gabarito acidez e basicidade

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Em cada grupo de substâncias indique qual é a substância menos básica e
qual é a mais básica.
a) anilina, ciclo-hexilamina, amônia
A anilina é a menos 
básica de todas, pois 
os elétrons estão 
envolvidos na 
ressonância do anel 
e portanto estão 
menos disponíveis.
A ciclo-hexilamina é mais básica 
do que a amônia, pois o 
nitrogênio é menos substituído 
na amônia. Na ciclo-hexilamina 
é mais substituído por grupos 
alquila, que são doadores de 
densidade eletrônica.
NH2 NH2
NH3
b) anilina, difenilamina, trifenilamina
NH2 NH N
Quanto mais anel aromático ligado ao nitrogênio, os elétrons do nitrogênio
estarão mais envolvidos com a ressonância. Portanto, a trifenilamina é
menos básica do que a difenilamina, que é menos básica do que a
anilina.
c) anilina, p-metilanilina, p-nitroanilina 
NH2 NH2
CH3
NH2
NO2
O grupo metil é um grupo 
doador de densidade 
eletrônica, que faz com 
que aumente a 
disponibilidade de 
elétrons sobre o 
nitrogênio. Portanto, a 
p-metilanilina é mais 
básica do que a anilina.
O grupo nitro é um grupo
retirador de elétrons, que
causa uma diminuição da
disponibilidade eletrônica
sobre o nitrogênio fazendo
com que esta seja amina
menos básica.
d) piridina, pirrol dietilamina
N NH
NH CH3CH3
A piridina é menos básica do que a dietilamina, pois nitrogênio sp2 é 
mais eletronegativo do que nitrogênio sp3.
O pirrol é o menos 
básico de todos, 
pois os seus 
elétrons estão 
envolvidos com 
ressonância
elétrons não 
estão 
envolvidos 
com 
ressonância
elétrons não 
estão 
envolvidos 
com 
ressonância
e) trimetilamina e tetrametilamônio
A trimetilamina é mais básica do que o tetrametilamônio, pois na
trimetilamina existe um par de elétrons livre disponível e no hidróxido de
tetrametilamônio, não.
NCH3
CH3
CH3
N+CH3
CH3
CH3
CH3
f) m-metilanilina ou benzilamina
NH2
CH3
NH2
Na benzilamina, os 
elétrons não participam 
da ressonância. 
Portanto, a benzilamina 
é mais básica do que a 
m-metilanilina.
Na m-metilanilina os elétrons estão envolvidos 
com ressonância, o que torna os elétrons sobre 
o nitrogênio menos disponíveis.
Em cada grupo de substâncias indique qual é a substância
menos ácida e qual é a mais ácida.
a) CH3CO2H, BrCH2CO2H Br2CHCO2H
CH3 C
O
OH
CH2 C
O
OH
Br
CH C
O
OH
Br
Br
Pois quanto mais elementos eletronegativos na molécula, maior o
efeito indutivo e maior a acidez.
Mais ácidoMenos ácido
2
b) HCO2H e CH3CO2H 
CH3 C
O
OH
H C
O
OH
O grupo metila é um
doador de elétrons, o
que diminui a acidez.
Mais ácido Menos ácido
c) CH3CH2CHClCO2H, CH3CHClCH2CO2H e ClCH2CH2CH2CO2H
CH
C
O
OH
Cl
CH2
CH3 CH2
C
O
OH
CH
CH3
Cl
CH2
C
O
OH
CH2
CH2
Cl
Mais ácido
Menos ácido
Quanto mais distante o elemento eletronegativo da carga negativa (ou da 
ligação OH) , menor o efeito indutivo.
d) Ácido benzóico, ácido p-nitrobenzóico e ácido p-metilbenzóico
O OH O OH
NO2
O OH
CH3
Menos ácidoMais ácido
Grupos retiradores de elétrons (ex. NO2) estabilizam a base conjugada,
tornando o composto mais ácido. O contrário ocorre com grupos
doadores de elétrons (ex. grupos aquila).
Ácido benzóico, fenol, ácido bezenosulfônico e ciclo-hexanol
OOH
OH SO OH
O
OH
Menos ácidoMais ácido
Quanto mais a base conjugada é estabilizada pela ressonância, 
mais forte será o ácido conjugado.
Explique: O ácido nonanóico é insolúvel em água, mas é solúvel em
solução aquosa básica.
Quando adicionamos uma solução aquosa básica ao ácido
nonanóico, este reage com a base e forma um sal que é solúvel em
água.
N
O N
O
N
N
CH3
CH3
H3C
Como você faria para extrair cafeína do pó de guaraná? Sugira um
procedimento.
Como a cafeína tem caráter básico, devido aos elétrons disponíveis
no nitrogênio, para extrair esta substância do pó de guaraná, deveria
ser adicionada uma solução de HCl. Ao fazer isto, o sal de cafeína
formado seria solúvel na solução aquosa e poderia ser separado do
restante das substâncias.
cafeína
Coloque em ordem crescente de acidez:
I) etanol II) 1-cloroetanol III) 2-cloroetanol
Etanol < 1-cloroetanol < 2-cloroetanol, 
Quanto mais distante o elemento eletronegativo da carga negativa
(ou da ligação OH) , menor o efeito indutivo. No caso do etanol, não
tem elemento eletronegativo na molécula, não possuindo efeito
indutivo.
Qual é o ácido mais forte: 
I) H2O ou H2S R: H2S, pois o S é maior do que o O.
II) CH3OH ou CH3SH
III) ácido benzóico ou fenol
R: CH3SH, pois o S é maior do que o O.
R: ácido benzóico, pois a ressonância da
carbonila é mais efetiva do que a
ressonância do anel, estabilizando melhor a
base conjugada.
Qual é o ácido conjugado de cada uma das bases:
a) NH3
b) H2O
c) CH3OH
d) I- HI
CH3OH2+
H3O+
NH4+
Qual ácido é mais forte ácido acético, fenol ou etanol? Justifique a sua
resposta.
R: O ácido mais forte é o ácido acético, pois a ressonância da
carbonila é mais efetiva do que a ressonância do anel. No etanol, não
ocorre ressonância.
3
Como você faria para separar uma mistura de benzaldeído e ácido
benzóico? Especifique todas as etapas do procedimento. (Sabe-se que
ácido benzóico e benzaldeído são insolúveis em água).
O ácido benzóico tem característica ácida, enquanto o benzaldeído
não, portanto eu faria o seguinte procedimento:
1) Solubilizaria os dois componentes em éter.
2) Adicionaria uma solução aquosa de NaOH ao sistema para
formar o sal benzoato de sódio, que ficaria solúvel em água.
3) Separaria com o auxílio de um funil de separação a fase aquosa
da fase etérea.
4) Evaporaria o éter para obter o benzaldeído.
5) Adicionaria HCl à fase aquosa para recuperar o àcido benzóico e
neutralizar a solução.
6) Filtraria a solução, pois o ácído benzóico é insolúvel em água.