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1 C8H18 Alcano δδδδ CH2 νννν Csp3 -H δδδδ CH3 OctanoIDH =(C - M/2) + T/2 + 1IDH =(8 - 18/2) + 1 = 0 Não tem insaturações ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840? sim δ δ δ δ CH2, m, ~1465? sim δ δ δ δ CH3, m, ~1375? sim C6H12 1 insaturação = 1 alceno ou cicloalcano δδδδ CH2 νννν sp3 C-H Ciclo-hexanoIDH =(C - M/2) + T/2 + 1IDH =(6 - 12/2) + 1 = 1 ννννC=C, f-m, 1680-1620? δ δ δ δ CH3, m, ~1375? ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000? ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840? nãonão não sim δ δ δ δ CH2, m, ~1465? sim 2 C6H12 1 insaturação = 1 alceno ou cicloalcano ννννC=CννννCsp3-H ννννCsp2-H 1-hexeno IDH =(C - M/2) + T/2 + 1 IDH =(6 - 12/2) + 1 = 1 ννννC=C, f-m, 1680-1620? sim ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000? sim ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840? sim δ δ δ δ CH3, m, ~1375? si m δ δ δ δ CH2, m, ~1465? sim δδδδ CH3 δδδδ CH2 C C H HH R1 995-985 e 910-905 δδδδ CH fora do planoMonossubst:1648-1638 C6H10 2 insaturações = 1 alcino ou cicloalceno ou um dieno Ciclo-hexeno IDH =(C - M/2) + T/2 + 1 IDH =(6 - 10/2) + 1 = 2 ννννC=C, f-m, 1680-1620? sim ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000? sim ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840? sim δ δ δ δ CH3, m, ~1375? não δ δ δ δ CH2, m, ~1465? si m não ννννC C, f-m, 2260-2100? ννννC=C ννννCsp3-HννννCsp 2 -H δδδδ CH2 Cis:1662-1652 δδδδ CH fora do plano 3 C5H10 cis-2-penteno IDH =(C - M/2) + T/2 + 1 IDH =(5 - 10/2) + 1 = 1 1 insaturação = 1 alceno ou cicloalcano ννννC=C ννννCsp3-H ννννCsp2-H ννννC=C, f-m, 1680-1620? sim ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000? sim ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840? sim δ δ δ δ CH3, m, ~1375? sim δ δ δ δ CH2, m, ~1465? sim δδδδ CH3 δδδδ CH2 δCH fora do plano cis Cis:1662-1652 1 insaturação = 1 alceno ou cicloalcano trans-2-penteno C5H10 1 insaturação = 1 alceno ou cicloalcano IDH =(C - M/2) + T/2 + 1 IDH =(5 - 10/2) + 1 = 1 1 insaturação = 1 alceno ou cicloalcano ννννC=C ννννCsp3-H ννννCsp2-H ννννC=C, f-m, 1680-1620? sim ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000? sim ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840? sim δ δ δ δ CH3, m, ~1375? sim δ δ δ δ CH2, m, ~1465? sim δδδδ CH3 δδδδ CH2 δCH fora do planotrans 980-965 Trans:1678-1668 Estiramento muito fraco 4 C8H14 2 insaturações = 1 alcino ou cicloalceno ou um dieno 1-octino ννννC=C, f-m, 1680-1620? não ννννCsp-H, f-m, 3350-3250? sim ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840? sim δ δ δ δ CH3, m, ~1375? sim δ δ δ δ CH2, m, ~1465? si m sim ννννC C, f-m, 2260-2100? ννννCsp3-H ννννCsp-H δδδδ CH2 IDH =(C - M/2) + T/2 + 1 IDH =(8 - 14/2) + 1 = 2 ννννC C δδδδ CH3 δ ≡CH ~630 Anote na tabela Alcino terminal C7H8 4 insaturações = verificar aromático tolueno Mono subst. IDH =(C - M/2) + T/2 + 1 IDH =(7 - 8/2) + 1 = 4 ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000? sim ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840? sim δCH fora do plano Mono-substituído 770-730 e 710-690 ννννC=C, m, 2 a 4 bandas: ~1600,1580, 1500, 1450? ννννC=C aromático ννννCsp2-H ννννCsp3-H 5 C10H14 4 insaturações = verificar aromático orto-dietilbenzeno orto subst. ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000? sim ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840? sim δCH fora do plano orto-substituído 770-735 ννννC=C, m, 2 a 4 bandas: ~1600,1580, 1500, 1450? ννννC=C aromático ννννCsp2-H ννννCsp3-H δ δ δ δ CH3, m, ~1375? sim δ δ δ δ CH2, m, ~1465? si m δδδδ CH2 δδδδ CH3 IDH =(C - M/2) + T/2 + 1 IDH =(10 - 14/2) + 1 = 4 C10H14 4 insaturações = verificar aromático meta-dietilbenzeno meta subst.ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000? sim ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840? sim δCH fora do plano meta-substituído 810-750 e 735-680 ννννC=C, m, 2 a 4 bandas: ~1600,1580, 1500, 1450? ννννC=C aromático ννννCsp2-H ννννCsp3-H δ δ δ δ CH3, m, ~1375? sim δ δ δ δ CH2, m, ~1465? si m δδδδ CH2 δδδδ CH3 IDH =(C - M/2) + T/2 + 1 IDH =(10 - 14/2) + 1 = 4 6 C10H14 4 insaturações = verificar aromático para-dietilbenzeno IDH =(C - M/2) + T/2 + 1 IDH =(10 - 14/2) + 1 = 4 para-subst. ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000? sim ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840? sim δCH fora do plano para-substituído 860-800 ννννC=C, m, 2 a 4 bandas: ~1600,1580, 1500, 1450? ννννC=C aromático ννννCsp2-H ννννCsp3-H δ δ δ δ CH3, m, ~1375? sim δ δ δ δ CH2, m, ~1465? si m δδδδ CH2 δδδδ CH3 C6H14O Sem insaturações ννννO–H 1-hexanol IDH =(C - M/2) + T/2 + 1 IDH =(6 - 14/2) + 1 = 0 ννννCsp3-H δδδδ CH2 δδδδ CH3 ννννC-O 7 C7H8O 4 insaturações = verificar aromático para subst. ννννC=C aromático p-cresol ννννC-O ννννO–H ννννCsp2-H ννννCsp3-H δCH fora do plano para-substituído 860-800 CH2 bendsp3 C-H Éter dibutílico C-O stretch CH3 bend C8H18O Sem insaturações IDH =(C - M/2) + T/2 + 1 IDH =(8 - 18/2) + 1 = 0 8 CH2 bend sp3 C-H nonanal CH3 bend C9H18O sp2 C-H Aldeído C=O 1 insaturação (C=C, C=O, ou cadeia fechada) CH2 bend CH3 bend C=O 1 insaturação (C=C, C=O, ou cadeia fechada) sp3 C-H 3-pentanona C5H10O 9 C=O 1 insaturação (C=C, C=O, C=N ou cadeia fechada) Ácido isobutílico C4H8O2 sp3 C-H O –H stretch. C=O sp3 C-H C-O stretch 1 insaturação (C=C, C=O, C=N ou cadeia fechada) Isobutirato de etila C6H12O2 10 C=O propilamida C3H7NO NH2 stretch 1 insaturação (C=C, C=O, C=N ou cadeia fechada) C=O N-metilacetamida C3H7NO N–H stretch 1 insaturação (C=C, C=O, C=N ou cadeia fechada) 11 CH2 bend CH3 bend sp3 C-H NH2 butilamina C4H11N C-N stretchCH2 bend CH3 bend sp3 C-H N-H dibutilamina C8H19N 12 C≡N butilnitrila C4H7N ExercExercíício 1cio 1 • Relacione cada uma estrutura química apresentada com um dos espectros de infra-vermelho a seguir 13 CH3 CH CH3CH3 NH2 CH3 OH CH3 O ExercExercíício 2cio 2 • Os espectros de infravermelho para o cis- e trans-3-hexen-1-ol, são mostrados a seguir. Relacione as estruturas com cada espectro 14 ExercExercíício 3cio 3 • Considere as estruturas a seguir: • Indique para cada uma, que picos de absorção são esperados. O OH O OH O
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