gabarito espectros de IV

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1
C8H18 Alcano
δδδδ CH2
νννν Csp3 -H
δδδδ CH3
OctanoIDH =(C - M/2) + T/2 + 1IDH =(8 - 18/2) + 1 = 0 
Não tem insaturações
ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840? sim
δ δ δ δ CH2, m, ~1465? sim
δ δ δ δ CH3, m, ~1375? sim
C6H12 1 insaturação = 1 alceno ou cicloalcano
δδδδ CH2
νννν sp3 C-H
Ciclo-hexanoIDH =(C - M/2) + T/2 + 1IDH =(6 - 12/2) + 1 = 1 
ννννC=C, f-m, 1680-1620?
δ δ δ δ CH3, m, ~1375?
ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000?
ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840?
nãonão
não
sim
δ δ δ δ CH2, m, ~1465? sim
2
C6H12 1 insaturação = 1 alceno ou cicloalcano
ννννC=CννννCsp3-H
ννννCsp2-H
1-hexeno
IDH =(C - M/2) + T/2 + 1
IDH =(6 - 12/2) + 1 = 1 
ννννC=C, f-m, 1680-1620?
sim
ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000?
sim
ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840?
sim
δ δ δ δ CH3, m, ~1375? si m
δ δ δ δ CH2, m, ~1465? sim
δδδδ CH3
δδδδ CH2 C C
H
HH
R1
995-985 e 
910-905
δδδδ CH fora do planoMonossubst:1648-1638
C6H10 2 insaturações = 1 alcino ou cicloalceno ou um dieno
Ciclo-hexeno
IDH =(C - M/2) + T/2 + 1
IDH =(6 - 10/2) + 1 = 2 
ννννC=C, f-m, 1680-1620?
sim
ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000?
sim
ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840?
sim δ δ δ δ CH3, m, ~1375? não
δ δ δ δ CH2, m, ~1465? si m
não
ννννC C, f-m, 2260-2100?
ννννC=C
ννννCsp3-HννννCsp
2
-H
δδδδ CH2
Cis:1662-1652
δδδδ CH fora do 
plano
3
C5H10
cis-2-penteno
IDH =(C - M/2) + T/2 + 1
IDH =(5 - 10/2) + 1 = 1 
1 insaturação = 1 alceno ou cicloalcano
ννννC=C
ννννCsp3-H
ννννCsp2-H
ννννC=C, f-m, 1680-1620?
sim
ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000?
sim
ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840?
sim
δ δ δ δ CH3, m, ~1375? sim
δ δ δ δ CH2, m, ~1465? sim
δδδδ CH3
δδδδ CH2 δCH fora do plano
cis
Cis:1662-1652
1 insaturação = 1 alceno ou cicloalcano
trans-2-penteno
C5H10 1 insaturação = 1 alceno ou cicloalcano
IDH =(C - M/2) + T/2 + 1
IDH =(5 - 10/2) + 1 = 1 
1 insaturação = 1 alceno ou cicloalcano
ννννC=C
ννννCsp3-H
ννννCsp2-H
ννννC=C, f-m, 1680-1620? sim
ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000?
sim
ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840?
sim
δ δ δ δ CH3, m, ~1375? sim
δ δ δ δ CH2, m, ~1465? sim
δδδδ CH3
δδδδ CH2 δCH fora do planotrans
980-965
Trans:1678-1668
Estiramento muito 
fraco
4
C8H14 2 insaturações = 1 alcino ou cicloalceno ou um dieno
1-octino
ννννC=C, f-m, 1680-1620?
não
ννννCsp-H, f-m, 3350-3250?
sim
ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840?
sim
δ δ δ δ CH3, m, ~1375?
sim
δ δ δ δ CH2, m, ~1465? si m
sim
ννννC C, f-m, 2260-2100?
ννννCsp3-H
ννννCsp-H
δδδδ CH2
IDH =(C - M/2) + T/2 + 1
IDH =(8 - 14/2) + 1 = 2 
ννννC C δδδδ CH3
δ ≡CH ~630
Anote na tabela
Alcino terminal
C7H8 4 insaturações = verificar aromático
tolueno
Mono subst.
IDH =(C - M/2) + T/2 + 1
IDH =(7 - 8/2) + 1 = 4 
ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000?
sim
ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840?
sim
δCH fora do plano
Mono-substituído
770-730 e 710-690
ννννC=C, m, 2 a 4 bandas: 
~1600,1580, 1500, 1450?
ννννC=C aromático
ννννCsp2-H
ννννCsp3-H
5
C10H14 4 insaturações = verificar aromático
orto-dietilbenzeno
orto subst.
ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000?
sim
ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840?
sim
δCH fora do plano
orto-substituído
770-735
ννννC=C, m, 2 a 4 bandas: 
~1600,1580, 1500, 1450?
ννννC=C aromático
ννννCsp2-H
ννννCsp3-H
δ δ δ δ CH3, m, ~1375?
sim
δ δ δ δ CH2, m, ~1465? si m
δδδδ CH2
δδδδ CH3
IDH =(C - M/2) + T/2 + 1
IDH =(10 - 14/2) + 1 = 4 
C10H14 4 insaturações = verificar aromático
meta-dietilbenzeno
meta subst.ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000?
sim
ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840?
sim
δCH fora do plano
meta-substituído
810-750 e 735-680
ννννC=C, m, 2 a 4 bandas: 
~1600,1580, 1500, 1450?
ννννC=C aromático
ννννCsp2-H
ννννCsp3-H
δ δ δ δ CH3, m, ~1375?
sim
δ δ δ δ CH2, m, ~1465? si m
δδδδ CH2
δδδδ CH3
IDH =(C - M/2) + T/2 + 1
IDH =(10 - 14/2) + 1 = 4 
6
C10H14 4 insaturações = verificar aromático
para-dietilbenzeno
IDH =(C - M/2) + T/2 + 1
IDH =(10 - 14/2) + 1 = 4 
para-subst.
ννννCsp2-H, f-m, 3100-3000?
sim
ννννCsp3-H, f-m, 3000-2840?
sim
δCH fora do plano
para-substituído
860-800
ννννC=C, m, 2 a 4 bandas: 
~1600,1580, 1500, 1450?
ννννC=C aromático
ννννCsp2-H
ννννCsp3-H
δ δ δ δ CH3, m, ~1375? sim
δ δ δ δ CH2, m, ~1465? si m
δδδδ CH2
δδδδ CH3
C6H14O Sem insaturações
ννννO–H
1-hexanol
IDH =(C - M/2) + T/2 + 1
IDH =(6 - 14/2) + 1 = 0 
ννννCsp3-H
δδδδ CH2
δδδδ CH3
ννννC-O
7
C7H8O 4 insaturações = verificar aromático
para subst.
ννννC=C aromático
p-cresol
ννννC-O
ννννO–H
ννννCsp2-H
ννννCsp3-H
δCH fora do plano
para-substituído
860-800
CH2
bendsp3 C-H
Éter dibutílico
C-O
stretch
CH3
bend
C8H18O Sem insaturações
IDH =(C - M/2) + T/2 + 1
IDH =(8 - 18/2) + 1 = 0 
8
CH2
bend
sp3 C-H
nonanal
CH3
bend
C9H18O
sp2 C-H
Aldeído
C=O
1 insaturação (C=C, C=O, ou cadeia fechada)
CH2
bend
CH3
bend
C=O
1 insaturação (C=C, C=O, ou cadeia fechada)
sp3 C-H
3-pentanona
C5H10O
9
C=O
1 insaturação (C=C, C=O, C=N ou cadeia fechada)
Ácido isobutílico
C4H8O2
sp3 C-H
O –H stretch.
C=O
sp3 C-H
C-O
stretch
1 insaturação (C=C, C=O, C=N ou cadeia fechada)
Isobutirato de etila
C6H12O2
10
C=O
propilamida
C3H7NO
NH2
stretch
1 insaturação (C=C, C=O, C=N ou cadeia fechada)
C=O
N-metilacetamida
C3H7NO
N–H
stretch
1 insaturação (C=C, C=O, C=N ou cadeia fechada)
11
CH2
bend
CH3
bend
sp3 C-H
NH2
butilamina
C4H11N
C-N
stretchCH2
bend
CH3
bend
sp3 C-H
N-H
dibutilamina
C8H19N
12
C≡N
butilnitrila
C4H7N
ExercExercíício 1cio 1
• Relacione cada uma estrutura química 
apresentada com um dos espectros de 
infra-vermelho a seguir
13
CH3
CH CH3CH3
NH2
CH3
OH
CH3
O
ExercExercíício 2cio 2
• Os espectros de infravermelho para o cis-
e trans-3-hexen-1-ol, são mostrados a 
seguir. Relacione as estruturas com cada 
espectro
14
ExercExercíício 3cio 3
• Considere as estruturas a seguir:
• Indique para cada uma, que picos de 
absorção são esperados.
O
OH
O
OH O