Síntese do ácido acetilsalicílico (AAS)

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO 
MARANHÃO – IFMA CAMPUS CODÓ
	
LICENCIATURA EM QUÍMICA 
LABORATÓRIO
RELATÓRIO
Disciplina: Química Orgânica Experimental		Turma: V período
Professor (a): Paula Uchôa
Data da prática: 21-06-2016					Data da entrega: 12-07-2016
Título da prática: Síntese do ácido acetilsalicílico (AAS)
	Nome dos componentes da dupla
	Nota
	Illa Fernanda Mesquita Silva
	
	Jocileide Nascimento Novais
	
Codó – MA
2016
Resumo
O presente trabalho descreve o processo de síntese do ácido acetilsalicílico por meio da reação de acetilação do ácido salicílico, ou seja, descreve a reação de obtenção da aspirina, que ocorre quando o ácido salicílico é posto em meio a presença de anidrido acético. O processo obteve sucesso, mas de certa forma incompleto pois partes do procedimento não foram realizados e outras demoraram mais que o esperado para acontecer, contudo, sintetizou-se o composto. 
Introdução
	O ácido acetilsalicílico, primeiro fármaco a ser sintetizado na história da farmácia e também a primeira criação da indústria farmacêutica, é um ácido orgânico que pertence ao grupo dos hidroxiácidos, os quais são marcados pela presença de grupos hidroxila e carboxila. Em temperatura ambiente, esse ácido possui forma sólida e pura como cristal branco, inodoro, pouco solúvel em água, mas solúvel em solventes polares. Ele também é conhecido como aspirina, que na verdade, é o éster do ácido salicílico. Este último por sua vez, era administrado devido suas excelentes atividades anti-inflamatória, analgésica e antipirética, mas mesmo seu sal sódico se mostrava tóxico se usado por períodos prolongados, causando irritações e danos na boca, esôfago, e particularmente no estômago. (PIMENTEL, et al, 2013)
	Por conta destes efeitos colaterais, foi sintetizado desse ácido a aspirina, uma substância anti-inflamatórios e não esteroidal. É certo que esta é a síntese que nos interessa, mas vale ressaltar que o ácido salicílico é uma molécula bifuncional que pode sofrer dois tipos de esterificação, na presença de anidrido acético vai formar a aspirina, e na presença de um excesso de metanol o produto obtido será o salicilato de metila (Óleo de Wintergreen), conforme a figura 1. (LOUZEIRO, et al. 2010)
	Para que fique mais claro, o processo de síntese ocorre quando uma reação onde duas ou mais substâncias se juntam para formar uma única substância, ou quando a estrutura de um composto se modifica transformando-se em outro composto, e as novas moléculas formadas podem ser ou não mais complexas do que as que a originaram. Após este processo geralmente ocorre a purificação dos compostos cristalinos impuros, que se dá por meio da recristalização, técnica feita pela cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes, que se baseia na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação. Este processo não foi feito nesta prática, mas é importante que o conhecemos e o compreendamos. (MENDES, PERUCH, FRITZEN)Figura 1. Produtos do ácido salicílico
	Nos atendo agora especificamente a síntese da aspirina, ressalta-se que esta ocorre quando o ácido salicílico é posto em meio a presença de anidrido acético, é uma reação comumente conhecida como acetilação, nesta reação irá ocorrer o ataque nucleofílico do grupo –OH fenólico sobre o carbono do anidro acético, usando como catalisador o utilizado o ácido sulfúrico, tal reação melhor será entendida no mecanismo da figura 2. Por fim, esse experimento confirma a literatura demonstrando a síntese desse composto tão benéfico, mas, destacamos que o comprimido de aspirina, possui aproximadamente 0,32g de ácido acetilsalicílico, desta forma, o composto aqui sintetizado não é válido para uso pois além do conhecimento de dosagem, falta a purificação do mesmo. 
Figura 2. Mecanismo do ácido acetilsalicílico
Objetivo:
Geral
Preparar o ácido acetilsalicílico (AAS/ Aspirina) através de uma reação de acetilação do ácido salicílico.
Específicos
Purificar o produto reacional através de recristalização;
Desenvolver conceitos da reação de esterificação.
Materiais e métodos
4.1 Materiais utilizados 
Erlenmeyers
Bastão
Chapa aquecedora
Argola
Suporte
Balança analítica
Funil de separação
Termômetro
Pipeta graduada
Reagentes utilizados
Ácido salicílico
Anidrido acético
Ácido sulfúrico
Água gelada
Procedimento Experimental
Pesou-se 1,9 g de ácido salicílico, e transferiu-se para um erlenmeyer;
Acrescentou-se 5 mL de anidrido acético e oito gotas de ácido sulfúrico concentrado;
Colocou-se o erlenmeyer na chapa aquecedora, em banho-maria durante 30 minutos entre 50 a 60 ºC;
Deixou-se esfriar lentamente dentro da água gelada e após esfriar 25 mL de água destilada gelada foi acrescentada;
Separou-se o óleo da fase aquosa;
Deixou-se em repouso por 7 dias. 
Resultados e discussão
Ao misturar ácido salicílico com anidrido acético e o ácido sulfúrico, ocorreu a reação de acetilação, que tiveram como produtos o ácido acetilsalicílico e o ácido acético. O banho-maria serviu para aumentar a velocidade da reação, e a água estava a 55 ºC. Enquanto estavam nesse processo, era possível sentir cheiro de vinagre. 
Após a retirada do banho-maria, houve a formação de uma fase oleosa. Para acelerar o processo de resfriamento, o erlenmeyer foi colocado em um recipiente com água gelada, porém, ao esfriar, não houve formação de precipitado branco como o esperado. Então, 25 mL de água destilada gelada foi acrescentada no erlenmeyer, e com o auxílio do funil de separação, a fase aquosa foi separada da oleica. 
A cristalização, entretanto, não foi imediata. O funil com a fase aquosa e o erlenmeyer com a fase oleica foram deixados em repouso por sete dias. Encerrado esse período de repouso houve a formação completa de cristais no erlemeyer, cristais estes parecidos com pó. No funil também houve formação de cristais, entretanto, eram cristais diferentes dos que foram formados no erlenmeyer, e esta formação não foi completa, pois ainda havia muita água. A formação desses cristais na água se devem à separação incompleta, e resíduos do óleo antes formado ainda estavam no funil. Não foi feito nenhum processo de recristalização. Não se sabe ao certo quando a cristalização iniciou. Acredita-se que a reação não ocorreu como esperado devido a procedência dos reagentes.
Conclusão
	Com o experimento realizado, foi possível a obtenção do composto sintetizado a partir da reação de acetilação do ácido salicílico, no entanto, o procedimento não ocorreu como o esperado. A cristalização não foi imediata, e por conta do longo período de espera não foi possível fazer a purificação, além de uma cristalização lenta ainda foi incompleta, e os cristais mais se assemelhavam a um pó. Contudo, foi uma experiência satisfatória, pois apesar de certos impecílios, os objetivos foram alcançados.
Referências
ITO, Paula Bauto; ALVES, Thais Cristina Guimarães; CORSINI, Vanessa. Síntese do ácido acetilsalicílico - (aspirina), Ponta Grossa, 2013.	Disponível em: < http://www.ebah.com.br
/content/ABAAAfxh4AF/sintese-acido-acetilsalicilico > Acessado em 30-06-16.
 
LOUZEIRO, Ana Raquel Oliveira, et al. Relatório referente à síntese de aspirina (ácido acetilsalicílico). Belém, 2010. Disponível em: < https://pt.scribd.com/doc/64747807/Sintese-de-Aspirina-Acido-Acetilsalicilico-AAS>. 	Acessado em 04-07-2016
MENDES, Aline Souza; PERUCH, Maria da Gloria Buglione; FRITZEN, Marcio Fritzen. Síntese e purificação do ácido acetilsalicílico através da recristalização utilizando diferentes tipos de solventes. Disponível em: <http://revistaadmmade.estacio.br/index.php/as
udesantacatarina/article/viewFile/245/190>. 	Acessado em 04-07-2016
PIMENTEL, Felipe Santos, et al. Síntese do ácido acetilsalicílico (aspirina). São Mateus, 2013. Disponível em: < http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfrV8AE/sintese-acido-acetilsalicilico-aspirina >. 	Acessadoem 04-07-2016