1° estudo dirigido

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Curso: Farmácia 
Disciplina: Química Farmacêutica 
Prof.: Arith Ramos dos Santos 
 Aluno (a): __________________________________________ 
1° Estudo Dirigido 
 
1. A seguir é mostrada a configuração de (+)-carvona, principal componente do óleo da 
semente de cominho e responsável por seu odor característico. A (-)-carvona, seu 
enantiômero, é o principal constituinte do óleo essencial de hortelã e fornece seu odor 
característico. Explique este fato com base na estrutura deste monoterpenóide. 
 
CH2CH3
CH3
O
H
 
 
2. Diferencie fármacos estruturalmente específicos e fármacos estruturalmente inespecíficos. 
 
3. Cite e explique as principais interações envolvidas no processo de reconhecimento 
molecular de um fármaco. 
 
4. Com base nos valores de πx dos substituintes empregados nas modificações moleculares, 
preveja se o composto formado terá maior ou menor lipofilicidade que o composto protótipo. 
Explique sua resposta. 
a) 
CH3 CH3
OH
 
b) 
N
N
CH3O
O
CH3 N
N
CH3O
O
CH3
O
NH CH3
CH3
 
 
c) 
NH
F
NH
Cl
 
 
d) 
N
O
NH
CH3
CH3
NH
O
CH3
N
O
NH
CH3
Br
OH
 
 
 
X π 
F 0,14 
Cl 0,71 
Br 0,86 
CH3 0,56 
C2H5 1,02 
OH -0,67 
NHCOCH3 -0,97 
 
5. No âmbito de um programa de pesquisas de novos agentes antiglaucoma, uma das 
abordagens com potencial aplicação terapêutica reside na supressão da formação do humor 
aquoso através da inibição da anidrase carbônica (CA). Neste contexto, o diurético 
acetazolamida (1) e os compostos 2-4 foram avaliados quanto às suas propriedades físico-
químicas e inibição de CA, visando maximizar a absorção transcorneal, conforme ilustrado na 
tabela abaixo. 
 
Composto PKa P 
Inibição da anidrase 
carbônica (IC50) 
1 7,4 0,001 2 
2 6,6 0,06 2 
3 7,4 0,3 2 
4 6,7 0,006 1,4 
 
a) Determine o grau de ionização dos fármacos 1-4. 
b) Considerando os dados experimentais, eleja a substância que pode ser considerada como 
aquela com o melhor perfil farmacoterapêutico quanto a redução da pressão intraocular. 
 
6. Um grande interesse recente para a indústria farmacêutica é a venda de “medicamentos 
quirais”, ou seja, drogas que contêm um único enantiômero. No entanto muitos 
medicamentos são vendidos na forma de racematos, como é o caso do agente antiinflamatório 
Ibuprofeno, em que apenas o isômero (S) é efetivo, e a droga anti-hipertensiva metildopa, que 
também possui seu efeito exclusivamente pelo isômero (S). Sobre as estruturas desses 
medicamentos, ilustradas abaixo, e sobre a química dos enantiômeros, responda: 
O
OH
CH3
CH3
CH3
NH2
OH
OH
COOH
CH3
 
Ibuprofeno Metildopa 
a) Identifique o eutômero e o distômero dos fármacos citados. 
b) Escreva as fórmulas tridimensionais para o isômero (S) do ibuprofeno e da metildopa. 
c) Explique a importância da configuração absoluta para a atividade farmacológica de um 
fármaco. 
 
7. Os compostos apresentados abaixo são capazes de se ligar seletivamente à cavidade menor 
do DNA, conferindo-lhes importante atividade antiproliferativa. Explique a diferença de 
atividade destes fármacos, tendo em vista as relações entre estrutura e atividade. 
 
 
 
Composto I: IA50 = 46nM; 
Composto II: IA50 = 12nM; 
Composto III: IA50 = 48nM. 
IA: Concentração para se ligar a 50% dos 
receptores.