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UNIVERSIDADE FEDERAL DE JUIZ DE FORA CAMPUS GOVERNADOR VALADARES Departamento de Farmácia Prova I – QUI001GV - semestre 2013/1 Nome: _____________________________________Matrícula:_________________ 1. Proponha estruturas para as moléculas que estejam de acordo com as seguintes descrições: a) Contém dois carbonos hibridizados sp2 e dois carbonos hibridizados sp 3 b) Contém somente quatro carbonos, todos são hibridizados sp 2 c) Contém dois carbonos hibridizados sp e dois carbonos hibridizados sp 2 2. O fosfato de piridoxal, um parente próximo da vitamina B6, está envolvido em uma grande quantidade de reações metabólicas. Aponte a hibridização e faça um prognóstico dos ângulos de ligação (13) para cada átomo não terminal NH3C HO C O O P O O O 3. A fórmula estrutural representada é a do aspartame, adoçante artificial usado em dietas hipocalóricas. C H2 CH N H C CH OC OO CH3 NH2 H2 C C OH O Analisando-a, pode-se afirmar que: a) possui 8 átomos de carbono com hibridação sp 2 , 5 átomos com hibridação sp 3 e 1 átomo com hibridação sp e ligações com ângulos de 109°, 120° e 170°. b) possui 9 átomos de carbono com hibridação sp 2 , 5 átomos com hibridação sp 3 e ligações com ângulos de 109°e 120°. c) possui ligações fazendo ângulos de 109°, 120° e 180°. d) só possui átomos de carbono com hibridação sp 2 . e) só possui ligações fazendo ângulos de 120° e 180°. 4. Para cada par de compostos abaixo, identifique aquele que tem maior caráter iônico. Explique a sua resposta. a) NaBr ou HBr b) BrCl ou FCl c) KI ou LiF 5. Um ácido HA tem pKa = 15, enquanto um ácido HB tem pKa = 5. Mostre o equilíbrio que resultaria da mistura de HB com BA. O equilíbrio favorece a formação de HA ou de HB? 6. Defina a ordem crescente de basicidade dos ânions mostrados abaixo: HO O O O O CH2 O 7. Explique por que o p-nitro-fenol é mais ácido do que fenol. 8. Apresente pelo menos três fatores que podem influenciar a acidez e basicidade de um composto. 9. Abaixo está a estrutura da rilpivirina,um novo fármaco da classe dos Inibidores da Transcriptase Reversa Não-Nucleosídicos (nNRTI), aprovado em 2011 pelo FDA, que atua bloqueando a replicação do vírus HIV-1. Para a rilpivirina: (a) Identifique os dois prótons mais ácidos. (b) Compare a acidez destes dois prótons. Justifique. N N HN HN C C N N 10. Identifique nas moléculas abaixo o tipo de interação intermolecular possível em cada um dos locais marcados. 11. Marque (V) para verdadeiro e (F) para falso. Justifique. ( ) As energias envolvidas em interações intermoleculares são muito maiores que aquelas envolvidas em processos reativos. ( ) As moléculas da vida (DNA, RNA, proteínas etc.) são mantidas em suas estruturas tridimensionais através de interações intra e intermoleculares, principalmente interações do tipo dipolo-dipolo. ( ) As propriedades de um sistema químico estão intimamente relacionadas com a sua composição e estrutura tridimensional. ( ) a interação dipolo-dipolo depende da orientação espacial dos dipolos interagentes, isto é, o momento de dipolo elétrico (μ). ( ) Por apresentarem fracas energias de interação, as forças de dispersão não são importantes para o processo de reconhecimento molecular do fármaco pelo sítio receptor, uma vez que, apesar de se caracterizam por interações múltiplas, quando somadas acarretam contribuições energéticas não significativas.
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