TERPENOS e esteróides

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TERPENOS E ESTERÓIDES 
Profa. Maria Taciana 
ISOPRENOS 
• É a unidade precursora dos terpenos e esteróides. 
 
 
 
 
 
 
• Unidade ativada é o isopentenil difosfato. 
• Possui funções hormonais ou de sinalização, em 
animais e em plantas. 
Formação do isopreno 
Terpenos 
• São os óleos essenciais nas plantas. 
 
 
 
Esteróides 
 Estrutura básica de 17 C dispostos em quatro anéis 
ligados entre si, denominada 
Ciclopentanoperhidrofenantreno; 
 Lipídios de cadeia complexa; 
 Colesterol é substância fundamental na formação dos 
esteroides; 
 Um ou mais grupos de hidroxila e nenhum grupo carbonila 
ou carboxila - esterol e a seu nome é acrescido o sufixo -ol; 
 Hormônios sexuais, a vitamina D e os esteróis, tais 
como o colesterol; 
 
 
Colesterol 
• Função: formação da membrana plasmática, 
hormônios esteróides e ácido biliares. 
• Presentes só em animais. 
• Transporte via lipoproteínas plasmáticas. 
Lipoproteínas plasmáticas 
Ácidos biliares 
Vitaminas lipossolúveis 
 Vitaminas – compostos essenciais; 
 Lipossolúveis: A, D, E K; 
 Compostos isoprenóides; 
 D e A: precursores de hormônios. 
 
Vitamina A 
 Vitamina A – primeira vitamina isolada de óleos de fígado 
de peixe; fígado, ovos, leite integral e manteiga também são 
ótimas fontes; 
 Funciona como hormônio e pigmento fotossensível do 
olho dos vertebrados; 
 Ácido retinóico – regula a expressão gênica no 
desenvolvimento do tecido epitelial, incluindo a pele; 
 Retinal – inicia a resposta dos bastonetes e dos cones da 
retina à luz 
 β-caroteno = vitamina A; 
 Deficiência: secura da pele, dos olhos e das membranas 
mucosas, desenvolvimento e crescimento retardados e 
cegueira noturna (sintoma inicial). 
 
Vitamina A 
Vitamina D 
• Função: regulação da homeostase do cálcio e 
fósforo; 
• Formada em sequência na pele, fígado e rim. 
• Pode ser considerada um hormônio. 
• Forma ativa: 1, 25 hidroxicolecalciferol 
Vitamina D 
Formação da vitamina D 
Vitamina E 
Vitamina E 
 Tocoferóis (hidrofóbicos): membranas celulares, 
depósitos de lipídeos e as lipoproteínas; 
 Antioxidantes biológicos; 
 Encontrados em: ovos, óleos vegetais e abundantes 
no gérmen de trigo; 
 Deficiência em animais de laboratório: pele 
escamosa, fraqueza muscular e esterilidade; 
 Deficiência em humanos: muito rara; 
fragilidade de eritrócitos. 
 
Vitamina K 
 Vitamina K1 (filoquinona) 
– em folhas de plantas 
verdes; 
 Vitamina K2 
(menaquinona) – 
bactérias no intestino dos 
vertebrados; 
 Warfarina – composto 
sintético, venenosa para 
ratos, é uma droga 
anticoagulante para tratar 
humanos; 
 Ubiquinona (coenzima Q) e plastoquinona – 
isoprenóides que funcionam como 
transportadores lipofílicos de elétrons em 
reações de oxirredução que levam a síntese de 
ATP nas mitocôndrias e nos cloroplastos; 
 Dolicóis – alcoóis isoprenóides transportadores de 
açúcares para montagem de glicoproteínas e 
glicolipídeos; 
OUTROS COMPOSTOS ISOPRENÓIDES 
BIOLOGICAMENTE ATIVOS OU DERIVADOS