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 QUÍMICA ORGÂNICA III
Simulado: SDE0172_SM_201506543596 V.1 
Aluno(a): IANDARA SUELLEN DOS SANTOS CORDEIRO Matrícula: 201506543596
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 09/11/2016 17:45:19 (Finalizada)
 
 1a Questão (Ref.: 201507547224) Pontos: 0,1 / 0,1
A ordem crescente de reatividade das cetonas abaixo em reações de adição nucleofílica à carbonila é:
B < C < A
 B < A < C
A < B < C
 A < C < B
C < B < A
 
 2a Questão (Ref.: 201506688479) Pontos: 0,1 / 0,1
As drogas do �po éster são ina�vadas por hidrólise. A meia vida para a hidrólise da Procaína é menor que
1 minuto. A Procainamida hidrolisa muito mais lentamente. A Lidocaína pra�camente não sofre hidrólise
in vitro. Das afirmações abaixo, apenas uma está incorreta.
b) A procainamida hidrolisa mais rapidamente que a procaína pois apresenta um grupo de saída pior.
a) Os esteres são normalmente menos reativos que as amidas.
d) A presença de um grupo receptor na posição para nos anéis da procaína e da procainamida diminui a
velocidade de hidrólise desses compostos.
c) A lidocaína é a menos reativa pois além de ser uma amina apresenta um grande impedimento
estérico.
 e) As amidas são mais reativas que os ésteres já que o nitrogênio é mais eletronegativo que o oxigênio
e com isso aumenta o caráter eletrofílico da carbonila.
 
 3a Questão (Ref.: 201507547806) Pontos: 0,0 / 0,1
O tratamento de abuso e dependência de opiáceos por desintoxicação, substituição e de
manutenção, com metadona e, mais recentemente, a buprenorfina, é o mais bem sucedido programa
farmacoterapêutico de tratamento de abuso de drogas. A preparação da buprenorfina foi feito pelo
procedimento padrão de adição do brometo de terc-butil magnésio ( (CH3)3CMgBr) à cetona 8. Esta
reação apresenta um baixo rendimento (30%) devido ao tamanho do reagente de Grignard. O
reagente de Grignard ataca a carbonila por qual face, para fornecer a Buprenorfina?
 
 Si
 Re
S
E
Z
 
 4a Questão (Ref.: 201507291826) Pontos: 0,1 / 0,1
Quais dessas funções químicas orgânicas são carboniladas?
aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas.
aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, amidas.
 aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas.
aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, amidas.
aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, aminas.
 
 5a Questão (Ref.: 201507546776) Pontos: 0,1 / 0,1
Um hidrocarboneto A insaturado e ramificado, por reação de ozonólise, produz os compostos B e C. O composto
C, inicialmente tratado pelo Composto de Grignard, produz o composto intermediário D, que, por hidrólise,
produz E. O composto E, em presença de KMnO4 ou K2Cr2O7, não é oxidado e, por conseguinte, a reação não
se realiza. Com base nessas informações, podemos afirmar que o composto E é um:
aldeído
ácido carboxílico
cetona
éter
 álcool

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