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Simulado: SDE0172_SM_201401135391 V.1 Aluno(a): NATHANIELLE EVANGELISTA DE LIMA Matrícula: 201401135391 Desempenho: 0 de 0,5 Data: 03/11/2016 16:57:09 (Finalizada) 1a Questão (Ref.: 201401842801) Pontos: 0,0 / 0,1 Quais dessas funções químicas orgânicas são carboniladas? aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas. aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, amidas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, amidas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, aminas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas. 2a Questão (Ref.: 201401239428) Pontos: 0,0 / 0,1 Os derivados do ácido salicílico (A) sofrem hidrólise em velocidades diferentes. Qual desses derivados hidrolisa mais rápido. B B e D hidrolisam mais rápido D C Todos hidrolisam com a mesma velocidade 3a Questão (Ref.: 201401842952) Pontos: 0,0 / 0,1 Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou cetona para sintetizar o 2-butanol? Assinale a alternativa que contém os reagentes necessários. CH3CH2CHO e CH3MgBr. CH3CH2CH2CHO e CH3MgBr. CH3CH2COCH3 e CH3MgBr. CH3COCH3 e CH3CH2MgBr. CH2O e CH3CH2CH2MgBr. 4a Questão (Ref.: 201401239449) Pontos: 0,0 / 0,1 DEPAKENE (ácido valpróico) é um agente anticonvulsivante não relacionado quimicamente com outras drogas empregadas no tratamento de distúrbios convulsivos. Forneça o nome sistemático do ácido valpróico. e) 2-isopropilpentanóico d) Ácido 2-propilpentanóico a) Ácido 4-carboxieptano c) Ácido 2-isopropilbutanóico b) Ácido 3-isopropilbutanóico 5a Questão (Ref.: 201402098045) Pontos: 0,0 / 0,1 Os aldeídos constituem uma das principais famílias olfativas empregadas na confecção de perfumes. O citral, um dos componentes mais comuns de perfumes com toques cítricos, é na verdade uma mistura de dois aldeídos isoméricos: o geranial e o neral. Esses aldeídos diferem entre si pela estereoquímica da ligação dupla conjugada com o grupamento aldeído. Essa pequena diferença estrutural confere às duas moléculas propriedades olfativas diferentes, já que o geranial possui um forte odor cítrico, que remete ao limão, e o neral tem um odor menos acentuado, porém mais adocicado. Os nomes IUPAC do Geranial e do Neral são respectivamente: (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal; (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal (E)-3,7-Dimetil-2,6-octanal; (E)-2,7-Dimetil-3,6-octanal (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal; (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienona; (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienona (trans)-3,7-Dimetil-2,6-octanal; (cis)-3,7-Dimetil-2,6-octanal Simulado: SDE0172_SM_201401135391 V.1 Aluno(a): NATHANIELLE EVANGELISTA DE LIMA Matrícula: 201401135391 Desempenho: 0,1 de 0,5 Data: 03/11/2016 16:58:05 (Finalizada) 1a Questão (Ref.: 201401931375) Pontos: 0,1 / 0,1 O produto da reação entre a substância acetaldeído, CH3CHO, e o cloreto de isopropil magnésio, (CH3)2CHMgCl, após neutralização, é: 1-pentanol 3-metil-2-butanol 2-pentanol 1-butanol 2-metil-2-butanol 2a Questão (Ref.: 201401825096) Pontos: 0,0 / 0,1 Em relação as reações de adição de álcool a cetonas e aldeídos, marque a opção FALSA. O produto formado quando um segundo equivalente de álcool é adicionado é denominado de acetal. O ataque nucleofílico por uma segunda molécula de álcool, seguida pela perda de um próton, forma o hemiacetal (ou hemiceta). Na primeira etapa da formação do acetal (cetal), o ácido protona o oxigênio carbonílico, tornando o carbono carbonílico mais suscetível ao ataque no nucleófilo. O produto formado quando um equivalente de um álcool é adicionado a um aldeído é chamado de HEMIACETAL. Assim como a água, o álcool é um nucleófilo fraco, portanto é necessário um catalisador ácido para a reação ocorrer a uma velocidade razoável. 3a Questão (Ref.: 201401219507) Pontos: 0,0 / 0,1 Em uma reação de adição nucleofilica onde os produtos são hemicetais e cetais: I) Reação onde o álcool age como nucleófilo, para formação de cetais a reação ocorre entre uma cetona e dois equivalentes de álcool II) Reação entre aminas onde a obtenção de hemicetais ocorre com a utilização de um equivalente de álcool III) Hemicetais são obtidos a partir de cetonas reagindo com um equivalente de álcool. Qual a afirmativa descreve corretamente detalhes da reação e quais os reagentes que devem ser utilizados. Somente II I e II Somente III Somente I I e III 4a Questão (Ref.: 201402057458) Pontos: 0,0 / 0,1 Qual é o produto esperado quando é reduzido utilizando H2 gasoso e um catalisador de Ni? e) 5a Questão (Ref.: 201402098221) Pontos: 0,0 / 0,1 A ordem crescente de reatividade das cetonas abaixo é: B < C < A B < A < C C < A < B A < B < C C < B < A Simulado: SDE0172_SM_201401135391 V.1 Aluno(a): NATHANIELLE EVANGELISTA DE LIMA Matrícula: 201401135391 Desempenho: 0,1 de 0,5 Data: 03/11/2016 16:59:00 (Finalizada) 1a Questão (Ref.: 201401829658) Pontos: 0,1 / 0,1 Em qual das reações de adição de nitrogênio nucleofílico abaixo (em meio ácido) será produzida uma enamina? butanona + metilamina. ciclohexanona + etilamina. etanal + dimetilamina. propanal + etilamina. butanal + metilamina. 2a Questão (Ref.: 201401842953) Pontos: 0,0 / 0,1 Qual o produto da reação do CH2O com CH3CH(CH3)MgBr? 2-metil-1-propanol. 2-metil-1-butanol. 1-butanol. 1-pentanol. 1-metil-1-butanol. 3a Questão (Ref.: 201402098059) Pontos: 0,0 / 0,1 Hormônios são substâncias químicas (mensageiros) produzidas e secretadas pelas glândulas endócrinas e que, lançadas na corrente sanguínea, coordenam o funcionamento do organismo como um todo. Os ovários produzem os hormônios sexuais que regulam a ovulação e a menstruação, garantem a manutenção da gravidez e são os responsáveis pelo desenvolvimento dos caracteres femininos, influenciando no crescimento dos orgãos reprodutivos. O ciclo menstrual é controlado por quatro hormônios: o hormônio estimulador do folículo (FSH), o hormônio luteizante (LH), os estrogênios (como o estradiol, que estimula o desenvolvimento do endométrio e influencia a libido) e a progesterona, essencial para o desenvolvimento do embrião (placenta e glândulas mamárias). A estrutura química da progesterona é fornecida ao lado. Sabendo que as carbonilas apresentam uma geometria trigonal plana, quais seriam respectivamente as faces observadas nas carbonilas 14 e 19? Si; Si S; R E; Z Re; Si Re; Re 4a Questão (Ref.: 201401842770) Pontos: 0,0 / 0,1 Sobre intermediários reativos, nucleófilos e eletrófilos, assinale a alternativa falsa: Os eletrófilos são deficientes de elétrons, funcionam, portanto, como ácidos de Lewis. São exemplos de eletrófilos: H+, CH3+, BF3, carbocátions etc. Radical livre é produto da quebra homolítica de ligações. Os nucleófilos são fornecedores de elétrons, funcionam, portanto, como bases de Lewis. São exemplosde nucleófilos: OH-, CN-, carbânions, etc. Agente eletrófilo e agente nucleófilo são produtos da quebra heterolítica de ligações. Os eletrófilos são deficientes de elétrons, funcionam, portanto, como ácidos de Lewis. São exemplos de eletrófilos: OH-, CN-, carbânions, etc. 5a Questão (Ref.: 201402098781) Pontos: 0,0 / 0,1 O tratamento de abuso e dependência de opiáceos por desintoxicação, substituição e de manutenção, com metadona e, mais recentemente, a buprenorfina, é o mais bem sucedido programa farmacoterapêutico de tratamento de abuso de drogas. A preparação da buprenorfina foi feito pelo procedimento padrão de adição do brometo de terc-butil magnésio ( (CH3)3CMgBr) à cetona 8. Esta reação apresenta um baixo rendimento (30%) devido ao tamanho do reagente de Grignard. O reagente de Grignard ataca a carbonila por qual face, para fornecer a Buprenorfina? Re Si E S Z Simulado: SDE0172_SM_201401135391 V.1 Aluno(a): NATHANIELLE EVANGELISTA DE LIMA Matrícula: 201401135391 Desempenho: 0 de 0,5 Data: 17/11/2016 23:25:57 (Finalizada) 1a Questão (Ref.: 201401229579) Pontos: 0,0 / 0,1 As reações abaixo (A, B e C) são denominadas respectivamente de : A oxidação B redução C claisen A redução B oxidação C gringnard A oxidação B redução e C enaminas A redução B Iminas e C Gringnard A Iminas B redução e C condensação aldólica 2a Questão (Ref.: 201401219563) Pontos: 0,0 / 0,1 Na figura abaixo, trata-se da reação de : transesterificação hidrólise esterificação Iminas SN1 3a Questão (Ref.: 201401223694) Pontos: 0,0 / 0,1 Ao observar a molécula abaixo o enolato formado quando se retira o próton Ha através de uma base volumosa é baseada na regra de : Markonikov Hoffman gringnard Karash Zaitsev 4a Questão (Ref.: 201401229580) Pontos: 0,0 / 0,1 Os reagentes para a reação abaixo são: Cl2/AlCl3 NaBH4/HCl CrO3/H2SO4 HCl NaOH/H2O 5a Questão (Ref.: 201401235391) Pontos: 0,0 / 0,1 Sobre a piridina e a reação abaixo podemos afirmar que: I. A piridina é mais vulnerável em reações nucleofílicas do que eletrófilicas; II. A reação abaixo é um caso de um ataque eletrofílico na piridina; III. A piridina sofre reações eletrófilicas na posição3; IV. A piridina possui nas posições 2 e 4 possíveis ataques nucleofílicos; Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): I e II I, III e IV Apenas I III e IV I, II e IV
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