PROVA 2 2016/2 QUI138

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QUI 138 - FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
2
a 
PROVA - 27/06/2016 - Valor da prova: 36 pontos 
Nome: _____________________________________________ Matr.: ________________ Turma:________ 
Professores: 
Vânia: T1 3ª 08-10h (PVA363); 5ª 11-12h (PVA301) 
T3 3ª 15-16h (PVA131); 5ª 14-16h (PVA165) 
T5 2ª 16-18h (PVB101); 4ª 16-17h (PVB104) 
Marcelo: T4 2ª 08-09h (PVB306); 6ª 10-12h (PVB306) 
Demuner/Eduardo T2 3ª 11-12h (PVA343); 6ª 10-12h (PVA343) Demuner: T9 4ª 08-10h (PVA327); 6ª 09-10h (PVA327) 
Questão 1 (8,0): Escreva nos espaços a seguir os nomes sistemáticos ou as fórmulas estruturais dos compostos 
indicados. 
 
Etilamina 
 
N,N-dimetilbutilamina 
 
Nonanal 
 
Propanoato de etila 
Questão 2 (4,0): Considerando que uma solução aquosa de HCl reage como ácido com as substâncias 
representadas abaixo, complete as equações a seguir escrevendo as estruturas dos produtos formados: 
(a) 
 
(b) 
 
(c) 
 
(d) 
 
Questão 3 (6,0): A seguir, estão representadas as fórmulas estruturais e os valores de pKa de cinco compostos. 
 
Analise os dados mostrados acima e marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas: 
(____) O ácido benzóico (V) é a substância mais ácida dentre as estruturas listadas acima. 
(____) Grupos doadores de elétrons ligados ao anel aromático aumentam a acidez dos fenóis. 
(____) Fenóis são mais ácidos que álcoois devido à maior estabilização da base conjugada. 
(____) Grupos retiradores de elétrons ligados ao anel aromático reduzem a acidez dos fenóis. 
(____) O cicloexanol (II) é a substância mais ácida dentre as estruturas listadas acima. 
(____) O efeito causado pelos substituintes ligados ao anel aromático do fenol com relação ao aumento ou redução 
da acidez é mais pronunciado quando estes se encontram na posição meta. 
Questão 4 (4,0): A reação de desidratação de álcoois é um dos métodos empregados para a obtenção de alquenos. 
Dada a reação abaixo, responda o que se pede: 
 
(a) Qual dentre os produtos formados na reação acima é o produto principal? Justifique sua resposta. 
 
 
 
(b) Qual produto seria obtido caso o H2SO4 concentrado fosse substituído por HCl concentrado? Escreva a 
equação da reação entre o butan-2-ol e HCl concentado. 
 
 
 
Questão 5 (8,0): Considere os compostos abaixo e complete as afirmativas de modo a torná-las verdadeiras: 
 
_____ é a amina que apresenta a maior basicidade dentre todos os compostos listados acima. 
_____ reage com ácido nitroso para formar sal de diazônio. 
_____ é uma amina menos básica que a amina IV. 
_____ pode ser formado pela reação de adição de metilamina à cetona III. 
_____ é um acetal formado pela adição de duas moléculas de metanol à cetona III. 
_____ pode ser reduzido com borohidreto de sódio (NaBH4) para formar um álcool secundário. 
_____ pode sofrer reação de autocondensação para dar origem a um produto com fórmula molecular C4H6O. 
_____ pode ser obtido através da reação de condensação aldólica cruzada entre II e V. 
Questão 6 (3,0): O aquecimento de gordura animal ou óleo vegetal com base leva à formação de sabões e é 
conhecida como saponificação. Escreva nos espaços abaixo as estruturas dos 3 carboxilatos de sódio formados de 
acordo com a reação apresentada na formação do sabão. 
Sabões 
C
C
C
H
H
H O
OH
H
O C
C
C
O
[CH2]12CH3
[CH2]14CH3
O
O
[CH2]16CH3
NaOH , H2O

C
C
C
H
H
H OH
OHH
H
OH
+
Triacilglicerídeo Glicerol
 
Questão 7 (3,0): O oseltamivir, representado abaixo, é o princípio ativo do antiviral Tamiflu® que é utilizado no 
tratamento da gripe A (H1N1). 
 
(a) Qual dos átomos de nitrogênio (A ou B) apresenta maior 
basicidade?______ 
(b) Escreva os nomes de duas funções orgânicas presentes da estrutura do 
Oseltamivir.