Prova de Química Orgânica - Substitutiva

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QUI 138 - FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
PROVA SUBSTITUTIVA - 07/07/2016 - Valor da prova: 36 pontos 
Nome: _____________________________________________ Matr. ________________ Turma:________ 
Professores: 
Vânia: T1 3ª 08-10h (PVA363); 5ª 11-12h (PVA301) 
T5 2ª 16-18h (PVB101); 4ª 16-17h (PVB104) 
Marcelo: T4 2ª 08-09h (PVB306); 6ª 10-12h (PVB306) 
Demuner T2 3ª 11-12h (PVA343); 6ª 10-12h (PVA343) 
T9 4ª 08-10h (PVA327); 6ª 09-10h (PVA327) 
Marcelo/Vânia: T3 3ª 15-16h (PVA131); 5ª 14-16h (PVA165) 
 
Questão 1 (3,0): A Prednisona é um esteroide amplamente utilizado para o tratamento da asma. Analise a estrutura 
da Predinisona dada abaixo e faça o que se pede: 
 
a) Identifique as estereoquímicas E ou Z das ligações duplas. 
b) Determine a configuração absoluta (R ou S) do carbono A. 
 
 
Dados: N
o
 atômico – O = 8; C = 6; H = 1 
Questão 2 (4,0): A reação do hex-1-eno com HCl (g) produz dois haletos de alquila. 
 
a) Complete os quadros acima com as fórmulas estruturais dos dois haletos de alquila formados. 
b) Escreva no quadro ao lado a estrutura do carbocátion 
intermediário que deu origem ao produto principal. 
 
 
c) Escreva o nome do alcano que seria obtido pela reação de hidrogenação catalítica (H2/Pd-C) do hex-1-eno: 
__________________________________________. 
Questão 3 (4,0): A seguir são representadas as fórmulas tridimensionais para quatro brometos de alquila que 
apresentam a fórmula C5H11Br. Dados: N
o
 atômico – Br = 35; C = 6; H = 1 
 
Analise as estruturas acima e complete os espaços a seguir: 
a) Representam exatamente o mesmo composto:___________ e ___________. 
b) São enantiômeros: ___________ e ___________. 
c) A configuração absoluta para IV é ___________. 
d) Não possuem atividade ótica: ___________ e ___________. 
Questão 4 (2,5): Considere o efeito causado pelos substituintes e escreva nos parênteses o número do fenol 
correspondente ao valor de pKa apresentado. 
 
 
 ( ) pKa = 7,15 
( ) pKa = 9,89 
( ) pKa = 10,09 
( ) pKa = 10,26 
( ) pKa = 8,38 
Questão 5 (3,0): A reação de desidratação do ciclopentanol para a formação de um alqueno pode ser realizada 
pelo tratamento com ácido sulfúrico concentrado. 
a) Complete os quadros abaixo com as estruturas dos produtos e intermediários formados. 
 
b) Escreva a estrutura do produto formado após a oxidação do ciclopentanol com K2Cr2O7/H2SO4. 
 
 
 
c) Escreva a equação da reação entre o ciclopentanol e o HCl concentrato, levando ao produto de substituição. 
 
 
 
 
Questão 6 (2,0): A presença de um ou mais substituintes no anel aromático pode influenciar a reatividade e a 
orientação da Substituição Eletrofílica Aromática, como mostrado na reação abaixo: 
 
a) Qual tipo de isomeria (constitucional ou estereoisomeria) existe entre os três produtos?___________________. 
b) O grupo metila (-CH3) é um grupo orientador orto/para ou orientador meta? ___________________________. 
 
Questão 7 (6,0): A seguir são apresentados os valores de temperatura de ebulição para três aminas contendo 
fórmula molecular C3H9N. 
Propilamina Te = 47,8 ºC 
 
N-metiletilamina Te = 37 ºC Trimetilamina Te = 2,9 ºC 
 
 
 
a) Escreva nos espaços acima as fórmulas estruturais dessas três aminas. 
b) Explique porque a trimetilamina apresenta a menor temperatura de ebulição observada. 
 
 
 
 
c) Qual das três aminas acima apresenta a maior basicidade? ________________________________ 
d) Escreva abaixo a equação da reação ácido-base entre a propilamina e solução aquosa diluída de HCl. 
 
 
 
Questão 8 (9,0): Recentemente foi publicado um artigo científico onde foram descritos os resultados obtidos pela 
análise da urina de ratos machos e fêmeas, onde são encontrados compostos que funcionavam como feromônios. 
Na urina dos ratos machos prevaleciam os compostos da classe das cetonas. Nas fêmeas os compostos encontrados 
eram aldeídos e ácidos carboxílicos. Álcoois e fenóis foram encontrados na urina tanto dos machos como das 
fêmeas. As estruturas de 17 dos compostos identificados estão mostradas abaixo. 
 
Leia atentamente as informações acima, analise as estruturas apresentadas e responda: 
a) Escreva 3 compostos presentes nos ratos machos (apenas os números): ____________________________ 
b) Escreva 3 compostos presentes nas fêmeas dos ratos (apenas os números): _________________________ 
c) Dois compostos produzidos por ambos os ratos machos e fêmeas são (apenas os números): ____________ 
d) Forneça os nomes dos compostos: 
2: _____________________________________________ 
5: _____________________________________________ 
8: _____________________________________________ 
10: ____________________________________________ 
14: ____________________________________________ 
e) O composto 5 ao ser tratado com solução aquosa de NaOH fornece o carboxilato de sódio (sal) através de 
uma reação ácido-base. Escreva a estrutura do sal formado. 
 
 
 
 
Questão 9 (3,0): A cutina, representada abaixo, é um polímero produzido pelas plantas para compor uma camada 
hidrofóbica de proteção conhecida como cutícula. 
 
a) Cite os nomes das funções 
orgânicas presentes na estrutura da 
cutina. 
 
 
 
b) Após hidrólise da cutina em meio 
ácido quais classes de compostos são 
produzidas? 
 
 
O O O O
O
O
O
OH
O
OH
O
OH
O
O
H
O
H
O
H
OH OH
OH
OH
1 2 3
4 5
6
7 8 9
10
11 12 13
14 15
16 17
O
HO
O
O
O
O
O
O
O
OH
OH
HO
O
HO
O
O
OH
OH
OH