Extração ácido base - Relatório 01

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Universidade Estadual de Maringá
Centro de Ciências Exatas
Departamento de Química
Química Orgânica Experimental I
Extração Ácido-Base
Acadêmicos:	Daíse Miranda Ávila			RA: 94364
		Lucas Folin Pereira		 	RA: 95183
		Paula Cristina Perin			RA: 92862	
Turma: 003 - Química					Docente: Gisele Freitas Gauze
Maringá
20 de abril de 2016
Introdução
A extração ácido-base é muito utilizada na separarão e purificarão de substâncias contidas em uma mistura, através das propriedas químicas e físicas dos compostos envolvidos. (Ferreira, 1996) 
Para um bom embasamento teórico sobre a extração ácido-base, é necessário enfatizar alguns conceitos.
Reação ácido-base
As reações ácido-base são frequentes no cotidiano, sendo que a maioria das reações que ocorrem na química orgânica são reações de ácido-base, ou envolvem em alguma etapa esta reação. As reações ácido-base permitem examinar a relação entre as estruturas das moléculas e suas reatividades, e ver como certos parâmetros termodinâmicos podem ser usados para prever a formação de um produto. Assim como também mostram o importante papel que os solventes exercem nas reações químicas. (Solomons, 2008)
Definições de ácidos e bases
Arrhenius
Segundo a definição de Arrhenius, um ácido é uma substância que em solução aquosa produz íons hidrogênio (H+), ou a formação do íon hidrônio (H3O+), enquanto a base é uma substância que em solução aquosa produz íons hidróxidos (OH-). (Russel,2008)
Bronsted-Lowry
Outro conceito sobre ácidos e bases é o de Bronsted e Lowry. Esta definição afirma que um ácido é uma substância capaz de doar, ou perder, um próton, lembrando que o íon hidrogênio é chamado de próton (H+), e a base é uma substância capaz de receber, ou remover, um próton. (Solomons, 2008)
Quando um subtância perde um próton, a espécie resultante é chamada de base conjugada. Assim como quando uma subtância recebe um próton, a espécie resultante é chamada de ácido conjugado. (Bruice, 2006)
Lewis
Outra definição existente para ácido e base é a de Lewis. Esta definição está relacionada com os pares de elétrons das moléculas. Sendo que ácidos são substâncias que recebem pares de elétrons, e as bases são substâncias que doam pares de elétrons. (Solomons, 2011)
Acidez e Basicidade
A força do ácido depende, utilizando a definição de Bronsted-Lowry, da estabilidade da base conjugada. Quanto mais estável a base conjugada, mais forte será o ácido. Quanto a força de uma base, analisa-se sua estabilidade. Quanto mais estável a base, mais fraca ela é e, mais forte será o ácido conjugado. (Bruice, 2006)
Solubilidade
O processo de solubilização de um substância resulta da interação entre o soluto e o solvente. A solubilidade de um substância está relacionada com a estrutura molecular, assim como com a polaridade das ligações e da molécula como um todo (momento de dipolo). De acordo com a regra empírica, “polar dissolve polar, apolar dissolve apolar” ou “o semelhante dissolve o semelhante”. (Martins, 2013)
Extração ácido-base
A extração ácido-base é utilizada para separar e purificar ácidos e bases. Essa extração ocorre devido a diferença de solubilidade dos solutos. Utilizando-se desta propriedade, a extração é feita pela adição de um solvente no qual um dos solutos presente na mistura é solúvel. (Brown, 2008)
Existem diversas técnicas de extração dependendo do estado físico do composto. Um composto extraído de um sólido para um líquido, a técnica é chamada de extração sólido-líquido. Enquanto um composto extraído de um líquido para outro, a técnica é chamada de extração líquido-líquido. (Brown, 2008)
Portanto a extração é muito utilizada na purificação de ácidos e bases, assim como na separação de algumas misturas. Este processo oferece um alto grau de pureza nos resultados, porém não é muito eficiente na separação de ácidos ou bases similares, devido o processo ser simples, e depende somente das propriedades químicas e físicas dos compostos. (Brown, 2008)
Propriedades físicas e toxicidades
β-naftol ou Naftalen-2-ol
Figura 2.1 – Forma estrutural do β-naftol
Aparência: Sólido cristalino incolor;
Massa molar: 144,17 g/mol;
Densidade: 1,22 g/cm3;
Ponto de fusão: 123ºC;
Ponto de ebulição: 286ºC;
Solubilidade em água: 0,74 g/L;
Riscos associados: Nocivo para inalação e ingestão. Muito tóxico para organismos aquáticos.
Naftaleno
Figura 2.2 – Forma estrutural do Naftaleno
Aparência: Sólido cristalino de coloração branca com forte odor de alcatrão;
Massa molar: 128,17 g/mol;
Densidade: 1,14 g/cm3;
Ponto de fusão: 80,35ºC;
Ponto de ebulição: 218ºC;
Solubilidade em água: 31,7 x 104 g/L;
Riscos associados: Inflamável, sensitizante e possivelmente carcinogênico. Forma poeira explosiva em mistura com o ar.
Anilina, fenilamina ou aminobenzeno
Figura 2.3 – Forma estrutural da Anilina
Aparência: Líquido incolor;
Massa molar: 93,13 g/mol;
Densidade: 1,02 g/cm3;
Ponto de fusão: −6,3ºC;
Ponto de ebulição: 184,13ºC;
Solubilidade em água: 360 g/L;
Riscos associados: Composto tóxico e perigoso para o ambiente.
Ácido benzóico
Figura 2.4 – Forma estrutural do Ácido benzoico
Aparência: Flocos brancos de odor fraco e agradável;
Massa molar: 122,12 g/mol;
Densidade: 1,32 g/cm3;
Ponto de fusão: 122ºC;
Ponto de ebulição: 249ºC;
Solubilidade em água: 2,9 g/L;
Riscos associados: O contato da substância com a pele ou com os olhos pode provocar irritação nestas regiões. Sua inalação pode causar irritação do nariz, garganta e da área respiratória. 
Objetivo
O experimento teve como objetivo separar uma amostra contendo β-naftol, naftaleno, anilina e ácido benzóico, através de suas diferentes propriedades ácidas, básicas e solubilidade.
Procedimento Experimental
Primeiramente, quatro tubos de ensaio foram enumerados com etiquetas de 1 a 4, e, em seguida, transferiu-se 4,0 mL da solução-problema para o tubo de ensaio 1. Ao mesmo tubo, foi adicionado cerca de 2,0 mL de solução de NaHCO3 5% e foi agitada a mistura. Repetiu-se este procedimento no mesmo tubo de ensaio. Transferiu-se a fase aquosa formada para o tubo de ensaio 2 e adicionou-se aproximadamente 4,0 mL de solução de HCl, gota a gota.
Adicionou-se cerca de 2,0 mL de solução de NaOH (1 mol/L) ao tubo 1 e, após agitação, transferiu-se a fase aquosa resultante para o tubo de ensaio 3. Neste tubo foi adicionado 2,0 mL de solução de HCl (1 mol/L), gota a gota.
Novamente ao tubo 1, foram adicionados aproximadamente 2,0 mL de solução de HCl (1 mol/L) e, após agitação, a fase aquosa resultante foi transferida para o tubo de ensaio 4. A este foram adicionados cerca de 4,0 mL de solução de NaOH (1 mol/L).
Por fim, adicionou-se uma pitada do agente secante Na2SO4 ao tubo 1 e deixou-se o tubo em repouso por alguns minutos. A solução-problema foi transferida para um vidro de relógio, no qual foi deixada para secagem.
Resultados e discussões
Quando foi adicionado bicarbonato de sódio (NaHCO3), uma base inorgânica fraca, no tubo 1, ele reagiu com o ácido benzoico, que é um ácido forte se comparado com o B-naftol, e, com isso, foi possível observar duas fases, uma aquosa e uma etérea. Na parte inferior do tubo de ensaio havia uma solução incolor que continha benzoato de sódio, e na parte superior se encontrava o resto da solução problema – contendo éter etílico, B-naftol, naftaleno e anilina -, a qual permaneceu com sua coloração avermelhada. 
Segundos após a adição do sal ao recipiente, foi possível notar a presença de bolhas. Isto ocorreu devido à instabilidade do ácido carbônico (H2CO3) – outro produto da reação – que se decompôs em CO2 e H2O. Segue abaixo as reações:
Reação 1:
Ácido benzoico + bicarbonato de sódio benzoato de sódio + ácido carbônico 
 Gás carbônico + água
Sendo que o benzoato de sódio é solúvel em água.
Quando transferiu a solução incolor para o tubo de ensaio 2, algumas gotas da solução problemaa acompanharam. Houve, portanto, uma pequena contaminação na solução do segundo tubo.
Além disso, após a adição de HCl neste mesmo tubo, observou-se, novamente, a formação de bolhas. Isto se deve ao fato de que no início do experimento foi adicionado NaHCO3 em excesso, sendo assim, o HCl reagiu com esse excesso, formando as bolhas, como mostrado na reação 2. 
Reação 2:
Bicarbonato de sódio + ácido clorídrico cloreto de sódio + ácido carbônico 
 Água + gás carbônico 
Verificou-se também a formação de um precipitado branco, produto da reação entre o ácido clorídrico e o benzoato de sódio, que foi “empurrado” em direção à superfície do tubo por conta da quantidade de bolhas. Este precipitado corresponde ao ácido benzoico e a fase aquosa do tubo 2 é uma solução de cloreto de sódio. Ambos foram representados na reação 3.
Reação 3:
Benzoato de sódio (aq) + ácido clorídrico ácido benzoico + cloreto de sódio
Após adicionar NaOH no tubo 1 – contendo éter etílico + B-naftol + naftaleno + anilina- formaram-se duas novas fases, a inferior de coloração amarelada (B-naftalato de sódio + água) e a superior de coloração vermelho escuro (éter etílico + naftaleno + anilina), como mostra a reação:
Reação 4:
B-naftol + hidróxido de sódio B-naftalato de sódio + água 
Além disso, essa adição gerou uma emulsão, que foi perceptível pela formação de pequenas bolhas durante alguns segundos.
No tubo 3, que continha naftalato de sódio, adicionou-se ácido clorídrico e observou-se a formação de um precipitado incolor juntamente com uma solução aquosa de NaCl, conforme mostra a reação 5. Este precipitado é o β-naftol.
Reação 5:
B-naftalato de sódio + ácido clorídrico B-naftol + cloreto de sódio
Quando ácido clorídrico foi adicionado no tubo 1, observou-se, novamente, a formação de duas fases. Neste caso, a fase inferior (mais densa) era incolor e composta por cloreto de cloreto de anilínio, um sal formado pela interação do íon cloreto (Cl-) com a amina protonada (NH3+). Já a fase superior passou a conter apenas uma mistura entre a solução de éter etílico e naftaleno. Segue abaixo a reação ocorrida entre a anilina (presente inicialmente na solução problema) e o ácido clorídrico.
Reação 6: 
Anilina + ácido clorídrico cloreto de anilínio 
Ao adicionar-se hidróxido de sódio no tubo 4 - contendo cloreto de anilínio - o meio ficou turvo, mas após a adição de mais hidróxido à solução, observou-se a formação de duas fases. A superior (menos densa) composta por apenas uma gota de um líquido de coloração alaranjada e a inferior (mais densa) formada por um líquido incolor. De acordo com a reação escrita abaixo, o líquido alaranjado corresponde a anilina e o líquido incolor a uma mistura dos outros dois produtos, água e cloreto de sódio.
Reação 7:
Cloreto de anilínio + hidróxido de sódio anilina + cloreto de sódio + água 
Quando se adicionou secante Na2SO4 na selução para retirar o excesso de água, após uma semana de secagem observou-se que no centro do vidro de relógio havia alguns cristais envoltos por cristais marrons, ambos corresponde ao naftaleno, entretanto, os de coloração marrom estavam com algum tipo de contaminação.
Conclusão
Com a realização deste experimento foi possível a separação dos compostos (naftaleno, β-naftol, anilina e ácido benzoico) contidos em uma solução problema utilizando o método de extração ácido-base. Assim como é possível afirmar a ordem de acidez dos compostos isolados, sendo em ordem decrescente, ácido benzóico, β-naftol, naftaleno e anilina.
Referências bibliográficas
BROWN; LEMAY; BURSTEN, B. E. – Química: A ciência central – 9º edição – Prentice Hall Brasil, 2008
BRUICE, P. Y. – Química Orgânica – Volume 1 – 4ª edição - Pearson Prentice Hall, 2006
FERREIRA, V. F. – Química Nova na Escola: Conceitos de Ácido e Base – n° 4, Novembro de 1996
MARTINS, C.R.; LOPES, W. A.; ANDRADE, J. B. – Química Nova: Solubilidade das Substâncias Orgânicas – Volume 36 – n° 8, 2013
RUSSELL, J. B. – Química Geral – Volume 2 – 2ª edição - Pearson Makron Books, 2008
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; JOHNSON, R.G. – Química Orgânica – Volume 1 – 9ª edição – LTC, 2011