Extração da cafeína do chá - Relatório 04

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA DO CHÁ
Acadêmicos: Daíse Miranda Ávila			RA: 94364
		 Lucas Folin Pereira		 	RA: 95183	
Docente: Gisele Freitas Gauze
Disciplina: Química Orgânica Experimental I
Turma: 003
Curso: Química Bacharelado
Maringá
18 de maio de 2016
INTRODUÇÃO
A primeira referência alusiva ao café foi o relato feito pelo pastor de cabras chamado Kaldi, que, em meados de 575 na Etiópia, observou o efeito estimulante que a ingestão de folhas e frutos de determinado arbusto causava em seu rebanho. Foi somente após a propagação desse fato que os etíopes começaram a consumir e utilizar as folhas e frutos desta planta. [1]
Por mais que seu território de origem tenha sido o africano, foram os árabes que dominaram as técnicas de plantio e preparação do café e, a partir do século XV, ele passou a se popularizar como bebida em todo o mundo especialmente por conta do efeito estimulante que trazia às pessoas que o consumiam. A principal causadora deste efeito é a cafeína. [1]
Cafeína
A cafeína é um composto orgânico classificado como alcalóide, que, por sua vez, se trata de uma substância alcalina derivada de plantas que contêm elementos como, por exemplo, nitrogênio, oxigênio, hidrogênio e carbono em sua fórmula molecular. Ela pertence também ao grupo das xantinas e, devido a isso, atua como um estimulante sobre o sistema nervoso central, aumentando, assim, a produção de suco gástrico e favorecendo a concentração e o estado de alerta da pessoa. [2]
1.1.1 Estrutura da Cafeína
Por se tratar de um alcaloide, a cafeína possui, em sua estrutura molecular, nitrogênios em anéis heterocíclicos. Além disso, também é possível notar a presença do grupo funcional amida, representado por um nitrogênio ligado a uma carbonila (-CO-). A nomenclatura oficial da cafeína é 1,3,7-trimetil-3,7-dihidro-1H-purina-2,6-diona. [3]
1.1.2 Propriedades da Cafeína
De maneira geral, a cafeína é extremamente solúvel em água quente, apresenta sabor amargo e não possui cheiro (inodora). Devido sua classificação, é possível afirmar ainda que a cafeína é um composto básico ou alcalino. [2]
1.1.3 Obtenção da Cafeína
Atualmente, a cafeína é uma das drogas mais consumidas no mundo, sendo encontrada em uma grande quantidade de alimentos, como, por exemplo, na semente do café, na folha de chá-preto, na erva-mate, no guaraná, no chocolate, em refrigerantes a base de cola e em alguns analgésicos, energéticos e inibidores de apetite. [4]
Ela age diretamente no sistema nervoso autônomo como estimulante, proporcionando, principalmente, aumento da atenção mental e da concentração, melhoria do humor, controle de peso e diminuição da fadiga. No entanto, ela pode causar dependência física e psicológica, visto que utiliza os mesmos mecanismos físicos das anfetaminas, cocaína e heroína para estimular o cérebro. [5]
Se ingerida em excesso a cafeína pode provocar alguns sintomas como agitação, ansiedade, irritabilidade, dor de cabeça, insônia e contração das veias e artérias, que, por sua vez, acaba dificultando o fluxo sanguíneo. [5]
Sublimação
A sublimação é a conversão da matéria do estado sólido para o estado de vapor, através do aquecimento, sem passar pela fase líquida. Neste caso, a passagem de um estado para o outro ocorre devido à insuficiência de energia que as partículas constituintes da matéria têm para se atrair e, com isso, acabam evaporando imediatamente, sem passar pelo estado líquido. [6]
Também é chamada sublimação o processo inverso ao descrito acima, isto é, a mudança do estado gasoso para o sólido, que se dá por meio do resfriamento. Além disso, este processo como um todo, é bastante utilizado na purificação de compostos e geralmente têm como resultados produtos com elevada pureza. [7]
1.2.1 Aparelhagem para a sublimação
Existem aparelhos apropriados para fazer a sublimação, os quais são capazes de reduzir a pressão em seu interior, quando necessário, através de um sistema de vácuo, como mostra a figura 1.1. [7]
Figura 1.1 – Aparelho para sublimação
No entanto, para realizar uma sublimação mais simples, aparelhagens improvisadas com materiais comumente encontrados em laboratório podem ser utilizadas, assim como mostram as figuras 1.2 e 1.3. [7]
Figura 1.2 – Aparelhagem improvisada para sublimação
Figura 1.3 – Aparelhagem improvisada para sublimação
PROPRIEDADES FÍSICAS E TOXICIDADE
2.1 CAFEÍNA
Figura 2.1 – Forma estrutural da cafeína
Aparência: Flocos ou pó branco, inodoro;
Massa Molar: 194,19 g/mol;
Densidade (18,7ºC): 1,23 g/cm³;
Ponto de fusão (PF): 236 °C;
Ponto de ebulição (PE): Decompõe-se;
Solubilidade em água (20ºC): 20 g/L;
Riscos associados: Em pequenas quantidades não é nociva ao organismo, mas sua ingestão excessiva pode provocar, em algumas pessoas, efeitos negativos como irritabilidade, ansiedade, dor de cabeça e insônia. Pode ser fatal se inalada ou absorvida pela pele.
2.2 CLOROFÓRMIO OU TRICLOROMETANO
Figura 2.2 – Forma estrutural do clorofórmio
Aparência: Líquido incolor;
Fórmula Química: C8H10N4O2;
Fórmula Química: CHCl3;
Massa Molar: 119,38 g/mol;
Densidade (20ºC): 1,48 g/cm³;
Ponto de fusão (PF): -63ºC;
Ponto de ebulição (PE): 61ºC;
Solubilidade em água (20ºC): 8,0 g/L;
Riscos associados: Pode ser fatal se for aspirado ou inalado. Causa irritação à pele, olhos e trato respiratório. Afeta o sistema nervoso central, rins, sistema cardiovascular e fígado. Pode causar câncer dependendo do nível e duração de exposição.
2.3 CARBONATO DE SÓDIO
Figura 2.3 – Forma estrutural do carbonato de sódio
Aparência: Sólido branco e translúcido;
Fórmula Química: Na2CO3;
Massa Molar: 105,99 g/mol;
Densidade: 2.54 g/cm3 na forma anidro;
Ponto de fusão (PF): 851°C na forma anidro;
Ponto de ebulição (PE): 1600ºC na forma anidro;
Solubilidade em água (20ºC): 217 g/L;
Riscos associados: Causa irritação se ingerido ou inalado em grandes quantidades ou quando em contato com a pele por tempo prolongado. Pode provocar queimaduras graves se em contato com os olhos.
2.4 SULFATO DE SÓDIO
Figura 2.4 – Forma estrutural do sulfato de sódio
Aparência: Sólido cristalino branco;
Fórmula Química: Na2SO4;
Massa Molar: 142,04 g/mol;
Densidade (20ºC): 2,70 g/cm3 na forma anidro;
Ponto de fusão (PF): 884ºC na forma anidro;
Solubilidade em água (20ºC): 170 g/L;
Riscos associados: Irritante.
2.5 ACETONA
Imagem 2.5 – Forma estrutural da Acetona
Aparência: Líquido incolor; 
Fórmula Química: C3H6O;
Massa Molar: 58,08 g/mol;
Densidade (20ºC): 0,79 g/cm³;
Ponto de fusão (PF): -95 °C;
Ponto de ebulição (PE): 56ºC;
Solubilidade em água (20ºC): miscível;
Riscos associados: a acetona não é um composto muito tóxico; ela pode, no entanto, irritar e danificar a pele e agredir a mucosa da boca. Os tipos de acidentes mais comuns são por ingestão ou inalação da acetona, mas outros tipos também podem acontecer, como queimaduras por uso inadequado do produto e acidentes por intoxicação, os quais podem levar a inconsciência e morte dependendo da quantidade inalada.
2.6 METANOL
Imagem 2.6 – Forma estrutural do metanol
Aparência: Líquido incolor; 
 Fórmula Química: CH4O;
 Massa Molar: 32,04 g/mol;
Densidade (20ºC): 0,79 g/cm³;
Ponto de fusão (PF): -98ºC;
Ponto de ebulição (PE): 65ºC;
Solubilidade em água (20ºC): miscível;
Riscos associados: Quando inalado, causa leve irritação às membranas das mucosas. Tem efeito tóxico no sistema nervoso, particularmente no nervo óptico. Os sintomas da exposição incluem dor de cabeça, náusea, vômito, cegueira, coma e até a morte. Em contato com a pele, ele pode deixá-la seca e quebradiça. Sua ingestão pode causar intoxicação e cegueira.
OBJETIVO
A aula prática teve por objetivo extrair a cafeína contida em cerca de 10g de Chá e, logo em seguida, purificá-la.
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
4.1 Isolamento da cafeína do chá
Adicionou-se, primeiramente, cerca de 10,0 g de folhasmoídas de chá em um béquer de 250 mL juntamente com aproximadamente 100 mL de uma solução aquosa de carbonato de sódio (Na2CO3) 4%. A mistura foi aquecida pela chama de um bico de Bunsen até entrar em ebulição. Com o início deste processo, o aquecimento foi realizado por apenas mais 10 minutos. 
Após isso, filtrou-se a solução ainda quente, com auxílio de uma peneira, um funil e de um papel melita, deixando o filtrado esfriar à temperatura ambiente. Assim que o filtrado esfriou por completo, o mesmo foi transferido para um funil de separação e, neste mesmo recipiente, adicionou-se cerca de 20 mL de clorofórmio (CHCl3). Agitou-se, cautelosamente, o funil de separação contendo a mistura e, em seguida, separou-se a fase orgânica em um erlenmeyer de 125 mL. A extração foi repetida mais uma vez, visando melhor extração da cafeína.
Ao erlenmeyer contendo a fase orgânica, foi adicionada uma pequena quantidade do secante sufato de sódio (Na2SO4) anidro e, em seguida, a mistura foi filtrada em um balão de fundo redondo de 50 mL. O clorofórmio foi eliminado da mistura por meio da destilação utilizando um sistema de rota evaporador.
4.2 Purificação da cafeína
Primeiramente, a cafeína foi adicionada em um balão de 50 mL, o qual foi colocado sobre uma manta de aquecimento. Um adaptador de junta foi acoplado ao balão e, sobre ele, foram encaixados uma coluna com saída lateral e um condensador dedo frio. Adaptou-se o vácuo na saída lateral da coluna e, logo após, aqueceu-se o sistema.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Para a prática de extração de cafeína foi utilizado o chá, que contém 5% do peso das folhas de cafeína.
No início do experimento foi utilizada solução de carbonato de sódio (Na2CO3) 4%, pois ela tem a capacidade de transformar os compostos do chá (taninos) - que são quase insolúveis em água - em sais solúveis em água, possibilitando uma maior facilidade no processo de extração.
Depois do aquecimento, filtração e do resfriamento, fez-se a adição de clorofórmio na mistura devido ao fato de que a cafeína é mais solúvel no clorofórmio do que na água, visando à obtenção de um melhor resultado. Além disso, após sua agitação, observou-se a formação de três fases: a superior (aquosa), de coloração amarronzada e formada por água + “taninos”, a intermediária, constituída apenas de emulsão (contém todos os compostos misturados), e a fase inferior (orgânica), incolor, composta de clorofórmio + cafeína. E para poder retirar a emulsão adicionou-se solução de NaCl saturada.
Quando se recolheu a parte orgânica no erlenmeyer, notou-se a presença de algumas gotas de coloração marrom juntamente com o clorofórmio e a cafeína, as quais consistem em impurezas. E, depois, foi adicionado Na2SO4 anidro a este recipiente com o intuito de remover a água contida na mistura.
No sistema evaporador rotativo, como mostra a figura 5, o clorofórmio foi condensado e, em seguida, coletado no balão 2; já a cafeína, ainda com algumas impurezas, permaneceu no balão 1, sendo que sua coloração ficou amarelo escuro e com aspecto sólido.
Figura 5. Sistema evaporador rotativo
Ao fazer a sublimação, já havia um balão contendo cafeína de aparência sólido marrom. Então, após finalizar o processo e fazer análise do recipiente notou-se a presença de alguns cristais brancos juntamente com um sólido escuro em sua parede. Ambos correspondem à cafeína, contudo, o mais escuro se refere a sua forma decomposta, e esta formação se deve à dificuldade de controlar a temperatura de sublimação da cafeína, que é 178ºC.
CONCLUSÃO 
Ao término do experimento pode-se concluir que é possível fazer a extração da cafeína do chá, ainda que os compostos da mesma sejam quase insolúveis em água, bastando apenas adicionar Na2CO3, que transforma-os em sais solúveis em água.
Também foi possível notar a capacidade de purificação da cafeína através do sistema de sublimação, mesmo não calculando o rendimento, visto que parte dela se degradou.
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] MARTINS, Ana Luiza. História do café. Editora Contexto, 2012. p. 11-14. Disponível em:
<https://books.google.com.br/books?hl=en&lr=&id=_s5nAwAAQBAJ&oi=fnd&pg=PT5&dq=historia+do+cafe&ots=Vyh08eGMpe&sig=dgGCNExsf674RlIv1atr_2s6Ctc#v=onepage&q&f=false>. Acessado em 16 de maio de 2016 às 19:24.
[2] Cafeína e seus efeitos na saúde. Disponível em: <http://www.todabiologia.com/saude/cafeina.htm>. Acessado em 16 de maio de 2016 às 19:40.
[3] Cafeína. Disponível em:
<http://alunosonline.uol.com.br/quimica/cafeina.html>. Acessado em 16 de maio de 2016 às 19:53.
[4] Química da cafeína. Disponível em: <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/quimica-cafeina.htm>. Acessado em 16 de maio de 2016 às 20:23.
[5] Cafeína. Disponível em: 
<http://www.infoescola.com/drogas/cafeina/>. Acessado em 16 de maio de 2016 às 20:45.
[6] Sublimação. Disponível em:
<http://www.todamateria.com.br/sublimacao/>. Acessado em 16 de maio de 2016 às 22:10.
[7] CONSTANTINO, Mauricio Gomes; DONATE, Paulo Marcos; SILVA, Gil V. José. Fundamentos de Química Experimental. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo (Edusp), 2004. p. 192-195. Disponível em: <https://books.google.com.br/books?id=8L4RaCKKSAIC&pg=PA195&dq=sublima%C3%A7%C3%A3o&hl=pt-BR&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false>. Acessado em 16 de maio de 2016 às 22:43.
[8] IFA - Institute of Occupational Safety and Health of the German Social Accident Insurance – GESTIS Substance Database. Disponível em: <http://gestis-en.itrust.de/>. Acessado em 14 de maio de 2016 às 15:30.