Classificação de compostos orgânicos através da solubilidade - Relatório 09

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CLASSIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ATRAVÉS DA SOLUBILIDADE
Acadêmicos: Daíse Miranda Ávila			RA: 94364
		 Lucas Forlin Pereira		 	RA: 95183
		 Paula Cristina Perin			RA: 92862	
Docente: Armando Pomini
Disciplina: Química Orgânica Experimental I
Turma: 003
Curso: Química Bacharelado
Maringá
20 de julho de 2016 
INTRODUÇÃO
1.1 Solubilidade
O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação entre a espécie que se deseja solubilizar, chamada de soluto, e a substância que a dissolve, chamada de solvente, e pode ser definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em condições de equilíbrio. A solubilidade de uma substância é uma propriedade física importante que desempenha um papel fundamental no comportamento das substâncias químicas, especialmente dos compostos orgânicos. [1]
A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também polares, o que está de acordo com a regra empírica de grande utilidade: “polar dissolve polar, apolar dissolve apolar” ou “o semelhante dissolve o semelhante”. [1]
Portanto, a solubilidade depende das forças intermoleculares e, em alguns casos pode estar relacionada com a ocorrência de uma reação química. Desta forma, essa propriedade pode ser dividida em duas categorias: a solubilidade na qual estão envolvidas apenas as forças intermoleculares, e a solubilidade em que a reação ácido-base é a força determinante. [1]
1.2 Forças Intermoleculares
Uma interação química significa que as moléculas se atraem sem que ocorra a quebra ou formação de novas ligações químicas. Estas interações são frequentemente chamadas de forças intermoleculares. Existem diversos tipos de interações como interações iônicas, interações do tipo dipolo-dipolo, forças de London, e ligações de hidrogênio.
1.2.1 Interações Iônicas
As interações iônicas são interações eletrostáticas fortes que ocorrem entre cátions e ânions, isto é, por elementos que possuem uma grande diferença de eletronegatividade. Geralmente os compostos onde este tipo de interação é predominante são ditos serem compostos iônicos. Como por exemplo o cloreto de sódio ([Na]+Cl-), o acetado de sódio ([CH3 CO2 ]-Na+), entre outros. [2]
1.2.2 Interações do tipo Dipolo-dipolo
As interações do tipo dipolo-dipolo, também chamada de dipolo permanente, ocorrem em moléculas com ligações covalentes, composta de átomos com diferentes eletronegatividades, de modo que a molécula seja polar. Netas moléculas os átomos com menor eletronegatividade ficam com cargas parciais positivas, e os átomos com maior eletronegatividade ficam com cargas parciais negativas. O resultado disto é que ocorre então uma polarização das ligações que refletirá na maneira como a molécula irá interagir. Deste modo a parte positiva da molécula interage com a parte negativa, como na representação abaixo. [2]
1.2.3 Forças de London
 As forças de London, também chamada de interação dipolo-induzido ou forças de Van der Waals, ocorrem em moléculas apolares. Neste caso, não teria interação entre as moléculas, porem devido a estas moléculas possuírem elétrons que ficam circundando-a então há momentos em que ocorre uma polarização e por indução elétrica, irá provocar a polarização de uma molécula vizinha (dipolo induzido). [2]
1.2.4 Ligações de Hidrogênio
Uma ligação de hidrogênio requer que o átomo hidrogênio esteja ligado a um átomo muito eletronegativo, como o flúor (F), o oxigênio (O) ou nitrogênio (N). O hidrogênio fica com uma carga parcial bastante positiva (ou ácido), e o outro átomo fica com carga parcial negativa. A combinação de alta polaridade da ligação H-D e o contato muito próximo resulta em uma interação particularmente forte, sendo que é a interação intermolecular mais fortes. [2]
1.3 Ácidos e Bases Orgânicos
Acidez é a medida da tendência de uma substancia em doar um próton. Basicidade é a medida da afinidade da substancia por um próton. Um ácido forte é aquele que tem forte tendência em liberar o seu próton. Isso significa que sua base conjugada tem que ser fraca porque ela tem pouca afinidade com o próton. Um ácido fraco tem pouca tendência em doar seu próton. Assim, a importante relação de que quanto mais forte um ácido, mais fraca e sua base conjugada. [3]
Quando um ácido forte como cloreto de hidrogênio e dissolvido em agua, quase toda a molécula se dissocia (quebra em íons), o que significa que os produtos são favorecidos no equilíbrio. Quando um ácido muito fraco, como ácido acético, e dissolvido em agua, poucas moléculas se dissociam, então os reagentes são favorecidos no equilíbrio. [3]
Os ácidos orgânicos mais comuns são os ácidos carboxílicos, como por exemplo o ácido acético ou ácido fórmico. Álcoois também podem reagir como ácidos, porem em alguns meios reacionais o álcool pode se comportar como base. As aminas são as bases orgânicas mais comuns. [3]
2.	PROPRIEDADES FÍSICAS E TOXICIDADES
Ácido Propiônico ou Ácido Propanoico [4]
Figura 1 – Forma estrutural do Ácido Propiônico
Aparência: Líquido incolor;
Massa molar: 74,08 g/mol;
Fórmula molecular: C3H6O2;
Densidade (20ºC): 0,99 g/cm3;
Ponto de fusão: -21°C;
Ponto de ebulição: 141ºC;
Solubilidade em água (20ºC): 370 g/L;
Riscos associados: Inflamável e corrosivo.
2.2 Anilina, Fenilamina ou Aminobenzeno [4]
Figura 2 – Forma estrutural da Anilina
Aparência: Líquido incolor;
Massa molar: 93,13 g/mol;
Fórmula molecular: C6H5NH2;
Densidade (20ºC): 1,02 g/cm3;
Ponto de fusão: −6,3ºC;
Ponto de ebulição: 184,13ºC;
Solubilidade em água (20ºC): 360 g/L;
Riscos associados: Composto tóxico e perigoso para o ambiente.
2.3 Benzaldeído [4]
Figura 3 – Forma estrutural do Benzaldeído
Aparência: Líquido incolor;
Massa molar: 106,13 g/mol;
Fórmula molecular: C7H6O;
Densidade (20ºC): 1,05 g/cm³;
Ponto de fusão: -26°C;
Ponto de ebulição: 179ºC;
Solubilidade em água (20ºC): 3 g/L;
Riscos associados: Toxicidade aguda.
2.4 Etanodiol ou Etilenoglicol [4]
Figura 4 – Forma estrutural do Etanodiol
Aparência: Líquido incolor e inodoro;
Massa molar: 62,07 g/mol;
Fórmula molecular: C2H4(OH)2;
Densidade (20ºC): 1,11 g/cm3;
Ponto de fusão: -16ºC;
Ponto de ebulição: 197ºC;
Solubilidade em água: Inteiramente solúvel.
Riscos associados: Composto tóxico e impróprio para ingestão.
2.5 Naftaleno [4]
Figura 5 – Forma estrutural do Naftaleno
Aparência: Sólido cristalino de coloração branca com forte odor de alcatrão;
Massa molar: 128,17 g/mol;
Fórmula molecular: C10H8;
Densidade: 1,14 g/cm3;
Ponto de fusão: 80,3ºC;
Ponto de ebulição: 218ºC;
Solubilidade em água (20ºC): 0,032 g/L;
Riscos associados: Inflamável, sensitizante e possivelmente carcinogênico. Forma poeira explosiva em mistura com o ar.
2.6 1-Naftol [4]
Figura 6 – Forma estrutural do 1-Naftol
Aparência: Sólido cristalino incolor ou branco;
Massa molar: 144,17 g/mol;
Fórmula molecular: C10H8O;
Densidade (20ºC): 1,28 g/cm3;
Ponto de fusão: 96ºC;
Ponto de ebulição: 288ºC;
Solubilidade em água (20ºC): 0,1 g/L;
Riscos associados: Nocivo para inalação e ingestão.
3.	OBJETIVOS 
O objetivo deste experimento consiste em testar a solubilidade de algumas amostras distintas, constituídas por compostos orgânicos, em diferentes solventes, e identificar o composto presente em cada amostra.
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Para testar a solubilidade das amostras A, B, C, D, E e F, primeiramente, adicionou-se 2,0 mL de água juntamente com duas gotas do líquidodesconhecido (ou uma pitada da sólido desconhecido, em alguns casos) em um tubo de ensaio. Agitou-se o recipiente com cuidado durante alguns minutos e acompanhou-se visualmente o comportamento do sistema.
4.1 Teste para amostras desconhecidas solúveis em água
As amostras que se dissolveram totalmente em água passaram por um novo teste de solubilidade em um tubo utilizando 2,0 mL de éter etílico e duas gotas (para líquidos) ou uma pitada (para sólidos) delas. 
Amostras insolúveis no solvente éter etílico pertenceram à classe de compostos S1. Amostras solúveis em éter etílico foram classificadas de acordo com sua reação com o indicador tornassol, sendo que, após o contato com o mesmo, as substâncias que ficaram vermelhas pertenceram à classe SA, as que ficaram azuis pertenceram à classe SB e as que não alteraram eram da classe S1.
4.2 Teste para amostras desconhecidas insolúveis em água
As amostras que não se dissolveram totalmente em água passaram por um novo teste de solubilidade em um tubo de ensaio contendo 1,0 mL de NaOH 5%. 
Amostras solúveis neste solvente foram adicionadas a outro tubo, o qual continha 1,0 mL de NaHCO3 e, em seguida, observou-se o comportamento do sistema. Aquelas que se dissolveram totalmente no bicarbonato de sódio pertenceram à classe A1 de compostos, enquanto as que não se dissolveram eram da classe A2 de compostos.
Amostras insolúveis em hidróxido de sódio foram adicionadas a um tubo de ensaio contendo 1,0 mL HCl 5%, em seguida, observou-se o comportamento do sistema. Aquelas que se dissolveram totalmente no ácido clorídrico pertenceram à classe de compostos B, enquanto as que não se dissolveram foram adicionadas a um novo tubo de ensaio, que, por sua vez, continha 1,0 mL H2SO4 96%.
Amostras insolúveis em ácido sulfúrico foram classificadas como pertencentes a classe I de compostos. Em contrapartida, as amostras insolúveis neste ácido foram adicionadas a um tubo de ensaio que continha 1,0 mL de H3PO4 85% com o intuito de realizar um novo teste de solubilidade, sendo que aquelas consideradas como sendo solúveis em ácido fosfórico pertenceram à classe N1 de compostos e as insolúveis eram da classe N2.
Observação: As classificações dos compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade apresentadas pelos mesmos encontram-se dispostas na tabela abaixo.
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Para identificar cada composto analisado, utilizou-se a tabela 1 como apoio, para analisar a solubilidade dos mesmos.
A tabela 2 mostra os resultados obtidos de cada grupo e também os resultados corretos, entretanto será analisado somente os do grupo 2.
Amostra Grupo 1 Grupo 2 Grupo 3 Resultado correto
 A Naftaleno Naftaleno Benzaldeído Naftaleno
 B Anilina Anilina Ácido propiônico Ácido propiônico
 C Etanodiol - Etanodiol Etanodiol
 D Ácido propiônico - Anilina Anilina
 E Naftol Naftol Naftol Naftol
 F Benzaldeído - Naftaleno Benzaldeído
Ao estudar a amostra A , com a adição de água, notou-se a formação de precipitado, sendo então insolúvel em água. Seguindo o fluxograma ela também foi insolúvel em NaOH, em HCl e, em H2SO4. Concluiu-se assim que a amostra A correspondia ao Naftaleno, estando enquadrado na classe I da tabela 1, por se tratar de um composto aromático desativado. Essas solubilidades indicam que o composto é pouco polar ou neutro, pois não reagiu com substâncias ácidas e nem básicas.
Estudando a amostra B , essa foi solúvel em água e em éter também e, fazendo o teste no papel tornassol, o mesmo não alterou a sua cor, devido à isso, classificou-se como sendo anilina (classe S1). Entretanto, houve um erro na visualização do tornassol, pois refazendo, o papel tornassol azul alterou-se para vermelho, indicando a classe Sa, sendo assim, a amostra B foi caracterizada com sendo Ácido propiônico, por ser um ácido monocarboxílico com menos de cinco carbonos. A reação 1 mostra a reação de ácido propiônico com água e também com éter.
REAÇÃO 1:
Ao analisar a amostra C, ela se solubilizou na água, no éter, e não alterou a cor do papel tornassol, mas, não se conseguiu chegar a uma conclusão sobre a identificação da mesma. Porém, ocorreu um erro, pois na verdade a substância era insolúvel em éter, condizendo com a classe S2, sendo classificada como Etanodiol, por se tratar de um composto polifuncional. Sua solubilidade em água é justificada por sua característica polar, e a insolubilidade em éter é devido ao fato de que o etanodiol faz interações do tipo ligação de hidrogênio, já o éter faz interações do tipo dipolo-dipolo, o que não é favorável do ponto de vista energético. A reação 2 mostra a reação ocorrida entre o etanodiol e a água.
REAÇÃO 2:
Examinando a amostra D, ela foi insolúvel em água, em NaOH, em HCl e, em H2SO4, mas não foi possível identificar a substância devido a um erro, pois na verdade ela é solúvel em HCl, assim, corresponde à Anilina, enquadrada na classe B, por ser uma amina aromática. A insolubilidade em água indica que o composto é apolar ou pouco polar e, em NaOH por não apresentar características ácidas. Na reação 3 abaixo, observa-se a reação entre anilina e HCl.
REAÇÃO 3:
Ao realizar os procedimentos com a amostra E, essa foi insolúvel em água, solúvel em NaOH e, insolúvel em NaHCO3, condizendo assim com a classe A2, deste modo a amostra E foi caracterizada como sendo Naftol, por se tratar de um fenol. A insolubilidade em água é ocasionada pelo fato do naftol ter uma cadeia carbônica grande. A solubilidade em NaOH (base forte) indica que o composto contém característica ácida. Quando tratado com NaHCO3 (base fraca), ele não se solubilizou, mostrando assim, que era um ácido fraco. A reação 4 mostra a reação ocorrida entre o naftol e o NaOH.
REAÇÃO 4:
Ao analisar a amostra F, ela não se solubilizou em água, em NaOH e, nem em HCl, solubilizando-se em H2SO4, e por último, não foi solúvel em H3PO4, enquadrando-se na classe N2 e, caracterizada com Benzaldeído, por ser um composto aromático com grupo ativante. Por ter uma cadeia carbônica grande, ele não foi solúvel em água. Não foi solúvel em NaOH e nem em HCl por não possuir grupos ácidos ou básicos. Por H2SO4 ser um solvente prótico, ele torna o benzaldeído solúvel. Como H3PO4 é um ácido fraco que não é capaz de protonar o benzaldeído, tornando-o insolúvel. Na reação 5 abaixo, observa-se a reação entre o benzaldeído e o H2SO4.
7. REFERÊNCIAS 
[1] Martins, C. R.; Lopes, W. A.; Andrade, J. B.; Solubilidade das substâncias orgânicas, Química Nova, Vol. 36, No 8, p. 1248-1255, 2013.
[2] Rocha, W. R.; Interações Intermoleculares, Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, No 4, p. 31-36, 2001.
[3] Bruice, P. Y; Química Orgânica, Vol. 1, 4o edição, São Paulo, Perason Prentice Hall, p. 39-44, 2006.
[4] IFA - Institute of Occupational Safety and Health of the German Social Accident Insurance – GESTIS Substance Database. Disponível em: <http://gestis-en.itrust.de/>. Acessado em 18 de julho de 2016 às 23:34.