Bioquímica; Lipídios- Fina- Dimas Brito

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LIPÍDIOS
UESB-UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA 
DQE-DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E EXATAS 
DISCIPLINA: BIOQUÍMICA BÁSICA
DOCENTE: PROFº Dr. JEFERESON CHAGAS
DIMAS BRITO
ISABELA PEREIRA
LUCAS CARVALHO
 RONIVON
TALITA MUNIZ
JEQUIÉ-BA
MARÇO/2016
Lipídios-Bioquimica Básica
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Lipídios - Bioquímica Básica 
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LIPÍDIOS
 DEFINIÇÃO
ÁGUA
LIPÍDIOS
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Os lipídios definem um conjunto de substâncias químicas que, ao contrário das outras classes de compostos orgânicos, não são caracterizadas por algum grupo funcional comum, e sim pela sua alta solubilidade em solventes orgânicos e baixa solubilidade em água. Fazem parte de um grupo conhecido como biomoléculas. Os lipídios se encontram distribuídos em todos os tecidos, principalmente nas membranas celulares e nas células de gordura. Ao contrário da água, os lipídios são compostos nos quais não há uma deslocalização de elétrons em suas moléculas, uma vez que os átomos que compõem essas moléculas possuem pouca diferença de eletronegatividade.
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A água é composta de um átomo de oxigênio ligada a dois átomos de hidrogênio. Embora as ligações sejam covalentes, se observarmos o caráter etronegativo dos dois elementos veremos que o átomo de oxigênio possui uma carateristica negativa uma vez que os elétrons se localizam com maior intensidade nos átomos de oxigênio do que no átomo de hidrogênio. Há por tanto, uma grande diferença de eletronegatividade entre os átomos envolvidos.
Já para os lipídios, observa-se que os elementos que os formam possuem pequena diferença de eletronegatividade. Por esse motivo, os elétrons se distribuem uniformemente por toda a molécula. Os lipídios são, portanto, moléculas apolares. ----------------------------
A fonte imediata de energia para o nosso corpo são os carboidratos, porém os lipidios possuem mairo quantidade de energia/mol em relação aos carboidratos.Cada grama de lipídio armazena 9 quilocarorias de energia, enquato cada grama de glicídio, ou seja, carboidrato, ou proteina armazena somente 4 quilocalorias.
FUNÇÕES DOS LIPÍDIOS
– Isolante térmico – o tecido adiposo em animais homeotérmicos (aves e mamíferos) auxilia na manutenção da temperatura corpórea.
-Necessários na absorção de vitaminas lipossolúveis (KADE)
– Energética – é o composto que armazena maior quantidade de energia. 
– Estrutural – compõem membrana plasmática de células.
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 TIPOS DE LIPÍDIOS
 GLICERÍDEOS
GLICEROL
ÓLEOS
GORDURAS
GLICEROL
ÓLEO
GORDURA
GORDURA HUMANA SENDO DERRETIDA
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Os óleos possuem grande qtdade de triglicerídeos líquidos à CNTP. Possuem maior qtdade de de ácidos graxos CIS.
As gorduras possuem triglicerídeos sólidos à CNTP. São constituídas de uma maior quantidade de ácidos graxos insaturados.
Geralmente, os compostos insaturdos são mais maléficos ao corpo humano, uma vez que as ligações simples são mais difíceis de serem quebradas.
OS LIPÍDIOS SÃO
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ÁCIDO GRAXO SATURADO
ÁCIDO GRAXO INSATURADO TRANS
ÁCIDO GRAXO INSATURADO CIS
ÁCIDOS GRAXOS
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Ácidos graxos saturados: apresentam apenas ligações simples entre os carbonos na cadeia, assim, não possuem ligações duplas. São geralmente sólidos à temperatura ambiente. Gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidos graxos saturados, encontrados em alimentos animais (carne bovina, frango, porco, laticínios) e alimentos vegetais (palmeira e sua semente e óleo de coco).
Ácidos graxos insaturados: possuem uma ou mais duplas ligações, são geralmente líquidos à temperatura ambiente, a dupla ligação, quando ocorre em um AG natural, é sempre do tipo “cis”. Os óleos vegetais são ricos em AG insaturados. Quando existem mais de uma dupla ligação, estas são sempre separadas por pelo menos 3 carbonos, nunca são adjacentes nem conjugadas.
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Os hidrogênios da ligação cis tornam o ácido graxo uma molécula curvada, uma vez que a posição dos hidrogênios em torno da ligação dupla forçam essa situação
por outro lado, os compostos trans possuem cadeia linear pois os hidrogênios se distribuem nos dois lados da ligação dupla.
O EMPACOTAMENTO DOS ÁCIDOS GRAXOS
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As ligações duplas existentes em uma cadeia lipídica influenciam diretamente no seu ponto de fusão, uma vez que nestes compostos há uma maior ‘mobilidade’ em torno do eixo onde se localiza a instauração. 
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Na imagem à esquerda observamos ácudis graxos totalemtente saturados, na forma estendida, esses ajustam-se em arranjos quase cristalinos e são estabilizados por interações hidrofóbicas.
Na imagem à direita a presença de uma ou mais ligações cis interfere nesse empacotamento rígido e, como resultado, os agregados são menos estáveis.
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 O ponto de fusão dos ácidos graxos aumenta com o aumento da cadeia, mas diminui com o aumento do número de insaturações. Isso ocorre porque a configuração "cis" das duplas ligações provoca uma dobra de 30º na cadeia, o que dificulta a agregação das moléculas.
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Gráfico: Gorduras naturais a 25 ºC
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*ERRATA: de C4 a C14
 SATURADOS 
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		CLASSIFICAÇÃO DOS LIPÍDIOS
Segundo Bloor podemos dividi-los em:
LIPÍDIOS SIMPLES:
Ácidos graxos saturados e insaturados
Gorduras: trigliceridios
Ceras: possui álcoois monohídricos de alto peso molecular em sua estrutura.
LIPÍDIOS COMPLEXOS: 
Fosfolipídios: a presença de um grupamento fosfato marca esta estrutura que pode apresentar o glicerol (glicerofosfolipidios) ou a esfingosina (esfingofosfolipídios) como álcool da estrutura.
Glicolipídios (ou esfingolipídios): além de possuir o álcool esfingosina, também possuem glicídios em sua estrutura.
Outros lipídios complexos : esteróides e lipoproteínas
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CLASSIFICAÇÃO DE MEMBRANAS E ARMAZENAMENTO
Glicerofosfolipídeos: também chamado de fosfoglicerídeos, são os mais importantes fosfolipídios de membrana.Os fosfolipídios ocorrem em praticamente todos os seres vivos. Como são anfifílicos, também são capazes de formar pseudomicrofases em solução aquosa; a organização, entretanto, difere das micelas. Os fosfolipídios se ordenam em bicamadas, formando vesículas. Estas estruturas são importantes para conter substâncias hidrossolúveis em um sistema aquoso - como no caso das membranas celulares ou vesículas sinápticas. Mais de 40% das membranas das células do fígado, por exemplo, é composto por fosfolipídios. Envolvidos nestas bicamadas encontram-se outros compostos, como proteínas, açúcares e colesterol..
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GLICERÍDEOS
GLICEROL
ÁCIDO GRAXO
TRIGLICERÍDEOS
TRIGLICERÍDEOS
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Os Triacilgliceróis são lipídios formados pela ligação de 3 moléculas de ácidos graxos com o glicerol, um triálcool de 3 carbonos, através de ligações do tipo éster. São absolutamente hidrofóbicos, sendo também chamados de "Gorduras Neutras", ou triglicerídeos. Os ácidos graxos 
A principal função dos triacilgliceróis é a de reserva de energia, e são armazenados nas células do tecido adiposo, principalmente. São armazenados em uma forma desidratada quase pura, e fornece por grama aproximadamente o dobro da energia fornecida por carboidratos.que participam da estrutura de um triacilglicerol são geralmente diferentes entre si.
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Um lipídio muito frequente em nosso sangue é o triglicerídeo,
que é formado por uma de glicerol e três moléculas de ácidos graxos. O tiglicerídeo é uma molécula grande e tem caráter apolar. O seu excesso no sangue está relacionado com a formação de placas de gordura nas artérias.
Vários dos lipidios que vamos ver, não são uma molécula, eles são moléculas formadas pela ligação de algumas outras.
1ª coisa a dizer.. os ácidos graxos são molécuas de cadeis carbonicas longas. Existem dois tipos de ácidos graxos, os de cadeis carbonica saturada e os de cardeia carbonicas instaruda, que possui várias ligações duplas em sua cadeia.
Os lipidios de cadeia insaturada fazem mais mal à saúde, uma vez que suas moléculas se empacotam linearmente, por esse motivo as ligações são mais dificeis de serem quebradas.
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Na maioria das células eucarióticas, os triacilgliceróis formam uma fase separada de gotículas microscópicas de óleo no citoplasma aquoso, servindo como depósito de combustível metabólico. Nos animais vertebrados, células especializadas, chamadas adipócitos, ou células gordurosas, armazenam grandes quantidades de triacilgliceróis como gotículas de gordura, as quais quase preenchem a célula. Triacilgliceróis também são armazenados com óleos nas sementes de muitos tipos de plantas, fornecendo energia e precursores biossintéticos durante a germinação das sementes. Adipócitos e sementes em germinação contêm lipase, enzimas que catalisam a hidrólise de trialcigliceróis armazenados, liberando ácidos graxos para serem transportados a sítios onde são necessários como combustível.
Existem duas vantagens significativas em usar triacilgliceróis como combustível armazenado, em lugar de polissacarídeos como glicogênio e amido. Em primeiro lugar, como átomos de carbono dos ácidos graxos estão mais reduzidos que os açúcares, sua oxidação fornece mais do que o dobro de energia, grama por grama que a oxidação dos açúcares. Em segundo lugar, como os triacilgliceróis são hidrofóbicos e, portanto, não-hidratados, o organismo que transporta gordura como combustível não deve suportar o peso extra da água de hidratação que está associada a polissacarídeos armazenados 2 gramas por grama de polissacarídeo). Nos seres humanos, o tecido adiposo é composto principalmente de adipócitos que se encontram na pele, na cavidade abdominal e nas glândulas mamárias. Pessoas moderadamente obesas, com 15 a 20 Kg de triacilgliceróis depositados em seus adipócitos, poderiam obter suas necessidades energéticas durante meses valendo-se de seus armazéns de energia. Em contraste, na forma de glicogênio, o corpo humano pode armazenar menos do que o suprimento energético necessário para um dia. Carboidratos, como glicose e glicogênio, oferecem certas vantagens como fonte rápida de energia metabólica, uma delas sendo sua imediata solubilidade em água.
Em alguns animais, trialcigliceróis armazenados sob a pele servem não só como reservas de energia, mas também como isolantes contra baixas temperaturas. Focas, leões-marinhos, pinguins e outros animais polares de sangue quente são amplamente acolchoados com triacilgliceróis. Em animais em hibernação (ursos, por exemplo), as enormes reservas de gordura acumuladas antes da hibernação servem a duplos propósitos: insulação e armazenamento de energia. A baixa densidade dos triacilgliceróis é a base de outra extraordinária função desses compostos. Nos cachalotes, o armazenamento de triacilgliceróis e de ceras permite aos animais ajustar a densidade de seus corpos àquela do meio ambiente, quando mergulham em águas frias profundas. Característica do (Adendo 11-1).
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OMEGA 3 E 6
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OMEGA 3
OMEGA 6
ÁCIDO LINOLÊNICO
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ÁCIDO LINOLEICO
Olestra é uma gordura artificial não calórica cuja finalidade é proporcionar uma maior palatabilidade (tornar o alimento mais saboroso) sem trazer calorias, pois esta gordura não é digerida pelo organismo humano. O Olestra é um poliéster de sacarose resultado da reação de ácidos graxos e sacarose.
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Os químicos tem pesquisado diferentes maneiras de reduzir o conteúdo dos alimentos ‘sem gordura’ é o sinônimo de ‘sem sabor’ entendem esse problema. O FDA aprovou o uso limitado do olestra como substituo da cordura alimentar em comidas leves. A Companhia Procter & Gamble levou 30 anos e mais de 2 bilhões de dólares para desenvolver essa substância. A aprovação dependeu do resultado de mais de 150 estudos. 
O olestra é uma substância semi-sintética, ou seja, não existe na natureza, mas seus componentes sim. O desenvolvimento de uma substância que pode ser feita a partir de unidades que fazem parte da nossa dieta dimiui os efeitos potencialmente tóxicos da nova substância. O olestra é obtido por esterificação de todos os grupos OH da sucrose com ácidos graxos obtidos dos óleos de semente de algodão e de feijão-soja. Em decorrência, suas partes componentes são açúcar de mesa e óleo vegetal. O olestra funciona como um substituto da gordura porque suas junções esteres ssão impermeáveis de serem hidrolisadas por serem hidrolisadas por enzimas digestivas. Como resultado, o olestra tem o mesmo gosto de gordura, embora não apresente valor calórico, pois não pode ser digerido.
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TERPENOS
Os terpenos compõem uma classe diversa de lipídios. Mais de 20 mil terpenos são conhecidos. Eles podem ser hidrocarbonetos ou podem conter oxigênio e ser álcoois, cetonas ou aldeídos. Os terpenos que contêm oxigênio são algumas vezes chamados terpenóides. Certos terpenos e terpenóides são usados como temperos, perfumes e remédios há centenas de anos.
Após a análise de um grande número de terpenos, os químicos orgânicos perceberam que eles continham átomos de carbono em um número múltiplo de 5. Essas substâncias de ocorrência natural contêm 10, 15, 20, 25, 30 e 40 átomos de carbono, o que sugere que há uma substância com cinco átomos de carbono que serve como unidade estrutural básica. Investigações posteriores mostraram que suas estruturas são consistentes com a suposição de que foram feitas pela junção de unidades de isopreno, usualmente de forma cabeça-cauda (a terminação ramificada do isopreno é chamada cabeça e a terminação não ramificada é chamada cauda). Isopreno 6 o nome comum do 2-metil-1,3-butadieno, substância que contém cinco átomos de carbono.
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esqueleto de carbono de duas unidades de isopreno com uma ligação entre a cauda de uma e a cabeça 
da outra unidade.
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REGRA DO ISOPRENO
A junção das unidades de isopreno de forma cabeça-cauda para formar os ter- continham um número de penos é conhecida como regra do isopreno.
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CARVONA
REGRA DO ISOPRENO
No caso de substâncias cíclicas, a junção da cabeça de uma unidade de isopreno à cauda de outra unidade é seguida por uma junção adicional para formar o anel.
A segunda junção não é necessariamente cabeça-cauda, mas algo que possibilite formar um anel estável de cinco ou seis membros.
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E S Q U A LE N O
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REGRA DO ISOPRENO
Os triterpenos (seis unidades de isopreno) e os tetraterpenos (oito unidades de isopreno) apresentam importantes funções biológicas. Por exemplo, o esqualeno, um triterpeno, é o precursor de moléculas de esteróides.
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CARATENÓIDES
Os carotenóides são tetraterpenos. O licopeno, substância responsável pela coloração vermelha dos tomates e melancias, e o /3-caroteno, substância que fornece a cor laranja das cenouras e abricós, são exemplos de carotenóides. 
O /3-caroteno é também o agente responsável pela coloração das margarinas. O /3-caroteno e outras substâncias coloridas são encontradas
nas folhas das árvores, mas suas cores características são geralmente obscurecidas pela cor verde da clorofila. No outono, quando a clorofila se degrada, as cores tomam-se aparentes. 
As diversas ligações duplas conjugadas
do licopeno e do /3-caroteno tomam essas substâncias coloridas
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CARATENÓIDES
As vitaminas A, D, E e K são lipídios (seções 25.9 e 29.6). A vitamina A é a única vitamina insolúvel em água que ainda não foi discutida. O /3-caroteno, que é clivado a fim de formar duas moléculas de vitamina A, é a principal fonte da vitamina. Também chamada de retinol, a vitamina A tem importante função na visão.
A retina do olho contém células cônicas e células bastonetes. As células cônicas são responsáveis pela visão das cores e da luz. As células bastonetes são responsáveis pela visão da luz fraca. Nas células bastonetes, a vitamina A é oxidada, formando um aldeído, e a ligação dupla trans de C-l 1 é isomerizada em uma ligação dupla cis. O mecanismo para a interconversão enzima-catalisada das ligações cis e trans é discutido na Seção 18.15. A proteína opsina usa uma cadeia lateral de lisina (Lis 216) para formar uma imina com o (1 lZ)-retinal, que resulta em um complexo conhecido como rodopsina.
Quando a rodopsina absorve luz visível, ela se isomeriza ao isômero trans. Essa mudança na geometria molecular leva a um envio do sinal elétrico ao cérebro, onde ele é percebido como imagem visível. O isômero trans da rodopsina não é estável; ele é hidrolisado, formando o ( 1 lE)-retinal e a opsina em uma reação conhecida como clareamento do pigmento visível. O (1 l£)-retinal é em seguida reconvertido em (1 lZ)-retinal para completar o ciclo da visão.
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CERÍDEOS
Constituídas de um álcool (não é o glicerol), ao qual se ligal as moléculas de ácidos graxos.
FUNÇÕES
Impermeabilização das folhas da carnaúba.
Também fazem parte das estruturas das colmeias de abelhas.
São pigmentos avermelhados presentes nas células das plantas, envolvidos no processo fotossintético.
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Dimas	27/03/2016
O Beta Caroteno presente nas cenouras pode ser clivado em duas moléculas de vitamina A, o retinol fundamental para a visão.
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CERAS
 Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras. 
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TEXTO II
As ceras são comuns em organismos vivos. As penas dos pássaros são cobertas com ceras que as tornam impermeáveis. Alguns vertebrados secretam cera para manter a pele lubrificada e impermeável. Os insetos secretam uma camada de cera a prova de água do lado externo de seu exoesqueleto. Ceras também são encontradas nas superfície destas folhas e frutos, onde servem como proteção contra parasitas, além de minimizar a evaporação de água.
Ceras: Ésteres de ácidos graxos saturados e insaturados de cadeia longa (C14 a C36), com alcoóis de cadeia longa (C16 a C30). Possuem estrutura linear o que facilita a agregação entre as moléculas, formando cadeias hidrofóbicas que configuram sua função impermeabilizante.
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ESTRUTURA DE UMA CERA
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ESTRUTURA DE UMA CERA
As ceras são lípidos que por hidrólise libertam 1 mol de ácido graxo de cadeia longa e 1 mol de álcool alifático de cadeia longa por mole de cera. Tal como os acilgliceróis, os ácidos graxos e os álcoois são ligados por ligações éster.
Possuem estrutura linear, o que facilita a agregação entre as moléculas, formando cadeias hidrofóbicas. Têm um alto ponto de fusão (entre 60 e 100ºC). Estas características conferem funções impermeabilizantes e estruturais às ceras.
São segregadas por diversos organismos, particularmente em situações que necessitem de resistência à evaporação de água. Por exemplo, as aves possuem glândulas que segregam ceras utilizadas para impermeabilização das suas penas. Também é conhecida a cera de abelha, utilizada por este inseto para construir os favos em colmeias, necessários para a sua reprodução.
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PROSTAGLANDINAS
Prostaglandinas: Estes lipídeos não desempenham funções estruturais, mas são importantes componentes em vários processos metabólicos e de comunicação intercelular. Um dos processos mais importantes controlados pelas prostaglandinas é a inflamação. Todas estas substâncias têm estrutura química semelhante a do ácido prostanóico, um anel de 5 membros com duas longas cadeias ligadas em trans nos carbonos 1 e 2. As prostaglandinas diferem do ácido prostanóico pela presença de insaturação ou substituição no anel ou da alteração das cadeias ligadas a ele. A substância chave na biossíntese das prostaglandinas é o ácido araquidônico, que é formado através da remoção enzimática de hidrogênios do ácido linoléico. O ácido araquidônico livre é convertido a prostaglandinas pela ação da enzima ciclooxigenase, que adiciona oxigênios ao ácido araquidônico e promove a sua ciclização. No organismo, o ácido araquidônico é estocado sob a forma de fosfolipídios, tal como o fosfoinositol, em membranas. Sob certos estímulos, o ácido araquidônico é liberado do lipíde o de estocagem (através da ação da enzima fosfolipase A2) e rapidamente convertido a prostaglandinas, que iniciam o processo inflamatório. A cortisona tem ação anti-inflamatória por bloquear a ação da fosfolipase A2. Este é o mecanismo de ação da maior parte dos anti-inflamatórios esteróides.
Existem outras rotas nas quais o ácido araquidônico é transformado em prostaglandinas; algumas envolvem a conversão do ácido em um intermediário, o ácido 5-hidroperoxy-6,8,1-eicosatetranóico (conhecido como 5-HPETE), que é formado pela ação da 5-lipoxigenase. Os anti-inflamatórios não esteróides, como a aspirina, agem bloqueiando as enzimas responsáveis pela formação do 5-HPETE. Desta forma, impedem o ciclo de formação das prostaglandinas e evitam a sinalização inflamatória.
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SEGUNDO TEXTO; PAULA BRUICE Vol. II:
As prostaglandinas são encontradas em todos os tecidos do corpo e são responsáveis pela regulação de uma variedade de respostas fisiológicas, como inflamação, pressão sanguínea, coagulação sanguínea, febre, dor, indução da atividade física e o ciclo sono-vigília. Todas as prostaglandinas têm um anel de cinco membros com sete átomos de carbono e uma função ácido carboxílico no final e outra cadeia hidrocarbônica de oito átomos. Os dois substituintes apresentam uma configuração trans.
As prostaglandinas são nomeadas de acordo com o formato PGX, onde X designa os grupos funcionais do anel de cinco membros. As PGAs, PGBs e PGCs contêm um grupo carbonila e uma ligação dupla no anel de cinco membros. 
A posição da ligação dupla determina se a prostaglandina é PGA, PGB ou PGC. As PGDs e PGEs são /3-hidroxicetonas e as PGFs são 1,3-dióis. Os números subscritos indicam o total de ligações duplas nas cadeias laterais, e o ‘a ’ e ^ ’ indicam a configuração dos dois grupos OH na PGF: ‘a ’ indica um diol cis e ‘/3’ indica um diol trans.
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BALEIAS E ECOLOCAÇÃO
Baleia Corcunda do Alasca
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EXEMPLO GERAL DOS LIPÍDIOS. As baleias tem uma cabeça enorme, responsável por 33% de seu peso total. Elas apresentam grandes despóticos de gordura na cabeça e na mandíbula inferior. Essa gordura é muito diferente da gordura corporal e daquela proveniente da dieta das baleias.
Devido ao fato de modificações anatómicas
significativas terem sido necessárias para acomodar a gordura, é provável que ela tenha alguma função importante para o animal.
Acredita-se que a gordura é usada para ECOLOCAÇÃO- emissão de sons em pulsos e obtenção de informação pela análise do eco que retorna. A gordura da cabeça da baleia focaliza as ondas sonoras emitidas em um raio direcional e os ecos são recebidos pelo órgão adiposo presente na mandíbula inferior. Esse órgão transmite o som ao cérebro para que se processe e seja interpretado, fornecendo à baleia informações sobre profundidade da água, mudanças no fundo do mar e posição da linha costeira. Então, o depósito de gordura da cabeça e da mandíbula da baleia fornece ao animal um sistema sensorial acústico único, além de permitir a competição bem-sucedida pela sobrevivência com o tubarão, que também tem senso de direção sonora bem desenvolvido.
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As prostaglandinas são sintetizadas a partir do ácido araquidônico, um ácido graxo com 20 átomos de carbono e quatro ligações duplas cis. Na célula, o ácido araquidônico é encontrado sacrificado na posição 2 do glicerol cm m muitos fosfolipídios. O ácido araquidônico é sintetizado a partir do ácido linoleico. O ácido linoleico deve ser incluído na dieta, pois não pode ser sintetizado pelos mamíferos.
Uma enzima chamada prostaglandina endoperóxido sintase catalisa a conversão do ácido araquidônico em PGH2, o precursor de todas as prostaglandinas. Essa enzima a existe de duas formas: uma delas realiza a produção fisiológica normal de prostaglandina e a outra sintetiza prostaglandina adicional cm resposta à inflamação.
A enzima possui duas atividades: a atividade cicloxigenase c a atividade hidroperoxidase. Sua atividade cicloxigenase é usada para formar o anel de cinco membros.
Na primeira etapa dessa transformação, um átomo o de hidrogênio é removido de um carbono cercado por duas ligações duplas. Esse hidrogênio 6 removido com relativa facilidade, uma vez que o radical resultante é estabilizado por de localização eletrônica. O radical reage com o oxigênio para formar um radical peróxido. Note que essas duas etapas são iguais às duas primeiras etapas de reação que leva as gorduras a se tom arem rançosas (Seção 26.3). O radical peróxi se rearranja c reage com uma segunda m molécula dc oxigênio. A enzima a então usa a atividade hidroperoxidase para converter o grupo OOH em um grupo OH, formando a PGH: , a qual se rearranja para formar PGE2, uma prostagiandina.
Além de servir com o precursor para a síntese de prostaglandinas. PGH2 é um precursor para a síntese das tromboxanas e prostaciclinas. As trom boxanas constringem os vasos sangüíneos e estimulam a agregação plaquetária. O primeiro passo na coagulação sanguínea. As prostaciclinas têm efeito oposto: causam a dilatação dos vasos sangüíneos e inibição da agregação plaquetária. O s níveis dessas duas substâncias devem ser cuidadosamente controlados para que se mantenha o balan­ço adequado no sangue.
A aspirina (ácido acetilsalicílico) inibe a atividade ciclooxigenase da prostaglandina endoperóxido sintase. Isso é feito por meio da transferência de um grupo acetila para um grupo hidroxiscrina da enzim a (Seção 17.10). A aspirina, consequentemente, inibe a síntese de prostaglandinas, diminuindo assim a inflamação produzida por essas substâncias. A aspirina também inibe a síntese de tromboxanas e prostaciclinas. De m maneira geral, isso causa leve decréscimo na velocidade de coagulação sanguínea, por isso alguns médicos recomendam um comprimido de aspirina em dias alternados para reduzir a possibilidade de um ataque do coração ou infarto causado pela coagulação nos vasos sanguíneos.
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COLESTEROL
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São formados por 4 anéis carbônicos aos quais estão ligadas outras cadeias carbônicas, grupo hidroxila ou átomos de oxigênio.
ESTERÓIDES
Colesterol. O colesterol é uma substância isoprenóide do tipo esterol (álcool de esteroide). O núcleo de anéis fusionados (ciclopentano peridrofenantreno) e a cadeia lateral alifática conferem um caráter apolar ao colesterol, enquanto a OH confere um caráter polar, fazendo do colesterol um molécula anfipática. O colesterol é também um importante constituinte das membranas biológicas, e atua como precursor na biossíntese dos esteroides biologicamente ativos, como os hormônios esteroides e os ácidos e sais biliares.
O excesso de colesterol no sangue é um dos principais fatores de risco para o desenvolvimento de doenças das artérias coronarianas, principalmente o infarto agudo do miocárdio. Os esteroides são precursores de uma variedade de produtos com atividades biológicas específicas.
As plantas não apresentam colesterol em suas membranas biológicas. Os esteroides mais comuns nas membranas dos tecidos vegetais são o estigmasterol e o -sitosterol, que diferem do colesterol por suas cadeias laterais alifáticas. As leveduras e os fungos possuem outros esteroides de membrana, como ergosterol, que apresenta uma dupla ligação entre o C7 e o C8.
Os ácidos biliares são isoprenóides formados a partir do colesterol. Como exemplo temos o ácido taurocólico, no qual a cadeia lateral no C-17 é hidrofílica, agem como detergentes nos intestinos, emulsificando as gorduras provenientes da dieta. Dessa forma, a ação dos agentes emulsificantes facilita a ação das lipases digestivas. A variedade de hormônios esteróides é também produzida pela oxidação da cadeia lateral no C-17 do colesterol.
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TEXTO II
São complexos derivados dos triterpenos encontrados em células eucaióticas e em algumas bactérias. Cada esteróide é composto de quatro anéis não planares fusionados, três com seis carbonos e um com cinco. Disitiguem-se os esteróides pela localização de ligações duplas carbono-carbono e vários substituintes (exemplo, grupos hidroxil, carbonil e alquila).
O colesterol, uma importante molécula dos tecidos animais é um exemplo de esteróide. Além de ser um componente essencial das membranas biológicas é um precursor na biossíntese de todos os hormônios esteróides, vitamina D e sais biliares. O colesterol é armazenado nas células como éster de ácido graxo. A reação de esterificação é catalisada pela enzima acilCoA: COLESTEROL ACITRANSFERASE (acat), localizada na face citoplasmática do retículo endoplasmático.
Os glicosídeos cardíacos, moléculas que aumentam a intensidade da contração do músculo cardíaco, estão entre os mais interessantes derivados dos esteróides. Os glicosídeos cardíacos são acetais contendo carboidrato. Apesar de vários glicoídeos cardíacos serem exatamente tóxicos (exemplo, ouabaína, obtida de sementes da planta strophatus gratus, outros apresentam propriedades mediciais. Por exemplo, digitais, um extrato de folhas secas da contração do musculo cardíaco. A digitoxina, o principal glicosídeo “cardionico” no digitais, é usado no tratamento da insuficiência por obstrução dos vasos, Em concentrações acima das terapêuticas, a digitoxina é extremamente tóxica. Tanto a ouabaína como a digitoxina inibem a (Na+-k+ )- ATPase.
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PROGESTERONA
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TESTOSTERONA
Progesterona é um hormônio esteróide produzido, a partir da puberdade, pelo corpo lúteo e pela placenta durante agravidez.
A testosterona é um hormônio encontrado nos homens e nas mulheres, porém, é encontrada em quantidades bem maiores no corpo masculino, onde é o principal hormônio, por isso, costuma ser conhecida como sinônimo de masculinidade. 
ESTERÓIDES
Esteróis: Os esteróides são lipídios que se caracterizam por conter o núcleo esteróide, que consiste de quatro anéis fundidos, denominado ciclopentanoperidrofenantreno. O núcleo esteróide é quase planar e relativamente rígido, os anéis fusionados não permitem rotação ao redor das ligações carbono-carbono (C-C). Esses lipídios não apresentam ácidos graxos em suas
estruturas. O colesterol é o principal esterol nos tecidos animais, não sendo encontrado em membranas de células vegetais. O colesterol é uma molécula anfipática, cujo grupo polar é uma hidroxila que se liga ao C-3 do anel A. o grupo apolar do colesterol é tanto o núcleo esteróide quanto a longa cadeia hidrocarbonada que se liga ao carbono 13 do anel D.
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VITAMINA D
A vitamina D tem como função aumentar a absorção de cálcio no intestino, para favorecer a formação e o fortalecimento de ossos e dentes. A deficiência nessa vitamina é diagnosticada através do exame de sangue chamado 25(OH)D, e pode levar a problemas como osteoporose e diabetes. 
ESTERÓIDES
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CORTISOL
O Cortisol é uma hormona corticosteróide da família dos esteróides, produzido pela parte superior da glândula supra-renal (no córtex suprarrenal, porção fasciculada ou média) diretamente envolvido na resposta ao estresse. Sua forma sintética, chamada de hidrocortisona, é um anti-inflamatório usado principalmente no combate àsalergias, a artrite reumatóide (Britannica) e alguns tipos de cancro. 
ESTERÓIDES
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Os anabolizantes (esteróides androgênicos anabólicos) são hormônios sintéticos que imitam o hormônio testosterona. Apesar de ser conhecido como um hormônio masculino, a testosterona também é encontrada nas mulheres, em quantidade bem menor.. 
ESTERÓIDES
Componentes das membranas biológicas.
Constituídos de uma molécula de glicerol ligada a dois ácidos graxos e um grupo fosfatado.
A molécula possui uma porção carregada (o grupo fosfato), portanto hidrofílica, e uma porção não carregada (os ácidos graxos), hidrofóbica (moléculas anfipáticas)
fosfolipídios
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Os fósfoacilgliceróis (também chamados de fosfoglicerídeos) são os componentes principais das membranas celulares. Eles são similares aos triacilgliceróis, exceto pelo fato de um grupo OH terminal do glicerol ser esterificado com ácido fosfórico em vez de um ácido graxo, formando um ácido fosfatídico. Os fosfoacilgliceróis são classificados como fosfolipídios, pois são lipídios que contem um grupo fosfato. 
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MEMBRANA PLASMÁTICA
UMA MEMBRANA BI-LIPIDICA
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As membranas celulares são elásticas e resistentes graças às fortes interações hidrofóbicas entre os grupos apolares dos fosfolipídios. Estas membranas formam vesículas que separam os componentes celulares do meio intercelular - dois sistemas aquosos.
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Para que os sistemas biológicos funcionem, algumas partes dos organismos devem ser separadas de outras. Em nível celular, a parte externa da célula deve ser separada da parte interna. As membranas lipídicas ‘graxas’ servem como barreira. Além do isolamento do conteúdo celular, essas membranas permitem o transporte seletivo de íons e moléculas orgânicas para dentro e para fora da célula.
Os fosfoacilgliceróis das membranas se arranjam em uma camada lipídica dupla . As cabeças polares dos fosfoacilgliceróis estão do lado exterior da camada dupla, e as cadeias de ácidos graxos, no interior da camada dupla. O colesterol- lipídio de membrana- é também encontrado no interior da camada dupla (mostrar no próximo slide). Uma camada dupla típica apresenta espessura de 50 Aº. 
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A fluidez da membrana é controlada pelos componentes ácidos graxos dos fosfoacilgliceróis. Os ácidos graxos saturados diminuem a fluidez da membrana, pois suas cadeias hidrocarbônicas podem se empacotar melhor. Contrariamente,
os ácidos graxos insaturados aumentam a fluidez, pois não se empacotam tão bem. O colesterol também diminui a fluidez
(Seção 26.9). Somente as membranas animais contêm o colesterol, por isso são mais rígidas que as membranas vegetais.
As cadeias de ácidos graxos insaturados dos fosfolipídios são suscetíveis à reação com 0 2, de modo semelhante à
reação descrita na p. 490 para gorduras e óleos. A oxidação dos fosfoacilgliceróis pode levar à degradação das membranas. A vitamina E é um oxidante importante na proteção das cadeias de ácidos graxos da degradação via oxidação. A
vitamina E , também chamada a-tocoferol, é classificada como lipídio, pois é solúvel em solventes orgânicos não polares. Devido ao fato de a vitamina reagir mais rapidamente com o oxigênio que os triacilgliceróis, ela evita que membranas biológicas reajam com o oxigênio (Seção 9.8, volume 1). Algumas pessoas acreditam que a vitamina E toma mais
lento o processo de envelhecimento. A vitamina E é adicionada a vários alimentos para prevenir o estrago, pois é capaz
de reagir com o oxigênio de modo ainda mais rápido que as gorduras.
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Os esfingolipídios são moléculas compostas por uma molécula de esfingosina unidos por uma ligação éster com um ácido graxo radical, sendo carboidratos ou fosfocolina.
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ESFINGOLIPÍDIOS
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Esfingolipídios: Os esfingolipídios são formados por uma molécula de esfingosina (4-esfingenina), um aminoálcool de cadeia longa, ou um de seus derivados; por uma molécula de um ácido graxo de cadeia longa e por um grupo cabeça polar. Os carbonos, C-1, C-2 e C-3 da molécula da esfingosina são estruturalmente análogos aos três grupos hidroxila do glicerol, diferindo apenas que no C-2 em vez de uma OH é encontrado um grupo amino (NH2). Quando o ácido graxo está ligado ao -NH2 no C-2, o composto resultante é uma ceramida. A ceramida é o precursor estrutural de todos os esfingolipídios.
Os esfingolipídios, todos derivados da ceramida, se classificam em duas classes: esfingomielinas e glicoesfingolipídios. Os glicoesfingolipídios por sua vez se subdividem em, globosídeos, cerebrosídeos e gangliosídeos
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ESFINGOLIPÍDIOS
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 ESTRUTURA GERAL
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Esfingolipídios: Os esfingolipídios são formados por uma molécula de esfingosina (4-esfingenina), um aminoálcool de cadeia longa, ou um de seus derivados; por uma molécula de um ácido graxo de cadeia longa e por um grupo cabeça polar. Os carbonos, C-1, C-2 e C-3 da molécula da esfingosina são estruturalmente análogos aos três grupos hidroxila do glicerol, diferindo apenas que no C-2 em vez de uma OH é encontrado um grupo amino (NH2). Quando o ácido graxo está ligado ao -NH2 no C-2, o composto resultante é uma ceramida. A ceramida é o precursor estrutural de todos os esfingolipídios.
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PAULA BRUICE Vol.II
Os esfingolipídios, todos derivados da ceramida, se classificam em duas classes: esfingomielinas e glicoesfingolipídios. Os glicoesfingolipídios por sua vez se subdividem em, globosídeos, cerebrosídeos e gangliosídeos.
Os esfingolipídios são também encontrados nas membranas. Eles são os principais componentes das bainhas de mielina das fibras nervosas. Os esfingolipídios contêm esfingosina em vez de glicerol. O grupo amino dos esfingolipídios está ligado ao grupo acil de um ácido graxo. Ambos os carbonos assimétricos dos esfingolipídios têm configuração S. Dois dos esfingolipídios mais comuns são as esfingomielinas e os cerebrosídeos.
Nas esfingomielinas, o grupo OH primário da esfingosina está ligado à fosfocolina ou à fosfoetanolamina, similar à ligação nas lecitinas e cefalinas. Nos cerebrosídeos, o grupo OH primário da esfingosina está ligado a um resíduo de açúcar através de uma
junção /3-glicosídica (Seção 22.13). As esfingomielinas são fosfolipídios porque contêm um grupo fosfato. Os cerebrosídeos, no entanto, não são fosfolipídios.
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ESFINGOLIPÍDIOS
Existem 3 subclasses de esfingolipídios:
Esfingomielinas- possuem fosfocolina
*Glicoesfingolipídios-Possuem 1 ou mais carboidratos
Gangliosídios-possuem oligossacarídeos polares.
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Diferenças:
Para as esfingomielinas: glicoesfingolipidios: A somatória final das cargas são neutras.
Gangliosídios: apresentam carga positivas (devido a resíduos de ácido siálico)
Os glicoesfingolipidios podem ser chamados de cerebrosídeos (1 carboidrato ligado a ceramida) ou globosídios (2 ou mais carboidratos ligados a ceramida)
Exemplo de globosídios: O sistema ABO do nosso sangue
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VIAS DE ACESSO DE TRANSFORMÇÃO DE GM1, GLOSÍDIO E ESFINGOMIELA À CERAMIDA
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A doença de Fabry é um doença genética, de caráter hereditário, que causa a deficiência ou a ausência da enzima alfa-galactosidase (α-Gal A) no organismo de seus portadores. É uma das 45 doenças de depósito lisossômico. A deficiência enzimática interfere na capacidade de decomposição de uma substância adiposa específica, denominada globotriaosilceramida, também chamado de Gb3. A doença de Fabry é crônica, progressiva e atinge vários órgãos e sistemas do organismo. 
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QUADRO1. DOENÇAS DO ARMAZENAMENTO DE ESFINGOLIPÍDIOS
DOENÇA
SINTOMA
ESFINGOLIPÍDEOACUMULADO
ENZIMA DFICIENTE
DoençladeTay-Sachs
Cegueira, fraquezamuscular, retardo mental
GangliosideoGM2
β-HexoaminidaseA
DoençadeGaucher
Retardo mental,esplenomegalia,hepatomegalia, erosão de ossos longos
Glicocerebrosídeo
β-Glicosídeo
Doença deKrabbe
Desmielinização,retardo mental
Galactocerebrosí-deo
β-Galactosidase
Doença deNiemannPick
Retardo mental
Esfingomielina
Esfingomielinase
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Doença de Niemann Pick Tipo C: é uma doença metabólica, então existe um erro genético que leva a uma alteração no metabolismo das gorduras, principalmente no colesterol dentro das células. Por um erro genético começa a acumular colesterol principalmente no cérebro, baço e fígado. Esses pacientes vão evoluindo com declínio cognitivo, declínio neurológico.
Neu5AC=ácido siálico
GalNAc é um amino açúcar derivado da galactose
Glc; GALACTOSE; (Gal) FRUTOSE (Fru)
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LIPOPROTEÍNAS
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Lipoproteínas: São associações entre proteínas e lipídeos encontradas na corrente sanguínea, e que tem como função transportar e regular o metabolismo dos lipídeos no plasma. A fração proteica das lipoproteínas denomina-se Apoproteína, e se divide em 5 classes principais - Apo A, B, C, D e E - e vária subclasses.
Os triacilgliceróis, o colesterol e os ésteres de colesteril são insolúveis em água e não podem ser transportados na circulação como moléculas livres. Em lugar disso, essas moléculas se agregam com os fosfolipídeos e proteínas anfipáticas para formar partículas esféricas de colesteril, e a camada superficial externa hidrofílica que consiste de uma cdamada de moléculas anfipáticas: o colesterol, fosfolipideos e proteínas (apoproteinas ou apolipoproteínas). As lipoproteínas também contêm várias moléculas antioxidadantes solúveis em lipídios (exemplo, alfa-tocoferol e vários caratenóides). (os antioxidantes destroem os radicais livres, como o radical superóxido e radical hidroxila). As lipoproteínas são classificadas de acordo com a densidade: (quilomicrons, VLDL; LDL; 
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As lipopoteinas fazem o transporte do lipídios pelo sangue tornando-os mais soluveis, evitando assim o acumulo de colesterol nas paredes internas das arterias.
ATEROSCLEROSE
O Consumo de lipídios em excesso pode desencadear problemas de saúde como a aterosclerose, um tipo de arteriosclerose (perda da elasticidade dos vasos sanguíneos) graças ao acúmulo de gordura nos mesmos.
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Estamos dentro de uma artéria do nosso corpo e esse é o nosso colesterol.
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Existem dois tipos de colesterol o colesterol bom e o ruim. Esse é o LDL, considerado o colesterol ruim, ele pode entupir nossas arterias e causar doenças cardivasculares.
HDL- esse é o HDL, considerado o colesterol bom, pois acredita-se que ele ajuda a reomover o LDL. vejamos como ocorre a aTereoclerose:
LDL x HDL
Visão ampliada da artéria coronária
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Aqui podemos ver a artéria coronária ampliada e percebemos a presença de 3 camadas chamadas de túnica externa, túnica muscular e túnica interna.
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Quando o sangue transporta um nível mais elevado de colesterol ou moléculas de gordura por um longo período, essas moléculas de colesterol tendem a se instalar na superfície da artéria onde são absorvidas pelas células epiteliais, e forma uma camada entre a túnica interna e a túnica média (muscular).
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Um exame sanguíneo de uma pessoa saudável deve apresentar o padrão de baixa LDL, baixa VLDL e alta HDL.
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A fração lipídica das lipoproteínas é muito variável, e permite a classificação das mesmas em 5 grupos, de acordo com suas densidades e mobilidade eletroforética:
* Quilomícron = É a lipoproteína menos densa, transportadora de triacilglicerol exógeno na corrente sanguínea;
* VLDL = "Lipoproteína de Densidade Muito Baixa", transporta triacilglicerol endógeno;
* IDL = "Lipoproteína de Densidade Intermediária", é formada na transformação de VLDL em LDL;
* LDL = "Lipoproteína de Densidade Baixa", é a principal transportadora de colesterol; seus níveis aumentados no sangue aumentam o risco de infarto agudo do miocárdio;
* HDL = "Lipoproteína de Densidade Alta"; atua retirando o colesterol da circulação. Seus níveis aumentados no sangue estão associados a uma diminuição do risco de infarto agudo do miocárdio.
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Referências
NELSON, D.L., COX, M.M. Lehninger: Princípios de bioquímica. 3 ed. São Paulo: Sarvier, 2002. p. 280-339.
VOET, D. VOET., J.G., PRATT, C.W. Fundamentos da bioquímica. Porto Alegre: Artmed, 200. p. 195-218.
BRUICE, Paula Yurkanis. Química Orgânica - Vol. 2; 4ª Edição; Editora São Paulo: Pearson–Prentice Hall, 2006.
LDL e HDL. Disponível emhttp://odontoup.com.br/quimica-dos-lipideos/. Acessado em 25 de março de 2016.
CAMPBELL, Mary K. Bioquímica. 3 ed. Artmed, 2001
Complexos do Grupo VIII- (Complexos do Ferro)
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Muito obrigado!
Ué, acabou?
EDIÇÃO: Dimas Brito EMAIL: Bryto.dimas@gmail.com
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Video. https://www.youtube.com/watch?v=h241spqnzUk
https://www.youtube.com/watch?v=Pa_w1bCW8fQ
https://www.youtube.com/watch?v=qPiVDpaNxOw
https://www.youtube.com/watch?v=Ht2IJQ_ImJ4&ebc=ANyPxKonltp1X1dYUy1rTwQ7yclc_D4NDV8FUsZP84VyX3DyppoCYUarVLqtb7MDxtySi9dC3iOsyn71IO2kOmcnWXGFarzUOA
Aterosclerose-
https://www.youtube.com/watch?v=9t8jit888uM
https://www.youtube.com/watch?v=82lhbkxgyNc
https://www.youtube.com/watch?v=9t8jit888uM
https://www.youtube.com/watch?v=uYDVVwRmv4Y
https://www.youtube.com/watch?v=ItuAlDyIPVU&nohtml5=False
https://www.youtube.com/watch?v=2vf5mX3ywrY&nohtml5=False
https://www.youtube.com/watch?v=eHpfJAU03ws&nohtml5=False
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MATERIAL DE APOIO
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