CATINONAS SINTÉTICAS

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CATINONAS SINTÉTICAS
A cationa ((S)-2-amino-1-phenylpropan-1-one) é o principal psicoestimulante presente nas folhas de Catha edulis ou Khat shrub (Kelly 2011). O seu habitat natural cobre a maioria da Península Somali e Peninsula Arábica (Kelly 2011). Mascar as folhas desta planta na busca de um efeito estimulante tornou-se um hábito popular em certos países do médio oriente, particularmente no Yemen ((Al-Motarreb et al. 2010)).
 
Figura 1: Catina Figura 2: Metacatinona Figura 3: 4-metilmetacatinona
No final do século XVIII, a planta Catha edulis ficou conhecida entre os Europeus através da sua descoberta pelo botânico sueco Peter Forskal (Kelly 2011). Já no século XIX, os avanços feitos no ramo da química permitiram o isolamento dos constituintes ativos a partir de extratos da planta, presentes em vários remédios, e a tentativa de identificar o(s) composto(s) ativo(s) da planta começa. Em 1887, Fluckinger e Gerock identificam a catina (figura 1), constituinte maioritário da Catha Edulis, mas o seu isolamento apenas foi reportado em 1930 (Wolfes 1930). Os dois primeiros derivados sintéticos da catina, a metacatinona (ou efedrona) (figura 2) e a 4-metilmetacatinona (ou mefedrona) (figura 3), surgem, respetivamente, em 1928 e 1929 (Prosser and Nelson 2012). A metacatinona foi posteriormente comercializada com antidepressivo na URSS entre os anos 30 e 40 e, mais tarde, é desenvolvida pela farmacêutica norte-americana Parke Davis como um potencial estimulante do sistema nervoso central (Cozzi and Foley 2003). Em meados do século XX, tornou-se evidente que as propriedades psicoestimulantes associadas ao consumo das folhas de Khat não poderiam ser atribuídas à catina por si só, uma vez que esta demonstrou, experimentalmente, ter apenas uma modesta atividade estimulante (Peterson et al. 1980). Em 1975, uma iniciativa internacional com o objetivo de investigar possíveis contribuintes para os efeitos psicoestimulantes da Khat culminou com o isolamento da catinona, a partir das folhas frescas da planta (Szendrei 1980). Este novo composto mostrou ter um maior efeito estimulante do que a catina. No entanto, não havia sido ainda identificada, uma vez que, para fins de isolamento, foram utilizadas folhas envelhecidas e a catinona degrada-se rapidamente, estando apenas presente em folhas frescas (Kelly 2011). Alguns derivados de síntese da catinona têm sido investigados para fins medicinais. Atualmente, a bupropiona (figura 4) é o único derivado da catinona usado com uma finalidade terapêutica nos EUA e na Europa, sendo prescrito para o tratamento da depressão e como adjuvante para na cessação tabágica (Prosser and Nelson 2012).
 
Figura 4: Bupropiona.
As catinonas sintéticas surgiram recentemente e têm-se tornado populares como drogas de abuso. Tal deve-se aos efeitos provocados pelo seu consumo, tais como aumento da energia, empatia, desinibição e aumento do líbido (Prosser and Nelson 2012). São muitas vezes consideradas “drogas legais” e vendidas como bath salts ou plant food e encontram-se rotuladas com not for human consuption (figura 5)para contornar restrições legislativas em vários países. Estas podem ser obtidas em smartshops, websites e fornecedores de drogas locais (Prosser and Nelson 2012).
Figura 5: Amostras de mefedrona.
 
As preocupações com o potencial abuso de derivados da catinona iniciaram com o abuso generalizado de metacatinona na URSS, a partir de 1970, e, posteriormente, nos EUA, no início de 1990 (Kelly 2011). Para fins recreativos, as primeiras catinonas a surgirem no mercado incluem a metilona (figura 6), que surgiu no início do século XXI, no Japão e Holanda, com o nome Explosion (figura 7). Esta foi a primeira desta família de compostos a ser comercializada através da Internet e em smartshops, tornando-a de acesso e compra fácil (Zaitsu et al. 2011). Desde então, intoxicações por metilona são reportados frequentemente (Valente et al. 2014). Em 1996, a metilona foi patenteada com agente antidepressivo e anti parkinsónico. No entanto, devido à potência do efeito psicoestimulante, este composto acaba por não ser colocado no mercado para o fim pretendido (Dal Cason et al. 1997). Na mesma altura, durante apreensões realizadas no mercado de drogas alemão, surgem as catinonas derivadas da pirrolidinopropiofenona (Valente et al. 2014). Vários compostos desta nova família de catinonas sintéticas foram, de igual modo, sintetizados para serem testadas para um uso clínico. No início dos anos 70, 4-metil-α-pirrolidinopentanofenona ou pirovalerona (figura 8), foi desenvolvida para o tratamento da obesidade, fadiga crónica e letargia (Gardos and Cole 1971; Goldberg et al. 1973). Contudo, devido ao facto de causar dependência e depois de vários relatos de abuso, este composto foi retirado de tratamentos clínicos (Deniker et al. 1975). Mais tarde, outros derivados surgiram no mercado Japonês como potentes relaxantes musculares (Sakitama et al. 1995; Yamazaki et al. 1987). Esta família nova família de catinonas inclui várias substâncias psicoativas que nunca foram pensadas para fins terapêuticos, tais como o MPPP (4-metil-α-pirrolidinopropiofenona) (figura 9) e MDPV (figura 10) (Valente et al. 2014). 
 
Figura 6: Estrutura química da metilona. Figura 7: Metilona comercializada com o nome “Explosion”.
 
Mefedrona, também conhecida como M-Cat, Meph, Sub-coca, TopCat ou Miaow miaow, é originária de Israel, local onde começou a ser vendida como uma alternativa legal à cocaína e à ecstasy, disponível na forma de cápsulas com o nome Neodove. Tornou-se popular na Europa mais recentemente, em 2008, logo após ter sido banida em Israel. Para além da mefedrona, em 2008, foram também identificados outros derivados da catinona como etacatinona (figura 11), flefedrona (figura 12), butilona (figura 13), entre outros (Valente et al. 2014). Devido à procura contínua de novas drogas, legais, mais baratas e mais potentes, a síntese de novos derivados da catinona tem-se tornado um foco de atenção, levando a uma rápida emergência de novas alternativas todos os anos.
 
 Figura 8: Estrutura química do MDVP Figura 9: Estrutura química do MPPP. 
Figura 10: Estrutura química da Pirovalerona.
Mefedrona, também conhecida como M-Cat, Meph, Sub-coca, TopCat ou Miaow miaow, é originária de Israel, local onde começou a ser vendida como uma alternativa legal à cocaína e à ecstasy, disponível na forma de cápsulas com o nome Neodove. Tornou-se popular na Europa mais recentemente, em 2008, logo após ter sido banida em Israel. Para além da mefedrona, em 2008, foram também identificados outros derivados da catinona como etacatinona (figura 11), flefedrona (figura 12), butilona (figura 13), entre outros (Valente et al. 2014).
Devido à procura contínua de novas drogas, legais, mais baratas e mais potentes, a síntese de novos derivados da catinona tem-se tornado um foco de atenção, levando a uma rápida emergência de novas alternativas todos os anos.
 
Figura 11: Estrutura química da Etacatinona. Figura 12: Estrutura química da Flefedrona.
Figura 13: Estrutura química da Butilona.