Estrutura e função de lipídeos

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Lipídeos
Anderson Assaid Simão
Definição de lipídeos
• São um grupo de compostos quimicamente muito 
diversos; 
• Característica em comum é a insolubilidade em água 
e solubilidade em solventes orgânicos;
• Classe de compostos orgânicos muito heterogênea, 
de origem animal ou vegetal (Gorduras, óleos e 
ceras);
• Em sua maiorias são ésteres de ácidos graxos
Funções dos lipídeos
 Reserva energética;
 Constituintes de membranas biológicas;
 Cofatores enzimáticos;
 Transportadores de elétrons;
 Pigmentos que absorvem energia luminosa;
 Agentes emulsificantes;
 Hormônios e mensageiros intracelulares;
 Antioxidantes
Classificação dos lipídeos
Armazenamento
Estruturais
Não saponificáveis
Triacilgliceróis
Ceras
Fosfolipídeos
Glicolipídeos
Esteróis
Terpenos 
Eicosanoides
Principal componente dos lipídeos
Ácidos graxos: ácidos carboxílicos de cadeia hidrocarbonada
variando de 4 a 36 átomos de carbono; pode ser saturada ou 
insaturada.
Ácido esteárico
18:0 
Ácido oléico
18:1 Δ9
Tipos de ácidos graxos
(As ligações entre os carbonos podem ser saturadas ou insaturadas)
CH3
O
OH
CH3
O
OH
CH3
O
OH
CH3
O
OH
Esteárico
Oléico
Linoleico
α - Linolênico
C 18:1Δ9
C 18:3Δ9,12,15 -3
C 18:0
C 18:2Δ8,12 -6
Saturado
Monoinsaturado
Poliinsaturado
Poliinsaturado
Configuração dos ácidos graxos
Cis
Trans
Propriedades físico-químicas dos AG
As propriedades físico-químicas dos ácidos graxos e dos 
compostos que os contém, são principalmente determinadas 
pelo comprimento e pelo grau de insaturação da cadeia de 
hidrocarboneto.
Ácido graxo 
saturado
Ácido graxo 
insaturado
Quanto mais longa for a cadeia acila do ácido graxo e menor o 
número de duplas ligações, menor será a solubilidade em água.
Solubilidade c/ da cadeia carbônica
Solubilidade c/ do número de insaturações
Solubilidade dos AG
Ponto de Fusão dos AG
(podem estar no estado sólido ou liquido)
Quanto mais longa for a cadeia carbônica do AG e menor o número de 
duplas ligações, maior será o ponto de fusão.
Ponto de Fusão c/ da cadeia carbônica
Ponto de Fusão c/ do número de insaturações
Ácido graxo 
saturado
Ácido graxo 
insaturado
Símbolo Numérico Nome (Trivial) PF (oC)
C 4:0 Butírico -5.3
C 6:0 Capróico -3.2
C 8:0 Caprílico 6.5
C 10:0 Cáprico 31.6
C 12:0 Láurico 44.8
C 14:0 Mirístico 54.4
C 16:0 Palmitico 62.9
C 18:0 Esteárico 70.1
C 20:0 Araquídico 76.1
C 24:0 Lignocérico 84.2
ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS
Ácidos graxos saturados de cadeia curta (8C) são líquidos
AG saturados de cadeia longa são sólidos
ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS
Símbolo Nome PF (oC)
C 16:1 (9c) Palmitoléico 0.0
C 18:1 (9c) Oléico 16.3
C 18:1 (11c) Vacênico 39.5
C 18:1 (9t) Elaídico 44.0
C 18:2 (9, 12) Linoléico -5.0
C 18:3 (9, 12, 15) Linolênico -11.0
C 20:4 (5, 8, 11, 14) Araquidônico -49.5
Ácidos graxos insaturados são líquidos
Vantagens dos AG como fontes de energia
São compostos mais reduzidos
Não carregam o peso da água
Triacilglicerol
♦ Esterificação de três moléculas de ácidos graxos com uma molécula de glicerol;
♦ Lipídeos de armazenamento (fonte de energia); Isolantes térmicos;
♦ Adipócitos e sementes;
+
H O C
O
R1
H O C
O
R1
H O C
O
R1
C O
CH O
C O
H
H
H
H H
H
H
H
+
C O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
+ 3 H O H
Glicerol Ácido carboxílico Triacilglicerol
(óleo ou gordura)
água
+
+
Ácidos graxos
Óleos e gorduras de 
animais e vegetais
Podem ser iguais (simples)
ou diferentes (mistos)
DIFERENÇA ENTRE ÓLEOS E GORDURAS
Gorduras=Apresentam ácido graxo de cadeia
saturada. (ligações simples)
São sólidas à temperatura ambiente.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
Óleos= Apresentam ácido graxo de cadeia
insaturada (dupla ligações).
São líquidos à temperatura ambiente.
DIFERENÇA ENTRE ÓLEOS E GORDURAS
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C
 CH2
 CH2
 CH2
 CH2
 CH2
CH3
C
HH
 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
Azeites: termo utilizado apenas para óleos provenientes de frutos
Ex.: Oliva e dendê
Adipócito
Hidrólise ácida ou enzimática
R-C-O-CH2
R-C-O-CH2
CH-O-C-R
O
O
O
H+3 H2O
O
R-C-OH3
CH2OH
CHOH
CH2OH
ou lipase
Reações Químicas dos TG 
GlicerolÁcido GraxoTriacilglicerol
Hidrólise Básica
(saponificação)
Consiste em fazer reagir o glicerídeo 
( gorduras de animais ) com uma base forte
+
C O
CH O
C O
H
H
H
H H
H
H
C O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
Glicerol
 Sais de sódio 
dos Ácidos carboxílicos
 SABÃO
Triacilglicerol
(óleo ou gordura)
+ 3 H O H
água
Na
+
OH
-
+
+ O
-
Na
+
C
O
R3
O
-
Na
+
C
O
R2
O
-
Na
+
C
O
R1
Índice de saponificação : número de miligramas (mg) de hidróxido de potássio
requerido para saponificar um grama de óleo ou gordura. É utilizado para
estimar o peso molecular médio dos ácidos graxos.
Oxidação dos lipídeos 
(rancificação)
H
H
O
H O
H O
H
O
O
O
(CH
2
)
6
R
R
C
H
2
C
H
C
H
(CH
2
)
7
CH
3
local da reação
O2 luz U.V., calor
pigmentos naturais
metais
peróxido
Oxidação secundária
aldeídos, ácidos, álccois, epóxidos, polímeros,
 hidrocarbonetos, ácidos graxos cíclicos.
alteração de flavor, cor, textura e valor nutricional
(gordura trans)
♦ Reações de hidrogenação catalítica dos ácidos graxos poliinsaturados;
♦ Alimentos processados (margarina);
♦ Aumentar a palatibilidade, textura e vida de prateleira.
Reação de Hidrogenação 
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CC
HH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C C
HH
 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
Gordura insaturada (óleo vegetal)
Gordura Vegetal Hidrogenada
22
H2/catalisador
(Ni, Pd ou Pt)
Aumenta o PF e diminui a rancificação
Ceras
♦ Ésteres de ácidos graxos de cadeia longa com álcoois de cadeia longa.
♦ Funções biológicas – reserva energética, repelentes de água e lubrificantes;
♦ Aplicações na indústria farmacêutica de cosméticos - lanolina, cera de abelha,
cera de carnaúba.
CH3(CH2)14-C-O-CH2-(CH2)28CH3
O
acido palmitico 1-triacontanol
Triacontanoilpalmitato
Lipídeos Estruturais 
Delimitar a estrutura celular
Seletividade molecular
Troca de informações
Fosfolipídeos
Parte apolar
Grupo cabeça
polar
Ácido graxo 
saturado
Ácido graxo 
insaturado
♦ Nestes compostos o grupo cabeça polar está unido a
porção hidrofóbica por uma ligação fosfodiéster
♦ Glicerofosfolipídeos e alguns esfingolipídios
ligação fosfodiéster
Fosfatidil
etanolamina
Fosfatidil
serina
Fosfatidil
colina
Fosfatidil
serina
Esfingomielina
Glicerofosfolipídeos Esfingofolipídeos
Fosfolipídios com ligação éter
Presente no tecidocardíaco de 
vertebrados; protegem contra ação 
dos radicais livres
Sinalizador molecular; estimula 
agregação de plaquetas
Esfingolipídeos
♦ Aminoálcool (esfingosina), um ácido graxo e um álcool;
♦ Derivado da ceramida;
♦ Três subclasses: grupos cabeças polares
Oligossacarídeos
complexos
Di, Tri ou tretassacarídeo
Monossacarídeo
Fosfocolina
Esfingomielina
♦ Fosfolipídeos;
♦ Fosfocolina ou fosfoetanolamina;
♦ Bainha de mielina nos axônios.
Fosfatidilcolina
Glicolipídeos neutros
♦ Possui de uma a seis unidades de 
açúcar.
♦ Face externa da membrana plasmática
♦ Determinantes de grupos sanguíneos
Gangliosídeos
♦ Várias unidades de açúcares + 
resíduos de ácido siálico (carga -)
♦ Superfícies das membranas
Pontos de reconhecimento
Antígeno O
Antígeno A
Antígeno B
Esteróis
♦ Núcleo esterol com quatro anéis fundidos;
Ciclopentanoperidrofenantreno
- Ácido biliares;
- Hormônios esteróides;
- Vitamina D.
Colesterol Componente de membranas(aumenta rigidez; diminui transito de moléculas)
Testosterona Estradiol
Ácido taurocólico
Cortisol
Prednisona
Aldoesterona
Hormônios esteroides: carregam mensagens entre os tecidos
Vitamina lipossolúveis
KADE
Vitamina A (retinol)
Nos vegetais está na forma de carotenoides (pigmento que
absorve luz) e nos animais é convertidos enzimaticamente em vitamina A.
Função: Visão e Hormonal
Deficiência: Cegueira noturna
Vitamina A1
(retinol)
β-caroteno
Vitamina D (colecalciferol)
♦ Formada por uma reação fotoquímica na pele;
♦ Deficiência: raquitismo e problemas renais
7-deidrocolesterol
Colecalciferol
(vitamina D3)
1,25-diidroxicolecalciferol
Regula captação de Ca intestino
Níveis de Ca rins e ossos
Vitamina E (tocoferóis)
Função: Proteção contra os danos oxidativos
Deficiência: Esterilidade, pele escamosa, fraqueza muscular
Vitamina K (filoquinona)
Função: Coagulação sanguínea
Deficiência: Hemorragias
Eicosanoides: hormônios parácrinos
Induz contração do músculo que 
reveste as vias aéreas do pulmão. 
Formação de coágulos sanguíneos
Dor; Febre
Inflamação; reprodução
Fosfolipídeos de 
membrana
Fosfolipase A2Grupo polar
cabeça
Ác. araquidônico
Leucotrienos A4
Tromboxanos A2
Prostaglandinas E1
COXs
LOXs
TXA sintase
Aspirina; ibuprofeno
X
Lipídeos como pigmentos:Terpenos
São hidrocarbonetos que ocorrem em plantas e animais como múltiplos 
de uma unidade estrutural básica, o isopreno. 
Constituem a maior família de produtos naturais encontrados nas 
plantas, com mais de 30.000 representantes. 
Unidade básica
Estruturas contendo oxigênio como álcoois, aldeídos ou cetonas, 
também são encontradas terpenoides
Também são encontradas unidades isoprênicas dentro de estruturas 
de outras moléculas naturais 
Isopreno
Terpenos
Classificação presença de séries homólogas de unidades isoprênicas 
Terpenos Unidade isoprênica Átomos de carbono
Hemiterpenos 1 5
Monoterpenos 2 10
Sesquiterpenos 3 15
Diterpenos 4 20
Triterpenos 6 30
Tetraterpenos 8 40
Polisopreno N N 
Terpenos
β-caroteno
Esqualeno
Vitamina A 
(retinol)
Geraniol
Terpenos
Encontrados flores, frutos, caules e raízes de muitas plantas, e
em glândulas odoríferas de animais 
Presentes em pequenas quantidades em organismos vivos
Funções desempenham numerosos papéis vitais na fisiologia das 
plantas bem como funções importantes nas membranas 
celulares; dão coloração aos vegetais; responsáveis pelos 
odores; atraem e repelem insetos; 
Físico-química solvência 
Atividades biológicas Bactericida, bacteriostática, fungicida, antiviral,
antiparasitária, inseticida, analgésica 
Importância Científica síntese de novos produtos farmacêuticos 
Lipoproteínas
São partículas esféricas de caráter solúvel no plasma que
apresenta como principal função o transporte de lipídeos na circulação
sanguínea.
São formadas por:
♦ Triacilglicerois
♦ Fosfolipídeos;
♦ Colesterol;
♦ Proteínas (apolipoproteínas).
Sintetizadas:
Fígado e intestino
Monocamada
fosfolípídica
Trigliceróis
Colesterol livre 
(não esterificado)
Ésteres do Colesterol
Complexo esférico
 Quilomícrons
 Lipoproteínas de Alta Densidade – HDL
 Lipoproteínas de Baixa Densidade – LDL
 Lipoproteínas de Muito Baixa Densidade – VLDL
Classes de Lipoproteínas
(diferem pela densidade e tamanho das partículas)
Quilomícrons
50-200 nm
VLDL
28-70 nm
LDL
20-25 nm
HDL
8-11 nm
Lipoproteínas
 Transporte de lipídeos exógenos (dieta)
Quilomícrons
 Transporte de lipídeos endógenos:
Do fígado para a periferia: VLDL, LDL
 Transporte Reverso (periferia para o fígado): HDL
Transporte reverso
do Colesterol
Fígado
Intestino
Tecidos
extra - hepáticos
Precursores das HDL 
(do Fígado e do 
Intestino)
Quilomicrons
ACIDOS GRAXOS LIVRES
TECIDOS MAMÁRIO, MUSCULAR OU ADIPOSO
Capilares
Transporte de lipídeos e lipoproteínas na corrente sanguínea
HDL X LDL