Aula alcanos alcenos alcinos hidrocarbonetos

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Profa. Débora N. Clausen Peraro 
 
 
Química Orgânica: 
HIDROCARBONETOS 
Universidade Estadual de Londrina 
Hidrocarbonetos 
(contêm apenas Carbonos e Hidrogênios) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos Alifáticos 
(cadeias abertas e cíclicas) 
Alcanos 
(parafinas) 
Alcenos 
(etilenos 
ou olefinas) 
Alcinos 
(acetileno) 
 
 
 
 
 
CH3-CH3 
Etano 
CH2 = CH2 
Eteno 
(etileno) 
HC  CH 
Etino 
(acetileno) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos Aromáticos 
(contêm o anel benzeno) 
Benzeno 
e seus 
derivados 
Hidrocarbonetos 
Aromáticos 
Polinucleares 
 
 
 
 
 
Benzeno Naftaleno 
Fontes naturais de hidrocarbonetos 
Petróleo (“ouro negro”): principal fonte de hidrocarbonetos 
Origem do petróleo: decomposição de matéria orgânica 
durante milhões de anos 
Resíduos de organismos 
mortos se acumularam 
nas orlas dos mares e 
foram soterrados. Com o 
passar do tempo sob 
altas pressões, 
temperaturas e ação de 
microorganismos formou-
se o petróleo. 
Aliado ao óleo cru ou bruto, existe o gás natural 
(formado principalmente por metano). 
Petrobrás: empresa de capital misto com a maioria das 
ações controlada pelo Estado foi criada em 1953. 
2006: 1,9 milhão de 
barris de óleo/dia 
(auto-suficiência) 
2016: produção média 
foi de 2,14 milhão de 
barris/dia e consumo 
cerca de 2,06 milhão de 
barris/dia. 
Como separar as subst. de uma solução ? 
Hexano – Tebulição = 69 C 
Heptano – Tebulição = 98 C 
Cada fração é uma 
mistura de 
hidrocarbonetos 
Nafta: destilam entre 90 e 
240 °C, utilizadas como 
solventes; 
 
Betume: resíduo da 
destilação do petróleo, 
utilizados em recobrimento 
de telhados e ruas (asfalto) 
Frações do petróleo 
Gás natural: mistura de hidrocarbonetos gasosos de baixa 
massa molecular, encontrada em rochas porosas do solo 
Processamento do gás natural 
Gás processado: metano e etano 
GLP (gás de cozinha): propano e butano 
Gasolina natural: semelhante a gasolina obtida de petróleo, 
possui cinco ou mais átomos de carbono 
Alcanos e Cicloalcanos: 
características, propriedades e 
reações 
Alcanos e seus Isômeros 
- São conhecidos também como 
Hidrocarbonetos Saturados. 
Alcanos lineares. 
- Compostos que possuem 
orientação tetraédrica dos grupos, 
resultante da superposição  de 
orbitais sp3 do carbono. 
 
- Alcanos que se encontram 
ligados em linha são denominados 
Alcanos de cadeia linear ou 
alcanos normais (n-alcanos). 
- Alcanos cujas cadeias 
carbônicas formam ramificações 
são chamados de alcanos de 
cadeia ramificada. 
- Existem alcanos contendo grupos 
funcionais, como: 
 
• alcoóis (CH3CH2OH), 
• haletos de alquila (CH3CH2Cl), 
• éteres (CH3CH2OCH2CH3). 
Alcanos ramificados. 
 
 
Nome Fórmula Estrutura 
Metano CH4 CH4 
Etano C2H6 CH3CH3 
Propano C3H8 CH3CH2CH3 
Butano C4H10 CH3(CH2)2CH3 
 
Isobutano C4H10 
Pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3 
 
Isopentano C5H12 
 
Neopentano C5H12 
 
C H 3 C H C H 3 
C H 3 
C H 3 C H 2 C H C H 3 
C H 3 
C H 3 C C H 3 
C H 3 
C H 3 
Isômeros 
Constitucionais 
Os alcanos 
mais 
comuns 
são: 
Nomenclatura IUPAC 
(International Union of Pure and Applied Chemistry) 
 Prefixo-Parte intermediária-Sufixo 
Presença ou não 
de insaturações 
Função Química Número de atomos de C 
Nomenclatura IUPAC para Alcanos 
1. Localize a cadeia carbônica mais longa para nomear a substância. 
 Obs. Se duas cadeias de igual comprimento estão presentes, escolher 
aquela com maior número de ramificações. 
2. Numere os átomos da cadeia principal, começando pela extremidade mais 
próxima ao substituinte. 
 Obs. Se há ramificações em distâncias iguais de ambas as extremidades, 
comece a numeração na extremidade mais próxima a outra ramificação. 
3. Identifique e numere os substituintes de acordo com a posição na cadeia 
principal. 
4. Escreva o nome como uma só palavra. 
 Use hífens para separar os prefixos diferentes e vírgulas para separar os 
números. Se dois ou mais substituintes diferentes estão presentes, cite-
os em ordem alfabética. 
Nomenclatura IUPAC 
Nomenclatura de grupos alquila ramificados 
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 
propano grupo propila grupo isopropila ou 1-
metiletila 
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2 
butano grupo butila 
grupo sec-butila ou 1-
metilpropila 
CH3CH2CH 
CH3 
CH3CH 
CH3 
CH3 CH3CH 
CH3 
CH2 C 
CH3 
CH3 CH3 
isobutano grupo isobutila grupo terc-butila ou 
1,1-dimetiletila 
Monocíclicos: prefixo ciclo ligado ao nome do alcano 
C H 2 
C H 2 C H 2 
= C H 2 
C H 2 
C H 2 
C H 2 
C H 2 
= 
ciclopropano ciclopentano 
isopropilcicloexano 1-etil-3-metilcicloexano 
2-etil-1,4-dimetilcicloexano 
C H 
C H 3 C H 3 C H 3 
CH 2 CH 3 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
C H 3 
C H 3 
CH 2 CH 3 
1 
2 
3 
4 
6 
5 
Nomenclatura IUPAC para Cicloalcanos 
 Os alcanos também podem ser chamados de parafinas. 
 São inertes em relação à maioria dos reagentes de laboratório. 
 Os alcanos apresentam aumento regular do ponto de ebulição e 
do ponto de fusão com o aumento da massa molecular. 
Pontos de fusão e ebulição 
dos alcanos. 
Propriedades Físicas dos Alcanos e Cicloalcanos 
Quanto maior o número de ramificações do alcano, mais baixo será o 
ponto de ebulição (área de contato menor). 
 
Em relação aos cicloalcanos, os pontos de fusão são afetados de 
maneira irregular pelo aumento da massa molecular, enquanto que 
os pontos de ebulição mostram o aumento regular com a massa 
molecular esperada. 
P.E. de alcanos e de 
 seus isômeros ramificados. 
P.E. de alcanos lineares 
 e de cicloalcanos. 
Aplicações de alcanos 
Combustão completa e incompleta dos alcanos 
(parafinas, baixa reatividade em relação aos outros HC): 
Metano: utilizado 
como combustível 
de indústrias, carros 
e aquecimento de 
residências. 
 
É responsável por 
cerca de 15% do 
efeito estufa de 
nosso planeta. 
Biogás e biomassa: a produção e industrialização de 
metano por meio da fermentação de resíduos vegetais 
do lixo é uma alternativa interessante! 
Alcenos e Alcinos: 
características, propriedades e 
reações 
Alcenos e Alcinos - Propriedades Físicas 
 Alcenos e alcinos têm propriedades físicas similares aos seus 
alcanos correspondentes. 
 
 Alcenos e alcinos contendo até 4 carbonos (exceto 2-butino) são 
gases à temperatura ambiente. 
 
Sendo relativamente apolares, alcenos e alcinos se 
dissolvem em solventes apolares ou em solventes de 
baixa polaridade. 
 
Alcenos e alcinos são apenas ligeiramente solúveis 
em água. 
 
As densidades de alcenos e alcinos são menores do 
que a água. 
Nomenclatura IUPAC para Alcenos e Alcinos 
 Alcenos e alcinos são nomeados segundo regras semelhantes às dos 
alcanos. 
 
1. Determine o nome principal ao selecionar a cadeia mais comprida que 
contém a ligação dupla ou tripla, e modifique o final do nome do alcano de 
comprimento igual, de –ano para –eno ou –ino, respectivamente. 
 
2. Numere a cadeia de modo a incluir ambos os átomos decarbono da 
ligação dupla ou tripla, e comece a numeração a partir da extremidade 
mais próxima da insaturação. Designe a localização da ligação dupla ou 
tripla usando o número do primeiro átomo da ligação dupla ou tripla como 
prefixo. 
 
 Obs.: Se a ligação dupla ou tripla é eqüidistante das duas extremidades, 
comece pela extremidade mas próxima do primeiro ponto de ramificação. 
Nomenclatura IUPAC para Alcenos e Alcinos 
3. Indique as localizações dos grupos substituintes pelos números dos 
átomos de carbono aos quais estão ligados. 
 
 Obs.1: Se houver mais de uma ligação dupla ou tripla, indique a posição 
de cada uma e use um dos prefixos –dieno, -trieno, etc ou –diino, -triino, 
etc. 
 
 Obs.2: Substâncias que contêm ligações duplas e triplas: –enino (e não 
ineno) 
 Inicia-se a numeração da cadeia principal de um enino pela extremidade 
mais próxima da primeira ligação múltipla, seja ela dupla ou tripla. Quando 
existir mais de uma possibilidade, os carbonos das ligações duplas 
recebem números menores do que os carbonos das ligações triplas. 
Nomenclatura IUPAC para Alcenos e Alcinos 
4. No caso dos cicloalcenos, a numeração é feita de tal modo que os átomos 
de carbono da ligação dupla fiquem nas posições 1 e 2, e que os 
substituintes recebam os números mais baixos possíveis. 
1-metilciclopenteno 
3,5-dimetilcicloexeno 
1,5-dimetilciclopenteno 
CH3
1
2
34
5
CH3CH3
6
1
2
3
4
5
CH3
CH3
1
23
4
5
Isomeria Cis-Trans nos Alcenos 
 A ausência de rotação em torno da ligação dupla tem 
conseqüências químicas. 
 Estereoisômeros: substâncias que diferem no arranjo espacial 
de seus átomos. 
 cis  do latim “sobre este lado” 
 trans  do latim “através” 
cis-2-buteno trans-2-buteno 
C C
CH3
H H
CH3
C C
CH3
H CH3
H
Estabilidade Relativa de Alcenos 
 Isômeros cis e trans de alcenos não têm a mesma estabilidade. 
 
 Os alcenos cis são, em geral, menos estáveis do que os 
isômeros trans devido à tensão estérica (espacial) entre os dois 
grupos substituintes maiores situados no mesmo lado da ligação 
dupla. 
C C
C
H H
C
H
H H
H
H
H
C C
C
H C
H
H
H H
H
H
H
Tensão estérica: causada por átomos ou grupos de átomos muito próximos 
uns dos outros. 
 Para medir as estabilidades relativas, podemos comparar os dados dos 
calores de hidrogenação para os isômeros: 
CH3CH2CH=CH2 + H2 CH3CH2CH2CH3 
Pt 
+ H2 CH3CH2CH2CH3 
Pt 
+ H2 CH3CH2CH2CH3 
Pt 
1-buteno 
cis-2-buteno 
trans-2-buteno 
butano H= -127 kJ/mol 
H= -120 kJ/mol 
H= -115 kJ/mol 
Estabilidade Relativa de Alcenos 
C C
CH3
H H
CH3
C C
CH3
H CH3
H
Qto < energia liberada 
+ estável o composto!! 
Aplicações de alcenos e alcinos 
Principais produtos industriais derivados do etileno e propileno 
H2C CH2 - eteno (etileno) 
H2C CH CH3 - propeno (propileno) 
Fórmica 
Discos 
Gomas de 
mascar 
Redes 
Copos, 
cartões etc. 
Isopor 
Poliéster 
PET 
Velcro 
Náilon 
Hidrocarbonetos aromáticos: 
• não há uma fórmula geral para os aromáticos (ou arenos), assim chamados 
em virtude do forte cheiro apresentado pelos primeiros a serem 
descobertos; 
• as estruturas aromáticas estão formalmente relacionadas ao anel benzênico. 
Os elétrons  deslocalizados normalmente são representados como um 
círculo no centro do anel; 
Benzeno H 
Representações simplificadas 
A sua nomenclatura será vista adiante 
São 
hidrocarbonetos 
aromáticos 
ou ou 
CH 2’ 
CH 3’ CH 3’ 
c 
c 
c 
c 
c c 
H 
H 
H 
H 
H H ou c 
c 
c 
c 
c c 
H 
H 
H 
H 
Hidrocarbonetos aromáticos: 
• o benzeno é uma molécula 
simétrica plana, muito pouco 
reativo por causa da estabilidade 
associada aos elétrons  
deslocalizados; 
• apesar de conterem ligações , os 
hidrocarbonetos aromáticos 
sofrem substituição mais 
facilmente que adição. Isso 
devido à elevada estabilidade 
causada ressonância do anel. 
Imagem: Estrutura Química do Benzeno / Cacycle / GNU Free 
Documentation License. 
Imagem: Estrutura do benzeno em 3D / Alundra / Public 
Domain. 
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio 
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e 
compostos aromáticos 
 
Hidrocarbonetos aromáticos 
Classificação: 
1) Mononucleares: 
– possuem apenas um anel benzênico (substituído 
ou não). A substituição será de um ou mais átomos 
de hidrogênio do anel pelos radicais de 
hidrocarbonetos. 
Ex.: benzeno, metil-benzeno (tolueno), dimetil-
benzeno (xileno) etc. 
CH 3 
CH 3 
CH 2 OH 
Hidrocarbonetos aromáticos 
Classificação 
2) Polinucleares: 
a) isolados: união de anéis 
benzênicos por ligação simples 
entre os átomos de carbono. 
Exemplo: bifenila 
b) condensados: união de anéis 
benzênicos de modo que dois 
ou mais átomos de carbono 
sejam comuns a mais de um 
anel 
Exemplos: naftaleno (com 2), 
antraceno e fenantreno (com 
3) etc. 
Imagem: Modelo de molécula de bifenila / Kemikungen / 
Public Domain. 
Imagem: Naftaleno / Autor Desconhecido / 
Disponibilizado por Benjah-bmm27 / Public Domain. 
Hidrocarbonetos aromáticos 
Nomenclatura: 
• benzeno é o nome-base e o 
substituinte é indicado por um 
prefixo; 
CH 3 
C 2 
H 
CH 3 CH 2 CH 2 
etilbenzeno 
propilbenzeno 
etilbenzeno 
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio 
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e 
compostos aromáticos 
 
Hidrocarbonetos aromáticos 
Nomenclatura: 
• em alguns casos, o substituinte e o anel benzênico podem ser nomeados em 
conjunto formando novo nome-base; 
benzeno metilbenzeno 
ou 
tolueno 
1,2-dimetilbenzeno 
ou 
o-xileno 
CH 3 
CH 3 
CH 3 
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio 
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos 
aromáticos 
 
Hidrocarbonetos aromáticos 
Nomenclatura (cont.): 
• quando dois substituintes estão 
presentes, suas posições relativas 
podem ser indicadas pelo uso de 
orto (o), meta (m) e para (p); 
CH 3 
CH 3 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
1,2-dimetilbenzeno 
ortodimetilbenzeno 
o-xileno 
1 
2 
3 
4 
5 
6 CH 3 
2 
3 
4 
5 
6 
1 
CH 3 
CH 3 
CH 3 
1,4-dimetilbenzeno 
metadimetilbenzeno 
m-xileno 
1,4-dimetilbenzeno 
parametilbenzeno 
p-xileno 
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio 
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos 
aromáticos 
 
Hidrocarbonetos aromáticos 
Nomenclatura (cont.): 
• quando mais de dois grupos estiverem presentes no anel benzênico, suas 
posições devem ser indicadas por números; 
1,2,4-
trietilbenzeno 
CH 2 CH 3 
CH 2 CH 3 
CH 2 CH 3 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio 
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos 
aromáticos 
 
Hidrocarbonetos aromáticos 
Nomenclatura (cont.): 
• quando o próprio anel benzênico é 
um substituinte, ele é chamado 
grupo fenila. A remoção de um 
hidrogênio do benzeno produz o 
radical fenila; 
• a remoção de um hidrogênio do 
grupo metila do tolueno produz o 
radical benzila. 
CH 2 
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio 
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e 
compostos aromáticos 
 
Hidrocarbonetos aromáticos 
Nomenclatura (cont.): 
 Os hidrocarbonetos aromáticos de 
núcleos condensados têm nomes 
particulares . 
• Derivados do naftaleno: 
– os átomos de carbono têm numeração 
fixa no caso dos naftalenos; 
– todos os átomos de carbono que 
possuem número 1, 4, 5 e 8 sãoequivalentes e denominados carbono 
α (alfa); 
– os átomos de carbono que possuem 
números 2, 3, 6 e 7 são equivalentes e 
denominados carbono β(beta). 
Naftaleno 
naftalina 
antraceno 
fenantreno 
α 
β 
β 
β 
β 
β – metil-naftaleno 
α 
α α 
α – metil-naftaleno 
CH 3 
CH 3 
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio 
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e 
compostos aromáticos 
 
Exercícios 
1. Quantos átomos de hidrogênio há na molécula 
do ciclobuteno? 
 
a) 4 
b) 5 
c) 6 
d) 7 
e) 8 
Exercícios 
2. Qual das fórmulas moleculares representa um 
ciclano? 
 
a) C6H14 
b) C6H12 
c) C6H10 
d) C6H8 
e) C6H6 
Exercícios 
3. A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias 
irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos, 
benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas 
estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis 
e tem a seguinte fórmula molecular: 
a) C14H8 
b) C14H10 
c) C14H12 
d) C18H12 
e) C18H14