Relatório Extração por solventes

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SABRINA MENDES LIMA DE SOUZA DA SILVA 
E 
DANDARA LEITE DOURADO 
 
 
 
 
EXTRAÇÃO DO NAFTALENO E ÁCIDO BENZOICO DO ÉTER ETÍLICO COM 
BICARBONATO DE SÓDIO 
 
 
 
 
Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Goiás. 
Anápolis 
2016 
 
1. RESUMO 
Utilizando bicarbonato de sódio, foi possível, a partir de uma mistura de naftaleno, ácido 
benzoico e éter etílico, extrair 0,7136g de naftaleno e 0,9737g de ácido benzoico, 70,65% e 
93,62% da quantidade original de naftaleno e ácido benzoico utilizada na mistura, 
respectivamente. 
2. INTRODUÇÃO 
A extração com solventes é utilizada para remover contaminantes solúveis ou isolar 
componentes de uma mistura. Este método é baseado na solubilidade dos componentes que se 
deseja extrair da mistura em certo solvente a ser utilizado para a extração. (Cunha, 2016) 
Na extração descontínua, usa-se um funil de separação, pois após adicionar os solventes, 
os componentes dentro da mistura serão arrastados por solubilidade, polaridade e os solventes 
serão separados, também, por densidade. (Cunha, 2016) 
É preciso, neste método, utilizar solventes que dissolvam a substância a ser extraída, 
normalmente é usado à água e algum solvente orgânico, já que a água é imiscível com a 
maioria dos compostos orgânicos, criando assim uma fase polar e outra apolar. Há 
características desejáveis destes solventes e segundo Leite, “de acordo com Thornton, (1992), 
eles devem ser quimicamente estáveis, ter baixa toxidade, não ser corrosivo, apresentar baixo 
custo e ser facilmente recuperado.”. 
Também pode-se usar solventes que reajam quimicamente com o composto desejado. De 
toda forma é importante que após adicionar este solvente que deve reagir, haja outras 
‘lavagens’ da mistura com esta substância reativa, para poder garantir que o máximo do 
composto realmente reagiu com esse solvente, podendo ser retirado do funil. (Cunha, 2016) 
3. OBJETIVOS 
Separar o naftaleno e o ácido benzoico do éter etílico através da extração com bicarbonato 
de sódio. 
 
 
4. PARTE EXPERIEMNTAL 
4.1 MATERIAIS E REAGENTES 
- Funil de Separação de 250 mL 
- Béquer de 100 mL 
- Erlenmeyer de 125 mL 
- Suporte Universal 
- Proveta de 50 mL 
- Anel com garra para funil de separação. 
- Funil Simples 
- Papel Filtro para Funil Simples 
- Balança Semi-Analítica 
 - Espátulas 
- Bastão de Vidro 
- HCl concentrado 
- Solução de NaHCO3 10% 
- Éter etílico 
- Ácido benzoico 
- Naftaleno 
- Na2SO4 anidro 
- Água destilada gelada 
4.2 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS 
1. Pesou-se 1,04 g de ácido benzoico e 1,01 g de naftaleno em um béquer de 100 mL. 
2. Adicionou-se cerca de 30 mL de éter etílico para dissolver a mistura. 
3. Transferiu-se esta mistura com cuidado para um funil de separação e o béquer foi lavado 
com cerca de 5 mL de éter. 
4. Adicionou-se ao funil de separação 10 mL de uma solução de NaHCO3 10%, agitou o com 
cuidado e quando a efervescência cessou, tampou-se firmemente, o funil, e misturou-se as 
camadas rodando e agitando-o delicadamente. Liberou-se a pressão com cuidado, 
destampando-o. Esta operação foi feita várias vezes até que não houvesse mais efervescência 
da mistura. 
5. Deixou-se a mistura em repouso permitindo que as camadas se separassem. 
6. Removeu-se o máximo possível da camada aquosa inferior transferindo-a para um 
erlenmeyer de 125 mL. A primeira etapa da extração foi concluída. 
7. Repetiu-se a operação acima com mais duas porções individuais de 10 mL de bicarbonato 
de sódio 10%, juntando todos os extratos aquosos no mesmo erlenmeyer. 
9. Levou-se o erlenmeyer à capela e lentamente e com agitação adicionou-se cerca de 10 mL 
de HCl concentrado ao extrato aquoso. 
10. Refrigerou-se a mistura em um banho do gelo por aproximadamente 15 minutos. 
11. Coletou-se o sólido realizando uma filtração (usando papel de filtro previamente pesado). 
Lavou-se com cerca de 10 mL de água gelada. 
12. Depois de seco, pesou-se o sólido e calculou-se a porcentagem do sólido orgânico 
recuperado. 
13. Trabalhou-se a fase orgânica adicionando cerca de 10 mL de água destilada à camada 
etérea contida no funil de separação e misturou-se bem para remover qualquer resíduo da 
solução de NaHCO3. 
14. Separou-se a camada aquosa inferior e descartou-a. 
15. Transferiu-se a fase etérea do funil de separação para um béquer de 100 mL. 
16. Adicionou-se 0,58 g de sulfato de sódio anidro à camada etérea para remover a água 
residual, tampou-se e deixou-se em repouso por 10 minutos. 
17. Enquanto a camada etérea secava, pesou-se um béquer pequeno. 
18. Decantou-se a camada etérea seca para o béquer e evaporou-se com cuidado o éter em 
uma placa de aquecimento. O sólido se fundiu durante esta etapa. 
19. Quando todo o éter evaporou, resfriou-se o béquer em um banho do gelo, secou-o e pesou-
o novamente para determinar o rendimento da recuperação do naftaleno. 
20. Calculou-se a porcentagem de recuperação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
Foi utilizado no experimento o éter etílico
[1]
 e NaHCO3
[2]
 como solventes, sendo que o 
NaHCO3 foi usado como o solvente reativo. A quantidade de ácido benzoico
[3]
 e naftaleno
[4]
 
que foi utilizada na extração são, respectivamente, de 1,04g e 1,01g. As estruturas das 
substâncias citadas anteriormente estão a seguir como: Figura 1, 2, 3 e 4. 
Figura 1. Estrutura do éter etílico. 
 
 
 
Figura 2. Estrutura do NaHCO3. 
 
 
 
 
Figura 3. Estrutura do ácido benzoico. 
 
 
 
 
 
Figura 4. Estrutura do naftaleno 
 
 
 
Primeiro foi adicionado o ácido benzoico e o naftaleno no éter etílico. Depois de colocar 
essa mistura no funil, adicionou-se 10mL de NaHCO3 10%, esta adição fez com que o ácido 
benzoico, antes dissolvido no éter, reagisse com essa base formando o benzoato de sódio
[5]
, 
água
[6]
 e CO2
[7]
, uma reação observável, pois o CO2 é um gás e a saída dele para a atmosfera 
causou efervescência na mistura no funil. As estruturas das novas substâncias citadas e a 
reação entre o ácido benzoico e o NaCO3 estão a seguir como: Figura 5, 6, 7 e 8. 
Figura 5. Estrutura do Benzoato de sódio. 
 
 
 
 
 
Figura 6. Estrutura da água. 
 
 
 
Figura 7. Estrutura do CO2. 
 
Figura 8. Reação entre o ácido benzoico e o NaCO3. 
 
“Semelhante dissolve semelhante”. A água é polar e o éter etílico apolar, por este motivo 
o naftaleno (que é um hidrocarboneto e, por isso, é apolar) se dissolveu no éter e o benzoato 
de sódio (que tem o íon Na+ que gera força íon-íon e, por isso, é polar) se dissolveu na água. 
Também é por esse motivo que água não se mistura com o éter. 
Agora sobre qual solvente fica na superfície e qual fica no final do funil é preciso analisar 
a densidade da água e do éter. De acordo com a 
FISPQ N° 100 Dez./2007, a densidade relativa do éter etílico varia entre 0,713 a 0,730 g/mL e 
de acordo com Imbelloni, Gouveia e Nunes (2007), a densidade da água é de 1g/mL. Dessa 
forma, a água é mais densa que o éter e por isso ela fica no fundo do funil. Com esses dados é 
possível dizer que a fazer aquosa é a inferior e a orgânica é a superior dos líquidos no funil. 
Foi retirada, em um béquer, a fase aquosa do funil e, em outro béquer, a fase orgânica. A 
fase aquosa que contém o benzoato de sódio foi levada á capela e nela foi adicionado 10mL 
de HCl. O benzoato de sódio reagiu com o ácido clorídrico formando o ácido benzoico e o 
cloreto de sódio. O NaCl é solúvel em água. O ácido benzoico é insolúvel em água fria, para 
isso colocou-se o béquer em um banho de gelo. Foi observado umprecipitado branco: o ácido 
benzoico que se desejava recuperar. A reação da recuperação do ácido benzoico está a seguir 
como: Figura 9. 
Figura 9. Reação de recuperação do ácido benzoico. 
 
Após a reação, filtrou-se essa mistura e deixou-se o papel de filtro secar, nele estava 
apenas o sólido Ácido benzoico. Depois que o sólido secou, ele foi pesado: 0,9737g, cerca de 
93,62% do ácido foi recuperado. 
A fase orgânica também foi tratada: lavada com água para remover possíveis quantidades 
restantes de NaHCO3. Depois que foi adicionado 0,5g de sulfato de sódio anidro, deixou-se o 
éter evaporar em um béquer na chapa aquecedora. Quando a substância esfriou, ela foi pesada 
e a quantidade de naftaleno recuperada foi de 0,7136g. Cerca de 70,65% do naftaleno foi 
recuperado. 
Há fatores que com certeza influenciaram na recuperação, como: A quantidade do ácido 
benzoico que realmente reagiu com o NaHCO3 ou a falta de habilidade do operador (deixando 
que pequenas quantidades de naftaleno e ácido benzoico caíssem na bancada ou na hora de 
filtrar o ácido, alguma quantidade ficassem retida no béquer entre outros). 
6. CONCLUSÃO 
A extração do ácido benzoico e do naftaleno tiveram rendimento de 93,62% e 70,65%, 
respectivamente. Não se pode dizer que essas quantidades se referem ao composto puro, já 
que não foi feita nenhuma técnica de recristalização, por exemplo, após a extração. Mas 
acredita-se que apenas uma pequena quantidade seja impurezas. 
Este experimento foi bastante válido para contextualização de solubilidade em compostos 
orgânicos, relacionada também com a função orgânica do composto. Como já dito na 
introdução, este é um método usado com o objetivo de separar substâncias ou retirar 
impurezas. 
Esse método também é bastante interessante de compreender quando se observa as 
transformações dos compostos, já que todo o processo ganha uma lógica ao ver a sequência 
de reações que são necessárias para a recuperação de tais substâncias. Teria sido mais 
completa a experiência se houvesse tempo de purificar os compostos, já que dessa forma ter-
se-ia um resultado mais exato, deixando os alunos mais satisfeitos. 
 
7. BIBLIOGRAFIA 
LEITE, José Alberto Corrêa. Produção de ácidos graxos voláteis por fermentação acidogênica 
em reator anaeróbio de leito fixo e extração em resina de troca iônica e com solvente 
orgânico. 2005. Tese (Doutorado em Hidráulica e Saneamento) - Escola de Engenharia de São 
Carlos, University of São Paulo, São Carlos, 2005. DOI:10.11606/T.18.2005.tde-18122006-
122449. Acesso em: 05 de Outubro de 2016. 
CUNHA, G. Química Orgânica Apostila de Experimentos. IFG, p. 20-25, 2016. Acesso em: 
05 de Outubro de 2016. 
http://www.fca.unicamp.br/portal/images/Documentos/FISPQs/FISPQ-
%20TER%20ETILICO.pdf . Acesso em: 06 de Outubro de 2016. 
IMBELLONI, Luiz Eduardo; GOUVEIA, Marildo A.; NUNES, Rogean Rodrigues. 
Densidade relativa de uma solução: desmistificando conceitos. Rev. Bras. Anestesiol, 
Campinas, v. 57, n. 3, p. 331-332, June 2007 . Acesso em: 06 de Outubro de 2016.