Constantes de dissociac807a771o a769cidas D C Harris 5 edic807a (1)

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,
ConstantesdeDissociaçãoAcidas
Nome
Ácido acético
(ácidoetanóico)
Estruturat
4,757
pKa* Ka
1,75X 10-5
Ácido
4-aminobenzenossulfônico
(ácidosulfanílico)
Ácido 2-aminobenzóico
(ácidoantranílico)
Ácido arsênico
(arsenatodehidrogênio)
Ácido arsenioso
(arsenitodehidrogênio)
Ácido aspártico
Ácido benzeno-l,2,3-
tricarboxílico
(ácidohemimelítico)
Ácido benzóico
©(NHi
C02H
°
1\
HO-As-OH
I
OH
As(OHh
NH+
I 3
CHCH2C02H
I
C02H
C02H
6(co,H
C02H
3,232
2,08(C02H)
4,96(NH3)
2,24
6,96
11,50
9,29
1,990(a-C02H)
3,900(f3-C02H)
10,002(NH3)
2,88
4,75
7,13
4,202
5,86X 10-4
8,3 X 10-3
1,10X 10-5
5,8 X 10-3
1,10X 10-7
3,2 X 10-12
5,1 X 10-10
1,02X 10-2
1,26X 10-4
9,95X 10-11
1,32X 10-3
1,78X 10-5
7,4 X 10-8
6,28X 10-5
tCada ácidoestáescritonasuaformaprotonada.Os prótonsácidosestãoindicadosem negrito. (Continua)
*Os valoresdepK, sereferema25°Ce a força iônica zero, amenosqueindicadoemcontrário.Os valoresemparêntesessãoconsideradosmenosconfiáveis.Os dadossãodeA.
E. Martell andR. M. Smith,Critical Stability Constants(New York: Plenum Press, 1974).
782
(Continuação)
Constantesde DissociaçãoÁcidas 783
pKa
-
K. ~---9,236 5,81x IO-Ii)(12,74)(20°) 1,82X H)-IJ(13,80)(20°) 1,58X lO~14
2,902
1,25X 103
4,819
1,52X 10-5
1,910
1,23X 10-2
6,332
4,66X 10-7Nome
Ácido bórico
(boratodehidrogênio)
Ácido bromoacético
Ácido butanóico
Ácido cis-butenodióico
(ácidoma1eico)
Ácido trans-butenodióico
(ácidofumárico)
Ácido carbônicot
(carbonatodehidrogênio)
Ácido 2-carboxílicopiridina
(ácidopicolínico)
Ácido 3-carboxílicopiridina
(ácidonicotínico)
Ácido cianoacético
Ácido cítrico
(ácido2-hidroxipropano-
1,2,3-tricarboxílico)
Ácido c1oroacético
Ácido 3-c1oropropanóico
Ácido c1oroso
(c1oritodehidrogênio)
Ácido crômico
(cromatodehidrogênio)
Ácido dic1oroacético
Ácido D-2,3-
diidroxibutenodióico
(ácidoD-tartáricO)
Estrutura
BrCH2C02H
CH,CH2CH2CO)I
(CO,ll
C02H
fCO,ll
H02C .•
°
11
HO-C-OH
NCCH2C02H
C02H
I
H02CCH2CCHF02H
I
OH
C1CH2CO)I
C1CH2CH2C02H
HOC1=O
°
I1
HO-Cr-OH
11°
C12CHC02H
OH
I
H02CCHCHC02H
I
OH
3,053
4,494
6,352
10,329
1,01
5,39
2,05
4,81
2,472
3,128
4,761
6,396
2,865
4,11
1,95
1,30
3,036
4,366
8,85X 10-4
3,21X 10-5
4,45X 10-7
4,69X 10-11
9,8X 10-2
4,1X 10-6
8,9X 10-3
1,55X 10-5
3,37X 10-3
7,44X 10-4
1,73X 10-5
4,02X 10-7
1,36X 10-3
7,8X 10-5
1,12X 10-2
1,6
3,1X 10-7
5,0X 10-2
9,20X 10-4
4,31X 10-5
tA concentraçãode"ácido carbônico"éconsideradacomo sendoa soma[H,CO,l+ [CO,(aq)]. Veja o Boxe 6-4. (Continua)
784 AnáliseQuímicaQuantitativa
(Continuação)
Nome
EstruturapKaKa
Ácido
+ +etilenodinitrilotetJ;acético (H02CCH2)zNHCH2CH2NH(CH2C02H)20,0(C02H) (J.L =1,0)1,0
(EDTA)
1,5(C02H) (J.L =0,1)0,032
2,0(C02H) (J.L =0,1)
0,010
2,66(C02H) (J.L =0,1)
0,0022
6,16(NH) (J.L =0,1)
6,9X 10-7
10,24(NH) (J.L =0,1)
5,8 X 10-11
Ácido fenilacético
frCH2C02H4,310
4,90X 10-5
Ácido fórmico
HC02H 3,7451,80X 10-4
(ácidometanóico) °Ácido fosfóricot
\I •
2,1487,11X 10-3
(fosfatodehidrogênio)
HO-P~OH 7,1996,32X 10-8
I
12,157,1 X 10-13OH °Ácido fosforoso
II 1,53 X 10-2
(fosfitodehidrogênio)
HP-OH 6,791,62X 10-7
I OH
Ácido ftálico ©reo,"
2,9501,12X 10-3
(ácido1,2-dicarboxílico
5,4083,90X 10-6
benzeno)
C02H
NH+
I 3
2,23(a-C02H)5,9 X 10-3
Ácido glutâmico
CHCH2CH2C02H4,42(À-C02H)3,8X 10-5
I
9,95(gH3)1,12X 10-10
C02H
Ácido 1,6-hexanodióico
H02CCH2CH2CH2CH2C02H4,423,8 X 10-5
(ácidoadípico)
5,423,8 X 10-6
Ácido hidrazóico
+ -
4,652,2 X 10-5HN N N
(azidadehidrogênio)
Ácido hidroxiacético
HOCH2C02H3,8311,48X 1O~4
(ácidoglicólico)
Ácido 2-hidroxibenzóico ©r::"
(ácidosalicílico)
2,97(C02H)1,07X 10-3
13,74(OH)
1,82X 10-14
Ácido L-hidroxibutanodióico
OH3,4593,48X 10-4
(ácidomálico)
I5,0978,00X 10-6
H02CCH2CHC02H
Ácido hipobromoso
HOBr _ 8,632,3X 10-9
(hipobromitodehidrogênio)
Ácido hipoc1oroso
HOCl 7,533,0X 10-8
(hipoc1oritodehidrogênio) tpK, deA. G.MillerandJ. W. Macklin,Ana/. Chem.1983,55,684.
(Continua)
--
ConstantesdeDissociaçãoÁcidas 785
.--
Constantesde DissociaçãoÁcidas 787
(Continuação)
Nome
EstruturapKaKa
NH+
I 3Alanina
CHCH3 2,348(C02H)4,49X 10-3
I
9,867(NH3)1,36X 10-10
C02H
Aminobenzeno
o-NHj
4,601
2,51X 10-5
(anilina)
2-aminoetanetiol
HSCH2CH2NH;8,21(SH) (~ =0,1)6,2 X 10-9
(2-mercaptoetilamina)
10,71(NH3)(~ =0,1)1,95X 10-11
2-aminoetanol
HOCH2CHzNH;9,4983,18X 10-10
(etanolamina)
Oll
1,66X 10-5
2-aminofenol
©CNH•
4,78(NH3)(20°)
9,97(OH) (20°)
1,05X 10-10
3 Amônia
NHt 9,2445,70X_JQ-=-I~~--
NH+
1,50X lO-zI 3 ~NH; 1,823(COzH)Arginina
CHCHzCHzCHzNHC8,991(NH3)1,02X 10-9
I 'N
(12,48)(NHz)3,3 X 10-13
CO H Hz Z
NH+
O
I 3 \IAspargina
CHCHzCNH,2,14(COzH)(~ =0,1)7,2 X 10-3
I -
8,72(NH3)(~ =0,1)1,9X 10-9
COzH
Aziridina
[:NH;
8,049,1 X 10-9
(dimetileneimina)
Benzilamina
o-CHzNH; 9,35
4,5 X 10-10
2,2'-bipiridina
©-O4,354,5 X 10-5
H-r Butano-2,3-dionadioxima
HONNOH 10,662,2 X 10-11
(dimetilglioxima)
>-<12,01 X 1O-1Z
CH3
CH3
Butilamina
CH3CHzCHzCHzNH;10,6402,29X 10-11
Cianatodehidrogênio
HOO;=N 3,483,3 X 10-4
Cianetodehidrogênio
HO;=N 9,216,2 X 10-10
(Continua)
788 AnáliseQuímicaQuantitativa
(Continuação)
Nome
EstruturapKaKa
Cicloexilamina
Q-NH; 10,64
2,3 X 10-11
NH+
I 3
(1,71)(C02H)1,95X 10-2
Cisteína
CHCH2SH 8,36(SH)4,4 X 10-9
I
10,77(NH3)1,70X 10-11C02H
Dietilamina
(CH3CH2)2NH;10,9331,17X 10-11
1,2-diidroxibenzeno
©C0H
9,404,0 X 10-10
(catecol)
12,81,6X 10-13
OH
OH
1,3-diidroxibenzeno
LÓlOH
9,305,0 X 10-10
(resorcinol)
11,068,7 X 10-12
2,3-dimercaptopropanol
HOCH2CHCH2SH8,58(J..L =0,1)2,6 X 10-9
I
10,68(J..L =0,1)2,1 X 10-11SH
Dimetilamina
(CH3hNH;10,7741,68X 10-11
N02
2,4-dinitrofenol O,N--6-0H4,11
7,8 X 10-:5
Etano-1,2-ditiol
HSCH2CH2SH8,85(30°,J..L =0,1)1,4X 10-9
10,43(30°,J..L =0,1)
3,7 X 10-11
Etilamina
CH3CH2NHj10,6362,31X 10-11
Etilenodiamina
+ +6,8481,42X 10-7
(1,2-diaminoetano)
H3NCH2CH2NH3
9,928
1,18X 10-10
1,1O-fenantrolina
d?º
4,86
1,38X 10-5
+
NH+ I 3Fenilalanina iHCH2-\Q)2,20(C02H)
6,3 X 10-3
9,31(NH3)
4,9 X 10-10
C02H
Fluoretodehidrogênio
HF 3,176,8 X 10-4
(Continua)
(Continuação)
Nome Estrutura
Constantesde DissociaçãoÁcidas 789
5-fosfato-piridoxal
Glicina
(ácidoaminoacético)
Glutamina
Guanidina
Hexano-2,4-diona
Hidroxibenzeno
(fenol)
Hidroxilamina
8-hidroxiquinolina
(oxina)
Histidina
lmidazol
(1,3-diazol)
Isoleucina
o
11 O=CH
HO- POCHz~OHH6 l()~
N CH3+H
fr°H
W
HO
NH+
I 3 ~NHCHCH r \
I 2 ~
C02H H
1,4(POH) (J..L =0,1)
3,44(OH) (J..L =0,1)
6,01(POH) (J..L =0,1)
8,45(NH) (J..L =0,1)
2,350(C02H)
9,778(NH3)
2,17(C02H) (J..L =0,1)
9,01(NH3) (J..L =0,1)
13,54(27°,J..L =1,0)
9,38
9,98
5,96
4,91(NH)
9,81(OH)
1,7(C02H) (J..L =0,1)
6,02(NH) (J..L =0,1)
9,08(NH3) (J..L =0,1)
6,993
2,319(C02H)
9,754(NH3)
0,04
3,6x 10-4
9,8X 10-7
3,5X 10-9
4,47 X 10-3
1,67X 10-10
6,8X 10-3
9,8X 10-10
2,9X 10-14
4,2X 10-10
1,05X 10-10
1,10X 10-6
1,23X 10-5
1,55X 10-10
2 X 10-2
9,5X 10-7
8,3X 10-10
1,02X 10-7
4,80X 10-3
1,76X 10-10
(Continua)
790 AnáliseQuímicaQuantitativa
(Continuação)
Nome
EstruturapK.K.
NH+
Leucina
I 3
2,329(C02)
4,69X 10-3
CHCH2CH(CH3)2
9,747(NH3)
1,79X 10-10
I .. C02H
NH+
Lisina
I 3 2,04(C02H) (/-L =0,1)9,1 X 10-3
CHCH2CH2CH2CH2NIIJ
9,08(a-NH3) (/-L =0,1)8,3 X 10-10
I
10,69(E-NH3)(/-L=0,1)2,0 X 1O-11
C02H
2-mercaptoetanol
HSCH2CH2OH9,721,91X 10-10
Metilarnina
+10,642,3 X 10-11
CH3NH3
©(I,
2-metilanilina
0+ 4,447
3,57X 10-5
(o-toluidina)
NH3
4-metilanilina
CH3-Q-NH35,084
8,24X 10-6
(p-to1uidina)
2-meti1feno1
(RCH,10,09
8,1X 10-11
(o-cresol)
OH
4-metilfenol
CH3-Q-OH
10,265,5X 10-11
(p-cresol) NH+
Metionina
I 3
2,20(C02H) (/-L =0,1)6,3X 10-3
CHCH2CH2SCH3
9,05(NH3) (/-L =0,1)8,9X 10-10
I C02H
2-metoxianilina
(ROCH,4,527
2,97X 10-5
0+ (o-anisidina)
NH3
4-metoxianilina
CHp-Q-NH35,357
4,40X 10-6
(p-anisidina) /\ 3,22X 10-9Morfolina
° NH+8,492
(peridro-l,4-oxazina)
"--/ 2
OHl-nafto1
009,344,6 X 10-10
(Continua)
li,
~Constantesde DissociaçãoÁcidas
791
(Continuação)
Nome
EstruturapKaKa
2-nafto1
[oo(H9,51
3,1 X 10-10,
Nitroetano
CH3CHzNOz8,572,7 X 10-9
2-nitrofeno1
g:NO,7,21
6,2 X 10-8
OH
3-nitrofeno1
&OH.8,39
4,1 X 10-9
4-nitrofeno1
OzN-o-0H 7,15
7,1 X 10-8
N-nitrosofeni1idroxilarnina
NO4,16(I-L =0,1)6,9 X 10-5
(cupferron) o-N~OH
2-oxopentanodióico
°1,85(IL =0,5)1,41X lO-z
(ácidoa-cetog1utárico)
11
4,44(IL =0,5)3,6 X 10-5
HOzCCHzCHzCCOzH
Peróxidodehidrogênio
HOOH 11,652,2 X 1O-1Z
Piperazina
1\ +5,3334,65X 10-6
(peridro-1A-diazina)
HrN NHz
9,7311,86X 10-10"---/
Piperidina
OHz 11,1237,53X 1O-1Z
Piridina
JdNW(azina)
5,2295,90X 10-6
./
Pirrolidina
CNHr 11,305
4,95X 1O-1Z
Prolina
C}-COzH
1,952(COiH)
1,12X lO-z
N
10,640(NHz)2,29X 10-11
+Hz
Propi1amina
CH3CHzCHzNH;10,5662,72X 10-11
NH+
Serina
I 3
2,187 (COzH)
6,50X 10-3
CHCHpH 9,209(NH3)
6,18X 10-10
I
COzH
(Continua)
2,088(C02H) 8,17X 10-3
9,100(NH3)
7,94X 10-10
7,762
1,73X 10-8
10,715
1,93X 10-11
8,94
1,15X 10-9
11,08
8,3 X 10-12
(14)
10-14
9,800
1,58X 10-10
2,35(C02H) (/-L =0,1)
4,5 X 10-3
9,33(NH3)(/-L =0,1)
4,7 X 10-10
792 Análise QuímicaQuantitativa
(Continuação)
Nome
Estrutura
Sulfetodehidrogênio
H2S
Tiocianatodehidrogênio
HSO=N
NH+
Tirosina
I 3
?HCH2-Q-oH
C02H
NH+
Treonina
I 3
CHCHOHCH3
IC02H
Trietanolarnina
(HOCH2CH~)3NH+
Trietilamina
(CH3CH2)3NH+
OH
1,2,3-triidroxibenzeno
lÓr°H
(pirogalol)
OHTrimetilarnina
(CH3hNH+
NH+Triptofano
I 3
?HCH2TfJC02H N
H
Tris(idroximetil)arnino-
(HOCH2)3CNH;
metano(trisoutam)
NH+
Valina
I 3
-
CHCH(CH3)2
IC02H
pK.
7,02
13,9t
0,9
2,17(C02H) (/-L =0,1)
9,19(NH3)
10,47(OH)
8,075
2,286(C02H)
9,718(NH3)
K.
9,5X 10-8
1,3X 1O-14t
0,13
6,8X 10-3
6,5X 10-10
3,4X 10-11
8,41X 10-9
5,18X 10-3
1,91X 10-10
tUm valor melhordepK, par. o H,S estáprovavelmentenafaixa 17-19[R.lMyers, J. Chem.Ed. 1986,63,687;S. Licht, F. Forouzan,andK. Longo, Anal. Chem.1990,62,
1356].Usou-se o valor depK, =13,9paraos problemasnestelivro..