aula 4

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15/03/2011
1
ELUCIDAÇÃO ESTRUTURAL DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Espectrometria de Massa
(EM ou MS)
Prof. Dr. Diogo de O. Silva
dosilva@unifesp.br
1
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema
Curso de Química 
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REGRA DO NITROGÊNIO
Moléculas com número par de N (0, 2, 4, …) = MM par
Moléculas com número ímpar de N = MM ímpar
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2
Índice de Deficiência de Hidrogênios (IDH)
IDH = nA4 - (nA1 /2) + (nA3 /2) + 1
A4 = átomos tetravalentes (C, Si…)
A1 = átomos monovalentes (H, F, Cl…)
A3 = átomos trivalentes (N, P…)
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TEORIAS DE FRAGAMENTAÇÃO
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3
5
TEORIAS DE FRAGAMENTAÇÃO
Migração de Hidrogênios
6
TEORIAS DE FRAGAMENTAÇÃO
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4
7
TEORIAS DE FRAGAMENTAÇÃO
Rearranjos
•retro-Diels-Alder
•Íon Tropílio: aromáticos alquil-substituídos
8
TEORIAS DE FRAGAMENTAÇÃO
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5
9
Elucidação Estrutural - ISÔMEROS
10
TEORIAS DE FRAGAMENTAÇÃO
Rearranjos
•Íon Tropílio: aromáticos alquil-substituídos
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6
11
TEORIAS DE FRAGAMENTAÇÃO
Rearranjos
•Íon Tropílio: aromáticos alquil-substituídos
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TEORIAS DE FRAGAMENTAÇÃO
Rearranjos
•Rearranjo de McLafferty
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7
13
TEORIAS DE FRAGAMENTAÇÃO
Rearranjos
•Íons Distônicos: “radical separado da carga”
14
TEORIAS DE FRAGAMENTAÇÃO
Rearranjos
•Íons Distônicos: “radical separado da carga”
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8
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FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Alcanos
16
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Alcanos
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9
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TEORIAS DE FRAGAMENTAÇÃO
Dissociação Direta (σσσσ)
“Forma-se o radical neutro com a maior energia de ionização”
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FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Alcanos Ramificados
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10
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FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Alcanos Ramificados
20
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Alcanos
15/03/2011
11
21
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Alcanos Cíclicos
22
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Alcanos Cíclicos
15/03/2011
12
23
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Alcanos Cíclicos
24
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Alquenos
12 e-
28 Da
13 e-
29 Da
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13
25
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Alquenos
26
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Alquinos
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14
27
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Aromáticos
28
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Aromáticos
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15
29
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Aromáticos
30
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Aromáticos
15/03/2011
16
31
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Aromáticos
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FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Aromáticos
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17
33
TEORIAS DE FRAGAMENTAÇÃO
•Rearranjo de McLafferty
•Clivagem Beta (ββββ)
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FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Álcoois
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18
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FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Álcoois
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FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Fenóis
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19
37
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Éteres
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FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Éteres Aromáticos
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FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Compostos Carbonílicos
Rearranjo de McLafferty
40
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Aldeídos
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21
41
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Cetonas
42
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Cetonas Cíclicas
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43
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Ácidos Carboxílicos
44
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Ésteres
15/03/2011
23
45
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Aminas
46
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Aminas
15/03/2011
24
47
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Amidas
72
59
44
41
2927
86
87
48
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Amidas
15/03/2011
25
49
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Haletos de Alquila
50
FRAGAMENTAÇÕES CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
•Haletos de Alquila