IEQ-602 - Parte 5 - Ácidos carboxílicos e derivados, aldeídos e cetonas

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Prof. Dr. Joel Passo 
 Compostos que contêm grupos carbonilas são 
abundantes na natureza. 
 São muito importantes em processos biológicos. 
 Estão presentes em hormônios, vitaminas, 
aminoácidos, drogas, flavorizantes etc. 
Grupo Carbonila Grupos Acíla 
Ácido carboxílico Éster Anidrído de ácido 
passoja-2013 2 
Haleto de acíla Amida 
Aldeído Cetona 
passoja-2013 3 
p
a
s
s
o
ja
-
2
0
1
3
 
4 
Ácido metanóico 
Ácido fórmico 
Ácido etanóico 
Ácido acético 
Ácido propanóico 
Ácido propiônico 
Ácido butanóico 
Ácido butírico 
Ácido pentanóico 
Ácido valérico 
Ácido hexanóico 
Ácido capróico 
Ácido propenóico 
Ácido acrílico Ácido benzenocarboxílico 
Ácido benzóico passoja-2013 
5 
Nomenclatura sistemática Nomenclatura usual 
Ácido 2-metóxibutanóico 
Ácido a-metoxibutírico 
Ácido 3-bromopentanóico 
Ácido b-bromovalérico 
Ácido 4-cloroexanóico 
Ácido g-clorocapróico passoja-2013 6 
Ácido cicloexanocarboxílico 
Ácido 
3-metilciclopentanocarboxílico 
Ácido 
1,2,4-benzenotricarboxílico 
Grupo carboxíla 
Grupo carboxíla 
de forma abreviada 
passoja-2013 7 
Cloreto de etanoíla 
Cloreto de acetíla 
Brometo de 3-metilpentanoíla 
Brometo de b-metilvaleríla 
Cloreto de ciclopentanocarboníla 
passoja-2013 8 
Anidrido de ácido 
Anidrido etanóico 
Anidrido acético 
Anidrido etanóico metanóico 
Anidrido acético fórmico 
Anidrido simétrico Anidrido assimétrico 
passoja-2013 9 
Oxigênio 
carbonílico 
Oxigênio 
carboxílico 
Etanoato de etila 
Acetato de etila Propanoato de fenila 
Propionato de fenila 
Cicloexanocarboxilato de etila 
3-bromobutanoato de metila 
b-bromobutirato de metila 
passoja-2013 10 
Etanoato de potássio 
Acetato de potássio 
Metanoato de sódio 
Formato de sódio 
Benzenocarboxilato de sódio 
Benzoato de sódio 
passoja-2013 11 
2-oxaciclopentanona 
g-butirolactona 
2-oxacicloexanona 
d-valerolactona 
3-metil-2-oxacicloexanona 3-etil-2-oxaciclopentanona 
passoja-2013 12 
 As amidas tem os grupos –NH2, -NHR e NR2 
no lugar do grupo –OH dos ácidos 
carboxílicos. 
Etanamida 
Acetamida 
4-clorobutanamida 
g-clorobutiramida 
Benzenocarboxamida 
Benzamida cis-2-etilcicloexanocarboxamida 
passoja-2013 13 
N-cicloexilpropanamida 
N-etil-N-metilpentanamida 
N, N-dietilbutanamida 
passoja-2013 14 
2-azacicloexanona 
d-valerolactama 
2-azaciclopentanona 
g-butirolactama 
2-azaciclobutanona 
b-propiolactama 
passoja-2013 15 
Etanonitrila 
Acetonitrila 
Benzenocarbonitirila 
Benzonitrila 
5-metilexanonitrila 
d-metilcapronitrila 
Propenonitrila 
Acrilonitrila 
Cianeto de metila 
Cianeto de fenila 
Cianeto de isoexila 
passoja-2013 16 
 1) Dê o nome sistemático e comum (caso 
tenha) dos seguintes compostos: 
passoja-2013 17 
 Escreva a estrutura dos compostos a seguir: 
 a) Acetato de fenila 
 b) g-caprolactama 
 c) Butanonitrila 
 d) N-benziletanamida 
 e) Ácido g-capróico 
 f) 2-cloropentanoato de etila 
 g) b-bromobutiramida 
 h) Anidrido propanóico 
 i) Cloreto de cicloexanocarbonila 
passoja-2013 18 
passoja-2013 19 
Contribuinte de ressonância 
mais importante 
Contribuinte de ressonância 
mais importante 
Contribuinte de ressonância 
mais importante 
O segundo 
contribuinte de 
ressonância é pouco 
relevante para os 
haletos de acíla e 
anídridos de ácido. 
passoja-2013 20 
 Ponto de ebulição relativo 
 Amida> ácido carboxílico> nitrila >> éster~ 
haleto de acíla~ aldeído~ cetona. 
 
passoja-2013 21 
Interações 
dipolo-
dipolo 
Interações 
dipolo-
dipolo 
Ligação de 
hidrogênio 
intermolecular 
Ligação de 
hidrogênio 
intermolecular 
 Ponto de ebulição relativo 
◦ Amida> ácido carboxílico> nitrila 
 
passoja-2013 22 
 Ácidos carboxílicos são solúveis em solventes 
como éteres, haletos de alquila e 
hidrocarbonetos clorados. 
 Assim como álcoois e éteres compostos 
carbonílicos com menos de quatro carbonos 
são solúveis em água. 
 Ésteres, amidas N,N-dissubstituídas e nitrilas 
são usados como solventes devido sua 
polaridade e não terem grupos hidroxila ou 
amino reativos. 
 DMF (dimetilformamida) é um solvente 
aprótico e polar. 
passoja-2013 23 
 Devido sua alta reatividade haletos de acíla e 
anidrídos de ácido não são encontrados na 
natureza. 
 Os ácidos carboxílicos são largamente 
encontrados na natureza. 
◦ Glicose metabolizada pelo ácido pirúvico 
 
Ácido pirúvico 
passoja-2013 24 
 O ácido (S)-(+)-lático é composto 
responsável pela sensação de queimação nos 
músculos durante exercícios anaeróbicos e 
também é encontrado no soro do leite. 
 Espinafre e outros vegetais verdes são ricos 
em ácido oxálico. 
 
Ácido (S)-(+)-lático Ácido oxálico 
passoja-2013 25 
 Ácido succínico e ácido cítrico são importantes 
intermediários no ciclo do ácido cítrico (Ciclo de 
Krebs), uma série de reações que oxida acetil-
COA para CO2 em sistemas biológicos. 
 As frutas cítricas são ricas em ácido cítrico; 
◦ A concentração é maior em limões, menor em uvas e 
ainda menor em laranjas. 
 
Ácido succínico 
Ácido cítrico 
passoja-2013 26 
 O ácido (S)-(-)málico é responsável pelo sabor 
desagradável de peras e maçãs não maduras. 
 Na medida que as frutas amadurecem a 
concentração de ácido málico diminui e aumenta 
a quantidade de açúcar. 
 Existe uma relação entre a concentração de ácido 
málico e a propagação da planta: 
◦ Os animais não comem a fruta até que fique madura 
suficiente para germinar 
Ácido (S)-(-)málico 
passoja-2013 27 
 Prostaglandinas são hormônios que 
diferentes funções fisiológicas, como: 
◦ Estimulantes de inflamação, causam hipertensão e 
produzem dores. 
Prostaglandina A2 Prostaglandina F2a 
passoja-2013 28 
 Ésteres são também comumente encontrados 
na natureza. 
 Muitas fragrâncias de flores e frutas são 
provenientes de ésteres. 
Acetato de benzila 
Jasmim 
Acetato de isopentila 
Banana 
Butirato de metila 
Maçã 
passoja-2013 29 
 Ácidos carboxílicos com um grupo amino 
ligado no carbono são comumente 
chamados de aminoácidos. 
◦ Aminoácidos são ligados juntos por ligações 
amídicas para formar peptídeos e proteínas. 
 
Aminoácido 
Estrutura geral de um peptídeo ou proteínas 
passoja-2013 30 
 A cafeína é outra amida de ocorrência natural 
encontrada nos grãos de café, chá preto etc. 
Cafeína 
Piperina 
Principal componente da pimenta preta 
passoja-2013 31 
 Penicilina G, um composto com duas ligações 
amídicas (uma com o anel da b-lactama), foi 
primeiro isolada de uma cultura de bactérias 
estafilococus em 1928 por Alexander Fleming. 
Penicilina G 
passoja-2013 32 
Formaldeído Aldeído Cetona 
Ocorrência natural 
Vanilina Cinamaldeído Cânfora 
passoja-2013 33 
(R)-(-)-carvona (S)-(+)-carvona Acetoacetato Acetona 
Progesterona 
Testosterona Hormônio sexual feminino 
Hormônio sexual masculino 
passoja-2013 34 
Óleo de hortelão Óleo de semente 
de cominho 
Metanal 
Formaldeído 
Etanal 
Acetaldeído 
2-bromopropanal 
a-bromopropionaldeído 
3-clorobutanal 
b-clorobutiraldeído 
3-metilbutanal 
isovaleraldeído 
Hexanodial 
passoja-2013 35 
trans-2-metilcicloexanocarbaldeído 
Benzaldeído 
Benzenocarbaldeído 
3-hidroxibutanal 5-oxopentanoato 
de metila 
4-formilexanoato 
de etila 
Grupo aldeído faz parte 
da cadeia principal – 
prefixo: oxo 
Grupo aldeído não faz 
parte da cadeia principal – 
prefixo:formil 
passoja-2013 36 
Sumário da nomenclatura de grupos funcionai 
Classe Sufixo Prefixo 
Ácido carboxílico Ácido –óico Carboxi 
Éster -oato Alquilcarbonil 
Amida -amida Amido 
Nitrila -nitrila Ciano 
Aldeído -al Oxo (=O) 
Aldeído -al Formil (-CH=O) 
Cetona -ona Oxo (=O) 
Álcool -ol Hidróxi 
Amina -amina Amino 
Alceno -en Alquenil 
Alcino -in Alquinil 
Alcano -an Alquil 
Éter - Alcóxi 
Haleto de alquila - Halo 
P
R
IO
R
ID
A
D
E
 
A
U
M
E
N
T
A
 
3-pentenal 
p
a
s
s
o
ja
-
2
0
1
3
 
37 
Propanona 
Acetona 
Dimetil cetona 
3-hexanona 
Etil propil cetona 
3-metil-2-heptanona 
Isoexil metil cetona 
Nome derivado 
Cicloexanona 
Butanodiona 
2,4-pentanodiona 
Acetilacetona 
4-hexen-2-ona 
passoja-2013 38 
Acetofenona 
Fenil metil cetona 
Butirofenona 
Fenil propil cetona 
Benzofenona 
Difenil cetona 
4-oxopentanal 
3-oxobutanoato 
 de metila 
2-(3-oxopentil)- 
 cicloexanona 
As cetonas são comumente usados como solvente em laboratórios. 
passoja-2013 39 
passoja-2013 40