QO3F_FFA_2013_2_Lista_Exercicios_05

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Departamento de Química Orgânica – Instituto de Química – CCMN – UFRJ 
Disciplina: Química Orgânica III F (IQO-240) / Turma: FFA 
Local/Horário: 3ª-feira / 8-11h (CCS – Sala L-03-ss) 
Professora: Magaly G. Albuquerque (CT – Bloco A – Sala 609) / E-mail: magaly@iq.ufrj.br 
 
Química Orgânica III F (Faculdade de Farmácia) – Lista de Exercícios 5 – 2013/2 
 
1) Coloque os sais de diazônio abaixo listados em ordem decrescente de reatividade frente a reação de 
acoplamento com o fenol. Justifique sua resposta. 
a) b) c) 
N2
+ Cl
 
N2
CH3
+ Cl
 
N2
O2N
+ Cl
 
 
 
2) Dê as estruturas dos reagentes necessários para a síntese dos corantes abaixo listados: 
 
a) b) 
OH
N
N
CO2H
NO2
 
N
N
N
CH3
CH3
O
H
OH
 
 
 
3) Dê as estruturas dos produtos das reações de acoplamento abaixo indicadas: 
 
a) 2-bromo-4,6-dinitro-anilina + N,N-dietil-anilina � 
 
 
b) p-nitro-anilina + 5-metil-2-metóxi-N,N-dimetil-anilina � 
 
 
4) Em pH ~ 5, o 8-amino-naftalen-1-ol (I) sofre reação de acoplamento com um sal de diazônio 
(ArN2+Cl−), preferencialmente, na posição C5 do anel, enquanto que em pH ~ 9, o acoplamento ocorre 
preferencialmente na posição C4 do anel. Explique. 
(I)
OH NH2
4 5
 
Dica: pKa do fenol (PhOH) ~ 10; pKa do ácido conjugado da PhNH2 (PhNH3+) ~ 5 
 
5) Pesquise a estrutura do alaranjado de metila (um corante azo) e proponha uma rota sintética partindo 
do benzeno.