NH3601-Nomenclatura_de_Compostos_Orgânicos

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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
2008 
 1
 
 
 
 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 
 
 ÍNDICE 
 
 
1. ALCANOS............................................................................................................................2 
 
2. HALETOS DE ALQUILA ........................................................................................................7 
 
3. ALCENOS (ALQUENOS) .....................................................................................................8 
 
4. ALCINOS (ALQUINOS) .......................................................................................................9 
 
5. COMPOSTOS AROMÁTICOS.......................................................................................... 11 
 
6. ÁLCOOIS .......................................................................................................................... 14 
 
7. FENÓIS .............................................................................................................................. 16 
 
8. ÉTERES ............................................................................................................................... 17 
 
9. AMINAS............................................................................................................................. 19 
 
10. ALDEÍDOS....................................................................................................................... 22 
 
11. CETONAS........................................................................................................................ 24 
 
12. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS ..................................................................... 24 
 
13. NITRILAS .......................................................................................................................... 29 
 
BIBLIOGRAFIA....................................................................................................................... 30 
 2
 
 
 Álvaro Takeo Omori (alvaro.omori@ufabc.edu.br) 
 
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
1. ALCANOS 
1.1 ALCANOS NÃO RAMIFICADOS 
 Alcanos não ramificados também são conhecidos como normais. Com exceção 
dos quatro primeiros alcanos (metano, etano, propano e butano) os alcanos com maior 
número de carbonos são formados por um prefixo grego seguido da terminação ano. 
 
Tabela 1. Nomes de alcanos lineares não ramificados 
Nome Fórmula* Nome Fórmula 
Metano CH4 Heptadecano CH3[CH2]15CH3 
Etano CH3CH3 Octadecano CH3[CH2]16CH3 
Propano CH3CH2CH3 Nonadecano CH3[CH2]17CH3 
Butano CH3[CH2]2CH3 Icosano CH3[CH2]18CH3 
Pentano CH3[CH2]3CH3 Henicosano CH3[CH2]19CH3 
Hexano CH3[CH2]4CH3 Docosano CH3[CH2]20CH3 
Heptano CH3[CH2]5CH3 Tricosano CH3[CH2]21CH3 
Octano CH3[CH2]6CH3 Triacontano CH3[CH2]28CH3 
Nonano CH3[CH2]7CH3 Hentriacontano CH3[CH2]29CH3 
Decano CH3[CH2]8CH3 Tetracontano CH3[CH2]38CH3 
Undecano CH3[CH2]9CH3 Hentetracontano CH3[CH2]39CH3 
Dodecano CH3[CH2]10CH3 Pentacontano CH3[CH2]48CH3 
Tridecano CH3[CH2]11CH3 Hexacontano CH3[CH2]58CH3 
Tetradecano CH3[CH2]12CH3 Heptacontano CH3[CH2]68CH3 
Pentadecano CH3[CH2]13CH3 Octacontano CH3[CH2]78CH3 
Hexadecano CH3[CH2]14CH3 Hectano CH3[CH2]98CH3 
* O uso de colchetes [] serve para inserir unidades que se repetem e () são usados para ramificações 
Nona: prefixo latino 
 
Prática não recomendada pela IUPAC: 
N1. Uso da palavra normal ou a letra n para designar os alcanos não ramificados (n-butano, n-
pentano, etc..). 
 
 
 
 3
1.2 ALCANOS RAMIFICADOS 
São aqueles que apresentam grupos (substituintes) ligados a uma cadeia maior. A 
IUPAC ainda aceita nomes não-sistemáticos de alguns compostos, tais como: 
 
C
H
CH3
CH3
CH3 CH
CH3
CH3
C
H2
CH3 CCH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH
C
H2
C
H2
CH3
CH3
Isopentano NeopentanoIsobutano Isoexano 
 
 Observando as estruturas do isoexano e do isopentano, nota-se que eles são 
constituídos pela substituição do hidrogênio do segundo átomo de carbono pelo grupo -
CH3. Este grupo é chamado de metil ou metila. 
SUBSTITUINTES: o nome dos substituintes derivados de alcanos não ramificados é 
caracterizado pelo nome do alcano original substituindo a terminação -ano pela 
terminação -il ou -ila. Exemplos: 
 
CH3CH2
CH3CH2CH2
CH3CH2CH2CH2
CH3[CH2]6CH2
Etil(a)
Propil(a)
Butil(a)
Octil(a) 
 
O substituinte de três carbonos ligado à cadeia principal pelo átomo central, 
recebe o nome de isopropil(a). Para o substituinte de quatro carbonos, além do grupo 
butil(a), existem mais três possibilidades (todos aceitos pela IUPAC)1: 
 
C
H
CH3
CH3
C
H
CH3
CH3
C
H2
CCH3
CH3
CH3 CH3 C
H
C
H2
CH3
Isobutil(a) tert-butil(a)Isopropil(a) sec-butil(a) 
 
 Não confunda substituinte com radicais, uma vez que esse termo é usado para 
designar espécies que contenham um elétron desemparelhado (geralmente 
representado por um ponto). Apesar desta diferença, os radicais alquila possuem a 
mesma nomenclatura dos substituintes: 
 
 
1 Não se deve abreviar o prefixo tert para t. Essa letra é a abreviação de trans. 
 4
C 
H
H
H
C 
H
C
H
H
H
H
C 
H
CH3
CH3
Radical metil(a) Radical etil(a) Radical isopropil(a) 
 
 PRINCIPAIS REGRAS DE NOMENCLATURA PARA ALCANOS RAMIFICADOS 
i. Nomeia-se um alcano acíclico ramificado considerando a cadeia mais longa como a 
principal. E os nomes dos substituintes precedem o nome da cadeia principal. Por 
exemplo: 
CH3 CH
CH3
CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH3
cadeia principal (pentano)
substituinte
(metil)
´ 
 Os dois compostos acima são denominados metilpentano. No entanto, os 
substituintes metila ocupam posições diferentes da cadeia principal. 
 
ii. Para diferenciar os dois compostos, a cadeia principal deve ser numerada a partir de 
uma das extremidades de modo que o grupo receba o menor número: 
CH3 CH
CH3
CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5
12345
2
4
-metilpentano (correto)
-metilpentano (incorreto) 
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5
-metilpentano3 
 
Prática não recomendada pela IUPAC: 
N2. O nome do último substituinte deve ser ligado ao da cadeia principal (ex: metilpentano) sem a 
utilização de hífen ou espaço entre eles. Não deve ser escrito como metil pentano ou metil-
pentano. 
 
iii. Quando uma série de grupos estiver presente na cadeia principal, o sentido da 
numeração a ser escolhido será o que fornecer a menor seqüência de números, 
independentemente da natureza dos grupos. Por exemplo, o trimetiloctano abaixo: 
 
 5
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3
CH3CH3CH3
 
 
 Ao numerarmos a cadeia principal (octano) da esquerda para a direita, teremos 
a seqüência 3,5,6 e pela extremidade oposta, teremos 3,4,6. Houve uma diferença no 
segundo número da seqüência, e a partir deste ponto não há necessidade de 
comparara os números restantes. Assim a nomenclatura do composto acima é 3,4,6-
trimetiloctano. 
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3
CH3CH3CH3
6 7 81 2 3 4 5
12345678 -trimetiloctano (correto)
-trimetiloctano (incorreto)63 5
3 4 6
, ,
, , 
 
iv. A repetição de um grupo é indicada pela adição do prefixo (di, tri, tetra, penta, etc.) 
ou no caso de grupos mais complexos (bis, tris, tetraquis, etc..). Por exemplo: 
CH3 C
CH3
CH3
CH2 CH
CH3
CH3
1 2 3 4 5
2,2,4-trimetilpentano 
v. Quanto diferentes grupos estão ligados à cadeia principal, a citação deve ser em 
ordem alfabética. Deve-se desconsiderar os prefixos multiplicadores di, tri, tetra (por 
exemplo, etil é citado antes de dimetil). Os prefixos sec e tert também não fazem partedo nome. 
CH3 CH C CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH2CH3
CH3 CH3 CH2CH2CH3
6 7 81 2 3 4 5
3-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano 
6
7
8
1
2
3
4
59
6-tert- util-2-metilnonano (correto)
2- etil-6-tert-butilnonano (incorreto)
b
m 
 
As exceções são quando são utilizados os prefixos iso e neo. 
 
vi. SUBSTUINTES COM RAMIFICAÇÕES: são nomeados considerando-se a cadeia principal 
a que possuir o maior número de átomos de carbono e iniciando a numeração pelo 
carbono onde ocorre a ligação (apresenta a valência livre). 
 
 6
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2
CH2CH3 CH3
CH2 CH2
9 1234567810
7-etil-4-metildecil(a) 
 Para fins de ordenação alfabética, considera-se a primeira letra do substituinte 
com ramificações. No exemplo a seguir, consideramos o d como a primeira letra do 
substituinte e não o m. 
6
7
8
1
2
3
4
5 9
10
11 5-( , -dimetilpropil)-6-etilundecano
1 2 3
2 2
 
vii. Havendo grupos diferentes em posições equivalentes da cadeia, o menor número 
será atribuído ao substituinte da ordem alfabética. 
71 3 5 9
6 82 4 10
3-etil-8-metildecano
 
viii. Os nomes dos alcanos monocíclicos (ou cicloalcanos) se dá pela inclusão do prefixo 
ciclo ao nome do alcano não ramificado. 
ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloexano cicloeptano 
 
ix. Para os alcanos cíclicos ramificados, regras semelhantes são empregadas (menores 
números e ordem alfabética dos substituintes). 
CH3
CH3
CH3 CH2CH3
CH3
Metilciclobutano 1,2-dimetilciclopentano 1-etil-3-metilcicloexano 
 
 7
2. HALETOS DE ALQUILA 
 Podem ser nomeados seguindo um dos dois sistemas de nomenclatura: a 
substitutiva e a radicofuncional. 
 
2.1. Nomenclatura Substitutiva 
 Os nomes dos compostos halogenados são formados citando os prefixos fluoro, 
cloro, bromo e iodo, seguidos do nome do composto principal. No caso dos dialetos 
segue-se a ordem alfabética. 
 
CH3F Fluorometano CH3Cl Clorometano CH3CH2CH2I 1-iodopropano 
 
CH3CHBrCH2CH2Cl 3-bromo-1-clorobutano 
 
 Quando todos os hidrogênios são substituídos por um mesmo tipo de halogênio, 
utiliza-se o prefixo per seguido do nome do halogênio e do composto correspondente. 
F
F
F F
F
F
F
F
F F
F
F
Perfluorocicloexano 
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Percloroetano 
2.2. Nomenclatura Radicofuncional 
 Os nomes dos compostos halogenados são formados pelos prefixos fluoreto, 
cloreto, brometo e iodeto, seguido do nome do grupo orgânico. 
 
CH3Cl Cloreto de metila (CH3)3CBr Brometo de tert-butila 
 
Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC): 
CHF3 Fluorofórmio CHBr3 Bromofórmio 
CHCl3 Clorofórmio CHI3 Iodofórmio 
 
 
 8
3. ALCENOS (ALQUENOS) 
 Em geral os alcenos são nomeados a partir dos nomes dos alcanos 
correspondentes, trocando a terminação -ano por -eno (uma ligação dupla), -adieno 
(duas ligações duplas), -atrieno (três ligações duplas). A posição da dupla é indicada por 
um número colocado imediatamente antes das terminações. A numeração da cadeia 
se dá pela extremidade que fornecer o menor número da posição. 
CH3CH CH2 CH2 CHCH2CH3
CH3CH CHCH2CH3
CH3CH CHCH3
CH2 CHCH CHCH3
Propeno But-1-eno But-2-eno
Pent- -eno Penta- , -dieno
1 2 3 41 2 3 41
2 3 41 5
23
2 3 41 5
2 1 3 
 
 ALCENOS RAMIFICADOS: a cadeia principal é a que contém o maior número de 
ligações duplas e a mais longa. A numeração se dá em preferência da ligação dupla e 
não do substituinte. Apenas no caso de empate que as posições dos grupos substituintes 
são prevalecidas. 
CH3C CHCH2CH3
CH3
CH3C CHCHCH3
CH3
CH2 CHCH2C CHCH2CH3
CH2CH2CH2CH2CH2CH3
2-metilpent-2-eno 4-metilpent-2-eno 4-hexilepta-1,4-dieno 
 
 SUBSTITUINTES: troca-se a terminação -eno do alceno correspondentes por -enil ou 
-enila. A numeração da cadeia é iniciada pelo carbono onde ocorre a ligação (valência 
livre). 
CH2 CH
CH3 CH
C
H
C
H2
CH2 CH
C
H
C
H
CH3 CH
C
H
C
H2
C
H2
C
H2
CH3 CH
C
H
Etenil(a) But-2-en-1-il(a)
Buta-1,3-dien-1-il(a) Hex-4-en-1-il(a)
Prop-1-en-1-il(a)
 
 
 Os substituintes bivalentes são formados acrescentando-se aos nomes dos grupos 
monovalentes de origem o sufixo ideno. 
 
CH2 CH
CH3 CCH2 CH
C
H2
CH3
Metileno Etilideno Vinilideno Propilideno 
 9
 AlCENOS CÍCLICOS: para os não ramificados acrescenta-se o prefixo ciclo aos 
nomes dos alcenos acíclicos correspondentes. A dupla ligação deve receber a menor 
numeração possível. 
Cl
Ciclopenteno Cicloexano Cicloexa-1,3-dieno 3-Clorocicloepteno 
 
Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC): 
CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 C(CH3)CH CH2
Etileno Aleno Isopreno 
 
CH2 CH
CH2 CH
C
H2
CH2 C
CH3Vinil(a)
Isopropenil(a)
Alil(a)
 
 
4. ALCINOS (ALQUINOS) 
 Similarmente aos alcenos, o nome do alcino não ramificado é dado pela 
substituição do sufixo ano (do alcano correspondente) por -ino, -adiino (duas triplas), 
-atriino(três triplas), etc. Os sufixos são antecedidos por números que indicam as posições 
das triplas ligações. Novamente, a numeração se dá pela extremidade que forneça o 
menor número da posição. 
 
CH CH C C CH3CH3 CH C CH2
C
H2
C
H2
CH3
CH C CH2 C C CH2 CH3
6 71 2 3 4 5
1234567
Etino ou Acetileno But-2-ino Hex-1-ino
Hepta- , -diino (correto)
Hepta- , -diino (incorreto)
1 4
3 6
 
 
Prática não recomendada pela IUPAC: 
N3. Nomear alcinos como se fossem derivados do acetileno (ex: dimetilacetileno ao invés de but-
2-ino). 
 
 10
 No caso dos alcinos ramificados, os nomes são obtidos de forma análoga à dos 
nomes dos alcenos. 
3
1 2
4 5
3-metilpent-1-ino 10-etil-9-metiltrideca-1,4,712-tetraino
6 7 8
1
2
53
4 9 10
11
12
13
 
 
 HIDROCARBONETOS COM DUPLAS E TRIPLAS LIGAÇÕES: são nomeados a partir do 
alcano correspondente, substituindo-se a terminação -ano por -enino, -adienino, -
atrienino, etc.. Os números atribuídos aos carbonos insaturados devem ser os menores 
possíveis. Escreve-se o sufixo -en antes do –ino. E quando a dupla e a tripla estiverem em 
posições equivalentes, o menor número será atribuído à dupla. 
1 2 6
7
8
53
4
6
7
8
5
3 4
9
10
11
1
2
1
2 6
53
4
7
8
trans-oct-2-en-6-ino (correto)
trans-oct-6-en-2-ino (incorreto)
(4E,6E)-octa-4,6-dien-1-ino (3E,6E)-undeca-3,6-dien-1,9-diino
 
 A cadeia principal é sempre aquele que conter o maior número de duplas e triplas 
ligações. 
1
2
6
5
3
4
(3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino 
 
 SUBSTITUINTES: de maneira análoga aos alcenos, utiliza-se a terminação -il ou –ila. A 
numeração da cadeia inicia-se pelo carbono que possui a valência livre. 
 
CH C CH C CH2 C CCH3 CH C CH
C
H
CH2
Etinil Prop-2-in-1-il Prop-1-in-1-il Pent-2-en-4-in-1-il 
 
 Caso o número de átomos de carbono seja o mesmo, a preferência é dada para 
a cadeia com o maior número de ligações duplas. 
 11
1
2
5
3
4
6
7
8
(6Z)-5-(prop-1-in-1-il)octa-1,6-dieno 
 
 Os alcinos cíclicos são nomeados de maneira análoga à dos alcenos cíclicos, 
bastando trocar a terminação eno por ino. 
 
1
2 6
7
8
53
4
9
10
Ciclodecino 
3
1 2
6
78
5
4
9
10
11
Cicloundec-1-en-4-ino 
 
5. COMPOSTOS AROMÁTICOS 
 Os compostos aromáticos são nomeados como derivados do benzeno ou de 
algum dos compostos do quadro abaixo: 
Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC): 
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3CH3
Tolueno o-xileno Mesitileno Estireno CumenoBenzeno 
CH3CH3
CH3
OH NH2
C
H
O
C
OH
O
p-cimeno FenolAnilina Ácido Benzóico Benzaldeído 
 
i. Caso o grupo substituinte for idêntico a um já presente, o composto passará a ser 
nomeado derivado do benzeno. 
ii. Os grupos substituintes são sempre citados em ordem alfabética 
 12
iii. A numeração do anel é feita de modos que o conjunto numérico seja o menor 
possível. 
iv. Para anéis benzênicos dissubstituídos, a posição relativa pode ser indicada pelos 
prefixos orto (o- ou 1,2-), meta (m- ou 1,3-) e para (p- ou 1,4-). 
 
CH2CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH2CH3
CH2CH3
CH3CH3
CH3
CH3
1,4-dietilbenzeno
ou p-dietilbenzeno
1,2,3-trimetilbenzeno
(não metilxileno ou 
dimetiltolueno)
1-etil-3-metil-
2-propilbenzeno
m-diisopropilbenzeno ou
1,3-diisopropilbenzeno
(não 3-isopropilcumeno)
4-etilestireno ou
p-etilestireno
 
 
v. Compostos benzênicos contendo grupos nitro (-NO2), flúor (-F), cloro (-Cl), bromo (-Br), 
etc. são nomeados em ordem alfabética. No caso de derivados do fenol e da anilina, a 
numeração é iniciada pelo carbono ligado ao OH ou ao NH2. 
 
Br
Br
Br
Cl
Cl
NO2
OH
Cl
NH2
NO2
m-dibromobenzeno 1-bromo-
2-clorobenzeno
1-cloro-
4nitrobenzeno
p-clorofenol 3-nitroanilina
 
 
vi. Aromáticos como substituintes: 
CH2 CH2 CH2
+ .
Fenil(a) Benzil(a) Cátion benzila Radical benzila 
 
O grupo fenila é freqüentemente representado pelos símbolos, Ph, φ ou pela 
fórmula C6H5-. O termo benzila é também utilizado para descrever o cátion e o radical 
correspondente. Exemplos: 
 
 13
Cl
(Z)-2-fenilbut-2-eno 4-cloro-5-fenilex-1-ino (3Z)-3-benzilpenta-1,3-dieno 
 
vii. Poliaromáticos: os compostos aromáticos polinucleares possuem terminação –eno e 
especificamente no caso de arranjos lineares com mais de 5 anéis, o nome é formado 
por um prefixo grego seguido da terminação -aceno. 
 
Naftaleno Antraceno Naftaceno
Pentaceno
Pireno
Fenantreno
 
 
viii. Compostos derivados dos compostos mostrados acima são nomeados citando-se os 
grupos seguidos do nome do aromático. 
1
2
3
45
6
7
8
 
CH3
Br Cl
CH3
1-metilnaftaleno 2-bromonaftaleno 2-cloro-3-metilnaftaleno 
 
 14
6. ÁLCOOIS 
6.1. Nomenclatura Substitutiva 
 Quando a hidroxila for o grupo funcional principal, os nomes dos álcoois serão 
derivados dos hidrocarbonetos correspondentes, substituindo-se a vogal o pelo sufixo ol 
precedido do número da posição da hidroxila. A numeração é feita de modo que a 
hidroxila receba o menor número possível. 
CH3OH CH3CH2OH
CH3 C CH3
OH
H
OH
OH
1 2 3 4 5 6 7
Metanol Etanol Propan-2-ol Ciclopentanol Heptan-3-ol 
 
 Na presença de duplas ou triplas ligações, a hidroxila possui prioridade: 
 
OH
OH
OH
OHBr
4-metilpentan-1-ol Pent-4-en-1-ol
Cicloex-2-en-1-ol
1
2
3
4
5 1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
1
234
5
6
5-bromoex-3-in-1-ol
 
 No caso de álcoois poliidroxilados, acrescentam-se ao nome do hidrocarboneto 
de origem os sufixos -diol, -triol, -tetraol, etc. precedidos dos números correspondentes às 
posições das hidroxilas. 
OH
OH
OHOH
OH
OH OH
OH
OH
Etano-1,2-diol
Propano-1,2,3-triol
Pentano-1,2,3,5-tetraol 
 Quando vários grupos funcionais estão presentes na molécula, é escolhida o 
grupo de maior prioridade (ver tabela 3). Caso a hidroxila não seja o grupo principal, ela 
será indicada pelo prefixo hidroxi antecedido de um número que indique sua posição. 
Nos exemplos abaixo, a carbonila do ácido e da cetona possuem prioridade 
maior que o OH do álcool. 
O
OH
OH
1
2
3
4
5
Ácido 4-hidroxipentanóico 
O
OH
1
2
3
4
5
6
3-hidroxicicloexanona 
 
 15
6.2 Nomenclatura Radicofuncional 
 Nesse sistema de nomenclatura o nome do composto é formado com a palavra 
álcool, seguida do nome do substituinte correspondente ao restante da molécula. 
CH3OH CH3CH2OH CH3CH(OH)CH3 CH3CH(OH)CH2CH3 (CH3)3COH
Álcool metílico Álcool Etílico Álcool isopropílico Álcool sec-butílico Álcool tert-butílico 
 A nomenclatura radicofuncional para álcoois é limitado para poucos exemplos. 
Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC): 
CH2 CH
C
H2
OH PhCH2OH HOCH2CH2OH
CH3 C
H
CH2OH
OH
CH2 C
H
CH2
OH OH OH
Álcool alílico Álcool benzílico Etileno glicol Propileno glicol Glicerol 
 
6.3 Tióis 
 Tióis são compostos análogos aos álcoois que possuem o grupo –SH ao invés do 
–OH. Na nomenclatura substitutiva, esses compostos são nomeados semelhantemente 
aos álcoois, trocando-se a terminação -ol por -tiol. 
SH
SH
SH
CH3CH2CH2SH N
SH
3-metilbutano-1-tiol
trans-but-2-eno-1-tiol cis-but-2-eno-1-tiol Propano-1-tiol
2-(N,N-diisopropilamino)
etanotiol 
Prática não recomendada pela IUPAC: 
N4. Nomear tióis usando o termo “mercaptana”. 
 
6.4 Sais derivados de álcoois e tióis 
 Os ânions são nomeados substituindo-se a terminação –ol por –olato. Para citar os 
sais correspondentes, cita-se o nome do ânion, seguido do nome do metal. Outra forma 
de nomenclatura dos ânions é substituindo a terminação -ol por -óxido. 
CH3ONa CH3CH2OK CH3CH2SNa
CH3 C OK
CH3
CH3
Metóxido de sódio
Metanolato de sódio
Etóxido de sódio
Etanolato de sódio
tert-butóxido de potássio Etanotiolato de Sódio
 
 
 16
7. FENÓIS 
 Os fenóis são nomeados acrescentando-se os sufixos –ol, -diol, -triol etc. ao nome 
do aromático correspondente. 
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Benzeno-1,3-diol Benzeno-1,2,3-triol Naftaleno-1,3-diol 
 
 No entanto, a maneira mais comum de nomear compostos fenólicos é 
considerando derivados do fenol ou do naftol. A numeração inicia-se pela hidroxila e os 
grupos citados em ordem alfabética. 
 
OH
CH3
OHBr OH
NO2
OH
CH3
Cl
3-metil-1-naftol 8-bromo-1-naftol m-nitrofenol 2-cloro-3-metilfenol 
 
Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC): 
OH OH
OH
OH OH
OH
OH
OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
OH
fenol Pirocatecol 1-naftol m-cresol
Resorcinol Hidroquinona Floroglucinol Pirogalol 
 
 17
8. ÉTERES 
8.1. Nomenclatura substitutiva 
 Éteres de fórmula geral R1─O─R2 são nomeados citando-se o grupo R1─O (alcóxi), 
seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupamento R2 sem a utilização 
de hífen. 
O
CH3
OCH2CH3 O
CH3OCH2CH2OCH3
Metoxibenzeno 2-etoxinaftaleno (Ciclopentiloxi)cicloexano 1,2-dimetoxietano 
 
 Para saber qual é o grupo principal, são usadas as seguintes regras: 
i. Entre compostos cíclicos, o que tiver o maior anel é citados como grupo principal. Ex: 
 
preferido a
 
 
ii. Entre anéis do mesmo tamanho, a prioridade é dada ao menos hidrogenado. Ex: 
 
preferido a preferido a
 
 
iii. Em grupos acíclicos, prioridade é a mesma para a escolha da cadeia principal dos 
alcanos, alcenos e alcinos. Ex: 
 
CH3OCH2CH3 CH3OCH2CH2CH3 CH3CH2OCH2CH2CH2CH3
Metoxietano 1-metoxipropano 1-etoxibutano 
 
8.2. Nomenclatura Radicofuncional 
 O nome é formado citando-se, em ordem alfabética, os nomes dos dois grupos 
ligados ao oxigênio, seguido da palavra éter. 
 
 18
CH3 O CH2CH3
O O
Etil metil éter
Ciclopentil fenil éter Cicloexil propil éter 
 Note que o hífen não é utilizado entre os nomes dos grupos. Outra forma de 
nomenclatura radicofuncional é iniciar o nome com a palavra éter seguida dos nomes 
dos grupos com a terminação –ílico. Ex: dietil éter é conhecido como éter dietílico. 
 
8.3. Éteres Cíclicos 
 Uma das maneiras de nomear éteres cíclicos é utilizando o prefixo epoxi, 
precedido pelos números dos átomos de carbono aos quais se encontra ligado e 
seguido do nome do composto de origem. O termo epoxi é consideradoum substituinte 
e citado em ordem alfabética como qualquer outro substituinte. 
 
O
O
O
1,2-epoxipropano
1,4-epoxipentano
1,2-epoxi-2-metilbutano
12
3
4
 
 
Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC) 
O O O
O
O O
O O
Furano Tetraidrofurano 4H-pirano 1,4-dioxano Tetraidropirano Oxetano Oxirano
1
2
3
4
 
 
 Os derivados dos compostos com nomes não sistemáticos são nomeados citando-
se os substituintes, em ordem alfabética, mas levando-se em conta que a numeração do 
anel inicia-se pelo átomo de oxigênio. Ex: 
O O O
Cl
1
2 3
2-metiloxirano 2,3-dimetiloxirano 3-clorooxetano 
 
8.2. Sulfetos 
 São análogos dos éteres substituindo o oxigênio pelo átomo de enxofre. Na 
nomenclatura substitutiva, eles são nomeados de forma análoga aos éteres, bastando 
 19
trocar o termo alcoxi por alquilsulfanil ou arilsulfanil. Na nomenclatura radicofuncional, o 
termo sulfeto é usado no lugar de éter. 
S
CH3
H3CS
OH
S
CH3
S
CH3Fenil metil sulfeto
2-(metilsulfanil)ciclopentanol
2-(etilsulfanil)propano
Dimetilsulfeto
 
9. AMINAS 
 A palavra “amina” é utilizada de forma genérica para descrever compostos do 
tipo RNH2, RR’NH e RR’R”N. Existem três métodos gerais para nomear tais compostos: 
 
9.1. Aminas Primárias 
 As aminas primárias pode ser nomeadas das seguintes maneiras: 
a) Cita-se o grupo alquil R como prefixo, seguido do termo –azano. 
b) Cita-se o nome do análogo R-H, substituindo o –o por –amina. 
c) Cita-se o grupo alquil R seguido do termo –amina. 
 
CH3CH2CH2NH2
NH2 NH2
1
2
3
4
5
a) Propilazano
b) Propanamina
c) Propilamina
a) Cicloexilazano
b) Cicloexanamina
c) Cicloexilamina
a) 1-etilpentilazano
b) 1-etilpentanamina
c) 1-etilpentilamina 
 A numeração inicia-se a partir do seu ponto de ligação, sendo o restante da 
cadeia citado como substituinte (no caso da 1-etilpentilamina, o substituinte é o grupo 
etil). 
 
Prática não recomendada pela IUPAC: 
N5. Uso do prefixo amino quando o grupo –NH2 é o principal (ex: cicloexilamina e 1-etilbutilamina 
seriam chamadas de aminocicloexano e 3-aminoexano, respectivamente l. 
 
 Quando o grupo –NH2 não for o principal, ele será nomeado pelo prefixo amino 
como nos exemplos a seguir. 
 20
COOH
NH2
Ácido m-aminobenzóico 
OH
NH2
1
2
3
4
5
3-aminopentan-1-ol 
Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC) 
NH2 NH2
MeO
NH2
EtO
NH2
CH3
Anilina Anisidina (o, m, p) Fenetidina ( o, m, p) Toluidina ( o, m, p) 
 
 Diaminas e poliaminas primárias em que todos os grupos amino estão ligados a 
uma cadeia alifática ou diretamente a um anel são nomeadas pelo uso dos sufixos 
diamina, triamina etc. Adicionados ao nome do composto parental. A numeração da 
cadeia é feita de modo que os substituintes tenham os menores valores. 
 
H2NCH2CH2CH2NH2 H2NCH2CH2CH2CH2NH2
NH2 NH2 NH2
Propano-1,3-diamina Butano-1,2,4-triamina Ciclopentano-1,3-diamina 
 
9.2. Aminas secundárias 
 Aminas secundárias e terciárias simétricas são nomeadas por um dos seguintes 
sistemas: 
a) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di ou tri e 
acrescido do termo -azano. 
b) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di ou tri e 
acrescido do termo –amina. 
 
CH3 N
CH3
H N
H
CH3 N
CH3
CH3
a)Dimetilazano
b)Dimetilamina
a)Difenilazano
b)Difenilamina
a)Trietilazano
b)Trietilamina 
 
 21
 Caso os substituintes possuam outros grupos a localização é feita utilizando-se 
apóstrofos ou citando-se os nomes dos grupos entre parênteses. Ex: 
 
(ClCH2CH2)2NH (ClCH2CH2)3N
a)Bis(2-cloroetil)azano
b)Bis(2-cloroetil)amina
2,2'-diclorodietilamina
a)Tris(2-cloroetil)azano
b)Tris(2-cloroetil)amina
2,2',2"-triclorotrietilamina 
 
As aminas assimétricas são nomeadas como produtos de substituição, no 
nitrogênio, de uma amina primária (RNH2). A indicação de que os substituintes 
encontram-se ligados ao nitrogênio é feita colocando-se a letra N entre eles. 
N(CH3)2 N
N
N,N-dimetilcicloexilamina N-butil-N-metilanilina N,N-dietilbutilamina 
 No primeiro exemplo acima, o nitrogênio está ligado aos grupos metil e cicloexil. 
Nesse caso, o cicloexil tem maior prioridade, assim o composto é nomeado como sendo 
um derivado da cicloexilamina. Observe que não se utiliza hífen entre o nome dos 
substituintes e o grupo principal. 
 
9.3. Sais de amônio 
Neste caso, o ânion do sal é citado, seguido dos nomes dos grupos ligados ao 
nitrogênio acrescidos da terminação amônio. 
N
+
Br N
+
I
Brometo de tetrametilamônio Iodeto de etildimetilpropilamônio 
 Quando o ânion não termina em amina, substitui-se a terminação -a da base por 
-io, antecedido do nome do ânion. Ex: 
NH3 Cl NH3 HSO4
-+
Cloreto de anilínio Hidrogenosulfato de
anilínio 
 
 
 22
Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC) 
N
N
N
N
H
H
N
H
N
1
2
3
4
5
6
N
N
1
2
3
4
5
6
N
N
1
2
3
4
5
6
Piridina Pirimidina Pirazina Piridazina Piperazina
Pirrolidina
 
N
H
N
H
N
N
N N
N
NH2 H
7
8
9
1
2
3
4
5
6
N
N N
N
H
7
8
9
1
2
3
4
5
6
Pirrol Piperidina Quinolina Adenina Purina 
 
10. ALDEÍDOS 
 Os aldeídos acíclicos são nomeados substituindo-se a terminação –o do nome do 
hidrocarboneto de origem pelo sufixo –al ou, no caso dos dialdeídos, o sufixo –dial. 
 
CH3CHO
CH3CH2CHO
CH3CH(CH3)CH2CHO
CH3CH CHCH2CHCHO
Etanal
Propanal
3-metilbutanal
Hex-4-enal
 
H
O
O
H
3-metilexanodial 
H
O
1
2
3
4
5
6
7
8
9
6-etil-7-metilnon-3-en-8-inal 
 
 No caso de aldeídos com mais de dois grupos CHO, ou quando tal grupo estiver 
diretamente ligado a um átomo de carbono de um anel, o nome é formado citando-se 
o nome do sistema cíclico ou da cadeia principal (os carbonos dos grupos CHO não são 
considerados) seguido do prefixo carbaldeído, dicarbaldeído, tricarbaldeído, etc. 
 Para sistemas acíclicos as posições dos grupos CHO são indicadas por números, e 
a cadeia principal é a mais longa e a que possuir o maior número de grupos CHO. Outra 
alternativa seria considerar um dos grupos CHO como substituinte, citando-o como formil, 
antecedido do número correspondente à sua posição. 
 
 23
H
O
O
O
O
O
O
O
Etano-1,1,2-tricarbaldeído ou
2-formilbutanodial
5-metilexano-1,3,6-tricarbaldeído ou
5-formil-3-metiloctanodial
Ciclopentanocarbaldeído
 
 Quando outros grupos presentes na estrutura têm maior prioridade de citação 
como grupo característico, utiliza-se também o prefixo formil para indicar a presença do 
grupo –CHO. Ex: 
OH
O
O Ácido 2-formilbutanóico 
 
Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC) 
CHO CHO
OMe
CHO
OH
OMe
CHO
O
O
Benzaldeído
Anisaldeído Vanilina Piperonal 
CHO
CHO
O CHO OH
OH
CHO
Acrilaldeído 2-furfuraldeído Gliceraldeído
Cinamaldeído
 
 
 Muitos aldeídos possuem nomes triviais semelhantes aos dos ácidos carboxílicos 
(item seguinte). Os nomes são formados suprimindo-se a palavra ácido e substituindo o 
sufixo -ico ou -óico pela terminação –aldeído. 
HCHO
CH3CHO
CH3CH2CH2CHO
Formaldeído
Acetaldeído
Butiraldeído
 
OHCCH2CHO
OHCCH2CH2CHO
OHCCH2CH2CH2CHO
Malonaldeído
Succinaldeído
Glutaraldeído
 
 
 24
11. CETONAS 
11.1. Nomenclatura substitutiva 
 O nome da cetona acíclica é formado substituindo-se a terminação –o do 
hidrocarboneto correspondente pelo sufixo ona ou adicionando-se o sufixo -diona,-triona (para mais de uma carbonila presente). A posição da carbonila também é 
indicada por números. 
CH3COCH3
CH3COCH2CH3
CH3COCOCH2CH3
CH3COCH2CH(CH3)2
Propanona (acetona)
Butan-2-ona
Pentano-2,3-diona
4-metilpentan-2-ona 
11.2. Nomenclatura radicofuncional 
 Os nomes são formados citando-se, em ordem alfabética, os nomes dos grupos 
ligados à carbonila, seguidos pela palavra cetona. Ex: 
 
CH3COCH3
CH3COCH2CH2CH3
Dimetil cetona
Metil propil cetona
 
 
12. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS 
 Os nomes dos ácidos carboxílicos são obtidos adicionando-se, após a palavra 
ácido, o nome do hidrocarboneto correspondente, cuja terminação –o é substituída pelo 
sufixo -óico ou -dióico. Ex: 
CH3CH3COOH CH3[CH2]2COOH HOOCCH2CH2COOH
CH3 C C CH
CH
CH2
CH2
COOH
Ácido propanóico Ácido butanóico Ácido butanodióico
Ácido 3-vinilex-4-inóico
 
 Alternativamente, o nome pode ser formado pelo uso da terminação -carboxílico 
para designar o grupo carboxila –COOH. 
 
COOH N
COOH
Ácido 
cicloexanocarboxílico
Ácido
1-pirrolcarboxílico 
 
 Os grupos carboxílicos, quando considerados substituintes, são designados pelo 
termo carboxi. 
 25
HOOC COOH
COOH
HOOC COOH
OH
COOH
Ácido 3-(carboximetil)eptanodióico Ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodióico
(ácido cítrico) 
 Os nomes dos grupos univalentes e divalentes, formados pela remoção do grupo 
hidroxila (OH) de grupos carboxílicos, são derivados do ácido correspondente, trocando-
se o sufixo –óico por –oil ou –oíla. 
 
O
CH3
O
OO
Etanoil(a) ou acetil(a)
Pentanoil(a)
Pentanodioil(a)
 
 
 
Nomes não sistemáticos (aceitos pela IUPAC) 
O
OH
Ácido (Z)-octadec-9-enóico ou oléico 
O
OH
Ácido (Z)-hexadec-9-enóico ou palmitoléico 
O
OH
Ácido (9Z,12Z)-octadec-9,12-dienóico ou linoléico 
 
HOOC
COOH
OH
COOH
OH
HOOC COOH
COOH
HOOC
Ácido málico Ácido lático Ácido maléico Ácido fumárico 
 
 26
COOH
OH
OH
OH
COOH
OH
COOH
COOH
Ácido gálico
Ácido salicílico Ácido ftálico
 
 
12.1. Sais e ésteres 
 Sais neutros de ácidos carboxílicos são nomeados pela citação do ânion derivado 
do ácido trocando-se a terminação –óico ou –ico por –ato, seguido do nome do cátion. 
O prefixo carboxilato é usado para denotar o grupo –COO-. 
 
CH3COONa
NaOOCCH2CH2COOK
CO2K
Acetato de Sódio
Butanodioato de potássio e sódio
ou succinato de potássio e sódio
Cicloexanocarboxilato de potássio
 
 Ésteres de ácidos carboxílicos são nomeados da mesma maneira que os sais 
neutros, trocando o nome do cátion pelo nome do grupo alquila ou arila. Ex: 
O
O
O
O
O
O
O O
O
O
Acetato
de metila
Propanoato
de etila Malonato 
de dietila
Cicloexanocarboxilato 
de etila 
12.2. Haletos de acila 
 São nomeados pela citação do nome do haleto (cloreto, brometo, iodeto ou 
fluoreto) acrescido do nome do grupo acila. 
 
 27
CH3COBr
CH3[CH2]3COCl
BrOC[CH2]3COBr
I
O
Brometo de acetila
Cloreto de pentanoíla
Dibrometo de pentanodioíla
Iodeto de benzoíla
 
12.3. Anidridos de ácido 
 Anidridos de ácidos monocarboxílicos, quando não substituídos, são nomeados 
pela troca da palavra ácido por anidrido. 
 
(CH3CO)2O
(CH3CH2CH2CH2CO)2O
Anidrido acético
Anidrido pentanóico 
(ClCH2CO)2O
(CH3CH2CHBrCH2CO)2O
Anidrido bis(cloroacético)
Anidrido bis(3-bromopentanóico) 
 
 Anidridos substituídos simetricamente são nomeados pelo prefixo bis. 
 
CH3 C
O
O C
O
CH2CH2CH2CH3 H3CCH2 C
O
O C
O
CH2CH2CH3
Anidrido acético valérico Anidrido butírico propiônico 
 Anidridos cíclicos de ácidos carboxílicos, embora apresentando estrutura 
heterociclica, são preferencialmente nomeados com os nomes dos respectivos ácidos. 
O
O
O
O
O
O
O
O
O
Anidrido
succínico
Anidrido 
1,2-cicloexanodicarboxílico
Anidrido
butenodióico 
 
12.4 Amidas 
12.4.1. Derivados monoacilados da Amônia 
 28
 Nomes de derivados monoacilados da amônia têm sua origem nos nomes 
sistemáticos dos ácidos correspondentes, com a troca da terminação –óico ou -ico por 
–amida, suprimindo-se a palavra ácido. 
 
CH3[CH2]2CONH2
CH3CONH2
H2NOC[CH2]3CONH2
H2NOCCONH2
Butanamida
Acetamida ou etanamida
Pentanodiamida
Oxamida (mantido pela IUPAC) 
 
 Amidas N-substituídas (R’CONHR” e R’CONR”R’”) são nomeadas citando-se os 
grupos R” e R”’ como prefixos. 
CH3CON(CH3)2
C6H5CON(CH3)CH2CH3
N,N-dimetilacetamida
N-etil-N-metilbenzamida 
 
12.4.2. Derivados Diacilados e Triacilados da Amônia 
 Quando simétricos, são designados como diacilaminas ou triacilaminas. 
H3CCH2 C
O
N C
O
CH2CH3
H
Dipropanoilazano
Dipropanoilamina
N
O O
O
Tris(ciclopentanocarbonil)azano
Tris(ciclopentanocarbonil)amina
 
 Os seguintes nomes triviais, embora não incluídos nas recomendações da IUPAC, 
têm sido utilizados: 
(CH3CO)2NH
(CH3CO)3N
(C6H5CO)2NH
(C6H5CO)3N
Diacetamida
Triacetamida
Dibenzamida
Tribenzamida
 
 Derivados assimétricos são nomeados como N-acil derivados da amida mais 
complexa. Ex: 
 29
CH3 C
O
N
C
C
O
O
CH2CH3
N-acetil-N-propanoilbenzamida
 
13. NITRILAS 
 Pela nomenclatura substitutiva, os compostos do tipo RCN recebem a terminação 
–nitrila ou –dinitrila após o nome do hidrocarboneto. 
 
CH3[CH2]3CN
NC[CH2]3CN
Pentanonitrila
Pentanodinitrila
 
 
 As nitrilas podem também ser nomeadas citando-se o nome do composto 
correspondente ao grupo R, seguido da palavra carbonitrila. Outra alternativa 
corresponde à nomenclatura radicofuncional, em que os compostos do tipo RCN são 
nomeados pela citação da palavra cianeto seguida do nome do grupo R. 
 
CN
CN
butanocarbonitrila
ou cianeto de butila
Cicloexanocarbonitrila
ou cianeto de cicloexila 
 
 
 
 
 30
Tabela 2. Classes gerais de compostos em ordem decrescente de prioridade para 
citação como grupo principal 
1 Radicais 
2 Ânions 
3 Cátions 
4 Compostos dipolares (zwitteriônicos) 
5 Ácidos (1. –COOH / 2. –C(O)O2H / 3. derivados de S e Se / 4. Ácidos sulfônicos / 5. Ácidos 
sulfínicos / 6. Ácido Selenônico / 7. Ácido Fosfônico / 8. Ácido Arsônico 
6 Anidridos 
7 Ésteres 
8 Haletos de acila 
9 Amidas 
10 Hidrazidas 
11 Imidas 
12 Nitrilas 
13 Aldeídos (1. –CHO / 2. –CHS / 3. –CHSe / 4. –CHTe) 
14 Cetonas (1. RR’C=O / 2. RR’C=S / 3. RR’C=Se / 4. RR’=Te) 
15 Álcoois e fenóis seguidos de tióis, selenóis e teluróis 
16 Hidroperóxidos seguidos de tioidroperóxidos, selenoidroperóxidos e teluroidroperóxidos 
17 Aminas 
18 Iminas 
19 Hidrazinas, fosfanos 
20 Éteres seguidos de sulfetos, selenetos e teluretos 
21 Peróxidos seguidos de dissulfetos, disselenetos e diteluretos 
 
BIBLIOGRAFIA 
1. Barbosa, L. C. de A. Introdução à Química orgânica. São Paulo, Pearson Prentice 
Hall, 2008. 311 pp.