Aminoácidos

Prévia do material em texto

CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
1. INTRODUÇÃO 
 Os organismos vivos Procariotos (Bactérias) e Eucariotos (plantas, animais e micro-
organismos não procarióticos) possuem 20 aminoácidos (AA) essenciais; 
 A função primordial dos AA é formar peptídeos e proteínas; 
 O 1° AA descoberto foi a ASPARAGINA (em 1806) e tem esse nome porque foi isolado 
de aspargo; 
 O 20° AA descoberto foi a TREONINA (1938 ?). 
2. FUNÇÕES 
 Componentes de peptídeos e proteínas em eucariotos e procariotos; 
 Importantes nutrientes para os animais e vegetais; ou seja, podem ser utilizados na 
respiração para síntese de ATP e podem ser usados para síntese de outros 
compostos no citosol celular. 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
 O conceito de AA está baseado na descrição de sua estrutura molecular. Logo, AA são 
moléculas que apresentam um C central (Cα) ligado a um grupamento amino (H3N
+), a um 
grupamento carboxílico (COO-) e a um grupo R que difere dentre os 20 AA essenciais. 
Obviamente o Cα se liga também a um H para completar sua valência. 
 AA é a mesma coisa que α-aminoácido (esta letra refere-se ao nome do carbono!); 
 Perceba que a diferença molecular entre os 20 AA se dá pelo grupo R que possuem; 
 conforme o slide seguinte...... 
3. CONCEITO/ESTRUTURA GERAL 
Carbono a 
Grupamento 
amino 
Grupamento 
carboxílico 
Grupo R 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
# Observe que os 20 AA 
Essenciais apresentam a 
mesma estrutura geral: 
 
-Todos tem Cα 
- Todos tem H3N
+ ligado ao Cα 
- Todos tem COO- ligado ao Cα 
- Todos tem um H ligado ao Cα 
 
 
 
 
 
# Observe que os diferentes 
Grupos R (marcados em 
rosa) nos 20 AA Essenciais 
e constate que os mesmos 
são, de fato, Diferentes! 
Obs. Estrutura dos 
20 AA ESSENCIAIS 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
4. Simbologia universal para os 20 AA ESSENCIAIS: 
Nome Símbolos 
Glicina Gly ou G 
Alanina Ala ou A 
Prolina Pro ou P 
Valina Val ou V 
Leucina Leu ou L 
Isoleucina Ile ou I 
Metilalanina Met ou M 
Fenilalanina Phe ou F 
Tirosina Tyr ou Y 
Triptofano Trp ou W 
Nome Símbolos 
Serina Ser ou S 
Treonina Thr ou T 
Cisteína Cys ou C 
Asparagina Asn ou N 
Glutamina Gln ou Q 
Lisina Lys ou K 
Histidina His ou H 
Arginina Arg ou R 
Aspartato Asp ou D 
Glutamato Glu ou E 
Obs: Lembre-se que esses 20 AA ESSENCIAIS ocorrem em todos os organismos vivos; logo, 
ocorrem em Procariotos e Eucariotos 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
 Os GRUPOS R dos 20 AA ESSENCIAIS diferem em estrutura, carga elétrica e tamanho; 
logo, os 20 AA ESSENCIAIS apresentam diferentes propriedades físico-químicas; 
 Portanto, a classificação dos AA ESSENCIAIS leva em conta as propriedades do GRUPO R. 
 Segundo apresentado no Lehninger, os 20 AA Essenciais podem ser agrupados em 5 grupos: 
 
5.1. AA com Grupo R apolares alifáticos; 
5.2. AA com Grupo R aromáticos; 
5.3. AA com Grupo R carregado positivamente; 
5.4. AA com Grupo R carregado negativamente; 
5.5. AA com Grupo R polares, não carregados; 
5. CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS QUANTO ÀS PROPRIEDADES DO SEU GRUPO R 
OBS: O que é uma molécula alifática? 
 O que é uma molécula aromática? 
 O que é uma molécula carregada (+ ou -)? 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
5.1. AA com Grupo R 
apolares alifáticos 
 Grupos R apolares 
 São todos hidrofóbicos; logo, são 
insolúveis em H2O; 
 Portanto, o grupo R desses AA não 
interagem com a água, mas podem 
interagir entre si por meio de INTERA- 
ÇÕES HIDROFÓBICAS entre seus 
Grupos R; 
 A glicina é o menor AA (seu Grupo R 
é um H). É o mais solúvel em água deste grupo; 
 A Metionina tem enxofre (S) no seu grupo R, fazendo dele um grupo tioéter; 
 A Prolina é o ÚNICO AMINOÁCIDO de cadeia alifática cíclica, pois seu grupo amino (H3N
+) 
é substituído por um grupo IMINO (H2N
+). Isto faz com que sua cadeia seja rígida (pouco flexível) 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
4.2. AA com Grupo R aromáticos 
 Grupos R aromáticos  são rela-
tivamente hidrofóbicos, ou seja, insolúveis 
em H2O 
 Portanto, esses AA podem participar de 
INTERAÇÕES HIDROFÓBICAS entre seus 
Grupos R 
 O Grupo OH da TIROSINA é polar; logo, 
pode realizar pontes de H com outras 
moléculas polares. 
 O N do anel indólico do TRIPTOFANO é polar; logo, pode realizar pontes de H com outras 
moléculas polares 
 A FENILALANINA é o menos solúvel dos três, pois não apresenta polaridade no seu grupo R 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
Observação: AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS podem absorver energia luminosa no UV 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
4.3. AA com Grupo R carregado positivamente 
 Grupos R carregados +  são polares; 
logo, são hidrofílicos, ou seja, solúveis em 
H2O 
 Tem caráter básico (alcalino) 
 Podem formar pontes de H com a água 
e com outras moléculas polares 
 A LISINA possui um grupo amino 
primário no Grupo R 
 A ARGININA possui um grupo guanidina 
no Grupo R 
 A HISTIDINA possui um grupo imidazol 
no Grupo R 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
4.4. AA com Grupo R carregado negativamente 
 Grupos R carregados -  são polares; 
logo, são hidrofílicos, ou seja, solúveis em 
H2O 
 Tem caráter ácidoo, 
 Ambos possuem um grupo carboxil no 
Grupo R 
 Podem formar pontes de H com a água e 
com outras moléculas polares 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
4.5. AA com Grupo R não carregados 
 Grupos R sem carga  são muito polares; 
logo, são muito hidrofílicos, ou seja, muito 
solúveis em H2O 
 Podem formar pontes de H com a água e 
com outras moléculas polares 
 São grupos polares nesses AA: 
 OH (hidroxila) 
 SH (tiol ou sulfidrila) 
 H2N (amida) 
 A CISTEÍNA é o único AA que pode formar 
ponte dissulfídica ou ligação dissulfeto, pois 
é o único que tem grupo SH 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
Observação: PONTE DISÚLFÍDICA OU LIGAÇÃO DISSULFETO ENTRE CISTEÍNAS 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
Observação: 
 Existem alguns AA 
incomuns que são originados 
da modificação dos AA 
essenciais ou são 
modificados pela inserção de 
algum grupamento 
à sua estrutura original. 
5. ATIVIDADE ÓPTICA:  OS AMINOÁCIDOS POSSUEM CENTRO QUIRAL 
Os aminoácidos podem apresentar ENANTIÔMEROS 
(Classe de estereoisômeros que não se sobrepõem) 
L  Desvio da luz polarizada para esquerda (Levrógiro) 
D  Desvio da luz polarizada para direita (Destrógiro) 
Espelho 
Todos os aminoácidos possuem centro quiral, exceto a glicina. 
 
OBS: D-aminoácidos são comumente encontrados em bactérias e antibióticos 
 
 Todos os aminoácidos presentes em proteínas são L 
 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
5. ATIVIDADE ÓPTICA:  ISOMERIA DOS AMINOÁCIDOS 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
Ex) Analise a estrutura da ALANINA e responda: a) Indique o grupo R 
b) Indique o grupo amino. 
c) Indique o grupo carboxílico 
d) Indique o carbono α 
e) Qual das estruturas possui centro quiral? 
f) Qual a implicação de uma molécula possuir centro quiral? 
g) Qual estrutura corresponde a forma levrógira e qual a destrógira? Por quê? 
Estrutura A Estrutura B 
6. PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DOS AMINOÁCIDOS 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
 Diferentes estruturas; 
 Diferentes números de 
 grupos ionizáveis; 
 Diferentes comportamen-
tos como ácido ou base; 
 Diferentes curvas de 
titulação 
OBS: Ácidos e bases (Bronsted e Lowry, 1923) 
 Ácido  substâncias capazes de doar prótons (H+) 
 Base  substâncias capazes de receber prótons (H+) 
 Força de um ácido  determinada pela sua constante de dissociação  K 
 O pH de um meio é determinado pelas concentrações relativas de ácidos e bases, 
 e é calculadopela Eq. de Henderson-Hasselbalch: 
CH3COOH + H2O H3O
+ + CH3COO
- 
Ácido (acético) Base Ácido conjugado Base conjugada 
CH3COOH  H
+ + CH3COO
- 
Ex) HCl  H+ + Cl- 
pH = pK + log [ A-] 
 [HA] 
Se [A-] = [HA]  pH = pK 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
OBS: A PROPRIEDADE ÁCIDO-BASE DOS AMINOÁCIDOS 
 Conferida pelos grupos ionizáveis 
 
 NH2 NH3
+ 
 
 COOH COO- 
 
 
Se agem como ácidos ou bases, os AA são ANFÓTEROS ou ANFÓLITOS 
 Sofrem variações do pH do meio     
 É possível então TITULAR os aminoácidos, logo, é possível 
 titular proteínas (que são compostas de aminoácidos) 
 Cada aminoácido possui então uma CURVA DE TITULAÇÃO, de acordo 
 com o número de grupos ionizáveis que possuem 
+ H+ 
- H+ 
+ H+ 
- H+ 
NH3
+ 
O- 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
Meio ácido  “Rico” em H+ 
 Meio básico  “Pobre” em H+ 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
OBS: A PROPRIEDADE ÁCIDO-BASE DOS AMINOÁCIDOS 
7. CURVA DE TITULAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS 
H H H 
Carga líquida (CL) = + 1 Carga líquida (CL) = - 1 
Carga líquida (CL) = 0  PONTO ISOELÉTRICO 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
Glicina 0,1 M Ex) 
 É calculado pela média dos pK que compreendem a forma isoelétrica 
 (zwitterion) do aminoácido 
 Para definir quais pK usar, deve-se saber calcular a carga líquida do 
 aminoácido em determinados valores de pH 
PONTO ISOELÉTRICO DOS AMINOÁCIDOS 
pK de todos os aminoácidos já foram 
determinados quimicamente 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
CL = +1 CL = 0 CL = -1 CL = -2 
pI = ?????? 
 
pI = pK1 + pKr 
 2 
pI = 3,22 
pI 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
Ex) 
CL = +2 CL = +1 CL = 0 CL = -1 
pI = ?????? 
 
pI = pKr + pK2 
 2 
pI = 7,59 
pI 
CAPÍTULO 3 – Aminoácidos 
Ex)