Aula carotenóides

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Eng. Agr. M.Sc. Luiz Fernando Dias Martini 
  Introdução. 
  Mecanismo de ação. 
  Carotenóides. 
  Sintomatologia. 
  Clomazone. 
  Isoxaflutole. 
  Mesotrione. 
  Tembotrione. 
  Resistência. 
  Considerações finais. 
2 
•  Promove inibição da síntese de pigmentos 
da planta - carotenóides; 
• Promovem acúmulo de fitoeno e fitoflueno. 
• Não inibe a síntese de clorofila. 
•  Albinismo; 
•  Herbicidas de solo – pré emergentes; 
•  Transporte no xilema – apoplástico; 
3 
Fitoeno 
dessaturase 
4 
5 
Inibidores dos diterpenos 
6 
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2 
Isopentenil 
pirofosfato 
isomerase 
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Taiz & Zeiger, 2006 
Família química Ingrediente 
Ativo 
Nome 
Comercial 
Concentração 
(g i.a/L pc) 
Isoxazoledinonas Clomazone Gamit 360 SC, 500 e 
800 CE 
Isoxazoles 
Isoxaflutole Provence 750 WG 
Mesotrione Callisto 480 SC 
Tembotrione Soberan 420 SC 
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Agrofit, 2011 
•  Clorofila passa do estado singleto para a tripleto; 
• Carotenóides possuem a função de dissipar esse 
excesso de energia. 
• Forma tripleta reage com oxigênio promovendo 
peroxidação lipídica. 
• Devido ao estresse oxidativo, ocorre a retirada de 
H de lipídios insaturados, formando radicais livres 
altamente reativos, caracterizando uma reação em 
cadeia. 
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Luz solar 
3Chl* - clorofila tripleta 
O2- - superóxido 
1O2* - oxigênio singleto 
H2O2 – peróxido de hidrogênio 
-OH – radicail hidroxila 
Segunda linha de defesa – 
compostos antioxidantes, 
superóxido dismutase, ascorbato, 
CAROTENÓIDES 
Fótons 
utilizados pela 
fotossíntese 
Fótons em excesso 
Primeira linha de defesa 
Calor 
Produtos fototóxicos 
Danos à proteína D1 do fotossistema II 
Proteína DI oxidada 
Fotoinibição 
10 
Taiz & Zeiger, 2006 
11 
Taiz & Zeiger, 2006 
12 
Taiz & Zeiger, 2006 
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5-cetoclomazone 
5-hidróxiclomazone 
Conjugação 
Conjugação 
clomazone 
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Roman, 2006 
14 
Martini, 2010 
15 
Martini, 2010 
16 
Noldin, 2010 
17 
Noldin, 2010 
18 
Martini, 2010 
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19 
Martini, 2010 
  1986 Iowa EUA. 
  Pré e pós inicial; 
  Controle de gramíneas e dicotiledôneas anuais 
e perenes; 
  Dose varia conforme textura do solo e 
sensibilidade das plantas daninhas; 
  Recomendado para arroz, algodão, soja, fumo e 
cana-de-açúcar, 
20 
  Inibe isopentenil pirofosfato isomerase (IPP), 
enzima chave na síntese de isoprenóides nos 
plastídeos. 
  Absorvido basicamente por raízes e caules 
emergentes. 
◦  Coleóptilos de gramíneas e hipocótilos de folhas 
largas. 
  Metabolização: clivagem oxidativa. 
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  Considerado um pré herbicida – sem atividade 
tóxica, necessitando ser ativado; 
  Ativação mediada por enzimas oxidativas: 
citocromos P450 monoxigenases. 
 clomazone (inativo) 5-OH clomazone 
 
 5-ceto-clomazone 
22 
Oxidação molécula clomazone 
(pré-herbicida) através da P450 
monoxigenase 
Inibe a elongação da cadeia 
dos carotenóides 
Adaptado: Ferhatoglu (2006) 
Adaptado: Ferhatoglu, Barret (2005) 
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  Atuam como efetores da atividade dos 
citocromos P450, modificando assim o 
metabolismo de herbicidas. 
  Promovem aumento da seletividade, através da 
proteção da cultura à fitotoxicidade do 
herbicida. 
  Ex: dietholate no tratamento de sementes de 
arroz – maior seletividade. 
◦  inibição da atividade do citocromo P450 
monoxigenase. 
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5 
dietholate 
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Curvas de dose-resposta de clomazone e o efeito do tipo de solo: ( ) 
solo arenoso sem dietholate, ( ) solo arenoso com dietholate, ( ) solo 
argiloso sem dietholate e ( ) solo argiloso com dietholate, na 
fitotoxicidade (Adaptado de Sanchotene, RS, 2009). 
solo arenoso sem dietholate 
solo arenoso com dietholate 
solo argiloso sem dietholate 
solo argiloso com dietholate 
Adaptado de Sanchotene, 2009 
26 
FT50 EST50 MS50 
Sem protetor 432,8 ± 60,3 315,3 ± 30,1 329,5 ± 49,4 
Dietholate 794,0 ± 122,8 1120,3 ± 300,4 1118,4 ± 302,2 
Phorate 953,7 ± 227,0 1664,2 ± 248,8 1478,2 ± 333,4 
Fator de proteção 
Dietholate 1,83 3,55 3,39 
Phorate 2,20 5,24 4,48 
Doses de clomazone em g i.a. ha-1 que causam 50% de fitotoxicidade 
(FT50), 50% de redução da estatura de planta (EST50), e 50% de 
redução de massa seca de plantas (MS50) e seus respectivos 
intervalos de confiança em função do tratamento de semente com 
protetores. (Adaptado de Sanchotene, RS, 2009. 
27 
Controle de arroz-vermelho e produtividade de grãos em função de 
doses e épocas de aplicação dos herbicida Only e Gamit com e sem 
protetor de sementes. (Adaptado de Santos, RS, 2005). 
Tratamentos 
Dose 
L ha-1 
Controle 
(%) 
Produtividade 
kg ha-1 
Pré Pós 
Testemunha - - 0 f 2996 f 
Only 0,7 0,7 100 a 7868 ab 
Only 1,0 0 90 c 8411 a 
Only 0 1,0 96 b 7613 b 
Gamit c/ permit 3,0 0 63 d 5424 d 
Gamit c/ permit 6,0 0 74 e 6546 c 
Gamit s/ permit 3,0 0 - 3588 e 
28 
Controle de Aeschynomene sp. pelos herbicidas penoxsulam e 
clomazone em função da época da entrada de água na lavoura de 
arroz. (Adaptado de Concenço et al., 2006). 
29 
Clomazone 
Penoxsulam 
30 
Controle de Cyperus sp. pelos herbicidas penoxsulam e clomazone 
em função da época da entrada de água na lavoura de arroz. 
(Adaptado de Concenço et al., 2006). 
Clomazone 
Penoxsulam 
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Controle de Echinochloa sp. pelos herbicidas penoxsulam e clomazone 
em função da época da entrada de água na lavoura de arroz. 
(Adaptado de Concenço et al., 2006). 
Clomazone 
Penoxsulam 
 Clomazone não iônico 
 
 
 atividade independente do pH 
 do solo 
Comportamento no ambiente: 
32 
  Fraca adsorção ao solo (Koc 300 mL/g) e alta 
solubilidade. 
  Baixa degradação por hidrólise e fotólise; 
  Degradação microbiana aeróbica e anaeróbica 
(mais rápida); 
  Passível de volatilização – problemas. 
  Persistência: meia vida de 16 – 36 dias (solo 
arenoso – argiloso). 
  Pouca mobilidade no solo (baixa lixiviação). 
33 34 
Relativo teor de clorofila de Abutilon theophrasti exposta por 24 h a 
solo tratado com clomazone, com umidade de 2, 9 e 18% de 
umidade. (Adaptado de Locke et al., 1996). 
teacherweb.esu1.org 
35 
Relativo teor de clorofila de Abutilon theophrasti exposta por 24 h a 
solo tratado com clomazone, incubado a 15, 25 e 35ºC (Adaptado de 
Locke et al., 1996). 
36 
Relativo teor de clorofila de Abutilon theophrasti exposta por 24 h a 
solo tratado com clomazone, em superfície ou incorporado. 
(Adaptado de Locke et al., 1996). 
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  Lançamento – 1997. 
  Pré e pós inicial; 
  Controle de gramíneas e dicotiledôneas anuais e 
perenes; 
  Recomendado para algodão(jd), batata, cana-de-
açúcar, mandioca e milho. 
  Usado em associação com atrazine. 
37 38 
isoxaflutole dicetonitrila 
derivado do ácido benzóico 
Adaptado de Pallet et al., 2001 
Curvas de dose-resposta de plantas daninhas á aplicação de 
isoxaflutole (adaptado de Chiovato et al, 2010). 
39 
Controle de plantas daninhas aos 30 dias após a aplicação de 
isoxaflutole (adaptado de Chiovato et al, 2010) 
40 
Dose 
(g i.a. ha-1) 
Euphorbia 
heterophylla 
Sida 
rhombifolia 
Brachiaria 
decumbens 
Digitaria 
horizontalis 
0 0,0 e 0,0 b 0,0 e 0,0 c 
1/64 1,3 e 90,0 a 0,0 e 0,0 c 
1/32 0,0 e 100,0 a 0,0 e 2,5 c 
1/16 6,3 d 92,5 a 6,3 d 15,0 c 
1/8 15,0 c 95,0 a 13,7 c 20,0 b 
1/4 65,0 b 83,7 a 57,5 b 95,0 a 
1/2 81,3 ab 99,5 a 82,5 a 100,0 a 
1 88,8 a 98,7 a 96,3 a 100,0 a 
2 92,5 a 99,5 a 99,0 a 100,0 a 
Porcentagem de massa seca, em relação à testemunha, da parte 
aérea de plantasde sorgo cultivadas no solo argiloso com 9,0 dag 
kg-1 de M.O. (A) e no solo franco-arenoso (B) após a aplicação de 
isoxaflutole na dose de 0,113 kg ha-1 e semeadura escalonada. 
(Coelho et al, 2010) 41 
Época de 
semeadura 
Solos 
Argiloso 9% MO Franco-arenoso Argiloso 4,4% MO 
0 DAA 96 100 95 
15 DAA 76 97 23 
30 DAA 81 97,4 44 
45 DAA 76 82 46 
60 DAA 79 8 7 
Intoxicação, em %, de plantas de sorgo cultivadas em três solos após 
semeadura escalonada aos 0,15, 30, 45, 60 dias após a aplicação 
(DAA) do herbicida isoxaflutole (Adaptado de Coelho et al., 2010). 
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  Herbicida pós emergente; 
  Controle de gramíneas e dicotiledôneas anuais; 
  Recomendado para milho. 
  Baseado em leptospermone - Callistemon citrinus – 1977 
(California – EUA) 
43 www.ornamentais.com.br 
  Seletividade do milho: rápida metabolização. 
44 
Karam, 2004 
45 
Produtividade de milho (em relação à produtividade da testemunha) 
em função da dose de mesotrione. (Adaptado de Nurse et al., 2010) 
46 
Massa de matéria seca de Ambrosia artemisifolia (em relação à 
testemunha sem herbicida) em função da dose de mesotrione. 
(Adaptado de Nurse et al., 2010) 
47 
Controle esperado e observado de Abutilon theophrasti em função da 
combinação de atrazine e mesotrione. (Adaptado de Bolman et al., 
2006) 
  Descoberto em 1997 – Schering-
Hoechst. 
  Pós emergente - controle de poáceas e 
dicotiledôneas. 
  Seletivo ao milho. 
  Inibidor da HPPD. 
48 
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9 
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Influencia do tembotrione na fotossíntese e nos constituintes de 
folhas jovens de Brachiaria plantaginea. (Adaptado de Schulte, 2009) 
Nome 
comercial 
Dose (pc ha-1) 
Controle (%) – 28 DAA 
Brachiaria 
plantaginea 
Digitaria 
horizontalis 
Bidens pilosa 
Equip plus + 
atrazinax 
0,12 + 2,00 L 85,0 c 90,0 b 91,3 b 
Sanson + 
atrazinax 
0,60 + 2,00 L 95,0 b 95,8 a 93,8 ab 
Callisto + 
primóleo 
0,30 + 3,00 L 95,8 b 95,8 a 95,8 ab 
Soberan + 
atrazinax 
0,18 + 2,00 L 98,0 a 92,0 ab 97,3 a 
Soberan + 
atrazinax 
0,24 + 2,00 L 98,0 a 93,8 ab 98,0 a 
Soberan 0,24 L 98,3 a 96,5 a 81,3 c 
Soberan 0,30 L 98,0 a 95,8 a 81,3 c 
Avaliação visual de controle (%) para Brachiaria plantaginea, Digitaria 
horizontalis e Bidens pilosa na cultura do milho. Ponta Grossa, PR. 
2004/05.(Adaptado de Zagonel & Fernandes et al., 2007). 
50 
p-hidroxifenilpiruvato 
dioxigenase - HPPD 
Glicose 
Glicólise 
Gliceraldeído-3-P 
Isopentenil pirofosfato 
Fitoeno 
Fitoeno dessaturase 
(requer plastoquinona) 
Carotenóides 
Corismato 
Prefenato 
Tirosina 
p-hidroxifenilpiruvato 
Homogentisato 
Plastoquinona 
HERBICIDA 
51 Christofoletti, 2004 
• Fitoeno dessaturase: 
• Hydrilla verticillata – Mississipi EUA 
• Rhaphanus raphanistrum - Australia 
52 www.texasinvasives.org www.missouriplants.com 
• Hidróxifenilpiruvato dioxigenase: 
• Amaranthus tuberculatus (syn. rudis) - Res. Multipla 
- 3 MOA's (ALS, FSI) – Illinois EUA. 
53 
www.weedscience.com 
• Lolium rigidum –Res. Múltipla – 7 MOA 
• Clomazone, chlorpropham, chlorsulfuron, 
diclofop-methyl, ethalfluralin, fluazifop-P-butyl, 
imazapyr, metolachlor, metsulfuron-methyl, 
quizalofop-P-ethyl, sethoxydim, tralkoxydim, 
triallate, triasulfuron e trifluralin. 
54 
www.unavarra.es 
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  Geralmente utilizados em associação com 
outros herbicidas. 
  Alternativa para supressão do surgimento de 
biótipos resistentes. 
  Uso de safener permite usar elevadas doses, 
propiciando maior controe e menor injúria à 
cultura. 
  Embora atuem no mesmo processo metabólico, 
os sítios de ação são enzimas diferentes, não 
apresentando resistência cruzada. 
55