2 aminoacidos

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AMINOÁCIDOS
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Propriedades dos Aminoácidos
Capacidade para polimerizar
Novas propriedades ácido-base 
Variedade estrutural e funcionalidade química
Quiralidade (assimetria)
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Estrutura básica dos aa
COOH
H2N
C
R
H
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Um dos 20 aminoácidos não é um - aminoácido, mas sim um -iminoácido:
PROLINA
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Aminoácidos Enantiômeros (quirais)
QUIRAIS = Diz-se de qualquer objeto, em particular de um arranjo de átomos, cuja imagem especular não seria passível de superpor ao objeto original. 
ENANTIÔMEROS = Qualquer dos dois estereoisômeros enantiomorfos; antípoda óptico, isômero óptico; forma enantiomérica
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Esteroisômeros / enantiômeros
 Sistema biológico apenas sintetiza e usa L-aminoácidos
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Aminoácidos assimétricos
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Ionização dos aminoácidos
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Classificação dos Aminoácidos com base na sua estrutura química
Alifático
Aromático
Contém enxofre 
Polar/neutro
básico/ácido
Hidrofóbico
Hidrofílico
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Glicogênicos
Alanina
Asparagina
Aspartato
Cisteína
Glutamato
Glutamina
Glicina
Prolina
Serina
Arginina
Histidina
Metionina
Treonina
Valina
Glico e cetogênicos
Tirosina
Isoleucina
Fenilalanina
Triptofano
Cetogênicos
Leucina
Lisina
NÃO-ESSENCIAIS
ESSENCIAIS
Classificação dos aminoácidos
(estudos com animais indicam que é glico e cetogênico)
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AMINOÁCIDOS ALIFÁTICOS
PROLINA
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AMINOÁCIDOS ALIFÁTICOS
GLICINA
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AMINOÁCIDOS ALIFÁTICOS
ALANINA
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HIDROFOBICIDADE
Prolina (pro, P) 
Glicina (gly, G) 
Alanina (ala, A)
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AMINOÁCIDOS ALIFÁTICOS
VALINA
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AMINOÁCIDOS ALIFÁTICOS
LEUCINA
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AMINOÁCIDOS ALIFÁTICOS
ISOLEUCINA
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AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS
FENILALANINA
Todos muito hidrofóbico e contém grupo aromático
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AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS
TIROSINA
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AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS
TRIPTOFANO
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AMINOÁCIDOS SULFORADOS
METIONINA
aminoácido “start”, muito hidrofóbico
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AMINOÁCIDOS SULFORADOS
 Enxofre na forma de sulfidrila, importantante nas ligações dissulfeto, ácido fraco, pode formar ligações hidrogênicas
CISTEÍNA
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Aminoácidos Ácidos
Contém grupos carboxil (ácidos fracos mais que grupo a-carboxil)
Mudam negativamente em pH fisiológico, presente como bases conjugadas 
Glutamato
Aspartato
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AMINOÁCIDOS ACIDOS
ASPARTATO
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AMINOÁCIDOS ÁCIDOS
GLUTAMATO
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AMINOÁCIDOS BÁSICOS
Bases nitrogenadas hidrofílicas
Mudam positivamente em pH fisiológico
Ex. ARGININA, HISTIDINA, LISINA
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AMINOÁCIDOS BÁSICOS
HISTIDINA
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AMINOÁCIDOS BÁSICOS
LISINA
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AMINOÁCIDOS BÁSICOS
ARGININA
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Aminoácido Polar Neutro
Grupos superfície Polar, hidrofílico na natureza, podem formar ligações com hidrogênio. Ex: SERINA, TREONINA, ASPARAGINA E GLUTAMINA
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AMINOÁCIDOS NEUTROS
SERINA
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AMINOÁCIDOS NEUTROS
TREONINA
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AMINOÁCIDOS NEUTROS
ASPARAGINA
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AMINOÁCIDOS NEUTROS
GLUTAMINA
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AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS
ARGININA, 
HISTIDINA, 
ISOLEUCINA, 
LEUCINA, 
LISINA, 
METIONINA,
FENILALANINA,
TREONINS,
TRIPTOFANO,
VALINA
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AMINOÁCIDOS NÃO-ESSENCIAIS
ALANINA,
ASPARTATO,
ASPARAGINA,
CISTEÍNA, 
GLUTAMATO, 
GLICINA, 
PROLINA, SERINA, TIROSINA
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Aminoácidos raros encontrados em algumas proteínas
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Aminoácidos raros encontrados em algumas proteínas
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Metabólitos dos aminoácidos
ácido g-aminobutírico (GABA): produto de descarboxilação do ácido glutâmico é um potente neurotransmissor;
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Metabólitos dos aminoácidos
histamina:  produto da descarboxilação da histidina funciona como neurotransmissor e regulador;
 
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Metabólitos dos aminoácidos
serotonina: derivado do triptofano também é neurotransmissor e regulador;
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Metabólitos dos aminoácidos
epinefrina:  importante hormônio também conhecida como adrenalina; derivada da tirosina
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Formação da ligação Peptídica
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NATUREZA DA DUPLA LIGAÇÃO PARCIAL DE PEPTÍDEOS LIGADOS
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NATUREZA DA DUPLA LIGAÇÃO PARCIAL DE PEPTÍDEOS LIGADOS
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Clivagem Enzimática e Química da Ligação Peptídica
TRIPSINA
QUIMOTRIPSINA 
TROMBINA
LIS, ARG
TYR, TRP, PHE, LEU
ARG
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ANFÓTEROS
Os aminoácidos são anfóteros pois, em solução aquosa, comportam-se como ácido e como base, formando íons dipolares.
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Aminoácidos anfóteros
O grupamento carboxila ioniza-se em solução aquosa liberando próton, e adquirindo carga negativa; 
O grupamento amina ioniza-se em solução aquosa aceitando próton e adquirindo carga positiva. 
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Aminoácidos em meio ácido
Em meio ácido, os aminoácidos tendem a aceitar prótons, comportando-se como base e adquirindo carga positiva - ionizam em seus radicais amina
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Aminoácidos em meio básico
Em meio básico, os AA tendem a doar prótons, comportando-se como ácidos e adquirindo carga negativa - ionizam-se em seus radicais carboxila.
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PONTO ISOELÉTRICO
O valor de pH onde as cargas elétricas do aminoácido se igualam e se anulam chama-se PONTO ISOELÉTRICO, ou pH ISOELÉTRICO.
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Efeito tampão dos aminoácidos