Álcool, Fenol e Eugenol: Compostos e Aplicações

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ÁLCOOL.
	É um composto oxigenado, o grupo funcional OH (R-OH) aparece ligado a um carbono saturado. O grupo funcional é chamado de hidroxila ou oxidrila. Na nomenclatura a o composto recebe o sufixo ol. (1), (2)
	Possui ampla aplicação industrial e farmacológica. O composto mais conhecido é o etanol ou álcool etílico (C2H6O), utilizado desde a idade média como componente de bebidas. Sua aplicação também está relacionada com a produção de cosméticos: perfumes, desodorantes, loções, antisséptico bucal e etc. É utilizado para a higienização de ambientes e, desde a década de 80 é utilizado como combustível no Brasil. (2), (3).
	O álcool etílico é obtido após a fermentação de vegetais, no Brasil, relacionado principalmente a cana-de-açúcar. (5)
	Em bebidas alcoólicas, atua como depressor do sistema nervoso central, leva à dependência. É facilmente absorvido pelo organismo pela sua capacidade de diluição em água, causa desidratação, hepatite, gastrite, hipertensão. Durante a gestação pode levar a má-formação fetal. (7)
A aplicação como combustível reduz a emissão de certos poluentes, contudo, estudos recentes indicam que o uso pode aumentar a quantidade de ozônio na atmosfera. (6).
Figura 1 - Cana-de-açúcar, principal fonte de obtenção de etanol no Brasil.
Fonte: http://alunosonline.uol.com.br/quimica/alcool-combustivel-ou-etanol.html.
Fórmula estrutural:
O etilenoglicol (C2H4(OH)2), é produzido a partir da reação do óxido de etileno com a água. É utilizado em larga escala como aditivo para arrefecimento de motores, a adição deste composto faz com que a temperatura de ebulição seja mais alta e solidificação mais baixa do que da água ou do etilenoglicol separados. (3), (4).
Os sintomas alteram conforme o grau e o tempo de intoxicação após a ingestão: lesões renais, depressão do sistema nervoso central, degeneração hepática, náuseas, insuficiência cardiovascular e respiratória e outras sequelas graves. (8).
Figura 2 - Aditivo para radiador de veículos. 
Fonte: http://acdelcobrasil.com.br/_imgs/produtos/coolant-aditivo-radiador.jpg
FENOL.
	
	É um composto em que a hidroxila (ArOH) está ligado a um carbono do anel aromático ou benzênico. A obtenção desse composto acontece após a destilação do alcatrão de hulha, que é um carvão com alta concentração de carbono. Após a destilação os produtos obtidos são óleos que possuem fenóis. (1) (2).
É altamente inflamável, quando há combustão libera gases tóxicos. (9)
Fórmula molecular: C6H5OH. Fórmula estrutural: (7)
Figura 3 - Fórmula estrutural do fenol.
Figura 4 - Hulha de alcatrão, matéria prima para obtenção de fenol.
Fonte: Fonte:http://www.mundoeducacao.com/quimica/fenois.htm.
	Por possuir ação antisséptica foi muito utilizado para higienização em procedimentos operatórios, contudo causava infecções, foi substituído por outras substâncias menos danosas. É utilizado na fabricação de desinfetante, pastilhas medicinais, medicamentos, corantes, revelação de fotografias, explosivos e produtos de higiene. Como antioxidante é utilizado em alimentos e cosméticos. A indústria cosmética utiliza para a produção de cremes ou tratamentos que combatem o envelhecimento celular. Na gasolina é adicionado para evitar a polimerização. (3) (10).
	Trata-se de uma substância tóxica, que em grandes quantidade pode causar: quando inalado ou ingerido provoca tosse, queimaduras, dores abdominais, danos no fígado, rins e parada respiratória. Em contato com a pele os sintomas podem evoluir para necrose do tecido, pois penetra rapidamente na pele. Em contato com os olhos provoca dor aguda e evoluir para cegueira. (9).
	Em caso de acidente, até que a pessoa seja levada para o médico os primeiros socorros devem ser: remover o excesso de substancia com água, seja nos olhos ou pele, remover roupas contaminadas, se inalado remover para local com ventilação e se necessário induzir a respiração artificial, quando ingerido dar óleo de rícino ou se necessário induzir o vômito. (9).
	O odor de algumas plantas é originado dos fenóis, por exemplo, o óleo de cravo-da-índia ou eugenol (C10H12O2), que possui elevado efeito antisséptico e anestésico. Em contato com a pele causa anestesia ou queimaduras, ação relacionada à sua toxicidade. (10), (11). 
A aplicação na piscicultura está crescendo, pois seu efeito anestésico evita morte de peixes durante o transporte. A utilização comercial está sendo renovada sempre: reduz lesões de úlceras gástricas, efeito antibacteriano e fungicida, essências de perfumes e aromatizante de cigarros. Sua nomenclatura na IUPAC 4-Alil-2-Metoxifenol. (12)
Figura 5 - Óleo de cravo-da-índia - composto conhecido como eugenol.
Fonte: http://www.cponline.com.br/arquivos/noticias/9909/39cc917ffa4701a6f459e98b9b0a7c4d.jpg
A vanilina – essência da baunilha (C8H8O3) é produzida artificialmente a partir da oxidação do eugenol. Sua extração acontece a partir da fava da orquídea, contudo sua extração possui um custo elevado e pouca obtenção de produto. Em larga escala é obtida a partir de derivados do petróleo. A nomenclatura de acordo com a IUPAC é 4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído. (10), (11) (13).
A utilização deste composto é feita em alimentos, perfumes e fármacos, também possui propriedades antioxidantes. Sua toxicidade provoca irritações na pele e na mucosa nasal, insônia, dor de cabeça, menstruação excessiva e irritação da bexiga. (13)
Figura 6 - Vanilina, essência extraída da baunilha.
Fonte: http://d1fzrfeqgmqjkr.cloudfront.net/assets/35418/produtos/5265461/essencias-baunilha-essencia.jpg
Referências Bibliográficas
1. PERUZZO, Tito Miragaia; CANTO, Eduardo Leite do. Química: na abordagem do cotidiano. São Paulo: Moderna, 1996.
2. FELTRE, Ricardo. Fundamentos da química. 2. ed. São Paulo: Moderna, 1996.
3. USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química: Química Orgânica. 8. ed. São Paulo: Saraiva, 2005. Disponível em: <http://docslide.com.br/documents/quimica-3-quimica-organica-usberco-e-salvador.html>. Acesso em: 19 mar. 2016.
4. Disponível em: http://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/anticongelantes-liquidos-de-arrefecimento-e-aditivos.htm. Acesso em: 19 mar. 2016.
5. Disponível em: http://www.udop.com.br/index.php?item=noticias&cod=75845. Acesso em 23 mar. 2016.
6. Disponível em: http://revistapesquisa.fapesp.br/2014/10/09/ar-mais-limpo/. Acesso em 19 mar. 2016.
7. REIS, Martha. Química. São Paulo: Ática, 2013.
8.Disponível em: http://www.casquimica.com.br/fispq/etilenoglicol.pdf. Acesso em 23 mar. 2016.
9. Disponível em: http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/fenol.html. Acesso em 23 mar. 2016.
10. Disponível em: http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ18/modulo1/aula0/06_canela/02_vanilina.htm
Acesso em 23 mar. 2016.
11. Disponível em: http://player.slideplayer.com.br/1/294295/#. Acesso em: 23 mar. 2016.
12. Disponível em: http://www.oleosessenciais.org/eugenol/. Acesso em 23 mar. 2016.
13. Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc32_4/02-QS3909.pdf. Acesso em 23 mar. 2016.