Organica 2 - unidade 1 exercicios

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Universidade Federal do Ceará 
Centro de Ciências 
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica 
Química Orgânica II 
Profa. Dra. Davila Zampieri 
 
Lista de exercícios - Unidade 1 
 
1. Escreva as formulas estruturais para produtos quando 1-buteno reage com cada um dos 
seguintes reagente. 
 
(a) HI (h) Br2, H2O 
(b) H2, Pt (i) HCl 
(c) H2SO4 diluido (j) O3, Me2S 
(d) H2SO4 concentrado (k) OsO4, NaHSO3/H2O 
(e) H2SO4 concentrado, depois H2O/∆ (l) KMnO4, HO
-, calor seguido de H3O
+ 
(f) HBr (m) Hg(OAc)2/THF,H2O; NaBH4, HO
- 
(g) Br2 em CCl4 (n) BH3:THF; H2O2, HO
- 
 
2. Desenhe a estrutura do produto majoritário partindo de cada reação a seguir. Mostre a 
estereoquímica quando possível. 
 
(a) 
 
(d) 
 
(b) 
 
 
 
(c) 
 
(e) 
 
3. Dê as estruturas do produto que você esperaria da reação do 1-butino com os reagentes a 
seguir. 
 
(a) 1 mol de Br2 
(b) 1 mol de HBr 
(c) 2 mols de HBr 
(d) H2 (excesso)/Pt 
 
4. Partindo do 2-metilpropeno e usando outros reagentes, esboce a síntese de cada um dos 
produtos a seguir. 
(a) 
 
(b) 
 
(c) 
 
(d) 
 
 
5. Escreva o mecanismo para a reação a seguir. 
 
 
 
6. Desenhe as estruturas de cada produto de reação e sua estereoquímica. 
 
(a) 
 
(c) 
 
 
(b) 
 
(d) 
 
 
7. Desenhe o mecanismo para a seguinte reação. 
 
 
 
8. O Farneseno é um produto natural, qual o produto formado utilizando excesso de H2/Pt ? 
Quantos estereoisomeros deste produto são possíveis? 
 
 
9. Desenhe as formulas estruturais para os produtos formados a partir do geranial, componente 
do óleo do limão, é tratado com ozônio e dimetil sulfeto (Me2S) 
 
 
10. Quando o 3,3-dimetil-2-butanol é trato com HI concentrado, um rearranjo acontece. Que 
iodeto de alquila você esperaria como produto a partir dessa reação ? ( Mostra o mecanismos 
por meio do qual é formado o produto).