ANÁLISE ORGANICA 1 A 10

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A ausência de sinais na região de 3500-3100cm-1, referentes adeformação da ligação de NH de uma fórmula molecular 
C3H9N podemos então pensar em amina terciária 
 
A diferença entre uma amida e uma amina no espectro de infravermelho é que somente a amida apresenta uma banda 
por volta de 1690-1650 cm-1 que corresponde a deformação axial da ligação: C=O 
 
A espectroscopia é o ramo da ciência física que trata da obtenção e da análise dos espectros de absorção e de emissão 
de compostos químicos. Também conhecida como espectroscopia óptica. O fundamento de qualquer espectroscopia 
é: A interação de uma radiação eletromagnética e a matéria constituinte da amostra. 
 
A espectroscopia____________nos permite identificar as funções orgânicas pois cada uma delas aparecem em uma 
área diferente no espectro. do infravermelho 
 
A figura abaixo indica um movimento de precessão do elétron. Isto indica uma técnica de espectroscopia de : RMN 
 
A fórmula molecular das amidas deverá apresentar um átomo de oxigênio e um nitrogênio, confirmando a função 
amídica, e o seu IDH deve ser igual a 1 
 
A fragmentação da cetona abaixo é comumente chamada de: quebra alfa 
 
A fragmentação do composto abaixo dará em m/z: 43 
 
A fragmentação do éter abaixo é um exemplo de: heterólise 
 
A fragmentação do íon molecular abaixo pode ser classificada como sendo uma: Homólise 
 
A luz pode ser descrtita como uma energia enviada na forma de pacotes que trafegam a uma velocidade de 3,0 
X10 10 cm/s. Estes pacotes são chamados de : fótons 
 
A luz visível é uma forma de energia que pode ser descrita por duas teorias, quais sejam: A teoria ondulatória e a 
teoria corpuscular 
 
A massa do fragmento abaixo resultante da quebra heterolítica é: 77 
 
A molécula do dietil éter, cuja estrutura é mostrada a seguir, apresenta 10 hidrogênios. O número de sinais observados 
no espectro de RMN-1H referente a esses hidrogênios é: 2 
 
A multiplicidade dos sinais para os hidrogênios Ha e Hb na substância abaixo é respectivamente: 2 e 7 
 
A multiplicidade dos sinais para os hidrogênios Ha e Hb na substância abaixo é respectivamente: 2 e 2 
 
analise o espectro segundo a tabela de valores de absorção no infravermelho para compostos orgânicos e identifique 
de qual das substâncias a seguir é este espectro b 
 
Ao observar as moléculas abaixo (A-D) as frequencias respectivamente dos grupamentos assinalados são 
respectivamente A = 3300cm-1 B= 1700cm-1 C= 1600, 1580, 1550 cm-1 
 
A presença de um sinal em 3500-3100 cm-1 de uma fórmula molecualr C4 H11N é indicativo de de uma amina 
secundária 
 
A presença de dois sinais entre 3500-3100 cm-1 de uma fórmula molecular C4H11N sugere a presença de : amina 
primária 
 
A presença de um sinal em 3500-3100 cm-1 e outro em 1675 cm-1 de uma fórmula molecular C8H9NO indica a presença 
de : uma amida 
 
A presença do efeito eletrônico abaixo indica que na espectroscopia de infravermelho : O deslocamento da frequencia 
da carbonila irá diminuir pela diminuição da força da ligação dupla de CO; 
 
A radiação electromagnética viaja no vácuo a uma velocidade de 3 x 108 m/s 
 
A ressonância magnética nuclear é de grande utilidade porque nem todos os prótons de uma molécula têm ressonância 
exatamente na mesma frequência. Esta variabilidade se deve ao fato de que os prótons de uma molécula estão 
rodeados por elétrons e estão em ambientes eletrônicos (magnéticos) levemente diferentes em relação aos outros. 
Este efeito promovido pelos elétrons recebe o nome de: Blindagem 
 
As amidas possuem a carbonila adjacente ao grupo NH2 e esta carbonila apresenta um deslocamento para uma 
frequência mais baixa devido ao efeito de ressonância 
 
A seguir, à esquerda, estão três isômeros de C4H8Cl2 e, à direita, três conjuntos de dados de RMN 1H que seriam 
esperados pela regra N + 1 simples. Relacione as estruturas com os dados espectrais. (a) e (iii) (b) e (ii) (c) e (i) 
 
As equações 1 e 2 São exemplos de quebras respectivamente : Equação 1 quebra heterolítica Equação 2 quebra 
homolítica 
 
As estrtuturas abaixo possui o IDH de A = 0 B = 0 C= 0 
 
As vibrações abaixo caracterizam a espectroscopia : de infraverrnelho 
 
A teoria ondulatória mostra que a propagação de luz através da onda luminosa envolve forças magnéticas e forças 
elétricas. Estas duas forças formam o que chamamos de: Radiação eletromagnética 
 
Com relação aos fragmentos observados na espectrometria de massas é correto afirmar que: A. Em geral, a maior 
ramificação é mais rapidamente eliminada como radical. B. Os anéis aromáticos estabilizam o íon molecular através 
do efeito indutivo, aumentando sua probabilidade de formação. C. O processo de quebra é favorecido nas ligações dos 
átomos de carbonos ramificados. Estão corretas as afirmações A e C 
 
Das substância abaixo qual a única que deve apresentar efeito anisotrópico? D 
 
Das substância abaixo qual que não deve apresentar efeito anisotrópico? C 
 
___________ é a ciência que estuda as interações entre a luz e moléculas A espectrosocpia 
 
Em relação ao infravermelho podemos afirmar que : I. Identifica os grupos funcionais caracterizando-os através das 
frequencias destes no espectro; II. As deformações axiais e angulares são alguns exemplos de frequencia do 
infravermelho; III. O infravermelho atua como a lei de Hooke como um sistema de molas onde as ligações químicas 
podem contrair e esticar dependendo da massa dos átomos; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): I, II e III 
 
Em RMN-1H, o acoplamento que ocorre entre o mesmo tipo de núcleo, como por exemplo, quando hidrogênios em 
diferentes ambientes químicos acoplam entre si, é chamado de : Homonuclear 
 
Em RMN, os prótons do hidrogênio irão se alinhar com um campo magnético externo. Estes alinhamentos serão em 
uma direção ou na direção oposta, cancelando-se uns aos outros. Porém, haverá sempre alguns prótons extras 
alinhados em uma das duas direções. No caso, temos que pensar que o campo magnético irá se comportar como se 
fosse um imã enorme, fazendo com que os prótons se alinhem a favor ou contra o campo magnético. Os prótons irão 
se movimentar em função do campo magnético aplicado externamente em movimento. Este movimento é chamado de 
Precessão 
 
Em RMN, quando dividimos o deslocamento de um próton em hertz pela frequência do espectrômetro em mega-hertz, 
obtemos uma medida independente do campo chamada de: Deslocamento químico 
 
_________ é o registro das características de uma substância, mostrando a quantidade de energia absorvida ou emitida 
a cada comprimento de onda ou freqüência do espectro eletromagnético na qual podemos interpretar para determinar 
a sua possível estrutura. O espectro 
 
___________é o registro das características espectrais de uma substância, mostrando a quantidade de energia 
absorvida ou emitida a cada comprimento de onda ou freqüência do espectro eletromagnético de acordo com a sua 
absorção de luz e a impressão registrada. O espectro 
 
Na espectrometria de massas, os íons positivos formados a partir do bombardeio eletrônico são separados da mistura 
resultante com base nas suas razões: massa/carga 
 
Na espectrometria de massa um feixe de elétrons é responsável pela ionização das moléculas. No primeiro momento, 
ocorre a remoção de um elétron da camada de valência produzindo: Um íon molecular 
Na molécula do cloroetano mostrada abaixo, os hidrogênios Ha e Hb acoplam entre si, e os sinais observados no 
espectro de RMN-1H são respectivamente: um tripleto e um quarteto 
 
No aparelho de RMN 1H, os prótons possuem uma carga positiva, e consequentemente tem um pequeno magneto, e 
este, quando colocado frente a um campo magnético externo, pode assumir duas orientações: A favor do campo 
(energia mais baixa); contra o campo (energia mais alta) 
 
No espectro de massas o eixo y, chamado de intensidade relativa, indica a porcentagem do íon correspondente.Estes 
valores são proporcionais a(ao): Estabilidade do íon 
 
No espectro de massas, o eixo x expressa a grandeza de m/z, ou seja, o peso molecular do íon, e o eixo y é a indicação 
da porcentagem do íon correspondente e neste caso quanto maior esta grandeza: mais estável é íon 
 
No modelo da espectrosocopia_____________ é resultante da diferença entre diferentes níveis de energia vibracional. 
As vibrações são recorrentes do modelo de bolas e molas onde a ligação química é baseada no modelo harmônico de 
Hooke, onde temos as deformações axiais representando as ligações como C-O, C-H, C-N entre outras. de 
Infravermelho 
 
Normalmente a frequência de ressonância de cada próton da amostra é medida em relação a frequência de 
ressonância dos prótons de uma substância de referência chamada de TMS, que significa: Tetra-metil-silano 
 
Num espectro de infravermelho estão alocadas as frequências de absorção das funções orgânicas. A espectroscopia 
de infravermelho nos permite identificar as funções orgânicas, pois cada uma delas aparece em uma área diferente no 
espectro. O eixo y fornece a intensidade do sinal e o eixo x indica as regiões onde as funções orgânicas aparecem. 
Podemos correlacionar os eixos y e x, respectivamente, com: Transmitância e frequência 
 
O ácido piválico apresenta a multiplicidade de : dois singletes 
 
Observando a molécula abaixo ( 1 bromo butano) qual próton é mais blindado (a,b,c ,d)? d 
 
Observando o composto abaixo qual o próton mais desblindado (a,b,c e d)? a 
 
O 3-bromobenzaldeido, cuja estrutura é mostrada abaixo, apresenta um IDH igual a 5 
 
O composto abaixo apresenta uma fórmula molecular C8H10 e os sinais marcados no espectros trata-se de Deformação 
de C=C de aromáticos 
 
O desenho abaixo representa : radiação eletromagnética 
 
O deslocamento químico em partes por milhão (ppm) para um próton que tenha ressonância de 128 Hz em um 
espectrômetro que opere em 60 MHz, será de: 2,13 ppm 
 
O espectro abaixo trata-se do método de: Infravermelho 
 
 
 
 
 
O espectro abaixo trata-se do método de : Massas 
 
 
 
 
O espectro de Infravermelho abaixo possui uma fórmula molecular C4 H11N. O sinal na forma de dublete assinalado no 
mesmo corresponde a deformação de NH de uma amina primária 
 
O espectro de infravermelho a seguir corresponde a qual das cinco substâncias abaixo A 
 
O espectro de infravermelho da substância X, de fórmula molecular C4H8O, é mostrado a seguir? Qual das cinco 
estruturas abaixo corresponde a substância X? B 
 
O espectro de infravermelho da substância X, de fórmula molecular C4H8O2, é mostrado abaixo? Qual das cinco 
estruturas corresponde a substância X? C 
 
O espectro de luz visível é uma pequena parte do Espectro Eletromagnético. Esta luz visível é uma forma de energia, 
que pode ser descrita por duas teorias: a teoria ondulatória e a teoria corpuscular 
 
O espectro de RMN 1H abaixo é referente a substância de fórmula molecular C4H8O. O espectro de infravermelho 
dessa substância mostra uma banda intensa em 1718 cm-1. Qual das estruturas abaixo melhor representa essa 
substância? B 
 
O espectro de RMN de H1 representa o composto: Ácido acético 
 
O espectro de RMN de hidrogênio do propano (CH3CH2CH3) será composto de... um tripleto e um septeto 
 
O estiramento da ligação N-H de amidas e aminas ocorre na faixa de 3500-3300 cm-1. São observadas nessa região 
do espectro de aminas e amidas primárias, secundárias e terciárias respectivamente: Duas, uma e zero bandas 
 
O fragmento de massa resultante da quebra abaixo é (m/z) 43 
 
O IDH da fórmula C7H5N3O6 é 7 
 
O IDH da molécula abaixo é de 5 
 
O IDH do composto abaixo é de : 1 
 
O IDH do composto C4H10O será de : zero 
 
O IDH do composto C5H10O será de : 1 
 
O íon molecular da molécula abaixo ou seja sua massa é de : 120 
 
O íon molecular do éter abaixo possui um peso molecular de 60 (m/z 60). Na quebra homolítica houve a perda de um 
radical fornecendo o fragmento com uma m/z 45. O radical formado nesta fragmentação é o: CH3 
 
O massa resultante da fragmentação abaixo é : 43 
 
O método abaixo descreve o método de espectroscopia de massas 
 
O método de espectroscopia abaixo é : Ressonância magnética nuclae 
 
O método de _____________ está baseado nas fragmentações dos compostos através de quebras homolíticas e 
heterolíticas. massas 
 
O método que identifica grupos funcionais é: Infravermelho 
 
O modelo abaixo baseado na lei de Hooke onde o comportamento da ligação parece um sistema de molas ligados 
refere-se a espetroscopia de Infravermelho 
 
O modelo de molas inspirado pelo lei de Hooke refere-se a espectroscopia de Infravermelho 
 
O número de spin I determina o número de orientações diversas que um núcleo pode assumir quando colocado dentro 
de um campo magnético externo uniforme, de acordo com a fórmula 2I +1. No caso do hidrogênio, cujo valor de spin é 
½ quantas orientações em relação a um campo magnético externo uniforme são possíveis? Duas 
 
O RMN de hidrogênio do 2-bromopropano (CH3CHBrCH3) será composto de... um dubleto e um septeto 
 
Os elétrons do benzeno, das ligações duplas, triplas e carbonilas circulam em torno do núcleo gerando um campo 
magnético oposto ao campo magnético aplicado pelo aparelho de RMN- 1H de maneira a minimizar o efeito sobre 
estes hidrogênios do benzeno. Desta maneira, os elétrons de alguma maneira blindam (protegem o núcleo). A direção 
do campo magnético gerado pela movimentação de elétrons é diferente no centro do átomo (oposta a B0 ¿ força 
magnética do aparelho) e no lado externo do átomo (mesma direção de B0)). A consequência é os elétrons do benzeno 
sofrem um grande efeito de desblindagem (6,5-9,0 ppm). Um outro exemplo deste efeito é a carbonila de um aldeído 
qualquer. Este efeito chama-se de ; anisotropia 
 
Os IDHs das substâncias C8H7NO, C3H7NO3, C4H4BrNO2, C5H3ClN4 e C21H22N2O2, são respectivamente: 6, 1, 
3, 6, 12 
 
O sinal indicado no espectro de infravermelho que posui uma fórmula molecular C6H6O2 trata-se de uma deformação 
de : Deformação de OH 
 
O sinal indicado pela seta corresponde ao uma deformação de : de uma função carbonilada 
 
Os sianis marcados abaixo de uma fórmula molecular de C8H10 evidenciam a presença de um composto: aromático 
 
Os sinais assinalados do espectro de infravermelho (C7H8) abaixo correspondem a : C=C de um composto aromático 
 
O THC ou tetrahidrocanabinol,é o principal componente ativo da maconha (marijuana) com efeito de causar abandono 
das atividades sociais e reduzir acentuadamente o desejo sexual. O THC apresenta, na sua fórmula, grupos funcionais 
: fenol e éter 
 
O tipo de deformação abaixo é típico da espectroscopia de : Infravermelho 
 
Podemos afirmar que em relação aos métoods espectroscópicos: I.Podem ser utilizados como ferramenta na 
identificação de susbtâncias orgânicas; II. Podem ser empregados em questões industriais como a verificação da 
identidade de uma matéria prima; III. Cada método físico possui uma caraterísitca peculiar como o infravermelho que 
identifica grupos funcionais; È (são) correta(s) a(s) alternativa(s): I, II e III 
 
Podemos afirmar que o IDH desta molécula é: 5 
 
Podemos diferenciar um álccol de um éter no infravermelho pela banda: A deformação de OH que está presente no 
álcool e não no éter 
 
Podemos verificar que a reação abaixo ocorreu no infravermelho quando: Pela ausencia do produto final a hidroxila 
que deveria aparecer no infravermelho entre 3500-3100cm – 
 
Podemos ver na molécula (assinalada) abaixo as funções orgânicas de : fenol, éter e ácido carboxílico 
 
Possuem efeito de anisotropia aldeídos 
 
Possuem efeito de anisotropia exceto; álcool 
 
Provavelmente um composto com uma fórmula molecular de C6H12 O2 deverá ter como função orgânica um: ácido 
carboxílico 
 
Provavelmente um composto que apresenta uma fórmula molecular de C6H12O2 irá apresentarum IDH de : 1 
 
Qual a multiplicidade do próton a e c da molécula abaixo? a = singleto c = quarteto 
 
Qual a multiplicidade dos sinais a e b respectivamente da molécula abaixo? a= quarteto e b = singleto 
 
Qual composto tem um íon molecular em m/z = 58, uma absorção no espectro de infravermelho em 1700 cm-1 e um 
singleto no espectro RMN H Acetona (CH3COCH3) 
 
Qual destas cetonas possuem rearranjo de Mc Laffert? D 
 
Qual das seguintes informações NÃO PODE ser obtida a partir de um espectro de infravermelho? a massa molecular 
 
Qual o éter abaixo de acordo com o espectro abaixo? D 
 
Qual o íon molecular da molécula abaixo (m/z)? m/z 86 
 
Qual o íon molecular do composto abaixo ? 100 
Qual o nome deste efeito na figura abaixo? Anisotropia 
 
Qual o nome desta fragmentação? raerranjo mc lafferty 
 
Qual o próton mais desblindado da molécula abaixo? b 
 
Qual o próton mais desblindado na estrutura abaixo? A 
 
Qual o valor da fragmentação (m/z) da estrutura abaixo? m/z 105 
 
 
Qual o valor da fragmentação (m/z) da estrutura abaixo? m/z 71 
 
 
Qual o valor da fragmentação (m/z) do composto abaixo? 59 
 
Qual (quais) composto(s) abaixo apresenta apenas um sinal no seu espectro de 1H-RMN? Todos os compostos 
 
Quando a radiação eletromagnética é lançada sobre as moléculas ocorrerá o que chamamos de transição eletrônica, 
na qual está descrita como transição de estados energéticos. As transições entre os estados ocorrem 
diferenciadamente e podemos dividi-la em: Vibracionais, rotacionais e translacionais 
Quando uma molécula é introduzida na câmara de ionização a mesma é bombardeada transformando as moléculas 
em íons. Este método refere-se a: espectrometria de massas 
 
Quantos hidrogênios diferentes esta molécula possui? 4 
 
Quantos hidrogênios diferentes esta molécula possui? 2 
 
 
Quantos hidrogênios quimicamente diferentes estão presentes em: 5 
 
Quantos sinais diferentes podemos esperar no espectro de RMN 1H para o seguinte composto? 3 
 
Quantos sinais possuem esta molécula? 4 
 
RMN de hidrogênio é útil para investigar a estrutura de compostos orgânicos, porque... Os átomos de hidrogênio são 
encontrados em quase todos os compostos orgânicos 
 
Todos os núcleos dos átomos possuem carga e esta gira em torno do eixo nuclear, gerando um dipolo magnético ao 
longo do eixo. O momento angular da carga em movimento pode ser descrito através do: Número de spin I 
 
Transições nas quais os núcleos dos átomos mudam de posição constante devido às mudanças das distâncias de 
ligação ou nos ângulos de ligação são chamadas de: Vibracionais 
 
Uma conveniência da espectroscopia é que a maior parte dos tipos de partículas de transição (rotacional, vibracional, 
eletrônica e assim por diante) ocorre em regiões características do espectro eletromagnético. A maioria das transições 
puramente rotacionais ocorre pela absorção ou emissão de micro-ondas. A grande maioria das transições puramente 
vibracionais ocorre pela absorção ou emissão da radiação: Infravermelha 
 
Uma outra ferramenta de RMN - 1H é a possibilidade da medida da intensidade relativa de cada sinal uma grandeza 
proporcional ao número relativo dos núcleos que dão origem a absorção. O nome desta ferramenta é: integração 
 
UMA SUBSTÂNCIA QUE CONTÉM OXIGÊNIO APRESENTA UMA BANDA DE ABSORÇÃO A ~1700 CM-1 E 
NENHUMA BANDA DE ABSORÇÃO A ~3300 CM-1, ~2700 CM-1 OU 1100 CM-1. QUE CLASE DE SUBSTÂNCIA É 
ESSA CETONA 
 
Um composto que apresenta uma fórmula molecular C6H12O pode ser como função orgânica : cetona