Cromatografia ácido palmitico

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CQ040
DANIEL CECCON
THALES STEFANO
CONTROLE DE REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO POR CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA
Trabalho apresentado como requisito parcial à obtenção de nota na disciplina de Cromatografia e Espectrometria do Curso de Farmácia, do Setor Ciências da Saúde da Universidade Federal do Paraná.
Professor: Luiz Pereira Ramos 
CURITIBA
2017
INTRODUÇÃO
 
METODOLOGIA
Foram selecionadas 6 cromatoplacas e com um lápis foram marcadas as bordas de todas as cromatoplacas com uma distância aproximada de 5 cm entre as marcas.
 Foi realizada a mistura de 1 mL de ácido palmítico + 1mL 2% (p/v) metanol em um béquer, para que houvesse a reação de transformação do ácido e do álcool e
palmitato de metila (éster) e H2O.
 Sobre cada cromatoplaca foi aplicado, nos tempos: 0, 5, 10, 20, 30 e 50
minutos, com um tubo capilar, da esquerda para a direita, as seguintes
amostras: uma gota da mistura de ácido palmítico + metanol e três gotas
da mistura de ácido palmítico + metanol.
Após isso foram aplicadas as misturas do terceiro item em uma das
cromatoplacas, e logo após isso, a cromatoplaca foi transferida para
uma cubeta de vidro contendo a mistura de éter dietílico e éter de
petróleo (1:9). 
 Esperou-se a fase móvel atingir a frente final do solvente, retirou -se a
cromatoplaca da cubeta e deixou o solvente evaporar. Essa operação foi repetida para outras 4 cromatoplacas, nos seguintes tempos: 5, 10, 30 e 50 minutos, respectivamente.
Cada cromatoplaca foi inserida em uma cuba reveladora, e m que foi
borrifado H2SO4a 5% em metanol. E em logo em seguida, as
cromatoplacas foram levadas à uma chapa aquecida, para que as
manchas pudessem ser visualizadas através da carbonificação.
A fase estacionária utilizada foi a sílica gel, que é um composto polar que apresenta grupos -OH e pode formar ligações de hidrogênio. 
A reação de esterificação do ácido palmítico pelo metanol:
C15H31-COOH + CH3OH → C15H31-COOCH3 + H2O
Reação 1: Foi catalisada por H2SO4
	AMOSTRA
	Composição: 
	
	Solvente: H2SO4/metanol
	Concentração: 2%
	CROMATOPLACA
	Camada: sílica gel G60
	Natureza: polar
	
	
	Espessura: 0,3mm
	
	Tipo e dimensões do suporte da camada: placa de vidro 7,5 x 2,5 cm
	
	Ativação: pelo calor (110°C, 1h)
	CORRIDA
	Tipo de câmera: Cubeta com fundo plano saturada
	
	Fase Móvel (FM): éter dietílico e éter de petróleo (1:9). 
	
	Distância percorrida pela FM: 5 cm
	DATA
	22/03/2017
 
	Tempo de reação (min)
	Tempo de corrida (min)
	ds (cm)
	da (cm)
Éster
	da (cm)
Ácido
	RF(x100)
Éster
	RF(x100)
Ácido
	 0
	6
	5
	3,0
	0,8
	60
	16
	 5
	6
	5
	3,1
	1,0
	62
	20
	 10
	8
	5
	3,1
	0,8
	62
	16
	 20
	7
	5
	3,0
	0,6
	60
	12
	 30
	7
	5
	3,1
	0,6
	60
	12
	 40
	8
	5
	3,1
	0.8
	62
	16
	 50
	6
	5
	3,1
	0,6
	60
	12
	Média:
	6,8
	5
	3,07
	0,76
	60,08
	15,2
DISCUSSÃO
 	Foi observado no experimento, as placas apresentaram variações na “estética” da mancha. No tempo zero verifica-se um excesso do ácido palmítico, o que é caracterizado pela mancha na parte inferior da cromatoplaca. Assim como também há carbonização da fase móvel que não foi totalmente evaporada.
	Quanto maior o tempo da reação, maior será a mancha na parte superior da placa evidenciando que a reação ocorreu. As amostras iniciais possuem menor área por não terem formado produto a tempo.
 Como a água é mais polar que os componentes da amostra, ela possui grande afinidade com a sílica. Ao ser absorvida pela sílica, o ácido ascende, deixando a base livre de
material escuro (carbonizado) ficando claro devido a água formada na reação.
A ocorrência das manchas escuras nas cromatoplacas são devidas a
carbonização do material, porque há oxigênio suficiente para que isso ocorra.
Na verdade, o que ocorre é uma desidratação, seguida de carbonização.
Sabemos que o ácido tem menor tempo de retenção quando
comparado ao éster, o éster por sua vez perdeu o H+ ácido e subiu mais na
cromatoplaca.
1 - Os valores de Rf obtidos para o ácido palmítico e seu éster metílico foram
sempre iguais para todas as corridas cromatográficas? Comente.
São valores próximos, mas não foram exatamente iguais. Há diversos fatores que podem alterar os Rf como: inclinação da
placa na cubeta; aplicação não-uniforme na placa cromatográfica; erro na coleta de volume dos reagentes; entre outros.
2 - Explique a diferença nos valores médios de Rf observados para o ácido
palmítico e seu éster correspondente.
O ácido possui polaridade maior que o seu éster, sendo assim, teve
uma afinidade maior com a sílica. Isso é evidenciado pelo valor médio de Rf
bem abaixo do éster.
3 - Explique o princípio do método utilizado para visualização das manchas nas
respectivas cromatoplacas após cada corrida cromatográfica.
O método se baseia no aquecimento da placa. A visualização das
manchas ocorre devido a carbonização dos componentes da amostra.
4 - Em dias de inverno, a reação de esterificação leva mais tempo para atingir o
equilíbrio. Por quê?
Pois a pressão de vapor da água abaixa desfavorecendo a sua
evaporação.
REFERÊNCIAS
COLLINS, C.; BRAGA, G.; BONATO, P. Introdução a Métodos Cromatográficos. Unicamp, 1987, pg 47-57.
COLLINS, C.; BRAGA, G.; BONATO, P. Fundamentos de Cromatografia. Campinas : UNICAMP, 2006.