Aulas Flavonoides

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Flavonoides 
Prof. Dr. Olney Leite Fontes 
Definição 
Os flavonoides constituem uma importante classe de 
polifenóis amplamente distribuída no reino vegetal. 
Fenol (ácido carbólico) é 
uma função orgânica 
caracterizada por uma ou 
mais hidroxilas ligadas a um 
anel aromático. 
Os flavonoides são caracterizados pela presença em 
suas estruturas do núcleo fundamental difenil 
propileno (flavilium) de fórmula geral C6.C3.C6. 
Principais fontes 
• Frutos: maçã, uva, cereja, groselhas, etc. 
• Hortaliças: pimenta, espinafre, couve, tomate, 
cebola, brócolis, alho, etc. 
• Condimentos: alecrim, canela, cravo da índia, 
sálvia, manjericão, etc. 
• Plantas medicinais: ginco, arruda, maracujá, citros 
etc. 
Os flavonoides são os 
pigmentos responsáveis 
pela cor das flores e cor 
outonal das folhas. 
Foram descritos mais de 6.000 
flavonoides (MARCHAND, 2002; YANG 
et al., 2001). 
Um grande número ocorre 
conjugados com açúcares 
(glicosídeos flavonoídicos). 
Apresentam-se, frequentemente, 
oxigenados . 
Estrutura química 
Em geral, a ligação da molécula de açúcar realiza-se 
através dos carbonos 3, 6 e 8 do constituinte 
aglicônico. 
 
Rutina (Flavonol) 
Os flavonoides se classificam em várias classes de 
acordo com as variantes estruturais que se 
apresentam a partir da cadeia central. 
 
Classificação 
• Origem botânica + ina ou osídeo = Crisina ou 
Crisosídeo (heterosídeo) e Crisol (genina). 
 
• Os nomes vulgares dos flavonoides geralmente 
possuem relação com a planta na qual foram 
identificados pela primeira vez: 
 
– tricina/tricosídeo (Tritucum sp). 
– robitetina/robitetosídeo (Robinea sp). 
– quercetina/quercetosídeo (Quercus sp). 
Nomenclatura 
– Apigenina 
– Hesperidina 
– Quercetina 
– Rutina 
– Catequina 
– Luteolina 
– Gingkobilina 
Principais flavonoides 
A Diosmina é uma substância 
semissintética derivada da 
hesperidina 
Características físico-químicas 
Flavonoides 
glicosídeos 
• Geralmente coloridos 
(branco, amarelo, 
laranja). 
• Geralmente solúveis na 
água e álcoois diluídos. 
Geninas 
• Em geral, formam 
cristais amarelos. 
• Normalmente, solúveis 
em solventes 
orgânicos apolares e 
em soluções aquosas 
alcalinas por 
possuírem caráter 
fenólico. 
Outros 
flavonoides 
• Antocianos: 
pigmentação do 
vermelho ao azul. 
• Chalconas: 
pigmentação amarela. 
• Alguns incolores. 
• Normalmente, solúveis 
em solventes 
orgânicos apolares e 
em soluções aquosas 
alcalinas por 
possuírem caráter 
fenólico. 
• Métodos: maceração, percolação e decocção. 
• Solventes: geralmente usa-se solventes com 
polaridade crescente. 
– 1ª extração, com solvente apolar (éter de petróleo) – retira 
óleos, gorduras, esteróis e pigmentos. 
– 2ª extração, com solvente um pouco menos apolar 
(clorofórmio) – permite recuperar as agliconas livres 
pouco polares. 
– 3ª extração, com solvente polares (água, álcool) – extrai os 
heterosídeos mais polares. 
Extração e Purificação 
• Na identificação de compostos flavonoídicos, 
geralmente utiliza-se a propriedade química de 
formação de sais (fenolatos). 
 
• Reação com hidróxidos alcalinos. 
 
• Reação com cloreto de alumínio. 
 
• Reação de Shinoda (reação da cianidina): 
– Composto flavonoídico + HCl conc. em presença 
de alguns fragmentos de Mg = cor rósea a 
vermelha. 
Análise qualitativa 
Análise quantitativa 
Fotocolorimetria 
Espectrofotometria 
Diferentes técnicas 
cromatográficas, HPLC 
Diminuem a permeabilidade e aumentam a resistência 
capilar (ação tônico-venosa). Ex.: rutina e hesperidina 
(Vitamina P ou Fator de Permeabilidade Capilar). 
 
Ação farmacológica 
Sua carência provoca fragilidade capilar e, por 
consequência, equimoses, microvarizes, hematomas, 
hemorragias nasais (epistaxis), sangramentos nas 
gengivas, hemorróidas, etc. 
Atuam como antioxidantes já que são doadores de 
elétrons: os radicais livres são elétrons 
desemparelhados, altamente reativos e capazes de 
atacar biomoléculas causando doenças. 
Flavonoide (OH) + R• = Flavonoide (O•) + RH 
Flavonoide (OCH3) + R• = Flavonoide (O•) + RCH3 
Ajudam a prevenir doenças, como as cardiovasculares, 
cerebrovasculares, doenças neurológicas (Parkinson, 
Alzheimer) e câncer. 
• Apresentam, ainda, outras atividades: 
 
– Antiviral: quercetina, quercitrina, diosmina, 
hesperidina, baicaleína. 
 
– Antiinflamatória: quercetina, luteolina, 
apigenina, hesperidina, diosmina, vogonina. 
 
– Antitumoral: quercetina, epigalocatequina, 
galangina 
 
• O emprego terapêutico de plantas contendo 
flavonoides é vasto e, em muitos casos, ainda 
empírico. 
 
• Alguns medicamentos são elaborados a partir de 
flavonoides, em particular para o tratamento de 
doenças circulatórias (insuficiência venosa 
crônica, varizes, hemorróidas, púrpura 
hemorrágica, hemorragias diversas, etc.) e agindo 
como captadores de radicais livres. 
Empregabilidade terapêutica 
• Os flavonoides normalmente não são considerados 
substâncias tóxicas. 
 
• Várias especialidades farmacêuticas os descrevem 
como isentos de toxicidade. 
 
• Todavia, ainda são necessários estudos clínicos e 
toxicológicos que permitam o emprego destas 
substâncias com maior segurança. 
Toxicidade 
• Diversos vegetais empregados na medicina 
popular têm ações atribuídas à presença de 
flavonoides. 
 
• Alguns experimentos farmacológicos 
justificam essas afirmações. Todavia, é 
muito difícil em muitos casos atribuir-lhes 
exclusivamente a responsabilidade de uma 
atividade farmacológica específica, pois 
quase a totalidade dos vegetais têm 
flavonoides. 
Drogas Vegetais Clássicas 
Droga Espécie Parte 
Usada 
Habitat Flavonóide 
Citros Citrus sp Frutos 
(pericarpo) 
Ásia e mundo. Hesperidina, 
rutina, dentre 
outros. 
Ginco Ginkgo biloba Folhas Coréia, 
França e EUA 
Quercetina, 
ginkgobilina e 
heterósideos 
de flavonóis 
Maracujá Passiflora alata 
Passiflora edulis 
Passiflora incarnata 
Frutos e 
folhas 
Brasil Heterosídeos 
de flavonas 
Arruda Ruta graveolens Folhas e 
flores 
Europa e 
Brasil 
Rutina, 
quercetina, 
hesperidina 
Citros: Citrus sp 
 
Hesperidina 
Ginko: Ginkgo biloba 
 
Quercetina 
Arruda: Ruta graveolens 
 
Rutina 
Maracujá – Passiflora alata 
Glu 
Heterosídeos de Flavonas 
Outros 
• Apigenina: cereja, 
maçã, limão, brócolis, 
o aipo, tomate, 
salsinha, camomila 
• Luteolina: cenoura, 
pimentão, aipo, 
azeite, hortelã, 
alecrim e camomila. 
 
7-O-glucóside-luteonina