Glicosideos Antraquinonicos

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FARMACOGNOSIA 
Glicosídeos/Heterosídeos 
Antraquinônicos 
Definição 
• Os heterosídeos antraquinônicos, também 
chamados de derivados antracênicos ou 
hidroxiantracênicos, são caracterizados pela 
presença em suas estruturas do núcleo 
fundamental antraquinona. 
 
 
 
Generalidades 
• São utilizados como laxantes e corantes. 
• São encontrados no suco celular formando 
massas amarelas ou alaranjadas. 
• Existem também no reino animal (Ex.: Coccus 
cacti que produz o carmim – ácido carmínico). 
 
 
Cochonilha 
Estrutura Química 
• Os heterosídeos antraquinônicos são 
quinonas. 
 
• As quinonas são compostos orgânicos 
que apresentam dois grupos carbonílicos 
ligados ao anel aromático. 
Tipos de Genina 
• Os glicosídeos antracênicos apresentam 
duas formas de genina: 
Forma reduzida. 
Ex.: cascarósido 
Forma oxidada. 
Ex.: gluco-frangula 
Principais Heterosídeos 
Antracênicos e suas Geninas 
• Senosídeos 
• Cascarosídeos 
• Gluco-frangula 
• Aloe-emodina 
• Emodina 
• Aloína 
• Lapachol 
Podemos encontrar 
as antraquinonas 
ligadas a glicídios 
(glicosídeos 
antraquinônicos) ou 
livres (agliconas ou 
geninas). 
Aloína Aloe-emodina 
Cascarosídeo 
Senosídeo 
Reína 
Lapachol 
Emodina 
Características Físico-Químicas 
• Heterosídeo: 
– Cristais amarelos. 
– Possue poder 
rotatório. 
– Não sublima. 
– Solúveis em água e 
etanol. 
• Genina: 
– Cristais incolores, 
amarelos, laranjas e 
vermelhos. 
– Não possue poder 
rotatório. 
– Pode sublimar 
– Solúveis em benzeno 
e clorofórmio. 
Aloína 
Aloe-emodina 
Métodos: 
maceração e 
percolação. 
 
Obs.: formas 
reduzidas 
podem oxidar 
durante o 
processo de 
extração (usar 
ambiente 
anaeróbio). 
Solventes: água 
ou etanol 
(heterosídeos 
antraquinônicos) 
e benzeno ou 
clorofórmio 
(geninas). 
Purificação: 
Cromatografia 
em coluna e 
CCD. 
Extração e Purificação 
Análise Qualitativa (1) 
• A reação de Bornträger revela os componentes 
antraquinônicos livres (geninas). 
 
• Caso as hidroxilas não estejam livres, um 
tratamento hidrolítico se faz necessário. São 
assim reconhecidos os O-glicósidos. 
 
• Os C-glicósidos exigem condições mais 
drásticas para que seja feita a hidrólise. Nestes 
casos são usados oxidantes fortes (cloreto 
férrico e aquecimento). 
Análise Qualitativa (2) 
 
 
 
 
 
• Droga + H2SO4 + Benzeno  Genina + Solução 
Aquosa de NaOH = fases aquosa (vermelha) e 
benzênica (amarela  incolor). 
Ose 
Genina 
Reação de Bornträger 
Aula Prática 
• Ferver 0,3 g do pó da droga com 20 mL de H2SO4 2M 
por 2 min. 
• Esfriar e filtrar para um funil de separação. 
• Adicionar 10 mL de xileno, benzeno ou hexano, agitar e 
separar a camada orgânica. 
• Transferir 2 mL do extrato orgânico para um tubo de 
ensaio, adicionar 2 mL de NaOH 2M e agitar. 
• Reação Positiva = fase aquosa vermelha + fase 
orgânica incolor (esta fase perde a coloração 
amarelada). 
Análise Quantitativa 
• Por meio da reação de Bornträger a 
concentração de antraquinonas em 
extratos vegetais pode ser determinada 
espectrofotometricamente. 
 
• Também é usada a HPLC. 
Ação Farmacológica 
• Os glicosídeos antracênicos estimulam 
diretamente a contração da musculatura 
lisa do intestino ao irritá-la, aumentando a 
motilidade intestinal. 
Empregabilidade Terapêutica 
• A atividade laxante é a responsável pela 
utilização terapêutica da maioria dos 
vegetais que contém derivados 
antracênicos. 
• Não é recomendado o uso por mais de 10 
dias, pois pode provocar diversos efeitos 
indesejáveis como diarreia, vômitos 
náuseas e outras complicações. 
Toxicidade 
• O consumo regular de glicosídeos antracênicos, 
por pelo menos um ano, leva ao escurecimento 
da mucosa do reto e cólon. 
• Os efeitos adversos e tóxicos dessas drogas 
laxantes podem envolver alterações 
morfológicas do reto e do cólon (fissuras anais, 
prolapsos hemorroidais, processos inflamatórios 
e degenerativos, diminuição do peristaltismo, 
etc.). 
• Podem ser abortivas. 
Drogas Vegetais Clássicas 
Droga Espécie Parte 
Usada 
Habitat Heterosídio
/Aglicona 
Sene Cassia angustifolia Folíolos e 
frutos 
África, Egito, 
Sudão 
Aloe-emodina, 
senosídeos 
Cáscara 
Sagrada 
Rhamnus purshiana Casca dos 
caules 
América do 
Norte 
Cascarosídeos 
Ruibarbo Rheum palmatum Rizomas China, Ásia, 
Europa 
Aloe-emodina, 
emodina, reína. 
Babosa Aloe vera 
Aloe ferox 
Látex 
dessecado 
das folhas 
Portugal, 
Madeira, Cabo 
verde, etc. 
Aloína 
Ipê-Roxo Tabebuia heptaphilla Casca dos 
caules 
América do Sul 
e Central 
Lapachol 
Sene: Cassia angustifolia 
 
Senosídeo 
Cáscara Sagrada: Rhamnus purshiana 
 
Cascarosídeo 
Ruibarbo: Rheum palmatum 
 
Aloe-emodina 
Babosa: Aloe vera, ferox 
 
Aloína 
Obs. A mucilagem (gel de babosa) é utilizada externamente. O látex, extraído logo 
abaixo da epiderme da folha é de onde se extrai a aloína. 
Ipê-Roxo: Tabebuia heptaphylla 
 
Lapachol