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Óleos Essenciais Farmacognosia Prof. Dr. Olney Leite Fontes Definição • Óleos essenciais são misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, geralmente odoríferas e líquidas, extraídas de plantas. • Os óleos essenciais são também conhecidos como óleos voláteis, óleos etéreos ou essências (a maioria desprende um aroma agradável). • Recebem a designação de óleos, já que são líquidos de aparência oleosa à temperatura ambiente. • Contudo, sua principal característica é a volatilidade, diferenciando-se, assim, dos óleos fixos (mistura de substância lipídicas, obtidos geralmente de sementes). Localização Estruturas secretoras especializadas: Células parenquimáticas diferenciadas Canais oleíferos Pelos glandulares Bolsas lisígenas ou esquizolisígenas Podem ser estocados em flores (laranjeira, bergamoteira), folhas (capim-limão, eucalipto), cascas dos caules (canelas), madeira (sândalo, pau-rosa), raízes (vetiver), rizomas (cúrcuma, gengibre), frutos (anis-estrelado, funcho, erva-doce) ou sementes (noz moscada). lise e afastamento das células Características Gerais • São voláteis. • A maioria apresenta aroma agradável. • Apresentam geralmente sabor acre (ácido) e picante. • São solúveis em solventes orgânicos apolares. • Apresentam solubilidade limitada em água, mas suficiente para aromatizar as soluções aquosas (hidrolatos). • Apresentam-se em diferentes funções orgânicas. Álcoois: linalol, geraniol, citronelol, terpinol, mentol, borneol; Aldeídos: citral, citronelal, benzaldeído, aldeído cinâmico, aldeído cumínico e vanilina; Ácidos: benzóico, cinâmico e mirístico; Fenóis: eugenol, timol, carvacrol; Cetonas: carvona, mentona, pulegona, irona, cânfora; Éteres: cineol, eucaliptol, anetol, safrol; Ésteres: ésteres de geraniol, mentol; Lactonas: cumarina; Hidrocarbonetos: pinemo, limoneno, felandreno, cedreno; cimeno, estireno (fenileteno). Algumas essências têm mais de uma função. • Quando recentemente extraídos são geralmente incolores ou ligeiramente amarelados (exceção: azuleno). • Em geral, não são muito estáveis, principalmente na presença de ar, luz, calor, umidade e metais. • Apresentam índice de refração e são opticamente ativos. • Geralmente apresentam densidade menor do que a da água. Composição Química • A composição química da maioria dos óleos essenciais é complexa e variável. – O óleo essencial de Bergamota, por exemplo, apresenta em sua composição: ésteres (acetato de linalilo), alcoóis livres (linalol), hidrocarbonetos (d-limoneno), lactonas (bergapteno), etc. • Os compostos presentes nas essências apresentam-se em diferentes concentrações, sendo que, normalmente um deles é majoritário. – Eucaliptol (80% do óleo de eucalipto e 0,002% do óleo essencial de bergamota). • Além dos óleos voláteis obtidos de plantas, produtos sintéticos são obtidos no mercado. • São imitações dos naturais ou composições de fantasias. • Para o uso farmacêutico, somente os naturais são permitidos pelas farmacopeias. • As exceções são aqueles óleos que apresentam apenas uma substância (ex.: óleo de baunilha, que contém vanilina). Vanilina Óleos Fixos X Óleos Essenciais Caracteres Fixos Essenciais Origem vegetal ou animal vegetal Volatilidade não voláteis voláteis Odor não têm com odor Densidade < do que a água > ou < do que a água Solubilidade insolúvel na água e solúvel em S.O. insolúvel na água e solúvel em S.O. Constituição química éster de ácido graxo e glicerol mistura de substâncias de diferentes funções. Uso em Terapêutica (1) • Ação carminativa: alguns óleos produzem certa anestesia sobre a cárdia, permitindo seu relaxamento e conseqüente expulsão do ar do trato gastrointestinal (funcho, erva-doce, camomila, menta). • Ação antiespasmódica: alguns óleos relaxam a musculatura lisa intestinal suprimindo espasmos (camomila, macela, alho, funcho, erva-doce, sálvia). • Ação estimulante sobre secreções do aparelho digestivo (gengibre, genciana, zimbro). • Ação cardiovascular, provocando aumento do ritmo cardíaco e da pressão arterial (sálvia, canforeira). • Ação irritante tópica ou revulsiva de algumas essências usadas externamente, que provocam um aumento da microcirculação local com consequente efeito rubefaciente, sensação de calor e anestesia local (essência de terebintina). • Ação secretolítica: ação irritante tópica pode provocar a atividade secretora do epitélio respiratório, facilitando a fluidificação e a expulsão de muco (eucalipto, anis-estrelado). • Ações sobre o SNC: estimulante (sálvia, canforeira) e depressora (capim-limão, melissa). • Ação anestésica local: óleo essencial de cravo-da- índia (eugenol). • Ação antiinflamatória: óleos voláteis contendo azuleno (camomila). • Ação anti-séptica: alguns óleos voláteis inibem o crescimento de várias bactérias e fungos devido à presença de compostos fenólicos, aldeídos e álcoois (citral, geraniol, linalol e timol). Outros Usos • Cosmética: perfumes e produtos de higiene. • Indústria de Alimentos: condimentos e aromatizantes de alimentos e bebidas. • Produtos domissanitários: aromatizantes. Toxicologia • Geralmente apresentam toxicidade elevada: – Reações cutâneas – irritação (mostarda), fototoxicidade (óleos de frutos cítricos) e sensibilização (canela, funcho, alho, terebintina). – Reações no SNC – efeitos convulsivantes (losna, sálvia, funcho, cânfora, hissopo, manjericão) e psicotrópicos (noz-moscada). • Os óleos voláteis com alto teor de compostos insaturados são, geralmente, os mais tóxicos. Extração • Métodos de extração mais utilizados: – Enfloração (Enfleurage). – Arraste por vapor d’água (destilação a vapor). – Hidrodestilação. – Solventes orgânicos. – Expressão (prensagem dos pericarpos de frutas cítricas). – Extração por CO2 supercrítico (pressão e temperatura reduzidos). Enfloração • Extração de óleos essenciais mais instáveis como de Rosa e Jasmim. • São necessárias 126.000 pétalas de rosas para extrair 1 Kg de óleo. Destilação a vapor Aparelho Tipo Clevenger Destilação a vapor Aparelho Tipo Clevenger modificado hidrodestilação Avaliação Qualitativa • Os óleos voláteis apresentam frequentemente problemas de qualidade, devido: – Variabilidade de sua composição; – Adulteração ou falsificação; – Identificação correta do produto e sua origem. • Métodos utilizados para a avaliação da qualidade: – Testes organolépticos – Controle da identidade e da pureza: miscibilidade com etanol, índice de refração, poder rotatório, densidade, índice de acidez, ponto de solidificação, etc. Avaliação Quantitativa • A principal determinação quantitativa é o doseamento do óleo volátil, extraído por arraste de vapor d’água, em aparelho tipo Clevenger. • Somente funciona para óleos voláteis que tenham peso específico menor do que 1. • Para quantificar óleos voláteis com pesos específicos próximos ou maior do que 1 (óleos de canela e de cravo-da-índia) é necessário adicionar um volume conhecido de xilol, que é subtraído posteriormente. • São também utilizados os seguintes métodos cromatográficos: CCD, CG, CLAE (HPLC). Drogas Vegetais Clássicas Droga Espécie Parte Usada Habitat Óleo Essencial Eucalipto Eucalyptus globulus Folhas Cosmopolita Cineol HortelãMentha piperita Mentha arvensis Folhas Cosmopolita Mentona, Mentol Funcho Foeniculum vulgare Frutos Europa, Ásia Anetol, fenchona Camomila Matricaria chamomilla Capítulos florais Europa Azuleno Erva cidreira Melissa officinalis Folhas e ramos floridos Europa, Asia e África Citronelal, Citral Eucalipto – Eucalyptus globulus Cineol ou Eucaliptol Hortelã - Mentha piperita Mentol Funcho - Foeniculum vulgare Camomila - Matricaria chamomilla Azuleno Erva cidreira – Melissa officinalis Citral
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