Aulas Taninos

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Taninos 
Farmacognosia 
Prof. Olney Leite Fontes - Unimep 
Definição 
• Os taninos são compostos vegetais de natureza 
polifenólica, de alto peso molecular, que apresentam 
ação adstringente e curtidora. 
 
• Tradicionalmente utilizados para curtir couro. 
 
• Responsáveis pela adstringência dos vegetais. 
Adstringência é a 
sensação tátil de 
constrição das 
mucosas da boca. 
• Ocorre pela contração dos tecidos 
e vasos sanguíneos (as secreções 
são reduzidas). 
Ação 
adstringente 
• Ocorre por combinação com 
aminoácidos das proteínas 
(ligação irreversível). 
Ação 
curtidora 
Como agem os taninos 
taninos + proteínas = interações hidrofóbicas e ligações de 
hidrogênio entre as hidroxilas fenólicas dos taninos e os grupos 
aminas das proteínas. 
Força que mantém 
as regiões apolares 
de moléculas 
diferentes juntas 
Estrutura Química 
Os taninos não se definem propriamente pela sua 
composição química, demasiadamente variável e 
complexa, mas por suas propriedades devidas à presença 
de hidroxilas fenólicas nas suas moléculas. 
Pirocatecol Pirogalol 
Classificação 
• Os taninos são classificados segundo sua 
estrutura em dois grupos: 
 
– Taninos hidrolisáveis 
• Taninos gálicos (galotaninos) 
• Taninos elágicos (elagitaninos) 
 
– Taninos condensados (não hidrolisáveis ou 
proantocianidinas) 
Taninos Hidrolisáveis Gálicos 
Os galotaninos resultam da união entre unidades de ácido 
gálico via ligações denominadas meta-depsídicas, além da 
presença de uma molécula central de açúcar. 
 H+ 
Pirogalol Ácido gálico 
Taninos Hidrolizáveis Elágicos 
Os elagitaninos são compostos de um ou dois resíduos 
de hexa-hidro-difenoil-D-glicose. 
 H+ 
Taninos Condensados 
Os taninos condensados (pirocatecólicos) são 
constituídos pela policondensação de duas ou mais 
unidades flavan-3-ol e flavan-3,4-diol (não contém o 
núcleo glucídico). 
Nomenclatura 
• Normalmente, são conhecidos pelo nome vulgar 
(hamamelitanino) ou pelo nome científico (2’,5-
di-O-galoila-hamamelofuranose). 
 
• São conhecidos ainda por taninos 
condensados/galotaninos/elagitaninos da (nome 
da droga): 
– Ex.: Taninos condensados e elagitaninos da 
Tormentila. 
Principais Taninos 
• Hamamelitanino (galotanino) 
• Vermelho-de-ratânia (Taninos condensados) 
• Taninos condensados da Espinheira Santa. 
• Taninos condensados do Barbatimão. 
• Taninos elagitaninos, galotaninos e 
condensados da Pitangueira. 
• Etc. 
Características Físico-Químicas (1) 
• São substâncias sólidas amorfas, com raras 
exceções (hamamelitanino). 
 
• Solúveis na água, álcool, glicerina e acetona. 
 
• Insolúveis em solventes apolares. 
 
• Formam complexos e precipitam com metais 
pesados (são agentes quelantes). 
 
Características Físico-Químicas (2) 
• Ação curtidora por combinação com 
aminoácidos das proteínas (ligação irreversível). 
 
• Precipitam também alcaloides, celulose e outras 
macromoléculas. 
 
• Se oxidam facilmente (são antioxidantes). 
Extração (1) 
• Os métodos de secagem que empregam calor 
alteram os teores de tanino. 
 
• O método ideal é a liofilização (preserva os 
taninos e aumenta sua extratibilidade). 
 
• Vários autores recomendam a mistura de 
solventes polares para a extração de taninos. 
Extração (2) 
• A estabilidade dos taninos em meio acetona-
água é inferior ao da estabilidade dos taninos 
em meio metanol-água. 
 
• A extração usando metanol-água tem finalidade 
qualitativa e acetona-água tem finalidade 
quantitativa. 
 
Purificação 
• Extração com mistura acetona-água + 
evaporação da acetona por vácuo + eliminação 
de ácidos graxos e clorofila por filtração + 
partição líquido-líquido com acetato de etila e n-
butanol + eliminação do solvente por vácuo com 
pressão reduzida + liofilização. 
 
• O isolamento é realizado através de 
cromatografia em coluna. 
Análise Qualitativa 
• Precipitação com Sais de Ferro (Ex.: cloreto férrico, 
alúmem de ferro): 
– Taninos hidrolisáveis = coloração azul 
– Taninos condensados = coloração verde 
 
• Precipitação com metais pesados (Ex.: acetato de 
chumbo, acetato de cobre). 
 
• Precipitação com soluções de alcaloides (Ex.: sulfato de 
quinina). 
 
• Teste com solução aquosa de gelatina = ppt ou 
turvação. 
Análise Quantitativa 
• Doseamento por precipitação de pó de pele 
(fonte de colágeno = proteína) através de 
espectrofotometria ou gravimetria. 
 
• Doseamento por precipitação de hemoglobinas 
e/ou de albumina bovina sérica. 
 
• Cromatografia. 
Ação Farmacológica 
• Três características gerais: 
 
1. Complexação com íons metálicos (ferro, manganês, 
vanádio, cobre, alumínio e cálcio); 
 
2. Atividade antioxidante e sequestradora de radicais 
livres; 
 
3. Habilidade de complexar com outras moléculas 
(proteínas, alcaloides e polissacarídeos). 
 
Empregabilidade Terapêutica (1) 
• Os taninos ajudam no processo de cura de 
feridas, queimaduras e inflamações através da 
formação de uma camada protetora sobre a 
pele ou mucosa danificada (forma complexos 
com as proteínas). 
 
• Processo similar ocorre com as úlceras 
gástricas. 
Empregabilidade Terapêutica (2) 
• Bactérias bucais  enzima glicosiltransferase  
dextranas  placa dentária  cáries e 
gengivite. Uma vez que os taninos inibem as 
enzimas, agem preventivamente nestes casos. 
 
• Apresentam ação antimicrobiana por: 
– inibir enzimas presentes no metabolismo de bactérias 
e fungos; 
– agir sobre as membranas celulares de 
microrganismos; 
– formar complexos com íons metálicos responsáveis 
pelo metabolismo microbiano. 
 
Empregabilidade Terapêutica (3) 
• As atividades antidiarréica e hemostática são 
atribuídas à capacidade de complexação com 
polissacarídeos, proteínas e íons metálicos. 
 
• Doenças degenerativas como câncer, esclerose 
múltipla, aterosclerose e o processo de 
envelhecimento estão associadas a altas 
concentrações intercelulares de espécies 
oxigenadas reativas ou de radicais livres. Os 
taninos são utilizados na prevenção dessas 
doenças, uma vez que atuam como captadores 
de radicais (antioxidantes). 
 
Empregabilidade Terapêutica (4) 
• Uma vez que complexam com metais e 
alcalóides são usados como antídotos em 
intoxicações com essas substâncias. 
 
• Incompatíveis com alguns medicamentos. 
Uso Industrial 
• Curtimento do couro. 
 
• Sensação adstringente de vinhos, sucos de 
frutas, chás, etc. 
 
• Junto com etanolamina, dimetilamina, 
formaldeído (compostos de amônio quaternário) 
são utilizados na produção de agentes 
floculantes e coagulantes no tratamento de 
água. 
 
• Formam espuma de uretano ao reagirem com 
isocianatos (resistem à flamabilidade). 
Toxicidade 
• Devido à capacidade de formar complexos com 
proteínas, macromoléculas e íons metálicos, os 
taninos apresentam efeitos tóxicos (inibem 
enzimas gustativas e afetam a utilização de 
vitaminas e sais minerais). 
 
• Os taninos hidrolisáveis são mais tóxicos do que 
os condensados, pois seus produtos de 
hidrólise podem chegar a órgãos como fígado e 
rins. 
Drogas Vegetais Clássicas 
Droga Espécie Parte 
Usada 
Habitat Tanino 
Hamamélis Hamamelis 
virginiana 
Folhas e 
cascas 
EUA e Canadá Hamamelitanino 
Ratânia Krameria triandra Raízes Andes Vermelho de 
Ratânia 
Espinheira 
Santa 
Maytenus ilicifolia Folhas Sul da América 
do Sul 
Taninos 
condensados 
Barbatimão Stryphnodendun 
adstringens 
Cascas Cerrado 
brasileiro 
Taninos 
condensados 
PitangueiraEugenia uniflora Folhas América do Sul Taninos elágicos, 
galotaninos e 
condensados 
Hamamélis – Hamamelis virginiana 
• É utilizada nas doenças do sistema venoso 
(hemorróidas, úlceras varicosas, flebite e 
varicocele). 
 
• É também usada como hemostático em 
hemorragias internas e externas e como 
adstringente na cura de feridas, queimaduras e 
inflamações. 
 
• Por sua propriedade adstringente é muito usado 
em cosmética. 
Hamamélis – Hamamelis virginiana 
 
Ratânia – Krameria triandra 
• Os índios peruanos a usavam na higiene bucal 
e como cosmético labial. 
 
• Usada como colutórios no tratamento de 
afecções da região oro-faríngea, ou topicamente 
em hemorróidas. 
Ratânia – Krameria triandra 
 
Taninos condensados 
Espinheira Santa – 
Maytenus ilicifolia 
• Apresenta atividade antiulcerogênica (aumento 
do pH, ou seja, redução da acidez do suco 
gástrico). 
 
• Externamente é utilizada com cicatrizante e anti-
séptica 
 
• Popularmente conhecida como cancorosa ou 
cancerosa por ser usada topicamente no 
tratamento do câncer de pele. 
Espinheira Santa – 
Maytenus ilicifolia 
 
Taninos 
condensados 
Barbatimão – Stryphnodendron 
adstringens 
• É usado, principalmente, como anti-hemorrágico 
(hemorragias diversas), antibacteriano 
(leucorréias) e antiúlcera (gastrite e úlceras 
gástricas). 
 
• É cicatrizante e adstringente. 
Barbatimão – Stryphnodendron 
adstringens 
Taninos 
condensados 
Pitangueira – Eugenia uniflora 
• É usada na medicina popular como 
adstringente, antidiarréico, carminativo, 
diurético, anti-reumático, antifebril, hipotensor, 
redutor do colesterol e controlador do ácido 
úrico. 
 
• As propriedades antidiarréica e diurética já 
foram comprovadas cientificamente. 
 
• Por sua propriedade adstringente é usada na 
cosmética. 
Pitangueira – Eugenia uniflora 
 
Galotanino