Aulas Taninos
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Aulas Taninos


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Taninos 
Farmacognosia 
Prof. Olney Leite Fontes - Unimep 
Definição 
\u2022 Os taninos são compostos vegetais de natureza 
polifenólica, de alto peso molecular, que apresentam 
ação adstringente e curtidora. 
 
\u2022 Tradicionalmente utilizados para curtir couro. 
 
\u2022 Responsáveis pela adstringência dos vegetais. 
Adstringência é a 
sensação tátil de 
constrição das 
mucosas da boca. 
\u2022 Ocorre pela contração dos tecidos 
e vasos sanguíneos (as secreções 
são reduzidas). 
Ação 
adstringente 
\u2022 Ocorre por combinação com 
aminoácidos das proteínas 
(ligação irreversível). 
Ação 
curtidora 
Como agem os taninos 
taninos + proteínas = interações hidrofóbicas e ligações de 
hidrogênio entre as hidroxilas fenólicas dos taninos e os grupos 
aminas das proteínas. 
Força que mantém 
as regiões apolares 
de moléculas 
diferentes juntas 
Estrutura Química 
Os taninos não se definem propriamente pela sua 
composição química, demasiadamente variável e 
complexa, mas por suas propriedades devidas à presença 
de hidroxilas fenólicas nas suas moléculas. 
Pirocatecol Pirogalol 
Classificação 
\u2022 Os taninos são classificados segundo sua 
estrutura em dois grupos: 
 
\u2013 Taninos hidrolisáveis 
\u2022 Taninos gálicos (galotaninos) 
\u2022 Taninos elágicos (elagitaninos) 
 
\u2013 Taninos condensados (não hidrolisáveis ou 
proantocianidinas) 
Taninos Hidrolisáveis Gálicos 
Os galotaninos resultam da união entre unidades de ácido 
gálico via ligações denominadas meta-depsídicas, além da 
presença de uma molécula central de açúcar. 
 H+ 
Pirogalol Ácido gálico 
Taninos Hidrolizáveis Elágicos 
Os elagitaninos são compostos de um ou dois resíduos 
de hexa-hidro-difenoil-D-glicose. 
 H+ 
Taninos Condensados 
Os taninos condensados (pirocatecólicos) são 
constituídos pela policondensação de duas ou mais 
unidades flavan-3-ol e flavan-3,4-diol (não contém o 
núcleo glucídico). 
Nomenclatura 
\u2022 Normalmente, são conhecidos pelo nome vulgar 
(hamamelitanino) ou pelo nome científico (2\u2019,5-
di-O-galoila-hamamelofuranose). 
 
\u2022 São conhecidos ainda por taninos 
condensados/galotaninos/elagitaninos da (nome 
da droga): 
\u2013 Ex.: Taninos condensados e elagitaninos da 
Tormentila. 
Principais Taninos 
\u2022 Hamamelitanino (galotanino) 
\u2022 Vermelho-de-ratânia (Taninos condensados) 
\u2022 Taninos condensados da Espinheira Santa. 
\u2022 Taninos condensados do Barbatimão. 
\u2022 Taninos elagitaninos, galotaninos e 
condensados da Pitangueira. 
\u2022 Etc. 
Características Físico-Químicas (1) 
\u2022 São substâncias sólidas amorfas, com raras 
exceções (hamamelitanino). 
 
\u2022 Solúveis na água, álcool, glicerina e acetona. 
 
\u2022 Insolúveis em solventes apolares. 
 
\u2022 Formam complexos e precipitam com metais 
pesados (são agentes quelantes). 
 
Características Físico-Químicas (2) 
\u2022 Ação curtidora por combinação com 
aminoácidos das proteínas (ligação irreversível). 
 
\u2022 Precipitam também alcaloides, celulose e outras 
macromoléculas. 
 
\u2022 Se oxidam facilmente (são antioxidantes). 
Extração (1) 
\u2022 Os métodos de secagem que empregam calor 
alteram os teores de tanino. 
 
\u2022 O método ideal é a liofilização (preserva os 
taninos e aumenta sua extratibilidade). 
 
\u2022 Vários autores recomendam a mistura de 
solventes polares para a extração de taninos. 
Extração (2) 
\u2022 A estabilidade dos taninos em meio acetona-
água é inferior ao da estabilidade dos taninos 
em meio metanol-água. 
 
\u2022 A extração usando metanol-água tem finalidade 
qualitativa e acetona-água tem finalidade 
quantitativa. 
 
Purificação 
\u2022 Extração com mistura acetona-água + 
evaporação da acetona por vácuo + eliminação 
de ácidos graxos e clorofila por filtração + 
partição líquido-líquido com acetato de etila e n-
butanol + eliminação do solvente por vácuo com 
pressão reduzida + liofilização. 
 
\u2022 O isolamento é realizado através de 
cromatografia em coluna. 
Análise Qualitativa 
\u2022 Precipitação com Sais de Ferro (Ex.: cloreto férrico, 
alúmem de ferro): 
\u2013 Taninos hidrolisáveis = coloração azul 
\u2013 Taninos condensados = coloração verde 
 
\u2022 Precipitação com metais pesados (Ex.: acetato de 
chumbo, acetato de cobre). 
 
\u2022 Precipitação com soluções de alcaloides (Ex.: sulfato de 
quinina). 
 
\u2022 Teste com solução aquosa de gelatina = ppt ou 
turvação. 
Análise Quantitativa 
\u2022 Doseamento por precipitação de pó de pele 
(fonte de colágeno = proteína) através de 
espectrofotometria ou gravimetria. 
 
\u2022 Doseamento por precipitação de hemoglobinas 
e/ou de albumina bovina sérica. 
 
\u2022 Cromatografia. 
Ação Farmacológica 
\u2022 Três características gerais: 
 
1. Complexação com íons metálicos (ferro, manganês, 
vanádio, cobre, alumínio e cálcio); 
 
2. Atividade antioxidante e sequestradora de radicais 
livres; 
 
3. Habilidade de complexar com outras moléculas 
(proteínas, alcaloides e polissacarídeos). 
 
Empregabilidade Terapêutica (1) 
\u2022 Os taninos ajudam no processo de cura de 
feridas, queimaduras e inflamações através da 
formação de uma camada protetora sobre a 
pele ou mucosa danificada (forma complexos 
com as proteínas). 
 
\u2022 Processo similar ocorre com as úlceras 
gástricas. 
Empregabilidade Terapêutica (2) 
\u2022 Bactérias bucais \uf022 enzima glicosiltransferase \uf022 
dextranas \uf022 placa dentária \uf022 cáries e 
gengivite. Uma vez que os taninos inibem as 
enzimas, agem preventivamente nestes casos. 
 
\u2022 Apresentam ação antimicrobiana por: 
\u2013 inibir enzimas presentes no metabolismo de bactérias 
e fungos; 
\u2013 agir sobre as membranas celulares de 
microrganismos; 
\u2013 formar complexos com íons metálicos responsáveis 
pelo metabolismo microbiano. 
 
Empregabilidade Terapêutica (3) 
\u2022 As atividades antidiarréica e hemostática são 
atribuídas à capacidade de complexação com 
polissacarídeos, proteínas e íons metálicos. 
 
\u2022 Doenças degenerativas como câncer, esclerose 
múltipla, aterosclerose e o processo de 
envelhecimento estão associadas a altas 
concentrações intercelulares de espécies 
oxigenadas reativas ou de radicais livres. Os 
taninos são utilizados na prevenção dessas 
doenças, uma vez que atuam como captadores 
de radicais (antioxidantes). 
 
Empregabilidade Terapêutica (4) 
\u2022 Uma vez que complexam com metais e 
alcalóides são usados como antídotos em 
intoxicações com essas substâncias. 
 
\u2022 Incompatíveis com alguns medicamentos. 
Uso Industrial 
\u2022 Curtimento do couro. 
 
\u2022 Sensação adstringente de vinhos, sucos de 
frutas, chás, etc. 
 
\u2022 Junto com etanolamina, dimetilamina, 
formaldeído (compostos de amônio quaternário) 
são utilizados na produção de agentes 
floculantes e coagulantes no tratamento de 
água. 
 
\u2022 Formam espuma de uretano ao reagirem com 
isocianatos (resistem à flamabilidade). 
Toxicidade 
\u2022 Devido à capacidade de formar complexos com 
proteínas, macromoléculas e íons metálicos, os 
taninos apresentam efeitos tóxicos (inibem 
enzimas gustativas e afetam a utilização de 
vitaminas e sais minerais). 
 
\u2022 Os taninos hidrolisáveis são mais tóxicos do que 
os condensados, pois seus produtos de 
hidrólise podem chegar a órgãos como fígado e 
rins. 
Drogas Vegetais Clássicas 
Droga Espécie Parte 
Usada 
Habitat Tanino 
Hamamélis Hamamelis 
virginiana 
Folhas e 
cascas 
EUA e Canadá Hamamelitanino 
Ratânia Krameria triandra Raízes Andes Vermelho de 
Ratânia 
Espinheira 
Santa 
Maytenus ilicifolia Folhas Sul da América 
do Sul 
Taninos 
condensados 
Barbatimão Stryphnodendun 
adstringens 
Cascas Cerrado 
brasileiro 
Taninos 
condensados 
Pitangueira