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FACULDADE PITÁGORAS DE SÃO LUIS
FARMÁCIA
POLÍMEROS:
NATURAIS E SINTÉTICOS
Disciplina: Química Orgânica. Turno: Noturno. Turma: A - 3º Período.
São Luís-MA
1º semestre/2015
1	INTRODUÇÃO
Os Polímeros são moléculas muito grandes (macromoléculas) que contêm centenas ou milhares de átomos, que são moléculas pequenas denominadas de monômeros, e que tem sido utilizadas desde tempos pré-históricos, embora apenas há um século os químicos tenham iniciado a sua síntese. Os monômeros podem ser iguais ou diferentes e passam por um processo denominado polimerização para se ligarem em uma ordem de milhares de moléculas e formarem os polímeros. Os polímeros naturais são a base de todos os processos vitais e a nossa sociedade tecnológica é extremamente dependente dos polímeros sintéticos. 
Os polímeros podem ser divididos segundo vários critérios, sendo que o principal deles é: Polímeros Naturais e Polímeros Artificiais.
 Polímeros Naturais são aqueles presentes nos organismos animais e vegetais e que já são usados há milhares de anos pelo ser humano. Essas macromoléculas são chamadas de biomoléculas ou moléculas da vida porque são essenciais para processos que mantêm a vida. Eles fazem parte de três classes: carboidratos, lipídios e proteínas.
Polímeros Sintéticos começaram a ser produzidos em laboratório a fim de imitar os polímeros naturais. São obtidos pela junção de moléculas de monômeros, uma de cada vez, à molécula em crescimento, processo este que envolve reações de adição e de condensação. Os polímeros sintéticos são divididos em: Polímeros de Adição, Polímero de Condensação e Polímeros de Rearranjo.
Os polímeros sintéticos revolucionaram o século XX, ficaram popularmente conhecidos como plásticos. Com eles tornou-se possível fabricar vários objetos, dentre eles: sacolas, para-choques de automóveis, canos para água, panelas antiaderentes, mantas, colas, tintas e chicletes
Os polímeros sintéticos fazem parte do nosso cotidiano e representam uma das classes de materiais mais versáteis que existem, apresentando inúmeras aplicações, entre as quais, no setor farmacêutico. Dada a relevância dos polímeros na produção de medicamentos e cosméticos, faz-se necessário que os Farmacêuticos busquem conhecer um pouco mais sobre estes componentes.
2	OBJETIVO
	O objetivo deste trabalho é relatar sobre o conceito de Polímeros Naturais e Sintéticos, os tipos, as propriedades, citar os principais polímeros sintéticos de uso farmacêutico e suas aplicações. 
3	POLÍMEROS NATURAIS
3.1	Carboidratos
São compostos de função mista, poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona ou qualquer outro composto que sofra hidrólise e forme compostos com essas funções mistas. Incluem compostos conhecidos como açúcares simples, que são os monossacarídeos, moléculas que se unem e formam os polissacarídeos, que são os carboidratos classificados como polímeros naturais. Os monômeros incluem a glicose e a frutose, que se unem de formas diferentes para formar os polissacarídeos como o amido, o glicogênio e a celulose.
Amido: polissacarídeo que ocorre em vegetais como trigo, arroz, feijão, milho, batata, etc. Sua estrutura química é de um polímero de condensação proveniente da glicose.
Celulose: polissacarídeo encontrado em todos os vegetais, sua estrutura química também é de um polímero de condensação originado da glicose.
Os carboidratos podem ser classificados em três categorias básicas: monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos.
Monossacarídeos:
Os monossacarídeos ou açúcares simples constituem as moléculas dos carboidratos, as quais são relativamente pequenas, solúveis em água e não hidrolisáveis.
Em geral, eles obedecem à fórmula básica dos carboidratos: Cn(H2O)n. Assim, de acordo com o valor de n que varia de 3 a 7, temos os seguintes tipos de monossacarídeos:
Triose: C3H6O3
Tetrose: C4H8O4
Pentose: C5H10O5
Hexoses: C6H12O6
Heptoses: C7H14O7
Dissacarídeos:
Os oligossacarídeos ou açúcares pequenos são carboidratos constituídos de duas a dez moléculas de monossacarídeos. Interessa-nos, aqui, apenas aqueles formados por duas unidades de monossacarídeos, também chamados dissacarídeos.
Dissacarídeos são açúcares duplos constituídos, por ligação glicossídica, de dois monossacarídeos hexoses com desprendimento de uma molécula de água (síntese de desidratação). Dissacarídeos têm moléculas relativamente pequenas, solúveis em água, razão por que interferem, assim como os monossacarídeos no equilíbrio osmótico das células. São também a principal forma de transporte dos carboidratos. Como são constituídos por duas hexoses, têm função energética. Os principais dissacarídeos são a sacarose, a maltose, a lactose e a celobiose.
Polissacarídeos:
Os polissacarídeos ou açúcares múltiplos são carboidratos formados pela união de mais de dez moléculas monossacarídeas, constituindo, assim, um polímero de monossacarídeos, geralmente de hexoses.
Ao contrário dos mono e dos dissacarídeos, os polissacarídeos são insolúveis em água; não alteram, pois, o equilíbrio osmótico das células e se prestam muito bem à função de armazenamento ou reserva nutritiva.
De acordo com a função que exercem os polissacarídeos classificam-se em energéticos e estruturais: 1) Polissacarídeos energéticos têm função de reserva nutritiva. Os mais importantes são o amido e o glicogênio. 2) Polissacarídeos estruturais entram na formação de algumas estruturas do corpo dos seres vivos. Os mais importantes são a celulose e a quitina.
3.2	Lipídios
São ésteres que sofrem hidrólise e formam um ácido graxo superior e um monoálcool graxo superior ou um poliálcool (glicerina), além de, em alguns casos, outros compostos. Incluem os glicerídeos, que são os óleos e as gorduras (triésteres formados pela reação entre três ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa) e uma glicerina). Alguns lipídios mais complexos são os esteroides, que incluem o colesterol, a testosterona (hormônio masculino) e o estradiol (hormônio feminino).
São substâncias gordurosas encontradas em animais e vegetais. Os lipídios simples são ésteres que, por hidrólise, fornecem ácidos graxos ao lado de outros compostos. Os lipídios se dividem em duas principais classes: Cerídios e Glicerídios
Cerídios: São ésteres formados por ácidos graxos e álcool superior (cadeia longa). São as conhecidas ceras, de origem animal ou vegetal. Os cerídios são usados na fabricação de ceras de assoalhos, velas, sabões, graxas de sapato etc. Ex: Palmitato de mericila (cera de abelha).
Glicerídios: São ésteres do glicerol com ácidos graxos. Conforme R’,R’’ e R’’ sejam iguais ou diferentes, classificamos os glicerídios em simples ou mistos. Basicamente a reação de formação de um glicerídio é a seguinte: 
Glicerol + 3Ácido graxo → Glicerídio +3H2O
Os gliceridios podem ser classificados em: • Óleos ⇒glicerídios líquidos em condições ambiente. Derivados de ácidos graxos insaturados. • Gordura ⇒glicerídios sólidos em condições ambiente. Derivados de ácidos graxos saturados.
Rancidificação: É uma reação de decomposição de óleos e gorduras formando produtos ácidos de mau cheiro e mau gosto. A rancidificação é causada pelo oxigênio do ar e microorganismos. As ceras são mais estáveis que os óleos e gorduras pois não se rancidifiam em contato com o ar.
3.3	Proteínas
São macromoléculas resultantes da combinação de α-aminoácidos (compostos com as funções amina e ácido carboxílico) por meio de ligação peptídica. Alguns exemplos de proteínas são: colágeno, queratina, hemoglobina, algumas enzimas como as proteases, alguns hormônios como a insulina, entre outros. São substâncias sólidas, incolores, coloidais, insolúveis em solventes orgânicos, outros com alguma solubilidade em água, e outros com alguma solubilidade em soluções aquosas diluídas de ácidos, bases ou sais.
As proteínas são polímeros de aminoácidos e desempenham um papel fundamental em praticamentetodos os processos biológicos. As enzimas, catalizadores das reações bioquímicas, são proteínas. As proteínas participam também de uma grande variedade de funções, como transporte e armazenamento de substâncias vitais, coordenação de movimentos, suporte mecânico e proteção contra doenças. Estima-se que o corpo humano contenha 100.000 proteínas, cada uma delas com uma função fisiológica especifica. 
São também compostos quaternários de carbono (C), hidrogênio (H), oxigênio (O) e nitrogênio (N), e constituídas por dois grupos funcionais: o grupo amina (R-NH-) e o grupo carboxila (R-CO-), derivados dos aminoácidos e que estabelecem as ligações peptídicas.
Existem 20 aminoácidos conhecidos, dos quais 8 são essenciais (essenciais significa que o nosso organismo não é capaz de produzir, por isso temos de os ingerir através dos alimentos para os possuir). Uma cadeia de aminoácidos denomina-se de "peptideo", estas podem possuir 2 aminoácidos (dipeptídeos), 3 aminoácidos (tripeptídeos), 4 aminoácidos (tetrapeptídeos), e muitos aminoácidos (polipeptídeos). O termo proteína é dado quando na composição do polipeptídeo entram centenas, milhares ou milhões de aminoácidos.
As ligações entre aminoácidos denominam-se por ligações peptidicas e estabelecem-se entre o grupo amina de um aminoácido e o grupo carboxila de outro aminoácido e dá-se a perda de uma molécula de água.
Portanto, as proteínas são complexos constituídas por cadeias de aminoácido ligadas por ligações peptídicas. São macromoléculas com, no mínimo centenas de aminoácidos. São polímeros que se originam de uma reação de polimerização de aminoácidos que são os monômeros.
Com relação às funções desses vinte aa (aminoácido) no organismo, abaixo apresenta-se algumas dessas, de forma resumida:
ÁCIDO ASPÁRTICO: Auxilia o organismo na eliminação da amônia, assim como na proteção do sistema nervoso central.
ÁCIDO GLUTÂMICO: Trata-se do principal combustível cerebral. Considera-se esse aa como o grande responsável pelo bom funcionamento do cérebro.
ALANINA: É utilizado como fonte precursora do ácido pantatênico.
ARGININA: Auxilia no funcionamento normal da glândula pituitária. É também empregado na desintoxicação geral do organismo. Forma o colágeno em uma grande proporção.
BCAA: Trata-se de um complexo que envolve três aminoácidos, são eles a leucina, a isoleucina e valina. São essenciais para a produção da massa corporal, sendo constantemente utilizado como suprimento para atletas de alta performance.
CISTEÍNA: Representa uma importante fonte de enxofre para o organismo. Auxilia na desintoxicação do organismo e atua no sistema imunológico. Está também envolvido no crescimento dos cabelos, unhas e na regeneração cutânea.
FENILALANINA: Atua na tireóide e no funcionamento dos vasos sanguíneos. Apresenta importante efeito antidepressivo, assim como no humor e na atenção.
GLICINA: É o aminoácido mais simples, estruturalmente. Atua no funcionamento do sistema nervoso e nos tecidos musculares.
ISOLEUCINA: É importante para o funcionamento do sistema imunológico.
LEUCINA: Está diretamente envolvido no ganho e na perda de peso.
LISINA: Está envolvido no sistema imunológico do organismo; é importante para a produção de células brancas.
METIONINA: Auxilia na manutenção do fígado e dos rins, assim como no controle do colesterol. Também está envolvido na coloração cutânea.
TREONINA: Atua na prevenção de diversas disfunções intestinais.
TRIPTOFANO: Cerebralmente, é utilizado na produção da serotonina, em co-participação de vitaminas do complexo B.
Os aa essenciais são em número de vinte, conforme pode ser observado, em sua nomenclatura e fórmula estrutural:
Fonte: http://www.fcfar.unesp.br/alimentos/bioquimica/imagens/TABELA_AA.GIF
3.4	Ácidos Nucleicos
	Os ácidos nucleicos são polímeros de alta massa molar que desempenham um papel essencial na síntese das proteínas. O ácido desoxirribonucleico (DNA) e o ácido ribonucleico (RNA) são os dois tipos de ácidos nucleicos existentes. As moléculas de DNA estão entre as maiores moléculas conhecidas, com massas molares que podem ie até 1010 g. Por outro lado, as moléculas de RNA variam muito de tamanho, temdo algumas massa molar de cerca de 25000 g. Em comparação com as proteínas, que podem conter até 20 aminoácidos diferentes, os ácidos nucleicos tem uma composição razoavelmente simples. Uma molécula de DNA e RNA contém apenas quatro unidades diferentes: purinas, pirimidinas, açúcares furanosídicos e grupos fosfato. As purinas e pirimidinas são chamadas de bases.
As púricas: adenina (A) e guanina (G);
As pirimídicas: timina (T), citosina (C) e uracila (U).
 
 
4	POLÍMEROS SINTÉTICOS
Os polímeros sintéticos se tornaram um grupo tão vasto de compostos que passaram a ser divididos ou classificados em três grupos menores, que são: polímeros de adição e polímeros de condensação. Vejamos cada um deles:
4.1	Polímero de Adição
Como o próprio nome diz, esses polímeros são feitos por meio da “adição” ou “soma” de unidades simples de monômeros todos iguais entre si.
Para entender, imagine que um clipe, como o mostrado abaixo, corresponda a um monômero isolado. Então, o polímero de adição corresponderá a uma corrente feita por vários clipes iguais:
Analogia sobre polímeros de adição.
Todos os monômeros que formarão um polímero de adição devem possuir pelo menos uma dupla ligação entre carbonos, pois é a ligação pi (π) que será rompida, formando duas ligações simples e, por conseguinte, ocorrendo as ligações que formarão o polímero. Entre os polímeros de adição temos os mostrados na figura abaixo:
Exemplos principais de produtos feitos com polímeros de adição.
Isso significa que todo monômero usado na formação de polímeros de adição deve possuir obrigatoriamente ligações duplas entre carbonos.
Essas reações de polimerização por adição comum geralmente ocorrem sob pressão, aquecimento e na presença de um catalisador. Elas podem ser genericamente representadas por:
n H2C ? CH2 → ... ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ?...
monômero                                          polímero       
Na tabela abaixo estão representados os principais polímeros de adição:
Copolímeros: esse é um tipo especial de polímero de adição. A sua diferença consiste no fato de que ele é formado pela adição de dois ou mais tipos de monômeros. Usando a mesma analogia anterior do clipe, temos:
Analogia sobre copolímeros.
Conforme pode ser visto acima, eles podem adquirir uma estrutura regular ou irregular. A borracha sintética é um tipo de copolímero.
4.2	Polímeros de Condensação
 
Ao contrário dos polímeros de adição, os polímeros de condensação são formados pela reação de monômeros diferentes. Além disso, ocorre a liberação de moléculas pequenas durante a reação, principalmente moléculas de água.
Visto que são diferentes, os monômeros devem apresentar grupos funcionais distintos também e não é necessária a dupla ligação entre carbonos.
Os principais exemplos de polímeros de condensação e alguns produtos feitos com eles estão representados abaixo:
Os polímeros de condensação são muito empregados em nossa sociedade. A seguir, apresentamos os principais exemplos desse tipo de polímero:
Poliéster: formado pela reação entre ácidos carboxílicos e álcoois com a eliminação de água. O mais importante é o PET (polietilenotereflato, ou politereftalato de etileno). Ele é produzido por meio da reação entre o álcool etilenodiol (etileno-glicol) e o ácido tereftálico (ácido p-benzenodioico):
Reação de polimerização para a obtenção do PET e algumas de suas aplicações
A principal aplicação desse polímero é na fabricação de garrafas plásticas para refrigerantes. Se ele for misturado ao algodão, dará origem a um tecido conhecido como tergal.
Náilon: É uma poliamida, ou seja, é formado pela polimerização entre um diácido carboxílico e uma diamina. A poliamidamais comum é o náilon-66, formado pela reação entre o ácido hexanodioico (ácido adípico) e a 1,6-hexanodiamina:
A principal aplicação do náilon é em meias, mas também é usado em confecções, fibras têxteis, fabricação de tapetes, linhas de pescar, saturas cirúrgicas, cerdas para escovas de dentes, velcros, acessórios elétricos, entre outros.
Kevlar: Esse é um polímero muito resistente usado em coletes à prova de balas, chassis de carros de corrida, bicicletas, aviões e roupas de pilotos de Fórmula 1. Ele é formado pela reação de polimerização entre o ácido tereftálico (ácido p-benzenodioico) e a p-benzenodiamina:
Reação de obtenção do kevlar e sua utilização em colete à prova de balas
Silicone: Esses polímeros são um pouco diferentes dos demais porque, no lugar do carbono, possuem o silício como elemento central. Os silicones possuem amplas aplicações, como para lubrificação de moldes, vedação de janelas, próteses para cirurgias plásticas, polidores de carros, cosméticos, toucas de natação, entre outros.
Atualmente, entre os silicones que possuem maior número de aplicações, estão os que são obtidos pela polimerização do dicloro-dimetil-silano ou do dicloro-difenil-silano, produzidos pela reação mostrada a seguir:
Reação de obtenção do silicone e sua utilização em próteses e em cola para vedação
Baquelite: Foi o primeiro polímero sintético de importância industrial, sendo produzido em 1907 por Leo Hendrik Baekeland. É um polifenol produzido pela polimerização entre o fenol (benzenol ou hidroxibenzeno) e o formol (formaldeído ou metanal), com a eliminação de moléculas de água:
Reação de polimerização entre o fenol e o formol com formação da baquelite
A baquelite é muito utilizada na fabricação de bolas de bilhar, telefones, cabos de panelas e de ferramentas, interruptores elétricos, tomadas, plugues, peças industriais elétricas, tampas, laminados (fórmica), revestimentos, tais como tintas e vernizes, e em cola de madeira.
Policarbonato (PC): É um material transparente semelhante ao vidro, porém altamente resistente ao impacto, formado pelo fosgênio (COCl2) e pelo p-isopropilenodifenol (bisfenol A). A molécula que é liberada é a do gás cloreto (HCl):
5	APLICAÇÕES FARMACÊUTICA DE POLÍMEROS (Artigo Cientifico: Polímeros: Ciência e Tecnologia, Vol. 20, nº 1, p.51-64, 2010)
 
 	Os polímeros representam uma das classes de materiais mais versáteis disponíveis para aplicações em diversas áreas, inclusive a farmacêutica. Polímeros naturais e sintéticos são empregados como excipientes farmacêuticos para a formulação de cosméticos e medicamentos de liberação convencional e de liberação modificada.
Excipiente é qualquer substância, diferente do fármaco, que tem sua segurança avaliada e, a partir de então, pode ser incluído na forma farmacêutica, com intenções variadas, tais como, auxiliar na preparação; fornecer estabilidade física, química e microbiológica ao produto; melhorar a disponibilidade do ativo no organismo; garantir a aceitabilidade do paciente; e, melhorar ou promover qualquer outro atributo relacionado à segurança e efetividade.
Medicamentos de uso parenteral (injetáveis) contêm polímeros de baixa massa molar, utilizados como solventes, cossolventes e estabilizantes. São exemplos: PEG, PEG 660, PEG monooleato, poli(propileno glicol) (PPG) e diferentes copolímeros baseados no PEO, como os poloxâmeros - copolímeros em bloco do óxido de etileno e óxido de propileno. Segue abaixo tabela com alguns polímeros de uso farmacêutico:
Tabela 1. Principais polímeros sintéticos de uso farmacêutico e suas aplicações.
	Excipiente
	Nome comercial
	Usos
	Acrílicos
	Poli(acrilina) potássica (polímero derivado do ácido acrílico com divinilbenzeno)
	Amberlite®
(tipo IRP-88)
	Resina trocadora de íons usada em comprimidos e cápsulas para prolongar a liberação do fármaco, mascarar o sabor e estabilizar o princípio ativo 
	Polímero derivado do ácido acrílico reticulado com alilsacarose ou alilpentaeritritrol
	Carbopol®
	A principal aplicação é como gelificante, na preparação de géis. Usados como incrementadores da viscosidade em líquidos. Empregados como aglutinante em comprimidos e pellets
	Polímero derivado do ácido acrílico reticulado pelo divinilglicol
	Noveon® AA-1
	Agente bioadesivo – capaz de aumentar o tempo de permanência da forma farmacêutica no organismo. Relatos de usos em preparações vaginais, retais, bucais, tópicas e orais 
	Poli(metacrilatos) - polímeros derivados do ácido metacrílico com metacrilto de metila, acrilato de etila, metacrilato de butila, cloridrato de trimetilamôniometacrilato ou dimetilaminometacrilato de etila
	Eudragit® 
Plastoid®
Acril-EZE®
Stacryl®
	Exibem funções variadas: estética, organoléptica, estabilizadora, protetora, moduladora da liberação (entérica e sustentada). As vias de administração são oral, bucal, tópica, vaginal e retal 
	Vinílicos
	Copolímero do etileno e acetato de vinila
	CoTran®
EVA
	Empregado na fabricação de membranas para sistemas transdérmicos
	Polímero derivado do 1-vinil-2-pirrolidona
	Kollidon® VA 64
Luviskol® VA
Plasdone® S630
	Agente formador de filme, granulante e aglutinante
	Homopolímero do 1-etenil-2-pirrolidinona 
	PVP
Plasdone®
Kollidon®
	Usada como aglutinante, desintegrante e incrementador da dissolução
	Homopolímero do N-vinil-2-polipirrolidinona
	PVPP ou Kollidon® CL 
	Utilizada como agente desintegrante para comprimidos
	Poli(álcool vinílico)
	Elvanol® 
PVA
	Estabilizante de emulsões e agente de revestimento. Utilizado em formas transdérmicas e oftálmicas 
	Poli(acetoftalato de vinila) (polímero derivado de anidrido ftálico e acetato de vinila)
	Sureteric®
Opadry® Enteric
	Usado para aumentar viscosidade e como agente de revestimento
	Copolímero metil vinil éter e anidrido maléico
	Gantrez®
	Revestimentos entéricos, liberação controlada e sistemas transdérmicos
	Ésteres
	Poliéster alifático (homopolímero ou copolímero dos ácidos lático, glicólico e hidroxicapróico) 
	Purasorb®
Resomer®
	Material considerado seguro (safe). Biodegradável, utilizado na preparação de SLF’s implantáveis e injetáveis
	Oxietilênicos
	Poli(óxido de etileno)
	Polyox®
Polioxirano
	Agente incrementador da viscosidade, aglutinante e mucoadesivo
	Copolímero não-iônico em bloco do óxido de etileno e óxido de propileno
	Pluronic®
Lutrol®
	Poloxâmeros empregados como emulsificantes, solubilizantes e estabilizantes
6	CONSIDERAÇÕES FINAIS
Os polímeros estão presentes na vida de qualquer pessoa por serem de grande utilidade, tanto doméstica como industrial. De variadas aplicações, os polímeros são utilizados na produção de plásticos (poliestireno, PVC, Teflon); Produção de fibras sintéticas (Nylon, Poliéster, Dacron); Restauração de pneus; Isolantes elétricos (borrachas); Termoplásticos (fabricação de CD’s, garrafas PET, brinquedos, peças de automóveis); Medicamentos.
Um dos grandes problemas dos polímeros é a dificuldade reciclagem porque nem todos podem ser decompostos (através de uma nova fusão) ou depolimerizados de forma direta. Além de que a reciclagem pode se tornar várias vezes mais caras do que uma nova produção, assim, deve ser de consciência geral o consumo responsável desses compostos.
7	REFERENCIAS
1. Chang, Raymond; Goldsby, Kenneth A. Química – 11.ed. – Porto Alegre: AMGH, 2013. 
2. Villanova, J. C. O. et al. - Aplicações farmacêuticas de polímeros - Polímeros: Ciência e Tecnologia, Vol. 20, nº 1, p.51-64, 2010.
3. Peruzzo, Francisco M.; Canto, Eduardo L. do.; Química na abordagem do cotidiano. V.3 – química orgânica, 4ª edição. São Paulo, 2006.
4. Disponível em: http://www.brasilescola.com/quimica/polimeros-poluicao.htm
5.http://pt.slideshare.net/JuNNioRe/polmeros-aplicaes-propriedades-e-processos-de-fabricao
6. http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0104-14282010000100012&script=sci_arttext
7. http://www.infoescola.com/bioquimica/os-20-aminoacidos-essenciais-ao-organismo/8.http://www.alunosonline.com.br/quimica/tipos-polimeros.html por Por Jennifer Rocha Vargas Fogaça
9. http://www.alunosonline.com.br/quimica/estudo-alguns-polimeros.html

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