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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA UNIDADE VI – LISTA DE EXERCÍCIOS 1 – Desenhe um diagrama de energia mostrando de maneira geral as variações de energia provenientes da rotação em torno da ligação C2-C3 no 2-metilbutano. 2 – Desenhe as estruturas dos isômeros cis e trans do (a) 1,2-diclorociclopropano e (b) 1,3- dibromociclobutano. 3 – (a) Escreva as fórmulas estruturais das duas conformações em cadeira do cis-1- isopropil-4-metilcicloexano. (b) As duas conformações são equivalentes? (c) Se não forem, qual a mais estável? (d) Qual a conformação preferida no equilíbrio? 4 – (a) Desenhe duas conformações do cis-1,2-dimetilcicloexano. (b) Estas duas conformações têm energia potencial igual? (c) E as duas conformações do cis-1-terc-butil- 2-metilcicloexano? (d) As duas conformaçõesdo trans-1,2-dimetilcicloexano têm a mesma energia potencial? 5 – Desenheas estruturas de duas conformações em cadeira do 1-terc-butil-1- metilcicloexano. Qual a conformação mais estável? Explique a resposta. 6 – Que composto você espera ser o mais estável: cis-1,2-dimetilciclopropano ou trans-1,2- dimetilciclopropano? Explique a sua resposta. 7 – Que composto, de cada um dos seguintes pares, você espera seja o mais estável? (a) cis ou trans 1,2-dimetilcicloexano? (b) cis ou trans 1,3-dimetilcicloexano? (c) cis ou trans 1,4- dimetilcicloexano? Explique as respostas. 8 – Desenhe as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes compostos e, em cada item, identifique o mais estável. (a) cis-1-terc-butil-3-metilcicloexano, (b) trans-1-terc- butil-3-metilcicloexano, (c) trans-1-terc-butil-4-metilcicloexano, (d) cis-1-terc-butil-4- metilcicloexano.
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