aula 1 - ligação química e funções orgânicas

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Química Orgânica
Química Orgânica
“Orgânico” – deriva de organismos vivos (1770, Torbern 
Bergman, Químico Sueco)
⇒ O estudo de compostos extraídos dos organismos vivos
Substâncias orgânicas são substâncias que contêm
carbonocarbono
• Substâncias centrais de todos os organismos vivos do planeta:
1) DNA: grandes moléculas que contem toda a informação genética.
2) proteínas: presente no sangue, musculos e pele.
3) enzimas: função de catalisar as reações que ocorrem em nossos 
corpos.
“We live in an Age of Organic Chemistry:”
Roupas: natural ou sintética.
Ítens casa:
Automóveis:
Medicina:
Corantes e tintas:
Aromatizantes e perfumes:
Pesticidas 
Química Orgânica
• O carbono não libera nem aceita elétrons prontamente
• O carbono compartilha elétrons com outros átomos de carbono bem
como com outros átomos
• O compartilhamento de elétrons ocorre através de ligações químicas
Estruturas de Lewis
Ligação Covalente
• Igual compartilhamento de elétrons, resulta em uma distribuição regular de 
cargas : ligação covalente apolar (F-F; H-H) 
• Compartilhamento de elétrons entre átomos com eletronegatividade 
diferente: ligação covalente polar (H-F; H-O-H)
Eletronegatividade – tendência de um átomo tem de atrair elétrons que 
estão sendo compartilhados
Ligação Covalente
estão sendo compartilhados
• A diferença na eletronegatividade entre dois átomos é uma medida 
da polaridade de ligação.
• Uma ligação polar tem uma extremidade positiva e uma extremidade 
negativa
Momento de dipolo (D) = µ = e x d
(e) : grandeza da carga no átomo
Ligação Covalente Polar - Dipolo
(e) : grandeza da carga no átomo
(d) : distância entre as duas cargas
Mapas de potencial eletrostático
Teoria de ligação de valência
• Como uma ligação covalente se forma?
Orbital Atômico – orbital s
Orbital Atômico – orbital p
Orbitais Moleculares
• Combinação de orbitais atômicos resulta em um orbital molecular.
• Orbitais moleculares pertencem a molécula como um todo.
• Ligação σ: formada pela sobreposição de dois orbitais s.
• Comprimento da ligação/dissociação da ligação: energia necessária 
para quebrar uma ligação ou energia liberada para formar uma 
ligação.
Energia de 
dissociação
436 kJ/mol
Comprimento da 
ligação
Ligação covalente e superposição de orbitais
Sobreposição em fase forma um OM ligante; 
Sobreposição fora de fase forma um OM antiligante
Ligação sigma (σ) é formada 
pela sobreposição fim-início 
de dois orbitais p
Uma ligação σσσσ é mais forte 
do que uma ligação pipipipi
Ligação pi (pi) é formada pela 
sobreposição lado-a-lado de 
dois orbitais p paralelos
Horbitais Híbridos
• Quando orbitais de um mesmo átomo interagem, eles produzem 
orbitais atômicos híbridos, que definem a geometria das ligações 
formadas.
• Quando misturamos n orbitais atômicos, devemos obter n orbitais • Quando misturamos n orbitais atômicos, devemos obter n orbitais 
híbridos.
Ligação em Metano: Ligações Simples
Hibridização de orbitais: sp3
• A combinação de um orbital s e três orbitais p com sinais de fase diferentes resulta 
na formação de quatro orbitais híbridos sp3.
• Os orbitais sp3 têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e têm 
ângulo de 109,5º entre eles (tetraédrica).
• A combinação de um orbital s e dois orbitais p resulta na formação de três orbitais 
híbridos sp2.
• Os orbitais sp2 têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e têm ângulo 
de 120°entre eles (trigonal planar).
Hibridização sp2
Ligação no Eteno: Uma Ligação Dupla
• A ligação σ(C-C) é formada pela sobreposição frontal dos orbitais sp2, cada um de um 
carbono
• O orbital 2p que não participou da hibridação permanece perpendicular ao plano 
ocupado pelos orbitais sp2.
• A sobreposição lateral entre os orbitais 2p resulta na ligação π (mais fraca).
Ligação no Eteno: Uma Ligação Dupla
• A combinação de um orbital se um orbital p com sinais de fase diferentes resulta na 
formação de dois orbitais híbridos sp.
• Os orbitais sp têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e têm 
ângulo de 180°entre eles (linear).
Ligação no Etino: Uma Ligação Tripla
Ligação no Etino: Uma Ligação Tripla
• A ligação σ(C-C) é formada pela sobreposição frontal dos orbitais sp, cada um de um 
carbono.
• As duas ligações π são formadas pela sobreposição lateral entre os orbitais 2p 
paralelos de cada carbono. 
Funções Orgânicas
Hidrocarbonetos: alcanos
Faixa de ebulição da 
fração (°°°°C)
Número de átomos de 
carbono por moléculas Uso 
Frações típicas obtidas através da destilação do petróleo
• Alcanos são hidrocarbonetos que têm unicamente ligações simples
• Fórmula geral: CnH2n+2
• Fonte de alcanos: Petróleo
fração (°°°°C) carbono por moléculas Uso 
Abaixo de 20 C1–C4
Gás natural, gás engarrafado, reagentes 
petroquímicos
20–60 C5–C6 Éter de petróleo, solventes
60–100 C6–C7 Ligroiína, solventes
40–200 C5–C10 Gasolina (gasolina destilada)
175–325 C12–C18 Querosene e combustível de aviões
250–400 C12 e mais Gasóleo, óleo combustível e óleo diesel
Líquidos não-voláteis C20 e mais Óleo mineral refinado, óleo lubrificante e graxa
Sólidos não-voláteis C20 e mais Cera de parafina, asfalto e alcatrão
Petróleo
Torre de destilação
As reservas brasileiras 225 bilhões de As reservas brasileiras 225 bilhões de 
Metano
• O metano é um gás inodoro e incolor. Sua produção na natureza ocorre a partir da 
decomposição, na ausência de ar, de material orgânico, quer de origem animal, quer de 
origem vegetal. É um dos principais constituintes do chamado gás natural.
• O gás natural é uma fonte de energia “limpa”, encontrado em rochas porosas no 
subsolo, podendo estar associado ou não ao petróleo. Comparado ao óleo combustível, 
é 12% mais barato
As reservas brasileiras 225 bilhões de As reservas brasileiras 225 bilhões de 
mm33, concentrando, concentrando--se principalmente nos se principalmente nos 
estados do RJ, RN e AM. estados do RJ, RN e AM. 
Para complementar a produção Para complementar a produção 
nacional, o gás metano é importado da nacional, o gás metano é importado da 
Bolívia e da Argentina. Bolívia e da Argentina. 
O gás importado da Argentina chega ao O gás importado da Argentina chega ao 
Brasil por hidrovia. No caso da Bolívia, Brasil por hidrovia. No caso da Bolívia, 
por um por um gasodutogasoduto..
Hidrocarbonetos que contêm ligações duplas carbono-carbono
C C
Grupo funcional
Hidrocarbonetos: Alcenos (olefinas)
Alcenos não-cíclicos:
CnH2n
Alcenos cíclicos:
CnH2n–2
Fórmula Molecular de Alcenos
CH3CH=CH2
Encontrado em óleos Encontrado em Atraente sexual de 
Alcenos (olefinas)
de limão e laranja óleo de eucalipto algas pardas
Atraente sexual da 
mosca do cavalo
Encontrado na 
camada de cera das 
cascas da maça
Alcinos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono–
carbono 
Fórmula Geral : CnH2n–2 (acíclico); CnH2n–4 (cíclico)
Hidrocarbonetos: Alcinos
Uso Comercial do Etino
• Grande aplicação do etino é como material de partida para a síntese de polímeros
1 (PET) poli(etileno tereftalato)
2 (HDPE) polietileno de alta-
densidade.
3 (V) poli(cloreto de vinila).
4 (LDPE) polietileno de baixa-
Reciclagem de polímeros - Símbolos
4 (LDPE) polietileno de baixa-
densidade.
5 (PP) polipropileno.
6 (PS) polistireno.
7 outros plasticos.
Atividade antifungica Convulsivante usado por índios da 
Hidrocarbonetos: Alcinos
Atividade antifungica Convulsivante usado por índios da Amazônia em flechas envenenadas
Haletos de alquila
• São substâncias em que um átomo de hidrogênio do alcano foi 
trocado por um halogênio
R X R = alquil; X = halogênio• São substâncias que 
contem o grupo hidroxila 
(OH) em um átomo de 
carbono
Álcoois
R OH R = alquil
carbono
• Fenóis - moléculas que possuem o grupo hidroxila diretamente ligado 
ao anel benzênico.
Fenóis
OH
anestésico
R = fenil
Odores desagradáveis
Tióis
R SH R = alquil
SH
tert-butil tiol
• Éteres são substâncias que um oxigênio é ligado a dois substituíntes 
alquilas. 
ÉteresO RR R = alquil
C.W. Long na Geórgia, 
em 1842 usou pela 
primeira vez o éter como 
anestésico
Quebra-pedra: O chá de quebra-pedra é muito utilizado por sua 
capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução 
do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico. 
hipofilantina.
Éteres
Aminas
• Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram 
substituídos por grupos alquila. 
• Aminas menores possuem odor ruim, cheiro de peixe
• Tubarão fermentado – prato tradicional da islândia cheira a trietilamina
NH
H
H NR
H
H
Amônia uma amina Anfetamina
C6H5CH2CHCH3 H2NCH2CH2CH2CH2NH2
NH2
PutrescinaAmônia uma amina Anfetamina Putrescina
(um estimulante perigoso) (encontrado em carne
 em decomposição)
Aminas
Ácidos Carboxílicos
O
OHR
R = alquilR = alquil
Aldeídos e Cetonas
•• O formol desnatura proteínas tornandoO formol desnatura proteínas tornando--
O
HR
aldeído
O
RR
cetona R = alquil
•• O formol desnatura proteínas tornandoO formol desnatura proteínas tornando--
as resistentes à decomposição por as resistentes à decomposição por 
bactérias. Por essa razão, ele é usado bactérias. Por essa razão, ele é usado 
como fluido de embalsamamento, na como fluido de embalsamamento, na 
conservação de espécies biológicas.conservação de espécies biológicas.
•• Carnes defumadas submetidas à Carnes defumadas submetidas à 
fumaça provenientes da queima da fumaça provenientes da queima da 
madeira, que contém aldeído fórmico, madeira, que contém aldeído fórmico, 
são mais resistentes à decomposição.são mais resistentes à decomposição.
•• A propanona também conhecida por A propanona também conhecida por 
acetona. acetona. 
Aldeídos e Cetonas
acetona. acetona. 
•• A acetona é muito utilizada como A acetona é muito utilizada como 
solvente de tintas, vernizes e esmaltes.solvente de tintas, vernizes e esmaltes.
•• Na indústria de alimentos, sua aplicação Na indústria de alimentos, sua aplicação 
mais importante ocorre na extração de mais importante ocorre na extração de 
óleos e gorduras de sementes, como soja, óleos e gorduras de sementes, como soja, 
amendoim e girassol.amendoim e girassol.
Ésteres
O
ORR
R = alquil
Acetato de isopentila – sabor sintético de banana
Pentanoato de isopentila – sabor artificial de maçã
Eritromicina A
(antibiótico)
Ácido ascórbico 
(vitamina C)
AmidasO
NH2R
R = alquil
paracetamol
Anidridos e Cloretos ácidos
O
OR R
O
O
ClR
Anidrido acético é utilizado como precursor 
para a obtenção do Rayon - utilizado na 
produção de tecidos, filmes fotográficos e 
papel celofane
R = alquil
NitrilasC NR
Acrilonitrila – preparado industrialmente através da reação do acetileno 
com HCN
R = alquil
com HCN
Usada industrialmente na produção de borrachas sintéticas de alta 
qualidade
• Em 1916, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por 
cianeto. Durante um banquete, o príncipe Yussopoff ofereceram a Rasputin um pudim 
contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias pessoas. 
Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele não morreu. Por 
esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao monge, criou-se 
uma lenda de sobrenaturalidade. 
• A lenda só foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto a glicose ou a 
sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância praticamente sem 
toxicidade, denominada cianidrina.
Nitrilas - HCN