aula 4 - álcoois, eteres, aminas, carbonila

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Nomenclatura de haletos de alquila
Nomenclatura de álcoois
• Selecionar cadeia contínua mais longa de carbono à qual está ligado 
o grupo hidroxila. Substitua a letra “o” do alcano pelo sufixo “ol”
• Numere a cadeia de maneira que a hidroxila fique com o menor 
número
• Indique a posição dos demais substituintes em ordem alfabética 
Nomenclatura de álcoois
Nomenclatura de álcoois
• Nomenclatura comum – álcoois simples 
• O grupo OH tem preferência sobre as ligações duplas e triplas 
Nomenclatura de álcoois
• Álcoois contendo dois grupos hidroxilas são chamados glicóis
CH2 CH2
OHOH
CH3CH CH2
OHOH
CH2CH2CH2
OHOH
Etileno glicol Propileno glicol Trimetileno glicolComum Etileno glicol Propileno glicol Trimetileno glicol
1,2-Etanodiol 1,2-Propanodiol 1,3-Propanodiol
Comum
Substitutivo
Nomenclatura de Fenóis
NO2
OH
Br
OH
4-clorofenol
(p-clorofenol)
OH
Cl
2-nitrofenol
(o-nitrofenol)
3-bromofenol
(m-bromofenol)
Me
Me
Me
OH OHOH
OH
OH
OH
OHOH
HO
2-metilfenol
(o-cresol)
4-metilfenol
(p-cresol)
3-metilfenol
(m-cresol)
1,4-benzenodiol
(hidroquinona)
1,2-benzenodiol
 (catecol)
1,3-benzenodiol
 (resorcinol)
Nomenclatura de Éteres
• Comum - consiste nos nomes dos dois substituintes alquila em ordem 
alfabética precedido pela palavra “éter”alfabética precedido pela palavra “éter”
Nomenclatura de Éteres
• Sistemático (IUPAC) - nomeia um éter como um alcano com um 
substituinte OR – troca-se “ila” por “oxi”
• Éteres complicados usa-se nomenclatura sistemático (IUPAC) -• Éteres complicados usa-se nomenclatura sistemático (IUPAC) -
nomeia um éter como um alcano com um substituinte OR – troca-se 
“ila” por “oxi”
Nomenclatura de Aminas
• Nomeclatura sistemática. Os substituintes são listados em ordem alfabética e depois 
um número ou um “N” é designado para cada um.
• Nome comum consiste no grupo alquila ligado ao nitrogênio.
um número ou um “N” é designado para cada um.
Sais de Amônio Quaternário
• Aminas com todos os 4 átomos de nitrogênio ligados por grupos alquila são chamadas 
sais quaternários de amônio
• Aplicação em reações de 
transferência de fase, capaz de 
transportar compostos iônicos 
para uma fase orgânica
Grupo Carbonila
• Um dos grupos mais importantes da química orgânica
• Assemelha-se em muitos aspectos à ligação dupla carbono-carbono dos alcenos, ou 
seja, é composta por uma ligação σ e uma ligação π. 
• Átomo de carbono possui hibridização sp2 formando 3 ligações σ e uma ligação π.
• Carbonila é planar com Ângulo de ligação de 120oC
• A diferença de eletronegatividade do carbono e do oxigênio é suficientemente grande 
para tornar a ligação C=O polar. Presença de uma carga parcial positiva sobre o 
carbono (δ+) e uma carga parcial negativa sobre o oxigênio (δ-)carbono (δ ) e uma carga parcial negativa sobre o oxigênio (δ )
Nomenclatura de Aldeídos
Nomenclatura oficial (sistemática, IUPAC)
Utiliza o sufixo al no hidrocarboneto correspondente. O carbono número um é o do grupo funcional
aldeído
Exemplo: etanal, propanal, etc.
Nomenclatura usual
Usa-se a palavra aldeído seguida do nome do ácido carboxílico correspondente (obtido por oxidação
do referido aldeído).
Exemplo: aldeído fórmico, aldeído acético, etc
Metanal Etanal Propanal
• Aldeídos com grupo –CHO 
ligado a um anel, recebem o 
nome adicionando o sufixo 
carbaldeído
Metanal
(formaldeído) (acetaldeído) (propionaldeído)
5-cloropentanal Feniletanal
(fenilacetaldeído)
Benzenocarbaldeído
(benzaldeído)
ciclohexanocarbaldeído 2-Naftalenocarbaldeído
Nomenclatura de Cetonas
Nomenclatura oficial (sistemática, IUPAC)
Utiliza o sufixo ona no hidrocarboneto correspondente, indicando a posição da carbonila.
Exemplo: propanona, butanona, 2-pentanona.
Nomenclatura usual
A carbonila é chamada de cetona. Os substituintes alifáticos ou aromáticos levam seus
respectivos nomes.
Butanona 
(etil metil cetona)
2-Pentanona 
(metil propil cetona)
4-Penten-2-ona
(NÃO 1-penten-4-ona)
(alil metil cetona)
Acetona 
(propanona)
Acetofenona 
(1-feniletanona ou
metil fenil cetona)
Benzofenona 
(difenilmetanona ou
difenil cetona)
Nomenclatura de Aldeídos e Cetonas
CH3C
O
HC
O
como prefixo:
etanoíla ou grupo acetila
metanoíla ou grupo formila
Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura oficial (sistemática, IUPAC)
Usa o sufixo óico no hidrocarboneto correspondente, precedido da palavra ácido. No caso de
ramificações, a cadeia principal sempre será a que contém o - COOH ( carboxila ). O grupo funcional
leva o número um.
Nomenclatura usual (comum)
Os ácidos carboxílicos alifáticos de cadeia reta foram isolados primeiramente de fontes
naturais, por hidrólise de gorduras e ceras. Seus nomes usuais derivam dessas fontes.
latim – formicas
latim – acetum – vinagre
latim – butyrum – manteiga rançosa
erva valeriana
odor de cabras – latim - caper
óleo de louro – láurico (ácido dodecanóico)
grego – stear – sebo (ácido octadecanóico)
Sais de Ácidos Carboxílicos
Tanto nomenclatura comum como sistemática, os sais de ácido carboxílicos recebem 
terminação ato
Muito solúveis em água
Sais de sódio e potássio de ácidos carboxílicos de cadeia longa são os principais 
ingredientes do sabão
Derivados de Ácidos Carboxílicos
Cloreto de acila (ou ácido)
Anidrido
Éster 
Nitrila 
amida
Ésteres
Nomenclatura oficial (sistemática, IUPAC)
Substitui terminação oico dos ácidos por oato e
enunciando o radical do alcool
Nomenclatura usual
Utiliza o nome dos ácidos, como se fossem sais
Diferente dos ácidos de baixa 
massa molecular, os éteres 
possuem cheiros agradáveis
Exemplos:
Acetato de isopentila – sabor 
sintético de banana
Pentanoato de isopentila –
sabor artificial de maçã
Ésteres cíclicos são conhecidos como lactonas
butirolactona
Eritromicina A
(antibiótico)
Ácido ascórbico 
(vitamina C)
– Anidridos carboxílicos
• Troca-se palavra ácido pela palavra anidrido
Anidrido acético
(anidrido etanóico)
Anidrido succínico Anidrido ftálico Anidrido maléico
– Halogenetos de acila
• Troca-se palavra ácido e a terminação oico pelo halogeneto (cloreto, 
brometo, fluoreto) seguida preposição de e pela terminação ila.
Cloreto de acetila
(cloreto de etanoíla)
Cloreto de propanoíla Cloreto de benzoíla
• Cloretos ácidos são líquidos de cheiro forte e irritante, tóxicos e insolúveis em água
Amidas
• Troca-se palavra ácido e a terminação ico pela terminação 
amida.
• Grupos alquilas do átomo de nitrogênio recebem seus nomes 
como substituintes precedido por N- ou N,N-
acetamida (etanamida) N,N-dimetilacetamida N-etilacetamida
N-fenil-N-propilacetamida Benzamida
Amidas cíclicas são conhecidos como lactamas
Penicilina G
R = C6H5CH2-
Penicilina V
R = C6H5OCH2-
Ampicilina
R = C6H5CH(NH2)-
Uma δ-lactama
Uma γ-lactama
Uma β-lactama
Nitrilas
• Nomenclatura IUPA: nome do hidrocarboneto mais sufixo –nitrila
• Nitrilas cíclicas recebem sufixo carbonitrila
Forças Atrativas – Ponto de Ebulição
Forças de Van der Waals
Interação dipolo–dipolo
• Ponto de ebulição de uma substância é a temperatura em que sua 
forma líquida se torna um gás.
• Quanto maior as forças atrativas entre as moléculas, maior será o 
ponto de ebulição da substância
Ligações de hidrogênio
Forças de Van der Waals
• O ponto de ebulição de uma substância aumenta com o aumento nas forças de Van 
der Waals. 
• Força depende da área de contato entre as moléculas
• Interação dipolo–dipolo
H3C NH2 H3C O CH3 H3C OH H3C F H3C Cl
0,2 D 0,7 D 0,7 D 1,6 D 1,5 D
• Momento de dipolo de uma ligação 
é igual à magnitude da carga em um é igual à magnitude da cargaem um 
dos átomos ligados vezes a distância 
entre os átomos ligados
• Ligação de Hidrogênio - tipo especial de interação dipolo–dipolo
• Ligação de hidrogênio são interações mais 
fortes que forças de Van der Waals e as 
forças de dipolo-dipolo.
• A interação de hidrogênio depende da 
eletronegatividade
Propriedades físicas de haletos de alquila
• Polarizabilidade – quanto maior o átomo, mais espalhado os elétrons em sua camada 
de valência, mais polarizável. Mais polarizado, maior a força van der Waals
exceção: flúor, baixa polarizabilidade
Propriedades 
físicas de álcoois
Propriedades físicas de éteres
• Aminas também formam ligações de hidrogênio, portanto possuem ponto de ebulição 
superiores aos dos alcanos com peso molecular similar.
• Eletronegatividade do nitrogênio é menor que do oxigênio por isso as ligações de 
hidrogênio das aminas são mais fracas que as ligações de hidrogênio dos álcoois com 
peso molecular semelhante 
Propriedades físicas de aminas
alcanos éteres alcoóis aminas
CH3CH2CH3 CH3OCH3 CH3CH2OH CH3CH2NH2
CH3CH2CH2CH3 CH3OCH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2NH2
-42,1
-0,5
-23,7
10,8
78
97,4
16,6
47,8
Pontos de ebulição comparativos (oC)
Propriedades Físicas
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2NH2
-0,5
36,1
10,8
34,5
97,4
117,3
47,8
77,8
Propriedades físicas de fenóis
Propriedade físicas de aldeídos e cetonas
Aldeídos e cetonas possuem p.e. mais altos do que os hidrocarbonetos de mesma massa molecular, porém mais 
baixos do que os álcoois correspondentes, pois não podem ter ligação de hidrogênio forte entre as suas 
moléculas
Butano
p.e. -0,5oC
PM = 58
Propanal 
p.e. 49oC
PM = 58
Acetona 
p.e. 56oC
PM = 58
1-Propanol 
p.e. 97oC
PM = 60
Estabilidade de aldeídos e cetonas
Propriedades físicas de ácidos carboxílicos
• Altos pontos de ebulição
• Solubilidade em água 
(baixa massa molecular)
Propriedades físicas de ésteres
- não possuem hidrogênio ligado a átomo eletronegativo, portanto não 
possuem ligação de hidrogênio
- pontos de ebulição mais baixos que ácidos mesma massa molecular, 
porém semelhantes aos dos aldeídos e cetonas
- Éteres de baixa massa molecular são miscíveis em água
Interação intramolecular de amidas
Propriedades físicas de amidas
acetamida (etanamida)
p.f. 82oC; p.e. 221oC
N,N-dimetilacetamida
p.f. -20oC; p.e. 166oC
N-etilacetamida
p.e. 205oC
Ligação de hidrogênio entre os grupos amidas das 
cadeias de peptídeo. Interação de cadeias importante 
para a estrutura de muitas proteínas
• As amidas apresentam os pontos de fusão e ebulição altos 
– Anidridos carboxílicos
Anidrido acético
p.f. -73oC
Anidrido succínico
p.f. 121oC
Anidrido ftálico
p.f. 131oC
Anidrido maléico
p.f. 53oC
Propriedades físicas de anidridos e haletos de acila
– Halogenetos de acila
Cloreto de acetila
p.e. 51oC
Cloreto de propanoíla
p.e. 80oC
Cloreto de benzoíla
p.e. 197oC
p.f. -73 C p.f. 121oC p.f. 131 C p.f. 53 C
• Possuem ponto de ebulição na mesma faixa dos ésteres de massa molecular comparável
• Cloretos ácidos são líquidos de cheiro forte e irritante, tóxicos e insolúveis em água
Semelhante Dissolve Semelhante
• Substâncias polares dissolvem em solventes polares
• Substâncias apolares dissolvem em solventes apolares
• Solvatação é a interação entre um solvente e uma molécula ou um íon dissolvido 
naquele solvente.
• Solubilidade de álcoois – álcoois são muito solúveis em água
• Fenóis são semelhantes aos álcoois na sua capacidade de formar 
ligações de hidrogênio intermoleculares fortes
O
R
R H
O
H
R
O
H
R
O
H
Interação de ligação de hidrogênio entre um éter e água
Solubilidade de éteres
H H
CH3OCH3
CH3OCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
CH3CH2OCH2CH2CH3
CH3CH2CH2OCH2CH2CH3
solúvel
solúvel
ligeiramente solúvel (10g/100g H2O)
pouco solúvel (1g/100g H2O)
insolúvel (0,25g/100g H2O)
Solubilidade de éteres em água
Solubilidade de aminas em água
• Aminas de baixo peso molecular são solúveis em água pois formam ligação de 
hidrogênio com água
• Primárias > Secundárias > Terciárias
Solubilidade de haletos de alquila em água
• Haletos possuem um caráter polar, porém apenas os fluoretos de alquila podem 
formar ligação de hidrogênio.
Solubilidade de Compostos Carbonílicos em água
O
HH
O
O
H
H
aldeídos e cetonas
H3C CH3
Ligação de hidrogênio 
entre moléculas de 
água e a acetona
Ácidos carboxílicos e amidas são muito solúveis em água, mais solúveis que os demais 
compostos carbonílicos.
Solubilidade de ácidos carboxílicos e ésteres em água
Se uma substância tiver dois grupos funcionais, aquele com a menor prioridade é indicado pelo 
seu prefixo.
Prioridades para a nomenclatura