Introdução a Bioquímica

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Universidade Federal de Sergipe
Centro de Ciências Biológicas e da Saúde
Departamento de Fisiologia
Introdução à Bioquímica
Professor: Paulo de Tarso Gonçalves Leopoldo
São Cristóvão,
2016.
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I Dados de Identificação:
- Instituição: Universidade Federal de Sergipe
- Centro de Ciências Biológicas e da Saúde
- Departamento de Fisiologia
- Matéria de Ensino: Bioquímica
II Tema Central: Introdução à Bioquímica.
III Duração: 2h
IV Estratégia:
Aula expositiva
V Meta
Introduzir alguns conceitos de química, essenciais na compreensão dos tópicos abordada Bioquímica.
VI Objetivos Específicos
Ao final desta aula você será capaz de:
Descrever a estrutura atômica
Diferenciar número atômico de massa atômica 
Identificar um elemento químico
Reconhecer moléculas e compostos químicos
Diferenciar compostos orgânicos de compostos inorgânicos
Identificar íons
Descrever a formação da ligação covalente 
Definir eletronegatividade e correlacioná-la com a formação de ligações covalentes polar e apolar
Reconhecer ligações químicas não-covalentes
Descrever a formação de uma ponte de hidrogênio
Descrever a formação de uma ligação iônica
Descrever a formação de uma interação hidrofóbica
Diferenciar grupos funcionais de funções orgânicas
Reconhecer alguns grupos funcionais, associando-os as suas respectivas funções orgânicas.
VII Conteúdo Programático:
1. Objetivos da Bioquímica 
2. Átomos, número atômico e elemento químico
3. Formação da Ligação covalente 
4. Eletronegatividade
4.1 Ligação polar 
4.2 Ligação apolar
5. Ligação não-covalente 
5.1 Pontes de hidrogênio 
5.2 Ligação iônica 
5.3 Interação hidrofóbica
6. Grupos funcionais e funções orgânicas
VIII Pré-requisito: 
Para acompanhar esta aula você deverá rever conceitos de Química Geral e Química Orgânica estudados no ensino médio.
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Capítulo 1
Introdução a Bioquímica
1. Introdução. 
Todos os organismos vivos são formados por substâncias químicas denominadas biomoléculas. As biomoléculas são agrupadas em quatro classes, a saber: proteínas, ácidos nucléicos, carboidratos e lipídios. Essas biomoléculas apresentam estruturas químicas bem definidas e exercem as mais diversas funções biológicas na matéria viva.
A Bioquímica é o estudo das estruturas químicas e funções biológicas das biomoléculas, das suas interações, do fluxo da informação genética, armazenada na seqüência de bases do DNA, bem como dos seus metabolismos, ou seja, as transformações químicas que essas moléculas sofrem no ambiente celular 
2 Alguns conceitos básicos de química
2.1 Átomo é a menor porção em que pode ser dividido um elemento químico, mantendo ainda as suas propriedades físico-químicas mínimas. São compostos por partículas subatômicas. As mais conhecidas são os prótons, os nêutrons e os elétrons. O átomo é a unidade fundamental da matéria, o que significa dizer que toda matéria é constituída de átomos. O termo átomo deriva do grego, que significa indivisível (a = não, tomos = parte), pois quando de sua idealização, imaginava-se sendo a menor partícula possível de matéria. Atualmente existem estudos que caracterizam o átomo como uma partícula não mais indivisível. Existem partículas dotadas de cargas que são denominadas quarks e que constituem os prótons e os nêutrons do átomo.
O átomo é formado por duas regiões básicas: o núcleo atômico e a eletrosfera,. O núcleo é constituído de prótons (cargas positivas) e nêutrons (cargas neutras). Os nêutrons estabilizam o núcleo, uma vez que cargas de mesmo sinal tendem a se repelir. Em torno do núcleo, na eletrosfera, estão os elétrons (cargas negativas). Os elétrons são atraídos pela carga positiva dos prótons e então ficam ao seu redor, na eletrosfera. Havendo dois prótons no núcleo, devido à força nuclear forte, haverão dois nêutrons, e devido à força eletromagnética dois elétrons orbitando este núcleo.Como a carga do elétron é igual à carga do próton, embora de naturezas opostas, o átomo é eletricamente neutro.
2.2 Número atômico. Cada átomo de um elemento químico apresenta um número específico de prótons, e é esse número de prótons que distingue um átomo de outro. O total de número de prótons de um átomo é denominado de número atômico. Por exemplo, o hidrogênio é o menor átomo, apresentando um número atômico igual a 1, que corresponde ao único próton encontrado em seu núcleo. O cálcio apresenta número atômico igual a 20, correspondendo ao total dos 20 prótons do seu núcleo.
2.3 A massa atômica de um átomo é igual à soma de prótons e nêutrons no núcleo. O hidrogênio é o elemento mais simples, apresentando apenas um próton e um elétron, e nenhum nêutron. Praticamente, o núcleo contém toda a massa do átomo. O hidrogênio apresenta número atômico e massa atômica igual a 1. A figura 1 representa os número atômicos e massas atômicas do hidrogênio e cálcio
Figura 1. O número 20 subscrito no Ca indica o seu número atômico e o sobrescrito 40, a sua massa atômica, que é igual à soma dos prótons e nêutrons. Esta mesma representação é válida para o hidrogênio que apresenta iguais número atômico e massa atômica.
A localização exata dos elétrons em torno do átomo torna-se impossível, devido ao movimento que eles descrevem ser bastante complexo. Desta maneira, o que se pode fazer é estabelecer a região do espaço em que há a maior probabilidade de um elétron está presente, região essa denominada orbital. Contudo, para compreender as propriedades químicas dos átomos, podemos usar modelos mais simples, nos quais os elétrons são distribuídos em uma série de anéis concêntricos denominados níveis de energia e representados pelas letras K, L, M, N, O, P e Q. Essa representação será útil na compreensão da formação das ligações covalentes e não covalentes.
Esses anéis não representam a órbita verdadeira do átomo, mas sim, a energia possuída pelos elétrons devido à alta velocidade com que eles circulam ao redor do núcleo. Os elétrons nos anéis mais externos circulam em alta velocidade e possuem a maior energia, enquanto aqueles nos anéis mais internos, por exemplo, a camada K, tem a menor energia. Os números máximos de elétrons permitidos nas camadas K e L são de 2 e 8, respectivamente. Para níveis de energia maiores, se uma camada é a mais externa, deve ser de 8 elétrons. Por outro lado, há camadas que possuem mais elétrons, como por exemplo, a camada M, que é completada com 18 elétrons, se ela não for a última camada na distribuição eletrônica. Se um nível de energia for preenchido com todos os elétrons permitidos, diz-se que ele contém um orbital completo de elétrons ( figura 2).
Figura 2. Distribuição eletrônica dos átomos hidrogênio, carbono, nitrogênio e oxigênio.
2.4 Elemento químico A matéria pode existir como um sólido, líquido ou gás. Todas as formas de matéria são compostas de um número limitado de unidades básicas chamadas de elementos químicos, os quais não podem ser desdobrados em substâncias mais simples por meio de reações químicas comuns. Num elemento químico todos os átomos apresentam o mesmo número atômico (Z), ou seja, o mesmo número de prótons. O oxigênio é o elemento químico constituído por todos os átomos que possuem número atômico 8, ou seja, com 8 prótons. Cálcio é o elemento químico constituído por todos os átomos que possuem número atômico 20, ou seja, com 20 prótons. Portanto, o número atômico é próprio para cada elemento químico, sendo o seu número de identificação.
Os elementos químicos são designados abreviadamente por letras chamadas de símbolos químicos: H (hidrogênio), C (carbono), O (oxigênio), N (nitrogênio), Na (sódio), K (potássio), Fe (Ferro) e Ca (Cálcio). Vinte e seis destes elementos são encontrados no organismo humano. Oxigênio, carbono, hidrogênio e nitrogênio constituem aproximadamente 96% da massa corpórea. Outros elementos como cálcio,fósforo, potássio, enxofre, sódio, cloro, magnésio, iodo e ferro constituem aproximadamente 3,9% da massa corpórea. Outros treze elementos químicos encontrados no corpo humano são chamados de elementos-traço, por serem encontrados em baixas concentrações, e constituem o 0,1% restante.
2.5 Molécula. Dois ou mais átomos ligados entre si formam uma molécula, por exemplo: a molécula de água contém dois átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio, representada pela fórmula molecular H2O. Dois átomos de oxigênio ligados formam O2 , que é a molécula do gás oxigênio. A fórmula molecular da glicose é C6H1206, indicando que ela contém seis átomos de carbono, doze átomos de hidrogênio e seis átomos de oxigênio. Os átomos nas moléculas estão ligados entre si através de ligação química covalente.
2.6 Compostos químicos. Substâncias constituídas por um único tipo de molécula são denominadas compostos, como por exemplo o cloreto de sódio, que é formado por átomos de sódio e cloro. Os compostos são representados por uma fórmula molecular que traz a sua composição atômica. A fórmula do composto de cloreto de sódio é NaCl , do composto de glicose é C6H1206, e assim sucessivamente. Cada molécula do composto de NaCl contém um átomo de sódio e um de cloro, como cada molécula do composto glicose contém seis átomos de carbono, doze átomos de hidrogênio e seis átomos de oxigênio.
2.7. Compostos orgânicos e inorgânicos. As substâncias químicas são agrupadas em duas classes a saber: compostos orgânicos e inorgânicos. Os compostos orgânicos são formados por moléculas que apresentam carbono na sua composição, normalmente, fazendo ligação covalente com o oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo. Todas as biomoléculas são compostos orgânicos. As moléculas que não apresentam carbono são denominadas compostos inorgânicos. Como exemplo temos: HCl, H2SO4, HNO3, etc. 
2.8 Íons. Os átomos são eletricamente neutros porque têm igual número de prótons e elétrons . No entanto, existem átomos ou grupos de átomos, os íons, que apresentam tendência a ganhar ou perder elétrons para adquirir uma configuração estável, como preconizado pela regra do octeto. O átomo de cloro, cujo número atômico é 17, apresenta 7 elétrons na camada M, necessitando de mais 1 para preencher essa camada. O sódio, com número atômico 11, apresenta 1 elétron na camada M. O sódio pode doar esse último elétron para o cloro, ficando assim com a sua camada anterior L preenchida, com oito elétrons, de acordo com a regra do octeto (figura 3). Os íons que ganham elétrons são denominados ânions e apresentam carga negativa, já os íons que perdem elétrons são denominados cátions e apresentam carga elétrica líquida positiva . O cátion do sódio é representado pelo símbolo Na+ , e o ânion do cloro por Cl- (figura 3). 
Figura 3 – Distribuições eletrônicas dos átomos cloro e sódio e a formação da molécula de cloreto de sódio (NaCl).
3 O átomo de carbono. 
Uma das mai s importantes propriedades do átomo de carbono que o levou a ser selecionado para compor as biomoléculas é a estabilidade de suas ligações químicas, que decorre do fato do carbono ser um átomo tetravalente. Sendo um átomo tetravalente o carbono apresenta igual tendência de perder seus quatro elétrons de valência ou de ganhar mais quatro elétrons, para adquirir a configuração estável, como preconizado pela regra do octeto. O carbono nem perde nem ganha elétrons, mas os compartilham, fazendo preferencialmente ligações covalentes. Essa preferência por estabelecer ligações covalentes confere uma versatilidade a esse átomo. Essa versatilidade é explicada por:
3.1 capacidade para for mar ligações covalentes simples com outros átomos de carbono e com átomos de hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e enxofre para for mar cadeias ou anéis das macromoléculas; 
3.2. Formar ligações covalentes duplas com oxigênio, nitrogênio e com ele mesmo
4. A ligação covalente. 
Os átomos nas moléculas são mantidos juntos por um tipo de ligação química denominada ligação covalente. A ligação covalente ocorre com átomos que têm igual tendência de ganhar e perder elétrons, ou seja, a ligação covalente consiste no compartilhamento de um par de elétrons entre dois átomos. Isso pode ser exemplificado na ligação entre o carbono e o hidrogênio, formando o metano e entre o oxigênio e dois hidrogênios formando a molécula de água, etc (figura 5). Na descrição da valência desses átomos (tabela 1), utilizaremos a representação de Lewis, que descreve os elétrons com pontos ( figura 5 ). Como o carbono apresenta quatro elétrons na sua camada L, e como ela precisa de mais quatro elétrons para se completar, o carbono se une a quatro átomos de hidrogênio, que apresenta um elétron na camada K, camada essa, que por sua vez, necessita de mais um elétron para atingir a configuração do gás nobre hélio. A representação química da ligação covalente pode ser feita por traços simples, duplo ou triplo nas posições: horizontal, vertical ou diagonal (figura 5). Esta é a representação de Kekulé.
Tabela 1: Valência dos átomos encontrados nas biomoléculas
	Átomo
	Valência
	Camada completa 
	Hidrogênio
	1
	2
	Oxigênio
	6
	8
	Nitrogênio
	5
	8
	Carbono
	4
	8
Figura 5. Representação da valência e da formação de ligação covalente dos átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio com o hidrogênio. Os pontos representam os elétrons da camada de valência. As ligações covalentes são representadas por pontos (representação de Lewis); e por traços verticais, horizontais e diagonais (Representação de Kekulé). 
Quando os átomos compartilham apenas um único par de elétrons, eles formam ligações covalentes simples, representada por um único traço horizontal ou vertical, como na ligação entre dois átomos de carbono: C-C. Quando compartilham mais de dois pares de elétrons, formam um ligação dupla, exemplificada pela ligação de um carbono a dois átomos de oxigênio, formando a molécula do gás dióxido de carbono (CO2) ou O=C=O e quando compartilham três pares de elétrons, como na molécula do gás nitrogênio (N2), temos uma ligação tripla (figura 6).
Figura 6. Ligações covalentes simples, dupla e tripla, em que se representa o compartilhamento de elétrons com pontos e as ligações covalentes com traços: ligação simples ( -), dupla ( =) e tripla (().
5. Eletronegatividade. 
A eletronegatividade é a capacidade que um átomo tem, de atrair elétrons de outro átomo quando os dois formam uma ligação química.Na ligação covalente feita com um só tipo de átomo, como nas moléculas de Cl2 , F2 , H2 , etc, formadas por átomos de cloro, flúor e hidrogênio, respectivamente; os elétrons estão igualmente distribuídos entre os dois núcleos desses átomos; mas se dois elementos diferentes, como o oxigênio e o hidrogênio, ligam-se covalentemente, formando a molécula da água, observa-se que os elétrons vão ser mais fortemente atraídos pelo núcleo do oxigênio. Esta propriedade de atração por elétrons na ligação covalente exercido por um dos átomos é denominada eletronegatividade. Os átomos que apresentam essa propriedade são chamados átomos eletronegativos. A tabela 2 descreve os valores de eletronegatividade de alguns elementos. 
Tabela 2 – Valor de eletronegatividade
	
Elementos
	Valor de
Eletronegatividade
	Flúor
	4,0
	Oxigênio
	3,5
	Nitrogênio
	3,0
	Carbono
	2,5
	Enxofre
	2,5
	Hidrogênio
	2,1
Na ligação covalente formada por átomos que apresentam diferentes valores de eletronegatividade, como entre o carbono que tem valor de eletronegatividade igual a 2,5 e o oxigênio 3,5, vai se formar uma ligação covalente em que os elétrons compartilhados vão estar mais próximos do núcleo do oxigênio, nesse caso temos uma ligação covalente polar, em que se observa a separação de cargas elétricas. Como o oxigênio atrai os elétrons, fica com uma carga parcial negativa, representada por ((().O carbono fica com um caráter parcial de deficiência em elétrons, portanto terácarga parcial positiva ((().Denomina-se carga parcial, representada pela letra grega (, porque não houve transferência de elétrons entre os átomos, mas sim, compartilhamento desigual entre eles. A figura 7 representa a ligação covalente polar entre carbono e oxigênio.
(( ((
C (( O
Figura 7. Ligação covalente polar entre os átomos carbono e oxigênio, que apresentam diferentes valores de eletronegatividade.
Quando a ligação covalente é feita com átomos que apresentam o mesmo valor de eletronegatividade, como entre dois átomos de carbono, dois átomos de hidrogênio, dois átomos de oxigênio, etc, dizemos que a ligação covalente é apolar, não havendo formação de polo elétrico (figura 8). 
C ( C
H ( H
O ( O
Figura 8. Ligação covalente apolar entre átomos de mesmo valor de eletronegatividade
6 Representação das estruturas moleculares por fórmulas de projeção. A representação das estruturas tridimensionais das moléculas nas aulas deste curso será feita com modelos bidimensionais como: projeção de Fischer, projeção em perspectiva, modelo bola e bastão e modelo do tipo espaço cheio. 
6.1 Projeção de Fischer. A projeção de Fischer recebe esse nome em homenagem ao seu idealizador, o bioquímico Emil Fischer. Nessa projeção, as ligações covalentes entre os átomos são representadas por traços horizontais e verticais (Figura 9a). Os traços horizontais indicam que os átomos dessa ligação estão projetados acima do plano dessa folha (voltados para a direção dos seus olhos), enquanto que os átomos que estão ligados aos traços verticais projetam-se para trás do plano da folha desse livro (se afastando dos seus olhos).
6.2 Projeção em perspectiva. A perspectiva é uma técnica de representação tridimensional que possibilita a ilusão de espessura e profundidade das figuras, a partir da projeção das linhas paralelas do primeiro plano para um ponto de fuga, de maneira que haja uma diminuição das figuras que ocupam o segundo plano da obra. Na projeção em perspectiva (Figura 9b), essa ilusão de espessura e profundidade dos átomos ligados a uma molécula é representada por triângulos tracejados, indicando os átomos que estão para trás do plano da folha desse livro (se afastando dos seus olhos), enquanto os triângulos pretos representam os átomos projetados acima do plano dessa folha (voltados para a direção dos seus olhos). 
6.3 Modelo bola e bastão. O modelo bola e bastão representa o comprimento relativo das ligações covalentes e os ângulos formados entre elas. Nesse modelo, os átomos das moléculas são representados por bolas coloridas, enquanto as ligações covalentes que unem esses átomos são representados por bastões (Figura 9b). O átomo de hidrogênio é representado por uma bola de cor branca, o carbono por uma cinza ou preta, o nitrogênio por uma azul, o oxigênio por uma vermelha, o fósforo por uma verde, o enxofre por uma amarela e um metal por uma bola roxa (Figura 9b). 
6.4 Modelo do tipo espaço cheio. Esse modelo representa os átomos em forma de esferas fundidas uma na outra. Essa representação demonstra a forma e o tamanho da molécula (Figura 9c).
Figura 9. Modelos bidimensionais de representação de moléculas orgânicas. (a) Projeção em perspectiva. (b) Modelo bola em bastão (c). Modelo espaço cheio ou de van Der Waals. Fonte: Nelson e Cox, 2002.
7. Estereoquímica das Moléculas Orgânicas. As moléculas orgânicas apresentam estruturas químicas bem definidas. O conhecimento da estrutura tridimensional dessas moléculas é fundamental em Bioquímica, uma vez que a função que essa molécula desempenhará no ambiente celular dependerá de sua forma. A estereoquímica é a parte da Química que estuda a estrutura tridimensional das moléculas, ou seja, o arranjo espacial dos átomos nas moléculas. 
Para compreendermos a estereoquímica das moléculas orgânicas como os aminoácidos e os carboidratos, iniciaremos esse tópico conceituando alguns termos essenciais na compreensão da estrutura tridimensional de moléculas como: carbono assimétrico (ou carbono quiral), carbono simétrico (ou carbono aquiral), enantiômeros ou isômeros ópticos, configuração e configuração absoluta.
7.1. Carbono Assimétrico e Carbono Simétrico. O carbono assimétrico ou carbono quiral é o carbono que faz ligação covalente com quatro substituintes diferentes (grupos químicos). O carbono simétrico, por sua vez, faz ligação com pelo menos dois grupos químicos idênticos. Na Figura 10 estão demonstradas as estruturas de duas moléculas, em que é possível verificar na Figura 10a uma molécula assimétrica ligada a quatro grupos químicos diferentes, sendo esses grupos representados pelas letras x, y b e a. Na Figura 10b, é destacada a forma de uma molécula simétrica ligada a dois grupos químicos idênticos x e x.
Figura 10. Carbono assimétrico e carbono simétrico. (a) O carbono assimétrico ou quiral faz ligação covalente com quatro grupos químicos diferentes, representados pelas letras a, b, x e y. (b) O carbono simétrico ou aquiral faz ligação covalente com dois grupos químicos idênticos (x). Ambas as moléculas são representadas pelo modelo bola e bastão. Fonte: Nelson e Cox, 2002.
7.2 Enantiômeros ou Isômeros Ópticos. Os enantiômeros ou isômeros ópticos são imagens especulares (ou do espelho) que não se sobrepõem (Figura 11). Para uma molécula apresentar isômeros ópticos, é necessário ter em sua estrutura carbono assimétrico. Os enantiômeros têm em comum as mesmas propriedades químicas (como o pontos de fusão e ebulição) e quase todas as propriedades físicas, distinguindo-se entre si apenas pela maneira como desviam a luz plano polarizada em um equipamento denominado polarímetro (equipamento que serve para medir esse desvio). A luz plano polarizada é o feixe de luz no qual todos os raios vibram paralelos a um mesmo plano. O isômero óptico que desvia a luz para a direita é dextrorrotatório e o que a desvia para a esquerda é levorrotatório. 
Figura 11 - Isômeros ópticos ou enantiômeros. A molécula representada na Figura pelo modelo bola e bastão é assimétrica ou quiral, pois 4 diferentes átomos se ligam ao carbono. As letras A, Y, X e B representam os diferentes átomos. Os isômeros ópticos são imagens especulares não superpostas. A imagem do espelho da molécula representada não se sobrepõe à estrutura da molécula à direita. 
Fonte: Nelson e Cox, 2002.
7.3 Diferenças entre os termos configuração e configuração absoluta. O termo configuração relaciona-se ao arranjo espacial dos átomos em uma molécula assimétrica. A configuração é a estrutura tridimensional (ou a forma) de moléculas assimétricas. Emprega-se o termo configuração absoluta de uma molécula orgânica para se referir a sua estrutura tridimensional quando comparada à configuração dos isômeros D e L- do Gliceraldeído. Os isômeros ópticos D- e L- do Gliceraldeído são usados como referências na determinação de configuração de qualquer molécula orgânica. 
Para se determinar a configuração das moléculas orgânicas, é necessário desenhar a sua estrutura utilizando a projeção em perspectiva (Figura 12). Na projeção em perspectiva, os triângulos tracejados indicam os átomos que estão para trás do plano da folha desse livro e os triângulos pretos representam os átomos projetados acima do plano dessa folha (Figura 12). 
Figura 12. Estruturas em projeção em perspectiva dos isômeros ópticos do Gliceraldeído: Os isômeros ópticos D-Gliceraldeído e L-Gliceraldeído. Fonte: Nelson e Cox, 2002.
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8. Grupos funcionais e funções orgânicas das moléculas orgânicas
Os grupos funcionais são átomos ou grupos de átomos que substituem um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao carbono (Figura 13). Esse grupo químico confere reatividade à molécula orgânica. As funções orgânicas são grupos de compostos orgânicos com estruturas químicas semelhantes e, consequentemente, comportamento químico similar. A Figura 13 traz listados vários grupos funcionais, estruturas químicas e as respectivas funções orgânicas que esses grupos conferem à molécula.As biomoléculas são compostos orgânicos polifuncionais, ou seja, apresentam átomos ou grupos de átomos substituindo um ou mais átomo de hidrogênio ligado ao carbono. 
Figura 13 Grupos funcionais e suas respectivas funções orgânicas descritas em parêntese. Fonte: Nelson e Cox, 2002.
9. Conclusão
As biomoléculas proteínas, ácidos nucléicos, carboidratos e lipídios são compostos orgânicos polifuncionais que apresentam em sua composição os átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo. A maioria é formada por moléculas assimétricas, que conferem a essas biomoléculas uma ampla diversidade de formas moleculares. A forma que uma molécula apresenta está adaptada à função biológica que essa molécula desempenhará no ambiente celular. A configuração de uma molécula assimétrica é a sua forma tridimensional. As moléculas assimétricas apresentam enantiômeros ou isômeros ópticos, que são imagens especulares não superpostas. A configuração absoluta de uma molécula orgânica assimétrica é a sua forma, tendo como referência as estruturas dos isômeros D- Gliceraldeído e L- Gliceraldeído. As biomoléculas são polifuncionais, ou seja, apresentam dois ou mais diferentes grupos funcionais em suas estruturas.
10. Resumo 
As células de todos os seres vivos são formadas pelas biomoléculas proteínas, ácidos nucléicos, carboidratos e lipídios. Essas biomoléculas são formadas por átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio, enxofre e fósforo interligados por ligação covalente. Os compostos orgânicos apresentam o átomo de carbono em suas estruturas, enquanto os compostos inorgânicos, como a água (H2O), não são formados por carbono. Devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos ligados covalentemente, as moléculas podem apresentar ligações polares ou apolares. As ligações covalentes polares são as que formam um pólo elétrico em razão da diferença de eletronegatividade dos átomos ligados covalentemente. Nas ligações covalentes apolares a diferença de eletronegatividade entre os átomos ligados é menor do que 0,5, não formando pólo elétrico. As moléculas apolares ou hidrofóbicas são insolúveis em água, enquanto as moléculas polares ou hidrofílicas se solubilizam nesse líquido. A maioria das moléculas orgânicas são compostos assimétricos em que o carbono faz ligação com quatro grupos químicos diferentes. Esse carbono é denominado carbono assimétrico ou quiral. Os carbonos simétricos ou aquiral estão ligados a pelo menos dois grupos químicos iguais. As moléculas assimétricas apresentam enantiômeros ou isômeros ópticos. Os enantiômeros apresentam todas as propriedades químicas como ponto de fusão, ebulição, dentre outros, mas diferem na forma como desviam a luz plano polarizada no polarímetro. O isômero que desvia a luz para a direita é dextrorrotatório, enquanto o que desvia para a esquerda é levorrotatório. Os grupos funcionais são átomos ou grupos de átomos que substituem um ou mais hidrogênios ligados ao carbono. Esses grupos químicos conferem reatividade à molécula. As funções orgânicas são grupos de compostos orgânicos com grupos funcionais comuns.
11. Referências bibliográficas:
BERG, J. M, TYMOCZKO, J. L., STRYER, L. Bioquímica. 7a edição, Rio de Janeiro, Guanabara-Koogan, 2011.
NELSON, D.L, COX, M. M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6. Edição, São Paulo, Artmed, 2014.
STRYER, L. Bioquímica. 4ª edição, Rio de Janeiro, Guanabara-Koogan, 1996.
12. Exercícios
1. Explique os motivos que explicam as razões das biomoléculas serem compostos de carbono.
2. Por que os elementos químicos que compõem as biomoléculas são átomos com número atômico pequeno como carbono (6), hidrogênio (1), oxigênio (8), nitrogênio (7)?
3. Como ocorre a formação de uma ligação covalente? Exemplifique.
4. Quais as formas utilizadas para representar as ligações covalentes?
5. O que é eletronegatividade e qual a sua importância nas ligações químicas?
6. Defina os termos: polaridade, molécula polar e molécula apolar.
7. O que são modelos bidimensionais de representação de moléculas orgânicas? Cite as vantagens de cada um deles.
8. O que são isômeros ópticos ou enantiômeros? Qual a condição para que uma molécula apresente isômeros ópticos?
9. Dadas as estruturas químicas abaixo, identifique os seus grupos funcionais e as suas funções orgânicas?
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