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* Alcenos * Isomerismo geométrico Especificação cis e trans * Isomerismo geométrico Especificação cis e trans * Isomerismo geométrico Especificação cis e trans * Especificação Z e E * Especificação Z e E * Especificação Z e E * Nomenclatura Selecionar a maior cadeia que contenha a C=C. Dar o nome de acordo com o número de carbonos nessa cadeia, com a terminação eno. Numerar os carbonos dessa cadeia no sentido em que o carbono da dupla ligação fique com o menor número possível Designar a posição da C=C pelo número do primeiro carbono da dupla. Indicar os números dos carbonos dessa cadeia ligados aos grupos substitutintes * Nomenclatura Selecionar a maior cadeia que contenha a C=C. Dar o nome de acordo com o número de carbonos nessa cadeia, com a terminação eno. Numerar os carbonos dessa cadeia no sentido em que o carbono da dupla ligação fique com o menor número possível Designar a posição da C=C pelo número do primeiro carbono da dupla. Indicar os números dos carbonos dessa cadeia ligados aos grupos substitutintes * Nomenclatura Selecionar a maior cadeia que contenha a C=C. Dar o nome de acordo com o número de carbonos nessa cadeia, com a terminação eno. Numerar os carbonos dessa cadeia no sentido em que o carbono da dupla ligação fique com o menor número possível Designar a posição da C=C pelo número do primeiro carbono da dupla. Indicar os números dos carbonos dessa cadeia ligados aos grupos substitutintes * Preparação de alcenos 1. Desidroalogenação de haletos de alquila Facilidade de desidratação: R-X 3º > 2º > 1o * Preparação de alcenos 1. Desidroalogenação de haletos de alquila Facilidade de desidratação: R-X 3º > 2º > 1o * Preparação de alcenos 1. Desidroalogenação de haletos de alquila Facilidade de desidratação: R-X 3º > 2º > 1o * Preparação de alcenos 2. Desidratação de álcoois Facilidade de desidratação: ROH: 3º > 2º > 1o * Preparação de alcenos 2. Desidratação de álcoois Facilidade de desidratação: ROH: 3º > 2º > 1o Produto principal * Preparação de alcenos 2. Desidratação de álcoois Facilidade de desidratação: ROH: 3º > 2º > 1o Produto principal Produto principal * Preparação de alcenos 3. Desalogenação de dialetos vicinais * Preparação de alcenos 3. Desalogenação de dialetos vicinais 4. Redução de alcinos * Mecanismo de desidroalogenação de haletos de alquila * Mecanismo de desidroalogenação de haletos de alquila A formação de quebra de ligações são simultâneas. formação da ligação entre H-----OH- quebra da ligação C-----H formação da ligação C=C quebra da ligação C----X * Mecanismo de desidroalogenação de haletos de alquila Orientação e reatividade * Mecanismo de desidroalogenação de haletos de alquila Orientação e reatividade * Mecanismo de desidroalogenação de haletos de alquila Orientação e reatividade Facilidade na formação dos alcenos: * Mecanismo de desidroalogenação de haletos de alquila Orientação e reatividade Facilidade na formação dos alcenos: Estabilidade dos alcenos: O alceno mais substituido é o produto preferido * Mecanismo de desidroalogenação de haletos de alquila Reatividade * Mecanismos de desidratação de álcoois ion carbônio Protonação Eliminação de água Retirada do próton * Estrutura do ion carbônio Orbital p (sem elétrons) * Desidratação de álcoois Estabilidade do ion carbônio: 3o > 2o > 1o > CH3+ Facilidade de formação do ion carbônio: 3o > 2o > 1o > CH3+ Estados de transição * Rearranjo do ion carbônio * Rearranjo do ion carbônio Rearranjo 1,2 do hidrogênio Ion carbônio 1o Ion carbônio 2o * Rearranjo do ion carbônio Rearranjo 1,2 do hidrogênio * Rearranjo do ion carbônio Rearranjo 1,2 do hidrogênio Rearranjo 1,2 do hidrogênio Ion carbônio 1o Ion carbônio 3o * Rearranjo do ion carbônio * Rearranjo do ion carbônio Rearranjo 1,2 do grupo alquila Ion carbônio 2o Ion carbônio 3o * Desidratação de álcoois O alceno mais substituido é o produto preferido * Desidratação de álcoois O alceno mais substituido é o produto preferido Produto preferido * Desidratação de álcoois O alceno mais substituido é o produto preferido Produto preferido * Desidratação de álcoois O alceno mais substituido é o produto preferido Produto preferido Produto preferido * Desidratação de álcoois O alceno mais substituido é o produto preferido Produto preferido Produto preferido * Desidratação de álcoois O alceno mais substituido é o produto preferido Produto preferido Produto preferido Produto preferido * Reações de alcenos Os alcenos reagem principalmente por adição à dupla ligação utilizando os elétrons π * Reações de alcenos 1- Hidrogenação catalítica * Reações de alcenos 1- Hidrogenação catalítica * Reações de alcenos 1- Hidrogenação catalítica 2- Adição de halogênios * Reações de alcenos 1- Hidrogenação catalítica 2- Adição de halogênios * Reações de alcenos 3- Adição de ácidos halogenídricos * Reações de alcenos 3- Adição de ácidos halogenídricos * Reações de alcenos 3- Adição de ácidos halogenídricos * Reações de alcenos 3- Adição de ácidos halogenídricos * Reações de alcenos 3- Adição de ácidos halogenídricos 4- Adição de ácido sulfúrico * Reações de alcenos 3- Adição de ácidos halogenídricos 4- Adição de ácido sulfúrico Hidrógeno sulfato de isopropina * Reações de alcenos 5- Adição de água * Reações de alcenos 5- Adição de água Isopropanol * Reações de alcenos 5- Adição de água Isopropanol 6- Formação de haloidrina * Reações de alcenos 5- Adição de água Isopropanol 6- Formação de haloidrina 1-cloro-2-propanol * Reações de alcenos 7- Dimerização + * Reações de alcenos 7- Dimerização 8- Hidroboração-oxidação + * Reações de alcenos 7- Dimerização 8- Hidroboração-oxidação 9- Hidroxilação. Formação de glicol + * Reações de alcenos 7- Dimerização 8- Hidroboração-oxidação 9- Hidroxilação. Formação de glicol + * Reações de alcenos 10- Halogenação. Substituição alílica * Reações de alcenos 10- Halogenação. Substituição alílica * Reações de alcenos 10- Halogenação. Substituição alílica * Reações de alcenos 10- Halogenação. Substituição alílica 11- Ozonólise * Reações de alcenos 10- Halogenação. Substituição alílica 11- Ozonólise * Reações de alcenos 10- Halogenação. Substituição alílica 11- Ozonólise * Mecanismo de adição eletrofílica de HZ a C=C Ion carbônio: forma-se o ion carbônio mais estável pode haver rearranjo: Estabilidade do ion carbônio 3º > 2º > 1º > CH3+ * Mecanismo de adição eletrofílica de HZ a C=C Ion carbônio: forma-se o ion carbônio mais estável pode haver rearranjo: Estabilidade do ion carbônio 3º > 2º > 1º > CH3+ * Mecanismo de adição eletrofílica de HZ a C=C Ion carbônio: forma-se o ion carbônio mais estável pode haver rearranjo: Estabilidade do ion carbônio 3º > 2º > 1º > CH3+ Pode haver rearranjo? * Mecanismo de adição eletrofílica de HZ a C=C Ion carbônio: forma-se o ion carbônio mais estável pode haver rearranjo: Estabilidade do ion carbônio 3º > 2º > 1º > CH3+ * Mecanismo de adição eletrofílica de HZ a C=C Estado de transição Reatividade: Segue a ordem de estabilidade dos ions carbônios 3º > 2º > 1º > CH3+ * Mecanismo de adição eletrofílica de HZ a C=C Estado de transição Reatividade: Segue a ordem de estabilidade dos ions carbônios 3º > 2º > 1º > CH3+ Reatividade dos alcenos: * Dimerização de alcenos Etapa inicial * Dimerização de alcenos O ion carbônio reage com outra molécula * Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios * Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios Polarização da molécula Br2induzida pela C=C * Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios Polarização da molécula Br2induzida pela C=C * Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios Interceptação do ion carbônio * Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios Interceptação do ion carbônio * Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios Interceptação do ion carbônio * Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios Interceptação do ion carbônio * Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios Interceptação do ion carbônio * Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios Interceptação do ion carbônio Formação de haloidrinas * Mecanismo de adição de HBr via radicalar Etapa de iniciação * Mecanismo de adição de HBr via radicalar Etapa de iniciação * Mecanismo de adição de HBr via radicalar Etapa de iniciação Etapa de propagação Formação de radical livre Segue ordem de estabilidade dos radicais * Mecanismo de adição de HBr via radicalar Etapa de iniciação Etapa de propagação Formação de radical livre Segue ordem de estabilidade dos radicais * Mecanismo de adição de HBr via radicalar Etapa de iniciação Etapa de propagação Formação de radical livre Segue ordem de estabilidade dos radicais * Adição de HBR: Eletrofílica vs Radicalar Orientação Markovnikov Adição Eletrofílica Ion carbônio mais estável * Adição de HBR: Eletrofílica vs Radicalar Orientação Markovnikov Orientação Anti-Markovnikov Adição Eletrofílica Adição Radicalar Ion carbônio mais estável Radical mais estável * Estabilidade dos radicais Quanto mais estável for o radical mais facilmente será formado. Alílico > 3o > 2o > 1º > CH3. , vinílico Mais estável * Estabilidade dos radicais Quanto mais estável for o radical mais facilmente será formado. Alílico > 3o > 2o > 1º > CH3. , vinílico Mais estável Adição eletrofílica radicalar * Substituição alílica radicalar vs Adição radicalar Adição Substituição O produto de substituição é obtido a temperaturas altas ou a concentrações baixas do halogênio (Cl2 ou Br2) * Estabilização do radical alílico Eficiente overlap entre o orbital p e o obital p
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