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Alcenos: Isomerismo, Nomenclatura e Preparação

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Alcenos
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Isomerismo geométrico
Especificação cis e trans
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Isomerismo geométrico
Especificação cis e trans
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Isomerismo geométrico
Especificação cis e trans
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Especificação Z e E
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Especificação Z e E
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Especificação Z e E
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Nomenclatura
Selecionar a maior cadeia que contenha a C=C.
Dar o nome de acordo com o número de carbonos nessa cadeia, com a terminação eno.
Numerar os carbonos dessa cadeia no sentido em que o carbono da dupla ligação fique com o menor número possível
Designar a posição da C=C pelo número do primeiro carbono da dupla.
Indicar os números dos carbonos dessa cadeia ligados aos grupos substitutintes
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Nomenclatura
Selecionar a maior cadeia que contenha a C=C.
Dar o nome de acordo com o número de carbonos nessa cadeia, com a terminação eno.
Numerar os carbonos dessa cadeia no sentido em que o carbono da dupla ligação fique com o menor número possível
Designar a posição da C=C pelo número do primeiro carbono da dupla.
Indicar os números dos carbonos dessa cadeia ligados aos grupos substitutintes
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Nomenclatura
Selecionar a maior cadeia que contenha a C=C.
Dar o nome de acordo com o número de carbonos nessa cadeia, com a terminação eno.
Numerar os carbonos dessa cadeia no sentido em que o carbono da dupla ligação fique com o menor número possível
Designar a posição da C=C pelo número do primeiro carbono da dupla.
Indicar os números dos carbonos dessa cadeia ligados aos grupos substitutintes
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Preparação de alcenos
1. Desidroalogenação de haletos de alquila
Facilidade de desidratação:
R-X 3º > 2º > 1o
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Preparação de alcenos
1. Desidroalogenação de haletos de alquila
Facilidade de desidratação:
R-X 3º > 2º > 1o
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Preparação de alcenos
1. Desidroalogenação de haletos de alquila
Facilidade de desidratação:
R-X 3º > 2º > 1o
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Preparação de alcenos
2. Desidratação de álcoois
Facilidade de desidratação:
ROH: 3º > 2º > 1o
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Preparação de alcenos
2. Desidratação de álcoois
Facilidade de desidratação:
ROH: 3º > 2º > 1o
Produto principal
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Preparação de alcenos
2. Desidratação de álcoois
Facilidade de desidratação:
ROH: 3º > 2º > 1o
Produto principal
Produto principal
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Preparação de alcenos
3. Desalogenação de dialetos vicinais
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Preparação de alcenos
3. Desalogenação de dialetos vicinais
4. Redução de alcinos
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Mecanismo de desidroalogenação de haletos de alquila
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Mecanismo de desidroalogenação de haletos de alquila
A formação de quebra de ligações são simultâneas.
	formação da ligação entre H-----OH-
	quebra da ligação C-----H
	formação da ligação C=C
	quebra da ligação C----X
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Mecanismo de desidroalogenação de haletos de alquila
Orientação e reatividade
*
Mecanismo de desidroalogenação de haletos de alquila
Orientação e reatividade
*
Mecanismo de desidroalogenação de haletos de alquila
Orientação e reatividade
Facilidade na formação dos alcenos:
*
Mecanismo de desidroalogenação de haletos de alquila
Orientação e reatividade
Facilidade na formação dos alcenos:
Estabilidade dos alcenos:
O alceno mais substituido é o produto preferido
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Mecanismo de desidroalogenação de haletos de alquila
Reatividade
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Mecanismos de desidratação de álcoois
 ion carbônio
Protonação
Eliminação de água
Retirada do próton
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Estrutura do ion carbônio
Orbital p (sem elétrons)
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Desidratação de álcoois
Estabilidade do ion carbônio: 3o > 2o > 1o > CH3+
Facilidade de formação do ion carbônio: 3o > 2o > 1o > CH3+
Estados de transição
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Rearranjo do ion carbônio
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Rearranjo do ion carbônio
Rearranjo 1,2 do hidrogênio
Ion carbônio 1o
Ion carbônio 2o
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Rearranjo do ion carbônio
Rearranjo 1,2 do hidrogênio
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Rearranjo do ion carbônio
Rearranjo 1,2 do hidrogênio
Rearranjo 1,2 do hidrogênio
Ion carbônio 1o
Ion carbônio 3o
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Rearranjo do ion carbônio
*
Rearranjo do ion carbônio
Rearranjo 1,2 do grupo alquila
Ion carbônio 2o
Ion carbônio 3o
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Desidratação de álcoois
O alceno mais substituido é o produto preferido
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Desidratação de álcoois
O alceno mais substituido é o produto preferido
Produto preferido
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Desidratação de álcoois
O alceno mais substituido é o produto preferido
Produto preferido
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Desidratação de álcoois
O alceno mais substituido é o produto preferido
Produto preferido
Produto preferido
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Desidratação de álcoois
O alceno mais substituido é o produto preferido
Produto preferido
Produto preferido
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Desidratação de álcoois
O alceno mais substituido é o produto preferido
Produto preferido
Produto preferido
Produto preferido
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Reações de alcenos
Os alcenos reagem principalmente por adição à dupla ligação utilizando os elétrons π
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Reações de alcenos
1- Hidrogenação catalítica
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Reações de alcenos
1- Hidrogenação catalítica
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Reações de alcenos
1- Hidrogenação catalítica
2- Adição de halogênios
*
Reações de alcenos
1- Hidrogenação catalítica
2- Adição de halogênios
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Reações de alcenos
3- Adição de ácidos halogenídricos
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Reações de alcenos
3- Adição de ácidos halogenídricos
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Reações de alcenos
3- Adição de ácidos halogenídricos
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Reações de alcenos
3- Adição de ácidos halogenídricos
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Reações de alcenos
3- Adição de ácidos halogenídricos
4- Adição de ácido sulfúrico
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Reações de alcenos
3- Adição de ácidos halogenídricos
4- Adição de ácido sulfúrico
Hidrógeno sulfato de isopropina
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Reações de alcenos
5- Adição de água 
*
Reações de alcenos
5- Adição de água 
Isopropanol
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Reações de alcenos
5- Adição de água 
Isopropanol
6- Formação de haloidrina
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Reações de alcenos
5- Adição de água 
Isopropanol
6- Formação de haloidrina
1-cloro-2-propanol
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Reações de alcenos
7- Dimerização
+
*
Reações de alcenos
7- Dimerização
8- Hidroboração-oxidação
+
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Reações de alcenos
7- Dimerização
8- Hidroboração-oxidação
9- Hidroxilação. Formação de glicol
+
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Reações de alcenos
7- Dimerização
8- Hidroboração-oxidação
9- Hidroxilação. Formação de glicol
+
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Reações de alcenos
10- Halogenação. Substituição alílica
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Reações de alcenos
10- Halogenação. Substituição alílica
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Reações de alcenos
10- Halogenação. Substituição alílica
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Reações de alcenos
10- Halogenação. Substituição alílica
11- Ozonólise
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Reações de alcenos
10- Halogenação. Substituição alílica
11- Ozonólise
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Reações de alcenos
10- Halogenação. Substituição alílica
11- Ozonólise
*
Mecanismo de adição eletrofílica de HZ a C=C 
Ion carbônio: forma-se o ion carbônio mais estável
pode haver rearranjo: Estabilidade do ion carbônio
3º > 2º > 1º > CH3+
*
Mecanismo de adição eletrofílica de HZ a C=C 
Ion carbônio: forma-se o ion carbônio mais estável
pode haver rearranjo: Estabilidade do ion carbônio
3º > 2º > 1º > CH3+
*
Mecanismo de adição eletrofílica de HZ a C=C 
Ion carbônio: forma-se o ion carbônio mais estável
pode haver rearranjo: Estabilidade do ion carbônio
3º > 2º > 1º > CH3+
Pode haver rearranjo?
*
Mecanismo de adição eletrofílica de HZ a C=C 
Ion carbônio: forma-se o ion carbônio mais estável
pode haver rearranjo: Estabilidade do ion carbônio
3º > 2º > 1º > CH3+
*
Mecanismo de adição eletrofílica de HZ a C=C
Estado de transição
Reatividade: Segue a ordem de estabilidade dos ions carbônios
		3º > 2º > 1º > CH3+
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Mecanismo de adição eletrofílica de HZ a C=C
Estado de transição
Reatividade: Segue a ordem de estabilidade dos ions carbônios
		3º > 2º > 1º > CH3+
Reatividade dos alcenos:
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Dimerização de alcenos
Etapa inicial
*
Dimerização de alcenos
O ion carbônio reage
com outra molécula
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Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios
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Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios
Polarização da molécula Br2induzida pela C=C
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Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios
Polarização da molécula Br2induzida pela C=C
*
Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios
Interceptação do ion carbônio
*
Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios
Interceptação do ion carbônio
*
Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios
Interceptação do ion carbônio
*
Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios
Interceptação do ion carbônio
*
Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios
Interceptação do ion carbônio
*
Mecanismo de adição eletrofílica de halogênios
Interceptação do ion carbônio
Formação de haloidrinas
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Mecanismo de adição de HBr via radicalar
Etapa de iniciação
*
Mecanismo de adição de HBr via radicalar
Etapa de iniciação
*
Mecanismo de adição de HBr via radicalar
Etapa de iniciação
Etapa de propagação
Formação de radical livre
Segue ordem de estabilidade dos radicais
*
Mecanismo de adição de HBr via radicalar
Etapa de iniciação
Etapa de propagação
Formação de radical livre
Segue ordem de estabilidade dos radicais
*
Mecanismo de adição de HBr via radicalar
Etapa de iniciação
Etapa de propagação
Formação de radical livre
Segue ordem de estabilidade dos radicais
*
Adição de HBR: Eletrofílica vs Radicalar
Orientação Markovnikov
Adição Eletrofílica
Ion carbônio mais estável
*
Adição de HBR: Eletrofílica vs Radicalar
Orientação Markovnikov
Orientação Anti-Markovnikov
Adição Eletrofílica
Adição Radicalar
Ion carbônio mais estável
Radical mais estável
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Estabilidade dos radicais
Quanto mais estável for o radical mais facilmente será formado.
Alílico > 3o > 2o > 1º > CH3. , vinílico
Mais estável
*
Estabilidade dos radicais
Quanto mais estável for o radical mais facilmente será formado.
Alílico > 3o > 2o > 1º > CH3. , vinílico
Mais estável
Adição eletrofílica
radicalar
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Substituição alílica radicalar 
vs
Adição radicalar
Adição
Substituição
O produto de substituição é obtido a temperaturas altas ou a concentrações baixas do halogênio (Cl2 ou Br2)
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Estabilização do radical alílico
Eficiente overlap entre o orbital p e o obital p

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