Estereoquímica: Isomerismo e Quiralidade

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Estereoquímica
a) Isomerismo: isômeros constitucionais e estereoisomerismo; b) Quiralidade, importância de quiralidade em sistemas biológicos; c) Enantiomeros d) Nomenclatura de enantiômeros: o sistema R e S e) Propriedades de moléculas quirais: atividade óptica, pureza ótica; f) Racematos; g) Substâncias contendo mais do que um estereocentro: diasteroisômeros; f) Projeções de Fischer; g) Estereoquímica em sistemas cíclicos; h) Faces pró-quirais: face Re e face Si; i) Reações químicas e estereoisomerismo.
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Isomerismo: isômeros constitucionais e estereoisomerismo
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Breve histórico sobre carbono tetraédrico
Como os átomos do CH4 estão arranjados no espaço?
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Breve histórico sobre carbono tetraédrico
Como os átomos do CH4 estão arranjados no espaço?
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Polarímetro
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Importância do esterioisomerismo para o sistemas biológicos
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Importância do esterioisomerismo para o sistemas biológicos
ENZIMA
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Talidomida
Efeitos teratogênicos
tranquilizante
Há interconversão rápida em condições fiológicas 
Qual a diferença entre as duas estruturas?
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Talidomida
Efeitos teratogênicos
tranquilizante
Há interconversão rápida em condições fiológicas 
Qual a diferença entre as duas estruturas?
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Molécula quiral
Palavra quiral vem do grego cheir significa mão
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Molécula quiral
Palavra quiral vem do grego cheir significa mão
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Construção da imagem especular
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Verificar se a imagem especular é superponível
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Verificar se a imagem especular é superponível
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Verificar se a imagem especular é superponível
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Verificar se a imagem especular é superponível
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Verificar se a imagem especular é superponível
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Verificar se a imagem especular é superponível
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Cloroiodometano é quiral?
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Construção da imagem especular
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Verificar se a imagem especular é superponível
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Verificar se a imagem especular é superponível
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Verificar se a imagem especular é superponível
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Verificar se a imagem especular é superponível
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Verificar se a imagem especular é superponível
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Verificar se a imagem especular é superponível
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Imagem especular superponível
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Plano de simetria
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Plano de simetria
É um plano de simetria
Não é um plano de simetria
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Plano de simetria
É um plano de simetria
Não é um plano de simetria
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Projeção de Fischer
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Projeção de Fischer
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Projeção de Fischer
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Projeção de Fischer
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Projeção de Fischer
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Projeção de Fischer
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Projeção de Fischer
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Projeção de Fischer
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Projeção de Fischer
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Projeção de Fischer
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Projeção de Fischer
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Projeção de Fischer
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Projeção de Fischer
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Projeção de Fischer
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Estereocentro ou centro estereogênico
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Enantiômeros
Enantiômeros: moléculas que são imagens especulares não superponíveis. 
Apresentam as mesmas propriedades físicas com exceção da atividade ótica
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Polarímetro
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Polarímetro
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Cristais líquidos colestéricos
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Rotação específica
Dextrorrotatório: desvia o plano da luz polarizada no sentido horário (+)
Levorrotatório: desvia o plano da luz polarizada no sentido anti-horário (-)
Rotação específica: [a]Dt = a/(l.c) 
t = temperatura
D = comprimento de onda da linha D do sódio (5890 Ao)
a = valor do ângulo do desvio observado
c = conc. (g/mL)
l = comprimento caminho ótico (dm)
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 Nomenclatura D/L dos enantiômeros
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 Nomenclatura D/L dos enantiômeros
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 Nomenclatura D/L dos enantiômeros
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 Nomenclatura D/L dos enantiômeros
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 Nomenclatura D/L dos enantiômeros
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Nomenclatura R/S dos centros estreogênicos
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Nomenclatura R/S dos centros estreogênicos
Oriente a molécula no espaço no sentido que o grupo de menor prioridade fique para traz.
Configuração S ordem anti-horária.
Configuração R ordem horária.
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Nomenclatura R/S dos centros estreogênicos
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Nomenclatura R/S dos centros estreogênicos
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Nomenclatura R/S dos centros estreogênicos
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Nomenclatura R/S dos centros estreogênicos
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Nomenclatura R/S dos centros estreogênicos
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Nomenclatura R/S dos centros estreogênicos
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Nomenclatura R/S dos centros estreogênicos
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Nomenclatura R/S dos centros estreogênicos
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Nomenclatura R/S dos centros estreogênicos
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Qual a configuração absoluta da seguinte molécula?
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Qual a configuração absoluta da seguinte molécula?
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Qual a configuração absoluta das seguintes moléculas?
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A e B são idênticos?
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número
máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Moléculas contendo dois ou mais estereocentros
O número máximo de estereoisômeros é: 2n, sendo n = número de estereocentros
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Diastereoisômeros
Estereoisômeros que não tem relação de imagem especular
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Diastereoisômeros
Estereoisômeros que não tem relação de imagem especular 
Incluindo estereoisômeros E/Z 
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Quantos estereoisômeros tem o 2,3-diclorobutano?
Construção dos diastereoisômeros.
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Construção da imagem especular da 1o molécula
A imagem especular é superponível?
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Construção da imagem especular da 1o molécula
A imagem especular é superponível?
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Construção da imagem especular da 1o molécula
A imagem especular é superponível?
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Construção da imagem especular da 1o molécula
A imagem especular é superponível?
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Construção da imagem especular da 1o molécula
A imagem especular é superponível?
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Construção da imagem especular da 1o molécula
A imagem especular é superponível?
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Construção da imagem especular da 1o molécula
A imagem especular é superponível?
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Construção da imagem especular da 1o molécula
A imagem especular é superponível?
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Molécula meso
Molécula meso: Possue centros estereogênicos mas a imagem especular é superponível
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Construção da imagem especular da 2o molécula
A imagem especular da 2o molécula é superponível?
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Construção da imagem especular da 2o molécula
A imagem especular da 2o molécula é superponível?
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Construção da imagem especular da 2o molécula
A imagem especular da 2o molécula é superponível?
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Construção da imagem especular da 2o molécula
A imagem especular da 2o molécula é superponível?
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Construção da imagem especular da 2o molécula
A imagem especular da 2o molécula é superponível?
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Construção da imagem especular da 2o molécula
A imagem especular da 2o molécula é superponível?
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Construção da imagem especular da 2o molécula
A imagem especular da 2o molécula é superponível?
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Construção da imagem especular da 2o molécula
A imagem especular da 2o molécula é superponível?
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Construção da imagem especular da 2o molécula
A imagem especular da 2o molécula é superponível?
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Construção da imagem especular da 2o molécula
A imagem especular da 2o molécula é superponível?
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Quantos estereoisômeros tem o 2,3-diclorobutano?
Possue 2 centros estereogênicos mas tem somente três estereoiômeros.
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Elementos de simetria da molécula meso
Moléculas meso apresentam plano ou centro de simetria.
Molécula não é quiral
Não tem atividade ótica.
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Dê os nomes dos seguintes compostos
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Dê os nomes dos seguintes compostos
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Esterioisomerismo de compostos cíclicos
clorociclopropano
1,1-diclorociclopropano
cis-1,2-diclorociclopropano
Planos de simetria
Não apresentam atividade óptica
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Esterioisomerismo de compostos cíclicos
O trans-1,2-dicloropropano possui atividade óptica?
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Esterioisomerismo de compostos cíclicos
O trans-1,2-dicloropropano possui atividade óptica?
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Esterioisomerismo de compostos cíclicos
O trans-1,2-dicloropropano possui atividade óptica?
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Esterioisomerismo de compostos cíclicos
O trans-1,2-dicloropropano possui atividade óptica?
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Esterioisomerismo de compostos cíclicos
Essas moléculas são opticamente ativas?
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Esterioisomerismo de compostos cíclicos
Essas moléculas são opticamente ativas?
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Esterioisomerismo de compostos cíclicos
Essas moléculas são opticamente ativas?
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Qual a configuração dos centros estereogênicos?
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Configuração dos centros estereogênicos
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Esterioisomerismo de compostos cíclicos
clorocicloexano
1,1-diclorocicloexano
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Esterioisomerismo de compostos cíclicos
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Esterioisomerismo de compostos cíclicos
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Esterioisomerismo de compostos cíclicos
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Esterioisomerismo de compostos cíclicos
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Esterioisomerismo de compostos cíclicos
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Esterioisomerismo de compostos cíclicos
1,3-trans-dimetilcicloexano 
Existem como um par de enantiômeros
espelho
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Moléculas quirais que não possuem centros estereogênicos
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Moléculas quirais que não possuem centros estereogênicos
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Reações químicas e estereoisomerismo
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Reações químicas e estereoisomerismo
Mecanismo radicalar
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Reações químicas e estereoisomerismo
Mecanismo radicalar
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Reações químicas e estereoisomerismo
Mecanismo radicalar
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Reações químicas e estereoisomerismo
Faces pro-quirais do radical
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Reações químicas e estereoisomerismo
50%
50%
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Reações químicas e estereoisomerismo
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Reações químicas e estereoisomerismo
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Reações químicas e estereoisomerismo
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Reações químicas e estereoisomerismo
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Excesso enantiomérico
Exemplo: Qual é o excesso enantiomérico do 2-butanol com 6,76º de rotação óptica?
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Excesso enantiomérico
Exemplo: Qual é o excesso enantiomérico do 2-butanol com 6,76º de rotação óptica?
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Excesso enantiomérico
Exemplo: Qual é o excesso enantiomérico do 2-butanol com 6,76º de rotação óptica sabendo-se que o valor do (+) puro é 13,52 ?
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Excesso enantiomérico
Exemplo: Qual é o excesso enantiomérico do 2-butanol com 6,76º de rotação óptica sabendo-se que o valor do (+) puro é 13,52 ?
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Racemato
Quando quantidades iguais de enantiômeros estão presentes.
 Não apresenta atividade ótica
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Resolução de racematos usando sais diastereoméricos
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Resolução de racematos usando sais diastereoméricos
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Resolução de racematos usando sais diastereoméricos
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Resolução de racematos usando sais diastereoméricos
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Resolução de racematos usando sais diastereoméricos
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Resolução de racematos usando sais diastereoméricos
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Resolução de racematos usando sais diastereoméricos
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Resolução de racematos formando moléculas
 diastereoméricos
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Resolução de racematos usando enzimas
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Resolução de racematos usando cromatografia com fase estacionária quiral
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Resolução de racematos usando cromatografia com fase estacionária quiral
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Resolução de racematos usando cromatografia com fase estacionária quiral
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Resolução de racematos usando cromatografia com fase estacionária quiral
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Bibliografia
J. R. Romero, Fundamentos de Estereoquímica dos Compostos Orgânicos, Holos Editora, Ribeirão Preto, 1998.
J. Clayden, N. Greeves, W. Stuart, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, 1o ed, Oxford, 2001.
A. Streitwieser, C. H. Heathcock, E. M. Kosower, Introduction to Organic Chemistry, 4o ed, New Jersey, 1998.
R. H. Garrett, C. M. Grisham, Biochemistry, Saunders College Publishing, 1995
T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle, Organic Chemistry, 8o ed,John Wiley, 2004