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Prof. Bioq. Mariela Argüello ‹#› El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos. ‹#› FÓRMULA GENERAL (CH2O)n CONCEPTO. Los glúcidos son biomoléculas formadas básicamente por carbono (C),hidrógeno (H) y oxígeno (O). Los átomos de carbono están unidos a grupos alcohólicos (-OH), llamados también radicales hidroxilo y a radicales hidrógeno (-H). En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace (C=O). El grupo carbonilo puede ser un grupo aldehído(-CHO), o un grupo cetónico (-CO-). Así pues, los glúcidos pueden definirse como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS. ENERGÉTICA. El glúcido más importante y de uso inmediato es la glucosa. Sacarosa, almidón (vegetales) y glucógeno (animales) son formas de almacenar glucosas. En una oxidación completa se producen 410 Kcal/100 grs. ESTRUCTURAL. El enlace β impide la degradación de estas moléculas y hace que algunos organismos puedan permanecer durante cientos de años. La celulosa, hemicelulosas y pectinas forman la pared vegetal. ‹#› Estructura e isomerías. Los azúcares mas pequeños pueden escribirse por proyección en el plano (Proyección de Fischer) como se aprecia en la figura con indicación de la estructura tridimensional. ‹#› ‹#› LOS MONOSACÁRIDOS. Los monosacáridos son glúcidos sencillos, constituidos sólo por una cadena. Se nombran añadiendo la terminación -osa al número de carbonos. Así para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas, etc. No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables. Presentan un esqueleto carbonado con grupos alcohol o hidroxilo y son portadores del grupo aldehído (aldosas) o cetónico (cetosas). PROPIEDADES: Son solubles en agua, dulces, cristalinos y blancos. Cuando son atravesados por luz polarizada desvían el plano de vibración de esta. ‹#› QUÍMICAMENTE SON POLIHIDROXICETONAS POLIHIDROXIALDEHÍDOS SEGÚN EL GRUPO FUNCIONAL CETOSAS (cetona) ALDOSAS (aldehído) TIENEN CARÁCTER REDUCTOR SE NOMBRAN ALDO + NÚMERO DE CARBONOS + OSA CETO + NÚMERO DE CARBONOS + OSA EJEMPLO CETOTRIOSA ALDOTRIOSA Composición química de los monosacáridos D -fructosa Ciclación de cetosas ESTRUCTURA CÍCLICA. Los grupos aldehídos o cetonas pueden reaccionar con un hidroxilo de la misma molécula convirtiéndola en anillo. ‹#› PENTOSAS TRIOSAS GLICERALDEHÍDO y DIHIDROXIACETONA Intermediarios del metabolismo de la glucosa. TETROSAS ERITROSA Intermediario en procesos de nutrición autótrofa. Componente estructural de nucleótidos. Componente de la madera. Presente en la goma arábiga. Intermediario en la fijación de CO2 en autótrofos. RIBOSA XILOSA ARABINOSA RIBULOSA Monosacáridos de importancia biológica (I) LAS HEXOSAS , son glúcidos con 6 átomos de carbono. Entre ellas tienen interés en biología, la glucosa y galactosa entre las aldohexosas y la fructosa entre las cetohexosas. Todas las osas tienen al menos un C unido a cuatro radicales distintos o asimétricos. Aparecen así los esteroisómeros, presentando los monosacáridos esteroisomería. Una molécula con n centros quirales puede tener 2n esteroisómeros. ‹#› Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se denominan epímeros. Si son imágenes especulares entre sí se denominan enantiómeros ‹#› HEXOSAS Principal nutriente de la respiración celular en animales. Forma parte de la lactosa de la leche. Actúa como nutriente de los espermatozoides. Componente de polisacáridos en vegetales, bacterias, levaduras y hongos. GLUCOSA GALACTOSA FRUCTOSA MANOSA Monosacáridos de importancia biológica (II) DESOXIAZÚCARES AZÚCARES ÁCIDOS FOSFATOS DE AZÚCARES α-D -glucosa -6 P β-D -fructosa -6 P α- L - fucosa α- D -2 desoxirribosa Ácido D -glucónico Ácido D -glucurónico Derivados de monosacáridos AMINOAZÚCARES POLIALCOHOLES D - glucitol D - glicerol mio-inositol Ácido -N-acetilneuramínico Ácido -N-acetilmurámico Derivados de monosacáridos Al tener uno o mas carbonos asimétricos, desvían el plano de luz polarizada cuando esta atraviesa una disolución de los mismos. Si lo hacen a la derecha son dextrógiros (+), hacia la izquierda levógiros (-). Esta cualidad es independiente de su pertenencia a la serie D o L y, obviamente, la desviación se debe a la ausencia de planos de simetría de la molécula. FORMAS ANOMÉRICAS. En las formas cíclicas aparece un nuevo carbono asimétrico o anómero (el que antes tenia el aldehído o cetona). ‹#› ‹#› ‹#› ‹#› ‹#› ‹#› OLIGOSACÁRIDOS DISACÁRIDOS Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos, que se realiza de dos formas: Mediante enlace monocarbonílico, entre el C1 anomérico de un monosacárido y un C no anomérico de otro monosacárido, como se ve en las fórmulas de la lactosa y maltosa. Estos disacáridos conservan el carácter reductor . Mediante enlace dicarbonílico, si se establece entre los dos carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, con lo que el disacárido pierde su poder reductor, por ejemplo como ocurre en la sacarosa ‹#› El enlace O-Glucosídico se realiza entre dos -OH de dos monosacáridos. Será α -Glucosídico si el primer monosacárido es α , y β -glucosídico si el primer monosacárido es β . El enlace N-Glucosídico se forma entre un -OH y un compuesto aminado, originando aminoazúcares ‹#› PRINCIPALES DISACÁRIDOS CON INTERÉS BIOLÓGICO. ‹#› MALTOSA.- Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4). LACTOSA.- Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Así, por ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5% de lactosa. Se encuentra formada por la unión β (1-4) de la -D-galactopiranosa (galactosa) y la -D-glucopiranosa (glucosa). ‹#› ‹#› ‹#› POLISACÁRIDOS Están formados por la unión de muchos monosacáridos, de 11 a cientos de miles. Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por enlace. CARACTERÍSTICAS Peso molecular elevado. No tienen sabor dulce. Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales. No poseen poder reductor. ‹#› SUS FUNCIONES BIOLÓGICAS SON: Estructurales (enlace β-Glucosídico) o de reserva energética (enlace α -Glucosídico). Puede ser: a) Homopolisacáridos: formados por monosacáridos de un solo tipo. - Unidos por enlace α tenemos el almidón y el glucógeno. - Unidos por enlace β tenemos la celulosa y la quitina. b) Heteropolisacáridos: el polímero lo forman mas de un tipo de monosacárido. - Unidos por enlace α tenemos la pectina, la goma arábiga y el agar-agar. ‹#› Son polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos. HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURAL DE RESERVA • CELULOSA • • QUITINA • • PECTINAS • • HEMICELULOSAS • • AGAR - AGAR • • GOMAS • • MUCÍLAGOS • • PEPTIDOGLUCANOS • • GLUCOSAMINOGLUCANOS • • ALMIDÓN • • GLUCÓGENO • • DEXTRANOS • Proporcionan soporte y protección. Formados por monosacáridos diferentes. Formados por el mismo tipo de monosacárido. Proporcionan energía. Polisacáridos HOMOPOLISACÁRIDOS SE LOS DENOMINA AGREGANDO EL SUFIJO ANO AL NOMBRE DEL MONOSACÁRIDO SUSTITUYENTE. Ej. Los homopolisacáridos formados por glucosa serán glucosanos o glucanos Por manosas, mananos ALMIDÓN ‹#› AMILOSA 1.000 -5.000 UNIDADES DE D-GLUCOSA 6 ‹#› AMILOPECTINA 600.000 UNIDADES DE D- GLUCOSA 24-26 15 -16 ‹#› ‹#› ‹#› ‹#› ‹#› Glucógeno. Glucógeno es el polisacárido propio de los animales. Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos. Molécula muy similar a la amilopectina; pero con mayor abundancia de ramificaciones ‹#› 55.000 21nm CELULOSA. ‹#› Entre los polisacáridos estructurales, destaca la celulosa , que forma la pared celular de la célula vegetal. Esta pared constituye un estuche en el que queda encerrada la célula, que persiste tras la muerte de ésta. •La celulosa está constituida por unidades de β-D-glucosa, y la peculiaridad del enlace β hace a la celulosa inatacable por las enzimas digestivas humanas, por ello, este polisacárido no tiene interés alimentario para el hombre INULINA ‹#› QUITINA. Es un polisacárido que realiza una función de sostén. Se encuentra ampliamente difundido entre los hongos (en los que forma la membrana de secreción), y entre los artrópodos, en los que es el principal constituyente de su exoesqueleto. ‹#› ‹#› El ácido hialurónico Es un polisacáridoEs un polisacárido del tipo de glucosaminoglucanosEs un polisacárido del tipo de glucosaminoglucanos con enlaces β, que presenta función estructural, como los sulfatos de condroitina. De textura viscosa, existe en la sinovia, humor vítreo y tejido conjuntivotejido conjuntivo colágeno. En seres humanos destaca su concentración en las articulaciones, los cartílagos y la piel. Está constituido unos 50 000 disacáridosEstá constituido unos 50 000 disacáridos de N-acetil glucosaminaEstá constituido unos 50 000 disacáridos de N-acetil glucosamina y ácido glucurónicoEstá constituido unos 50 000 disacáridos de N-acetil glucosamina y ácido glucurónico por molécula ‹#› ‹#› EL ÁCIDO HIALURÓNICO SE SUELE OBTENER DE FUENTES NATURALES COMO LAS CRESTAS DE LOS GALLOS, LA ALETA DE TIBURÓN, LAS ARTICULACIONES DE LAS VACAS, LOS RESIDUOS DEL PROCESADO DE PESCADO (INTESTINOS, OJOS..) Y EL CORDÓN UMBILICAL. ACIDO GLUCURÓNICO El ácido glucurónico (es un ácido carboxílico (es un ácido carboxílico similar a la glucosa (es un ácido carboxílico similar a la glucosa pero que presenta un grupo carboxilo en el carbono 6. Las sales de este ácido se denominan glucuronatos. . ACIDO N-ACETIL GLUCOSAMINA La N-acetil glucosamina suele encontrarse polimerizada formando polisacáridos, principalmente de carácter estructural. Algunas de las moléculas de las que forma parte son: La quitinaLa quitina, un polímeroLa quitina, un polímero compuesto por monómerosLa quitina, un polímero compuesto por monómeros de N-acetil glucosamina que forma parte del exoesqueletoLa quitina, un polímero compuesto por monómeros de N-acetil glucosamina que forma parte del exoesqueleto de los artrópodosLa quitina, un polímero compuesto por monómeros de N-acetil glucosamina que forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de la pared celularLa quitina, un polímero compuesto por monómeros de N-acetil glucosamina que forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de la pared celular de los hongos. El peptidoglucanoEl peptidoglucano, un polímero componente de la pared bacteriana. Los glucosaminoglucanosLos glucosaminoglucanos, como el ácido hialurónicoLos glucosaminoglucanos, como el ácido hialurónico del tejido conjuntivo. Algunos glucoesfingolípidosAlgunos glucoesfingolípidos: la N-acetil glucosamina se halla unida al hidroxilo 1 de la esfingosinaAlgunos glucoesfingolípidos: la N-acetil glucosamina se halla unida al hidroxilo 1 de la esfingosina, que forma parte de la membrana plasmática. Al igual que otros glúcidos de membrana, la N-acetil glucosamina interviene en el reconocimiento celularAl igual que otros glúcidos de membrana, la N-acetil glucosamina interviene en el reconocimiento celular, la adhesión celularAl igual que otros glúcidos de membrana, la N-acetil glucosamina interviene en el reconocimiento celular, la adhesión celular y en la recepciónAl igual que otros glúcidos de membrana, la N-acetil glucosamina interviene en el reconocimiento celular, la adhesión celular y en la recepción de señales químicas. ÁCIDO GLUCÓNICO Ácido glucónico es un ácido que aparece en la naturaleza a partir de la glucosa es un ácido que aparece en la naturaleza a partir de la glucosa mediante fermentación aeróbica oxidativa causada por las enzimas es un ácido que aparece en la naturaleza a partir de la glucosa mediante fermentación aeróbica oxidativa causada por las enzimas de ciertas bacterias (Acetobacter es un ácido que aparece en la naturaleza a partir de la glucosa mediante fermentación aeróbica oxidativa causada por las enzimas de ciertas bacterias (Acetobacter) y algunos mohos (Aspergillus es un ácido que aparece en la naturaleza a partir de la glucosa mediante fermentación aeróbica oxidativa causada por las enzimas de ciertas bacterias (Acetobacter) y algunos mohos (Aspergillus y Botrytis cinerea). El ácido da lugar a una familia de sales que se emplean como aditivos alimentariosEl ácido da lugar a una familia de sales que se emplean como aditivos alimentarios (los Gluconatos). Se suele emplear por regla general las sales del ácido, los denominados gluconatos. Generalmente son conocidos los gluconato sódicoGeneralmente son conocidos los gluconato sódico (es un conocido quelanteGeneralmente son conocidos los gluconato sódico (es un conocido quelante del CalcioGeneralmente son conocidos los gluconato sódico (es un conocido quelante del Calcio y es muy empleado en la limpieza de botellasGeneralmente son conocidos los gluconato sódico (es un conocido quelante del Calcio y es muy empleado en la limpieza de botellas de vidrio) y el gluconato potásicoGeneralmente son conocidos los gluconato sódico (es un conocido quelante del Calcio y es muy empleado en la limpieza de botellas de vidrio) y el gluconato potásico. Los gluconatos de calcioGeneralmente son conocidos los gluconato sódico (es un conocido quelante del Calcio y es muy empleado en la limpieza de botellas de vidrio) y el gluconato potásico. Los gluconatos de calcio y de hierroGeneralmente son conocidos los gluconato sódico (es un conocido quelante del Calcio y es muy empleado en la limpieza de botellas de vidrio) y el gluconato potásico. Los gluconatos de calcio y de hierro son empleados en los tratamientos de deficiencias nutrivitas en el cuerpo humano: anemias. Se suelen medir las concentraciones de ácido glucónico en la uvaSe suelen medir las concentraciones de ácido glucónico en la uva para saber el punto de maduraciónSe suelen medir las concentraciones de ácido glucónico en la uva para saber el punto de maduración y empezar su recolección. Por otro lado, también en agricultura el cobreSe suelen medir las concentraciones de ácido glucónico en la uva para saber el punto de maduración y empezar su recolección. Por otro lado, también en agricultura el cobre complejado con ácido glucónico contribuye a promover el desarrollo (enraizamientoSe suelen medir las concentraciones de ácido glucónico en la uva para saber el punto de maduración y empezar su recolección. Por otro lado, también en agricultura el cobre complejado con ácido glucónico contribuye a promover el desarrollo (enraizamiento) y salubridad radicular . PARED BACTERIANA TINCIÓN DE GRAM SISTEMA ABO ‹#› ‹#›
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