9 - Extração e Purificação da Cafeína – BAC 2013.pdf

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Extração da cafeína do chá preto 
e purificação por sublimação 
Docentes: José Eduardo de Oliveira 
 Humberto Marcio Santos Milagre 
 Isabele Rodrigues Nascimento 
 
Discentes: Flávia Farinelli 
 Isabela Gamero Rangel 
 Jéssica Ospedal 
1 
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA 
“JÚLIO DE MESQUITA FILHO” 
Plano de fundo, Imagem 1 
Tópicos a serem abordados 
• Objetivo; 
• Introdução Teórica; 
• Propriedades da Cafeína; 
• A História e o Café; 
• História do Café no Brasil; 
• Consumo Atual de Café no 
Brasil; 
• A Cafeína e o Doping; 
• Ação da Cafeína Sobre o 
Sistema Nervoso; 
• Doses médias de cafeína 
encontradas nos produtos 
comercializados; 
 
 
 
 
 
• Benefícios e Malefícios da 
Cafeína; 
• Substâncias presentes na 
folha do chá preto (celulose, 
clorofila, taninos e 
flavonoides ); 
• Tabela; 
• Processos utilizados ; 
• Fluxograma; 
• Cálculos e resultados; 
• Bibliografias e Referências . 
2 Plano de fundo, Imagem 2 
 
Objetivo 
A prática tem como objetivo extrair a cafeína do 
chá preto e purificá-la por sublimação. 
3 Plano de fundo, Imagem 3 
 
Introdução Teórica 
 A cafeína como um produto 
químico é classificada como 
alcaloides fazendo parte do grupo das xantinas. 
 Pode ser encontrada em 63 tipos diferentes de 
plantas, dentre elas: erva-mate, café, chá, cacau, 
guaraná e cola. 
 
 
 4 
Figura.1-Aspecto da Cafeína 
Figura.2-Aspecto do Mate 
Figura.3-Café 
 Figura.4-Chá Figura.5-Cacau Figura.6-Guaraná 
 
Figura.7-Cola 
Propriedades da cafeína 
5 
Figura.8-Molécula da Cafeína 
Nome IUPAC: 1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6(3H,7H)-diona 
Formula molecular: C8H10N402 
Aparência: pó branco 
Densidade: 1,23 g/ml 
Ponto de fusão: 238 °C 
Solubilidade em água (25°C) : 2g/100ml 
Solubilidade em água (100°C) 66g/100ml 
Sublimação: 178°C à 1 atm 
MM: 194,19g/mol 
A História e o Café 
 A cafeína é droga lícita mais consumida em todo mundo por estar presente em 
analgésicos, inibidores de apetite e principalmente no café. 
 Originária das terras altas da Etiópia e difundiu-se através da Europa e do Egito. 
 
• Qahwa “Vinho” de acordo com os árabes 
 
 
• Meados século IX: um pastor observou 
 que seu rebanho apresentava maior vivacidade 
 ao comerem os grãos do café. 
 
 
 Monges tomavam café para se manterem 
 acordados durante as orações. 
6 
Figura.9-Ovelha vivaz 
Figura.10-Monge em oração 
Plano de fundo, Imagem 14 
História do Café no Brasil 
• 1727 – primeiras mudas chegaram ao Brasil nas regiões 
sudeste e Rio de Janeiro; 
• Século XX – política do Café-com-leite; 
• Com o fim do tráfico negreiro o capital foi deslocado 
para outras atividade, uma delas foi o café; 
• Convênio de Taubaté (1906): convênio de estados 
cafeeiros para obter financiamento externo para 
estocagem de café em armazéns a fim de diminuir a 
oferta externa e conseguir preços mais elevados para o 
mesmo; 
• Crise de 1929: 4 safras queimadas; 
 
 
7 
Plano de fundo, Imagem 5 
Consumo Atual de Café no Brasil 
 Atualmente o Brasil consome 
anualmente 20,33 milhões de sacas 
de café que seria o equivalente à 
6,23 quilos de café em grão cru, ou 
4,98 quilos de café torrado, o 
equivalente a quase 83 litros para 
cada brasileiro por ano. 
 "Os brasileiros estão consumindo 
 mais xícaras de café por dia e 
diversificando as formas da bebida 
durante o dia, adicionando ao café 
filtrado consumido nos lares 
também os cafés expressos, 
cappuccinos e outras combinações 
com leite“ -segundo comunicado 
da Abic. 
8 
Figura.11-Coando Café 
A Cafeína e o Doping 
 É uma substância incluída nos regulamentos 
de doping de todas as federações desportivas 
(doses de 12 mg/ml) já podem ser 
consideradas doping. Essa quantidade é 
facilmente atingida a partir da quarta xícara 
de café. 
9 Figura.12-A Cafeína e o Doping 
Ação da cafeína sobre o sistema nervoso 
10 
No cérebro: 
Dilatação 
dos vasos 
Excitação 
dos 
Neurônios 
Atividade 
celular 
adenosina 
cafeína 
Contração 
dos vasos 
Atividade 
Celular 
Excitação 
dos 
Neurônios 
Hipófise Suprarenais 
Adrenalina 
Plano de fundo, Imagem 6 
Doses médias de cafeína encontradas 
em produtos comercializados 
Produto: Porção: Cafeína (mg): 
Refrigerante a base de laranja 355ml 0 
Café descafeinado 240ml 3 
Achocolatado pronto 220ml 5 
Café Filtrado e descafeinado 240ml 6 
Bebida a base de cacau 300ml 9 
Chá branco 240ml 15 
Chocolate ao leite 28g 20 
Chá verde 240ml 25 
Chocolate em pó 28g 26 
Chocolate amargo 170g 31 
Coca-cola 355ml 34 
11 
Doses médias de cafeína encontradas 
em produtos comercializados 
Produto: Porção: Cafeína (mg): 
Refrigerante a base de cola 355ml 36 
Chá mate 240ml 47 
Chá preto saquinho 50 
Dorflex comprimido 50 
Café Instantâneo 240ml 57 
Aspirina comprimido 65 
Bebida energética – Red bull 
(250ml) 
240ml 76 
Café Expresso 30ml 77 
Café Filtrado 240ml 108 
12 
Benefícios e Malefícios do Café 
Benefícios do café: Malefícios do café: 
Diminui o cansaço; Substância viciante; 
Previne o envelhecimento; Aumenta ansiedade; 
Auxilia na digestão; Aumenta o risco de abortos naturais; 
Diurético; Aumento da irritabilidade; 
Estimula o metabolismo; Insônia 
Aumenta a concentração; Acelera o ritmo cardíaco 
Intensifica o estado de alerta, visão, audição 
e coordenação motora; 
Acelera o ritmo cardíaco. 
13 
Substâncias presentes na folha do Chá 
• Celulose; 
 
• Clorofila; 
 
• Taninos; 
 
• Flavonoides. 
 
 
14 
Figura 13 – folha do chá preto 
Celulose 
• É o principal componente das folhas e 
insolúvel em água , portanto não apresentará 
problemas durante o isolamento da cafeína. 
 
15 
Figura 14 – estrutura da clorofila 
Clorofila 
 Responsável pela 
fotossíntese e pela cor 
verde das plantas. 
 É parcialmente solúvel em 
diclorometano e muito mais 
solúvel em água que a 
celulose. 
 Ao final no experimento 
quando a cafeína já estiver 
cristalizada, deverá ser feita 
a sublimação, para eliminar 
completamente a clorofila 
da cafeína. 
 
16 Figura 15 – estrutura da clorofila 
Taninos 
 São polifenóis de origem 
vegetal. Eles inibem o ataque às 
plantas por herbívoros 
vertebrados ou invertebrados e 
também por microorganismos 
patogênicos. O termo é 
largamente utilizado para 
designar qualquer composto 
polifenólico contendo 
suficientes grupos hidroxila e 
outros (como carboxila) para 
poder formar complexos com 
proteínas e outras 
macromoléculas. 
 
17 
Figura 16 – estrutura acido gálico 
Flavonóides 
• São pigmentos coloridos que apresentam 
caráter ácido. 
• São mais solúveis em CH2Cl2 que em água. Na 
presença de base há formação de sal. 
 
18 
Figura 17 – estrutura Quercetina 
Tabela 
19 
Processos utilizados 
 
• Infusão; 
• Extração Múltipla; 
• Banho de Gelo; 
• Lavagem; 
• Secagem com agente secante; 
• Destilação Simples; 
• Evaporação do Solvente e Cristalização; 
• Purificação por sublimação; 
• Determinação do ponto de fusão. 
 
20 
Infusão 
 É Uma bebida que é feita, 
em geral, pela imersão de 
uma substancia aromática 
em água quente ou a 
ferver. Quimicamente 
falando: é o processo de 
extração de compostos 
químicos utilizando-se um 
solvente, permitindoque 
o material vegetal 
permaneça suspenso no 
solvente por um certo 
período de tempo. 
21 
Figura 18-Chá vermelho 
Extração Múltipla 
 
 Várias porções do 
solvente, imiscível com 
água, são colocadas em 
contato com a fase aquosa 
extraindo-se assim o 
soluto de interesse. 
 É muito mais eficiente em 
termos de rendimento. 
 
22 
Figura 19 – solvente A e B 
Extração quimicamente ativa 
 
 Tem como objetivo modificar quimicamente 
 um composto a fim de mudar o seu 
 coeficiente de distribuição. 
 Um exemplo de Extração quimicamente ativa: 
 
 
23 Figura 20 – reação 
Efeito Salting-Out 
 Em caso de formação de 
emulsão adiciona-se um 
solução de NaCl, para diminuir 
a solubilidade dos compostos 
orgânicos na fase aquosa. 
 Este fenômeno se dá devido a 
forte interação entre água e os 
íons do sal ou seja, como uma 
das fases é aquosa, as moléculas 
de água terão preferência em 
solvatar o sal, liberando assim, 
as moléculas orgânicas para a 
fase orgânica. 
 24 
Figura 21 – efeito salting - out 
Banho de gelo 
 O banho de gelo é 
necessário para que haja 
o resfriamento do chá. 
Com isto evita-se a 
evaporação do solvente 
diclorometano, cujo 
ponto de ebulição é baixo 
(39,75°C), durante a 
extração, prevenindo 
aumento na pressão 
interna do funil e 
portanto, acidentes. 
25 
Figura 22 – Banho de gelo 
 
Lavagem 
• Lavagem com NaOH: 
 Elimina substâncias indesejáveis como taninos e flavonóides, que são 
convertidos em sais de sódio. 
 
 
 
26 
Figura 23 – Formação sal de flavonoide 
Figura 24 – Formação de sal de Tanino 
Lavagem 
• Com H2O: 
 Elimina substâncias solúveis em água (sais 
formados na reação com NaOH) 
27 
Secagem 
• Remoção da água de mistura de líquidos orgânicos, 
utilizando, por ação direta, uma substância secante. 
 
• Agente secante utilizado: Sulfato de Sódio Anidro. 
 Na(s)SO4 + 10H2O → Na2SO4 .10H2O 
 
28 
Destilação Simples 
• A destilação é o processo 
de vaporizar um líquido, 
condensar o vapor e 
coletar o condensado em 
um recipiente diferente. 
• Usaremos a destilação 
simples para recuperar o 
diclorometano, pois 
deixá-lo evaporar 
complemente implicaria 
em danos ambientais 
para a atmosfera. 
29 
Figura.27 – Destilação Simples 
Evaporação e Cristalização 
• A evaporação é um fenômeno no qual átomos 
ou moléculas no estado líquido (ou sólido, se 
a substância sublima) ganham energia 
suficiente para passar ao estado gasoso. 
• A evaporação deve ser feita em capela e será 
utilizada para eliminar os resquícios de 
diclorometano presentes na cafeína. 
30 
Purificação por Sublimação 
 
• Ao aquecermos uma 
substância sólida em uma 
pressão abaixo da 
correspondente ao seu 
ponto triplo, fazemos com 
que a substância passe da 
fase sólida para a fase de 
vapor sem passar pela 
fase líquida, sendo 
possível condensá-la sem 
impurezas, caso estas não 
sejam voláteis. 
 
31 
Figura 23 – Diagrama de Fases 
32 
Figura 23- Diagrama de fasesz 
 Purificação por Sublimação 
1. Entrada de água 
2. Saída de água 
3. Ligação à bomba de 
vácuo 
4. Câmara de sublimação 
5. Composto purificado 
(sublimado) 
6. Composto bruto (a ser 
sublimado) 
7. Aquecimento 
 
33 
Figura 26 – aparelhagem sublimação 
Ponto de Fusão 
 
• Critério para avaliar o grau de pureza de um 
composto, comparando-se com a temperatura 
tabelada do sólido cristalino (Sob pressão de 1 
atm) 
 
34 
Impurezas 
Aumentam a diferença entre a 
temperatura de ebulição e a de fusão 
 
Diminuem o ponto de fusão 
 
Ponto de Fusão 
 A amostra é colocada 
entre duas laminas de 
vidro e colocada na 
chapa aquecedora do 
aparelho. Ajusta-se a 
variação de 
temperatura por tempo, 
medindo as 
temperaturas de degelo 
e completa fusão do 
sólido. 
35 
Figura.28- Medição do ponto de fusão 
36 
FLUXOGRAMA 
100ml de água destilada previamente 
fervida (57-59°C) em béquer de 250 mL 
3 saquinhos de chá preto 
(previamente pesados) 
imersos por 2 minutos 
Pressioná-los entre 2 vidros de relógio 
para que o excesso de infusão escoe para 
o béquer. 
Descartar os saquinhos e resfriar a solução 
contendo o chá em banho de gelo até 
atingir a temperatura ambiente. 
Colocar a solução num funil de separação de 250mL e 
adicionar 20ml de diclorometano (CH2Cl2) para realizar a 
extração múltipla, agitando-se brandamente para evitar 
formação de emulsão 
Extração 
Fase Aquosa (superior): água, 
resquícios de CH2Cl2, clorofila, 
cafeína, taninos e flavonoides 
Fase Orgânica (inferior): CH2Cl2, 
cafeína, taninos, flavonoides, 
clorofila e resquícios de água 
Descartar adequadamente 
Extrair outras 2 vezes com 20ml de CH2Cl2 
cada e juntar todas as 3 fases orgânicas já 
extraídas. 
Colocar as fases extraídas num funil de 
separação de 250mL e adicionar 20ml de 
NaOH e 20ml de água destilada. 
Obs.: em caso de formação de emulsão 
adicionar uma solução de NaCl e deixar 
repousar por 4-5min 
Extração 
Fase aquosa (superior): sais de taninos e de 
flavonóides, resquícios de CH2Cl2, clorofila e cafeína. 
Fase orgânica (inferior): 
CH2Cl2, cafeína, clorofila, 
resquícios de sais de taninos 
e de flavonoides e de água. 
Recolher a fase org. em um erlen com tampa 
Descartar adequadamente 
Filtrado: CH2Cl2, cafeína e 
resquícios de clorofila. 
Transferir para um balão de 
destilação de 150 ou 250 mL 
Extrair novamente com 20ml de NaOH 
e 20ml de água. 
Descartar adequadamente a fase 
aquosa e juntar as fases orgânicas em 
no erlenmeyer com tampa e adicionar o 
agente secante, Na2SO4, agitar e deixar 
em repouso 
Filtração 
Precipitado: Na2SO4 hidratado, 
resquícios de clorofila, CH2Cl2 e 
cafeína 
Descartar 
adequadamente 
Recolher a fase org. em erlen com tampa 
Determinar a massa da cafeína impura e 
determinar o ponto de fusão. 
Destilar o DCM até cerca de 3mL 
Transferir, com auxílio de pipeta de 
pasteur, o resíduo do balão para placa 
de petri previamente tarada. 
Em capela, evaporar completamente 
até a obtenção de cristais 
Evaporação 
Evaporado: CH2Cl2 
(P.E. = 39,75°C) 
Resíduo: cristais de 
cafeína e traços de 
clorofila 
Destilação Simples 
Destilado: CH2Cl2 Resíduo no balão: cafeína, 
clorofila em CH2Cl2 
Descartar 
adequadamente 
Purificar a cafeína por sublimação 
Sublimação 
Sublimado: cristais de 
cafeína purificados 
Resíduo: Clorofila 
carbonizada 
Determinar a massa da cafeína purificada 
Determinar o ponto de fusão 
Calcular o rendimento 
Cálculos e resultados 
Obtenção da quantidade de cafeína no chá: 
Massa do saquinho (g)  100% 
Massa de cafeína (g)  5% 
 
Rendimento da extração: 
Massa de cafeína (g)  100% 
Massa da cafeína impura(g)  X 
 
Rendimento da purificação por sublimação: 
Massa de cafeína impura (g)  100% 
Massa da cafeína pura (g)  Y 
42 
Bibliografia 
• Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz J.R., G. S.; 
Engel, R. G. Química Orgânica Experimental: 
Técnicas de escala pequena, editora Bookman, 
2009; 
• Vogel’s Textbook of Pratical Organic 
Chemistry, 4ed.ª; 
• Vogel, A. I., Química Orgânica–Análise 
Orgânica Qualitativa – V. 1, Costa, C.A.C., 
Santos, O.F., Neves, 
 
43 
Referências das Informações 
• http://www.brasilescola.com/drogas/cafeina.htm (Acessado em 12/11/2013 às 14:30 ) 
• http://super.abril.com.br/alimentacao/base-cafeina-447604.shtml(Acessado em 12/11/2013 às 
14:30) 
• http://www.todabiologia.com/saude/cafeina.htm (Acessado em 10/11/2013 às 18:00 ) 
• http://www.mundoeducacao.com/drogas/cafeina.htm 
• http://biocatalise.blogspot.com.br/2011/03/molecula-da-semana-1.html (Acessado em 
10/11/2013 às 18:00 ) 
• http://www.merckmillipore.com/brazil/ (Acessado em 10/11/2013 as 18:30 ) 
• http://portal.mec.gov.br/seb/arquivos/pdf/cafe02.pdf (Acessado em 10/11/2013 às 18:30 ) 
• http://www.brasilescola.com/drogas/cafeina.htm (Acessado em 11/11/2013 às 18:40) 
• http://pt.wikipedia.org/wiki/Hist%C3%B3ria_do_caf%C3%A9 (Acessado em 20/11/2013 às 
17:10) 
• http://www.mexidodeideias.com.br/index.php/curiosidades/em-quais-alimentos-podemos-
encontrar-cafeina/ (Acessado em 20/11/2013 às 17:50) 
• http://www.sbfgnos ia.org.br/Ensino/taninos.html (Acessado em 20/11/2013 às 17:55) 
• http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/p61.htm (Acessado em 
20/11/2013 às 18:50) 
• http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/cafeina.pdf (Acessado em 
20/11/2013 às 23:50) 
44 
 
• Figura.1-Aspecto da Cafeína 
http://user.img.todaoferta.uol.com.br/W/Q/PZ/HS7PAQ/bigPhoto_0.jpg 
• Figura.2-Aspecto do Mate 
http://azarius.pt/images/resize/large/yerbamate.jpg 
• Figura.3- Café 
http://www.intercityhoteis.com.br/wp-content/uploads/.jpg 
• Figura.4-Chá 
http://entretenimento.r7.com/blogs/jorge-bentes/files/2013/08/cha-verde.jpg 
• Figura.5-Cacau 
http://www.emporioviverbem.com.br/lojas/00023690/prod/caca222.JPG 
• Figura.6-Guaraná 
http://feiradafruta.com/wp-content/uploads/2013/06/Guarana.jpg 
• Figura.7-Cola 
http://macuxi.com/wp-content/uploads/2013/09/coca-cola-aluminio.jpg 
• Figura.8-Molécula da Cafeína 
http://www.infoescola.com/wp-content/uploads/2010/02/cafeina.jpg 
 
 
 
 
 
45 
Referências das Imagens 
Referências das Imagens 
• Figura.9-Ovelha Vivaz 
http://petvarginha.files.wordpress.com/2011/11/ovelha3.jpg 
• Figura.10-Monge em Oração 
http://gironatela.com/wp-content/uploads/2013/08/em-joia-rara-caio-blat-sera-o-monge-sonan-
discipulo-do-lider-espiritual-ananda-nelson-xavier-1375995916878_300x420-300x300.jpg 
• Figura.11-Coando café 
http://economia.uol.com.br/noticias/redacao/2013/02/06/consumo-de-cafe-do-brasileiro-bate-recorde-e-
chega-a-83-litros-por-ano.htm 
Figura.12-A Cafeína e o Doping 
http://1.bp.blogspot.com/-
hR2rPqXBJQ0/TiXQa65YXhI/AAAAAAAAAp4/uti7GrCxLj4/s1600/GeneDoping3_widec.jpg 
Figura.13- Folha do chá preto 
http://www.fotosantesedepois.com/cha-preto/ 
Figura.14 – Estrutura da celulose 
http://www.educadores.diaadia.pr.gov.br/arquivos/File/tvmultimidia/imagens/2quimica/7celulose.jpg 
Figura.15 – Estrutura da clorofila 
http://www.ancient-minerals.com/images/health/magnesium-chlorophyll.jpg?646 
Figura.16 – Estrutura Acido Gálico 
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0d/Gallic_acid.svg/220px-Gallic_acid.svg.png 
Figura.17 – estrutura Quercetina 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Quercetina 
Figura.18-Chá vermelho 
http://www.obesidadecontrolada.com.br/wp-content/uploads/2012/02/cha-vermelho-450.jpg 
 
 
 
 
46 
Referências das Imagens 
Figura.19 – solvente A e B http://www.ebah.com.br/content/ABAAAepN4AD/relatorio-solidos 
Figura.20 – reação 
Autoria própria 
Figura.21 – efeito salting – out 
http://qorgexpbac.wordpress.com/ 
Figura.22 – Banho de gelo 
http://rahbiscos.blogspot.com.br/2010/05/banho-de-gelo.html 
Figura.23 – Diagrama de Fases I 
http://www2.volstate.edu/CHEM/2010/Labs/Caffeine_Extraction.htm 
Figura.24- Diagrama de fases II 
http://notes.org/files/past/images/phasediagram.gif 
Figura.25- Diagrama de fases III 
 
Figura.26 – Aparelhagem sublimação 
http://tiosam.fontoura.com/_enciclopedia.asp?q=Sublima%C3%A7%C3%A3o 
Figura.27- Destilação Simples 
http://www.alunosonline.com.br/upload/conteudo/images/destilacao-simples(1).jpg 
Figura.28- Medição do Ponto de Fusão 
http://www.microquimica.com.br/fusao.jpg 
 
47 
Referências dos Planos de Fundo 
• Imagem 1-http://l.yimg.com/bt/api/res/1.2/UIeh9JNnK00FiAd86Xy3Ug--
/YXBwaWQ9eW5ld3M7cT04NTt3PTYzMA--
/http://l.yimg.com/dh/ap/default/130523/cafe_dia.jpg 
• Imagem 2 - http://www.illy.com/wps/wcm/connect/acccd831-d009-4259-b849-
d64d66170a49/roasted-9-beans_6b5742.jpg?MOD=AJPERES&CACHEID=acccd831-d009-
4259-b849-d64d66170a49 
• Imagem 3 - 
http://edgblogs.s3.amazonaws.com/colunistas/files/2013/03/cafe_shutterstock_71579551.jp
g 
• Imagem 4 -http://www.missaosommelier.com.br/wp-content/uploads/2013/04/mapa-do-
caf%C3%A9.jpg 
• Imagem 5 - http://3.bp.blogspot.com/-
9Cad8O_jelM/TbnZXhltGdI/AAAAAAAAAP0/7eHPWmoXiNY/s320/OAa_1191+CAF%25C3%25
89+1935.jpg 
• Imagem 6- http://nutricao.inf.br/wp-content/uploads/2013/08/cafe-548785.jpg 
 
48