Resumo das principais reações orgânicas

Prévia do material em texto

RESUMO DAS PRINCIPAIS REAÇÕES ORGÂNICAS PARA UERJ, UFF, UFRJ, UFRRJ 
 
1-REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO 
- ocorre em cadeias saturadas ou aromáticas; 
- a substituição do hidrogênio na cadeia de carbono ocorre preferencialmente em: 
Cterciário > Csecundário > Cprimário > Cnulário; 
- as principais reações de substituição que serão estudadas são: halogenação, nitração e sulfonação. 
NITRAÇÃO: 
 
HALOGENAÇÃO: 
 
 
SULFONAÇÃO 
 
 
2-REAÇÕES ADIÇÃO 
- ocorre em cadeias insaturadas ou aromáticas; 
- as principais reações de adição que serão estudadas são: hidrogenação, halogenação, hidrohalogenação e 
hidratação; 
- quando for usado hidrohalogênios (HX) e água segue a regra de Markovnikov, ou seja, “O hidrogênio entra no 
carbono com mais hidrogênio”. 
 
CUIDADO COM A VALA NEGRA! 
Quando houver HBr com peróxido segue a regra anti-Markovnikov 
+ HN O 3
H2SO 4
H2O +
N O 2
C l2+ HC l +
C l
++ H2O
HSO 3
H2SO 4
HIDROGENAÇÃO: 
 
 
HALOGENAÇÃO: 
 
 
HIDROHALOGENAÇÃO: 
 
 
 
Anti-Markovnikov 
 
HIDRATAÇÃO 
 
 
 
 
 
 
 
+ H2
Pt
+
C l2
C l
C l
+
C l
HC l
H
+
HBr
H
Br
Br
H
HBr
+
RO O R
+
H2O
O H H
3-REAÇÕES DE OXIDAÇÃO 
- a reação de oxidação consiste basicamente em aumentar o número de ligação C-O existente ou aumentar o 
conteúdo de oxigênios na cadeia de carbono, conforme pode ser observado abaixo: 
 
 
- as principais reações de oxidação que serão estudadas são: oxidação de alcenos e alcoóis. 
 
Oxidação de Alcenos 
- usa como agentes oxidantes KMnO4 ou O3 
- as reações de oxidação de alcenos dividem-se basicamente em: oxidação branda, oxidação energética e ozonólise. 
 
OXIDAÇÃO BRANDA DE ALCENOS 
- usa KMnO4 a frio em meio básico. 
- produz diol ou glicóis 
 
 
CUIDADO COM A VALA NEGRA! 
O KMnO4 é um agente oxidante muito poderoso para evitar que ele oxide a hidroxila 
(OH-) presentes no diol, coloca-se o meio básico e diminui-se a cinética reacional 
utilizando o meio a frio. 
 
OXIDAÇÃO ENERGÉTICA DE ALCENOS 
- usa KMnO4 a quente em meio básico para ocorrer clivagem da dupla; 
- produz ácidos carboxílicos, cetonas e ácidos carboxílicos/cetonas. 
 
O H
O H
Oxidação
O
H
Oxidação
O
aumento de ligações
carbono e oxigênio
 aumento do
números de oxigênio
+ K M nO 4
frio
O H 
-
, H2 O
O H O H
O C
C H3
quente
+ K M nO 4
O H 
-
, H2 O
C H3 C H3
CC
H H
2
C O O H
 
 
 
 
 
OXIDAÇÃO DE ALCENOS POR OZONÓLISE 
- usa ozônio (O3) para clivagem do alceno; 
- produz cetona, aldeído e cetona/aldeído 
 
 
 
 
 
 
Oxidação de Alcoóis ou Redução de alcoóis 
- as reações de oxidação/redução de alcoóis estão em equilíbrio; 
- Usa KMnO4 ou K2Cr2O7 como agentes oxidantes em meio ácido. Esses reagentes aumentarão o número de ligações 
C-O ou aumentarão o conteúdo de oxigênio. 
- Usa LiAlH4 como agentes redutores em meio de éter. Esses reagentes aumentarão o conteúdo de hidrogênio. 
 
 
C C
C H3
C H3
C H3
C H3
O H 
-
, H2 O
K M nO 4+
quente
C H3
C H3
C H3
C H3
CC O O+
+ OOC C
C H3C H3
C H3
quente
+ K M nO 4
O H 
-
, H2 O
C H3
C H3 C H3
CC
H C O O H
C C
C H3
C H3
C H3
C H3 C H3
C H3
C H3
C H3
CC O O+
) O 31
2 ) Zn, C H3C O O H
O C
C H3C H3 C H3
CC
H H
2
) Zn, C H3C O O H2
1 ) O 3
H
+ OOC C
C H3C H3
C H3C H3
C H3 C H3
CC
H
) Zn, C H3C O O H2
1 ) O 3
H
OXIDAÇÃO/REDUÇÃO DE ALCOÓIS PRIMÁRIOS 
 
 álcool aldeído ácido carboxílico 
 
OXIDAÇÃO/REDUÇÃO DE ALCOÓIS SECUNDÁRIOS 
 
 álcool cetona 
 
CUIDADO COM A VALA NEGRA! 
O álcool terciário não sofre reação de oxidação e redução. 
 
 
3-OUTRAS REAÇÕES 
- existem mais dois tipos de reações muito comuns nos vestibulares do Rio de Janeiro. São elas: desidratação de 
álcool e reação de Grignard. 
 
DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOL 
- usa H2SO4 concentrado a quente produzindo alceno. 
 
 
REAÇÃO DE GRIGNARD 
- usa haleto de organomagnésio (R-MgX), conhecido como reagente de Grignard, para obtenção de alcoóis 
primários, secundários e terciários. 
 
 
C H3 C H2 O H
[O ]
[H]
C H3 C
O
H [H]
[O ]
O
C H3 C
O H
[H]
[O ]
C H3 C H C H3
O H O
C H3 C C H3
O H
H
+ H2SO 4
CUIDADO COM A VALA NEGRA! 
Álcool primário - é obtido através de um reagente de Grignard com metanal; 
Álcool secundário - é obtido através de um reagente de Grignard com qualquer aldeído 
que não seja metanal; 
 Álcool terciário - é obtido através de um reagente de Grignard com qualquer cetona. 
 
 
 metanal álcool primário 
 
 
 etanal álcool secundário 
 
 
 propanona álcool terciário 
 
 
M gC l
+ C
O
H H
M gC l
C
H
H
O
H3O
+
O H
H
C
M gC l
H
+
+
H
M gC l
C
O H
H3O
+
O
HC
M gC l
H
O
C+
M gC l
C H3
C H3 C H3
+ M gC l
C
O H
H3O
+
O
C
M gC l
O
C+
M gC l
C H3
C H3 C H3
C H3
C H3 C H3