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Aluno: LUCIANO NICLEUSON NOGUEIRA SANTOS Matrícula: 201512226131 Disciplina: SDE0043 - ANÁLISE ORGÂNICA Período Acad.: 2017.1 (G) / EX Prezado (a) Aluno(a), Você fará agora seu EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto para sua avaliação. O mesmo será composto de questões de múltipla escolha (3). Após a finalização do exercício, você terá acesso ao gabarito. Aproveite para se familiarizar com este modelo de questões que será usado na sua AV e AVS. 1. A luz visível é uma forma de energia que pode ser descrita por duas teorias, quais sejam: A teoria ondulatória e a teoria atômica A teoria ondulatória e a teoria corpuscular A teoria atômica e a teoria gravitacional A teoria gravitacional e a teoria corpuscular A teoria energética e a teoria luminosa 2. Podemos afirmar que em relação aos métoods espectroscópicos: I.Podem ser utilizados como ferramenta na identificação de susbtâncias orgânicas; II. Podem ser empregados em questões industriais como a verificação da identidade de uma matéria prima; III. Cada método físico possui uma caraterísitca peculiar como o infravermelho que identifica grupos funcionais; È (são) correta(s) a(s) alternativa(s): apenas II I e II II e III I, II e III apenas I 3. O espectro abaixo trata-se do método de : Infravermelho Ultravioleta massas Ressonância Magnética Nuclear de carbono treze Ressonância Magnética Nuclear de hidrogênio 4. O THC ou tetrahidrocanabinol,é o principal componente ativo da maconha (marijuana) com efeito de causar abandono das atividades sociais e reduzir acentuadamente o desejo sexual. O THC apresenta, na sua fórmula, grupos funcionais : fenol e éter aldeido e alcool éter e éster éter e alcool fenol e ester 5. A luz pode ser descrtita como uma energia enviada na forma de pacotes que trafegam a uma velocidade de 3,0 X10 10 cm/s. Estes pacotes são chamados de : fótons Constante de Panck número de onda transições eletrônicas frequencia 6. Em relação ao infravermelho podemos afirmar que : I. Identifica os grupos funcionais caracterizando-os através das frequencias destes no espectro; II. As deformações axiais e angulares são alguns exemplos de frequencia do infravermelho; III. O infravermelho atua como a lei de Hooke como um sistema de molas onde as ligações químicas podem contrair e esticar dependendo da massa dos átomos; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): II e III apenas a II I e III I, II e III apenas a I 7. ___________é o registro das características espectrais de uma substância, mostrando a quantidade de energia absorvida ou emitida a cada comprimento de onda ou freqüência do espectro eletromagnético de acordo com a sua absorção de luz e a impressão registrada. O fóton A transição eletrônica O espectro A espectroscopia A constante de Planck 8. ___________ é a ciência que estuda as interações entre a luz e moléculas. A espectrosocpia A cromatografia A análise A química forense A densitometria 1. O método que identifica grupos funcionais é: RMN de hidrogênio RMN de carbono Ionização de chama espectrometria de massas Infravermelho 2. Podemos ver na molécula (assinalada) abaixo as funções orgânicas de : fenol, aminas e ácido carboxílico apenas éter e éster fenol, éter e ácido carboxílico apenas fenol álccol e éster 3. A espectroscopia____________nos permite identificar as funções orgânicas pois cada uma delas aparecem em uma área diferente no espectro. de massas de ultravioleta de carbono treze de RMN do infravermelho 4. O IDH do composto C4H10O será de : zero 1 0,5 2 3 5. O IDH da fórmula C7H5N3O6 é : 4 7 6 5 3 6. Um composto que apresenta uma fórmula molecular C6H12O pode ser como função orgânica : amida cetona álcool ácido carboxílico amina 7. Provavelmente um composto com uma fórmula molecular de C6H12 O2 deverá ter como função orgânica um: cetona amina aldeído ácido carboxílico amida 8. Os IDHs das substâncias C8H7NO, C3H7NO3, C4H4BrNO2, C5H3ClN4 e C21H22N2O2, são respectivamente: 6, 1, 3, 6, 12 6, 3, 12, 1, 11 1, 6, 3, 12, 6 1, 6, 12, 3, 6 6, 1, 4, 5, 12 1. O IDH do composto abaixo é de : 3 2 4 0 1 2. Podemos verificar que a reação abaixo ocorreu no infravermelho quando: pela presença da carbonila pela ausencia nenhuma das resposta acima Pela ausencia do produto final a hidroxila que deveria aparecer no infravermelho entre 3500-3100cm -1 pela presença de C-H alifático pela ausencia de frequencia da ligação C-O 3. O tipo de deformação abaixo é típico da espectroscopia de : massas RMN Ultravioleta nenhuma das alternativas anteriores Infravermelho 4. As vibrações abaixo caracterizam a espectroscopia : de infraverrnelho de absorção atômica de RMN de ultravioleta de massas 5. O modelo abaixo baseado na lei de Hooke onde o comportamento da ligação parece um sistema de molas ligados refere-se a espetroscopia de : massas RMN -1H Infravermelho RMN- 13C ultravioleta 6. O composto abaixo apresenta uma fórmula molecular C8H10 e os sinais marcados no espectros trata-se de : deformação de OH deformação de CO da carbonila Deformação de C=C de aromáticos Deformação de CH2 deformação de NH 7. Os sinais assinalados do espectro de infravermelho (C7H8) abaixo correspondem a : N-H de uma amina CO de carbonila CH de alifático C=C de um compostoaromático OH de hidroxila 8. O sinal indicado no espectro de infravermelho que posui uma fórmula molecular C6H6O2 trata-se de uma deformação de : deformação de carbolina Deformação de NH Deformação de OH Deformação de CH aromáticos deformação de CH 1. A presença do efeito eletrônico abaixo indica que na espectroscopia de infravermelho : O deslocamento da frequencia da carbonila irá aumentar pela diminuição da força da ligação dupla de CO; O deslocamento da frequencia carbolina permanecerá o mesmo; O deslocamento da frequencia da carbonila irá diminuir pelo aumento da força da ligação dupla CO; O deslocamento da frequencia da carbonila irá diminuir pela diminuição da força da ligação dupla de CO; O deslocamento da frequencia da carbonila irá aumentar pela aumento da força da ligação dupla CO; 2. UMA SUBSTÂNCIA QUE CONTÉM OXIGÊNIO APRESENTA UMA BANDA DE ABSORÇÃO A ~1700 CM-1 E NENHUMA BANDA DE ABSORÇÃO A ~3300 CM-1, ~2700 CM-1 OU 1100 CM-1. QUE CLASE DE SUBSTÂNCIA É ESSA? ÁCIDO CARBOXÍLICO CETONA ÉTER ÉSTER AMINA 3. Podemos diferenciar um álccol de um éter no infravermelho pela banda: A deformação de OH que está presente no álcool e não no éter A deformação de OH que está presente no éter e não no álcool A deformação de CH3 A deformação de C-H A deformação de C-O 4. O espectro de infravermelho da substância X, de fórmula molecular C4H8O, é mostrado a seguir? Qual das cinco estruturas abaixo corresponde a substância X? C A D E B 5. O IDH da molécula abaixo é de : 5 1 8 3 4 6. analise o espectro segundo a tabela de valores de absorção no infravermelho para compostos orgânicos e identifique de qual das substâncias a seguir é este espectro c e a b d 7. O IDH da fórmula C7H5N3O6 é de: 6 4 2 7 5 8. O espectro de infravermelho da substância X, de fórmula molecular C4H8O2, é mostrado abaixo? Qual das cinco estruturas corresponde a substância X? E C A D B 1. A presença de um sinal em 3500-3100 cm-1 de uma fórmula molecualr C4 H11N é indicativo de : de uma cetona de uma amina primária de uma amina terciária de uma amida de uma amina secundária 2. O estiramento da ligação N-H de amidas e aminas ocorre na faixa de 3500-3300 cm-1. São observadas nessa região do espectro de aminas e amidas primárias, secundárias e terciárias respectivamente: Duas, uma e zero bandas Uma, duas e zero bandas Zero, uma e duas bandas Uma, duas e três bandas Duas, três e quatro bandas 3. A diferença entre uma amida e uma amina no espectro de infravermelho é que somente a amida apresenta uma banda por volta de 1690-1650 cm-1 que corresponde a deformação axial da ligação: C=O O-H C=N C-O C-Cl 4. As amidas possuem a carbonila adjacente ao grupo NH2 e esta carbonila apresenta um deslocamento para uma frequência mais baixa devido: ao efeito indutivo ao efeito alfa-halo ao efeito estérico ao efeito de ressonância ao efeito anisotrópico 5. As estrtuturas abaixo possui o IDH de : A =1 B= 1 C= 1 A = 0 B= 3 C=1 A = 0 B = 0 C= 0 A = 2 B=1 C=2 A = 2 B= 1 C=0 6. O espectro de Infravermelho abaixo possui uma fórmula molecular C4 H11N. O sinal na forma de dublete assinalado no mesmo corresponde a : deformação de NH de uma amina secundária deformação de NH de uma amina primária deformação de NH de uma amina terciária deformação de NH de uma amida secundária deformação de NH de uma amida primária 7. A ausência de sinais na região de 3500-3100cm-1, referentes adeformação da ligação de NH de uma fórmula molecular C3H9N podemos então pensar em : de uma cetona amina secundária de uma amida amina terciária amina primária 8. O espectro de infravermelho a seguir corresponde a qual das cinco substâncias abaixo? C E B D A 1. Em RMN, quando dividimos o deslocamento de um próton em hertz pela frequência do espectrômetro em mega-hertz, obtemos uma medida independente do campo chamada de: Deslocamento químico Deslocamento virtual Deslocamento magnético Deslocamento mínimo Deslocamento físico 2. Quantos hidrogênios quimicamente diferentes estão presentes em: 2 1 3 4 5 3. A radiação electromagnética viaja no vácuo a uma velocidade de: Dpende do comprimento de onda. 3 x 108 m/s 10.000 m/s 186.000 m/s 125 m/s 4. O deslocamento químico em partes por milhão (ppm) para um próton que tenha ressonância de 128 Hz em um espectrômetro que opere em 60 MHz, será de: 2,13 ppm 7,68 ppm 4,7 ppm 0,47 ppm 7680 ppm 5. No aparelho de RMN 1H, os prótons possuem uma carga positiva, e consequentemente tem um pequeno magneto, e este, quando colocado frente a um campo magnético externo, pode assumir duas orientações: Ambas a favor do campo (energia mais baixa) Uma ao norte (menor energia); outra a oeste (maior energia) Ambas contra o campo (energia mais alta) A favor do campo (energia mais baixa); contra o campo (energia mais alta) A favor do campo (energia mais alta); contra o campo (energia mais baixa) 6. Quantos sinais diferentes podemos esperar no espectro de RMN 1H para o seguinte composto? 8 4 2 3 6 7. Observando a molécula abaixo ( 1 bromo butano) qual próton é mais blindado (a,b,c ,d)? c d b a todos são blindados 8. A ressonância magnética nuclear é de grande utilidade porque nem todos os prótonsde uma molécula têm ressonância exatamente na mesma frequência. Esta variabilidade se deve ao fato de que os prótons de uma molécula estão rodeados por elétrons e estão em ambientes eletrônicos (magnéticos) levemente diferentes em relação aos outros. Este efeito promovido pelos elétrons recebe o nome de: Passagem Blindagem Desblindagem Camuflagem Sondagem 1. Todos os núcleos dos átomos possuem carga e esta gira em torno do eixo nuclear, gerando um dipolo magnético ao longo do eixo. O momento angular da carga em movimento pode ser descrito através do: Número de onda Número de spin I Número de elétrons Comprimento de onda Número de nêutrons 2. Em RMN-1H, o acoplamento que ocorre entre o mesmo tipo de núcleo, como por exemplo, quando hidrogênios em diferentes ambientes químicos acoplam entre si, é chamado de : Homotrópico Anisotrópico Homonuclear Heteronuclear Heterogêneo 3. A multiplicidade dos sinais para os hidrogênios Ha e Hb na substância abaixo é respectivamente: 2 e 7 7 e 3 4 e 3 5 e 7 6 e 8 4. Na molécula do cloroetano mostrada abaixo, os hidrogênios Ha e Hb acoplam entre si, e os sinais observados no espectro de RMN-1H são respectivamente: um singleto e um dubleto um dubleto e um tripleto um tripleto e um quarteto dois quintetos um quarteto e um tripleto 5. A multiplicidade dos sinais para os hidrogênios Ha e Hb na substância abaixo é respectivamente: 1 e 2 1 e 3 2 e 1 1 e 1 2 e 2 6. A molécula do dietil éter, cuja estrutura é mostrada a seguir, apresenta 10 hidrogênios. O número de sinais observados no espectro de RMN-1H referente a esses hidrogênios é: 10 5 Nenhum, pois a molécula é simétrica. 4 2 7. RMN de hidrogênio é útil para investigar a estrutura de compostos orgânicos, porque... Os compostos orgânicos são na sua maioria covalentes Os átomos de hidrogênio são encontrados em quase todos os compostos orgânicos Os compostos orgânicos contêm átomos de carbono Os compostos orgânicos têm pontos de ebulição baixos Todos os compostos orgânicos são polares 8. O RMN de hidrogênio do 2-bromopropano (CH3CHBrCH3) será composto de... dois dubletos e um sexteto um tripleto e um singleto, um singleto, um dubleto e um tripleto um dubleto e um septeto um dubleto e um tripleto 1. Uma outra ferramenta de RMN - 1H é a possibilidade da medida da intensidade relativa de cada sinal uma grandeza proporcional ao número relativo dos núcleos que dão origem a absorção. O nome desta ferramenta é: blindagem desblindagem integração deslocamento químico multiplicidade 2. Possuem efeito de anisotropia exceto; alcenos alcinos aromáticos álcool cetonas 3. Das substância abaixo qual que NÃO deve apresentar efeito anisotrópico? E B D A C 4. Os elétrons do benzeno, das ligações duplas, triplas e carbonilas circulam em torno do núcleo gerando um campo magnético oposto ao campo magnético aplicado pelo aparelho de RMN- 1H de maneira a minimizar o efeito sobre estes hidrogênios do benzeno. Desta maneira, os elétrons de alguma maneira blindam (protegem o núcleo). A direção do campo magnético gerado pela movimentação de elétrons é diferente no centro do átomo (oposta a B0 ¿ força magnética do aparelho) e no lado externo do átomo (mesma direção de B0)). A consequência é os elétrons do benzeno sofrem um grande efeito de desblindagem (6,5-9,0 ppm). Um outro exemplo deste efeito é a carbonila de um aldeído qualquer. Este efeito chama-se de ; anisotropia blindagem integração multiplicidade desblindagem 5. Possuem efeito de anisotropia: haletos orgânicos álcool cicloalcanos alcanos aldeídos 6. O espectro de RMN 1H abaixo é referente a substância de fórmula molecular C4H8O. O espectro de infravermelho dessa substância mostra uma banda intensa em 1718 cm-1. Qual das estruturas abaixo melhor representa essa substância? D B C E A 7. Qual a multiplicidade dos sinais a e b respectivamente da molécula abaixo? a= quarteto e b = singleto a =dubleto e b = dubleto a = tripleto e b = dubleto ambos tripleto a =singleto e b = tripleto 8. O ácido piválico apresenta a multiplicidade de : Dois dubletes dois multipletos dois singletes um singlete e um multipleto um tripleto e um dublete 1. No espectro de massas o eixo y, chamado de intensidade relativa, indica a porcentagem do íon correspondente. Estes valores são proporcionais a(ao): Tamanho do íon Velocidade do íon Estabilidade do íon Volume do íon Força do íon 2. Com relação aos fragmentos observados na espectrometria de massas é correto afirmar que: A. Em geral, a maior ramificação é mais rapidamente eliminada como radical. B. Os anéis aromáticos estabilizam o íon molecular através do efeito indutivo, aumentando sua probabilidade de formação. C. O processo de quebra é favorecido nas ligações dos átomos de carbonos ramificados. Estão corretas as afirmações somente a C A e B B e C A e C somente a B 3. No espectro de massas, o eixo x expressa a grandeza de m/z, ou seja, o peso molecular do íon, e o eixo y é a indicação da porcentagem do íon correspondente e neste caso quanto maior esta grandeza: mais pesado é o íon menos estável é o íon mais estável é íon mais leve é o íon mais denso é o íon 4. Na espectrometria de massa um feixe de elétrons é responsável pela ionização das moléculas. No primeiro momento, ocorre a remoção de um elétron da camada de valência produzindo: Um íon molecular Uma molécula neutra Um partícula alfa Um ânion Um radical livre 5. O íon molecular do éter abaixo possui um peso molecular de 60 (m/z 60). Na quebra homolítica houve a perda de um radical fornecendo o fragmento com uma m/z 45. O radical formado nesta fragmentação é o:CH3 CH2 C2H6 CH2CH3 CH 6. A fragmentação da cetona abaixo é comumente chamada de: quebra beta clivagem alfa, beta quebra alfa rearranjo Mclafferfy heterólise 7. A fragmentação do íon molecular abaixo pode ser classificada como sendo uma: Solvólise Heterólise Hidrólise Homólise Metanólise 8. O método abaixo descreve o método de : análise térmica ultravioleta infravermelho espectroscopia de massas ponto de fusão 1. O espectro de RMN de H1 representa o composto: Benzeno Ácido acético 2-Butanona Fenol Propanona 2. Qual o valor da fragmentação (m/z) do composto abaixo? 59 55 43 60 71 3. A massa do fragmento abaixo resultante da quebra heterolítica é: 90 43 111 120 77 4. O íon molecular da molécula abaixo ou seja sua massa é de : 120 140 100 98 128 5. Qual o íon molecular do composto abaixo ? 110 100 90 105 85 6. Qual o nome desta fragmentação? quebra alfa nenhuma das alternativas acima raerranjo mc lafferty quebra beta retro diels -alder 7. Qual destas cetonas possuem rearranjo de Mc Laffert? C D Nenhuma das alternativas acima B A 8. A fragmentação do composto abaixo dará em m/z: 57 45 30 43 60
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