Tira dúvidas de lipídeos

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Como reconhecer a 
estrutura e função dos 
lipídeos
Material de apoio
Lípides
Sempre que formos construir um 
lipídeo, devemos esterificar uma 
hidroxila alcóolica com um ácido 
carboxílico.
O álcool mais comum é o GLICEROL;
Como ele tem 3 hidroxilas, 
poderemos fazer até 3 esterificações. 
Em rosa, a estrutura do 
glicerol.
Na figura abaixo, a estrutura 
do glicerol, em rosa, 
recebeu 3 ligantes em suas 
hidroxilas.
Ao lado, em modelo de 
bolas temos o glicerol, 
esterificado por 3 ácidos 
carboxílicos;
Para criar a função éster, é necessário juntar uma função 
ácido carboxílico a hidroxila alcóolica do GLICEROL;
Em seres vivos, os lipídeos tem em sua composição ácidos 
carboxílicos de cadeia longa (acima de 10 carbonos) = 
como sua cadeia é longa, são chamados de ácidos graxos.
Em mamíferos, a maior parte destes ácidos graxos tem 
cadeias acima de 16 carbonos, pois somos capazes de 
sintetizar 16 carbonos.
Ácido graxo de 
cadeia saturada
Dupla 
ligação em 
posição CIS
Cadeia Saturada e Insaturada
Cadeias saturadas, sem duplas, ficam muito próximas. Assim o ponto de 
fusão é mais elevado.
Quando as cadeias são insaturadas, principalmente com duplas em 
posição CIS, existem dobras na caia de hidrocarbonetos. Estas dobras 
afastam a estrutura e as tornam mais fluidas (líquidas a temperatura 
ambiente)
Isomeria Cis-Trans para as dupla ligações 
entre os carbonos
Duplas ligações 
em posição CIS
Sem duplas ligações –
cadeias saturadas 
Palmitato = àcido palmítico – com 16 
carbonos e sem dupla ligações
Oleato = ácido oleico – com 18 carbonos 
e com 1 dupla ligação na posição CIS
Estruturas
Duplas em posição Cis, 
marcadas em vermelho
Nº 
Carbono
s
Nº 
Duplas
Nome Posição 
dupla
12 0 Ác. Láurico -
14 0 Ác. Mirístico -
16 0 Ác. Palmítico -
18 0 Ác. Esteárico -
20 0 Ác. Araquídico -
16 1 Ác. Palmitoléico Cis C9
18 1 Ác. Oléico Cis C9
18 2 Ác. Linoléico Cis C9, 12
18 3 Ác. Linolênico Cis C9,12,15
20 4 Ác. Araquidônico Cis
C5,8,11,14
Óleos e Gorduras
 Os óleos são lipídeos (álcool+ácidos graxos) que contém em sua 
composição 1 ou mais ácidos graxos insaturados com duplas 
ligações em posição CIS;
 Quando os ácidos graxos estão em posição TRANS, a estrutura se 
torna mais compacta e então o ponto de fusão aumenta e fluidez 
diminui. Logo, óleos contendo ácidos graxos TRANS são menos 
fluidos.
 As gorduras são lipídeos que contém ácidos graxos saturados, sem 
duplas ligações, em sua composição, por isso costumam ser sólidos 
a temperatura ambiente, mostrando o aumento das interações 
intermoleculares, reduzindo a fluidez e elevando o ponto de fusão. 
Apesar da interação predominante ser as forças de Van der Walls, o 
número elevado de átomos que interagem fazem com que o ponto 
de fusão fique significativo.
Tipos de lipídeos
 Podemos ter lipídeos simples: álcool + ácidos graxos
GLICERIDES – característicos por ser muito apolares. Temos 
apenas álcool e ácidos graxos, assim a polaridade é muito 
baixa, este tipo de lipídeo é encontrado apenas no tecidos 
adiposo.
 Podemos ter lipídeos compostos: álcool + ácidos graxos + 
grupos fosfatos
FOSFOLIPÍDEOS – dentro deste grupo podemos ter 2 tipos de 
álcool, o glicerol e o esfingol (esfingosina)
Quando o álcool é o glicerol, temos glicerofosfolipídeos;
Quando o álcool é o esfingol, temos os esfingolipídeos;
Formação dos triacilgliceróis
– TAG (Glicerídeos)
R1, R2 e R3 são 
ácidos graxos que 
poderão ser 
inseridos.
Os glicerídeos podem ser monoacilgliceróis (com 1 ácido 
graxo – MAG), diacilgliceróis (com dois ácidos graxos – DAG) 
e Triacilgliceróis (com 3 ácidos graxos – TAG).
Grupos ACIL = ácidos graxos que perderam sua hidroxila
Atenção para a estrutura do glicerol (em preto) e a estrutura 
da ligação éster (em vermelho) o que caracteriza um 
lipídeos propriamente dito. 
Exemplos Triacilglicerol (TAG)
O glicerol em preto;
Na posição 1-ácdo 
palmítico (C16 sem 
duplas em vermelho), 
na posição 2 – ácido 
linoleico (C18 com 
duas duplas em azul) e 
na posição 3 – ácido 
esteárico (C18 sem 
duplas na cor verde).
Outro exemplo com glicerol, em rosa, 
e 3 ácidos graxos. Posição 1 – ácido 
esteárico, posição 2 – ácido linoleico, 
posição 3 - ácido palmítico. 
Fosfoglicérides ou Glicerofosfolipídeos
Observe a estrutura em (a), ela apresenta um glicerol com um 
grupo fosfato inserido na hidroxila da posição 3;
As hidroxilas da posição 1 e 2 poderão receber ácidos graxos 
como mostrado na figura (b) (R1 e R2);
Em verde, na figura (b),está representado o grupo X, que é 
inserido no grupo fosfato e nos mostra o tipo de fosfolipídeo.
Fosfoglicérides ou Glicerofosfolipídeos
Representação do grupo que chamamos de fosfatidato. O 
fosfadidato é um fosfolipídeo geral, composto por glicerol, 2 ácidos 
graxos qualquer, no nosso desenho temos ácido plamítico na 
posição 1 e ácido oleico na posição 2. E para caracterizar a 
estrutura um grupo fosfato na posição 3. Este grupo fosfato recebe 
um outro elemento polar, marcado por um X na figura.
Unidades alcoólicas que são 
inseridas no FOSFATIDATO (grupo X 
ligado ao fosfato)
Exemplos Fosfoglicerídeos
Em verde: os 
ácidos graxos 
que serão 
inseridos;
Em azul: o 
glicerol;
Em preto, os 
grupos fosfato;
Em rosa, os 
grupos que 
podemos 
acrescentar no 
grupo fosfato, 
nossos grupos X.
Exemplos e funções
 Fosfatidilserina, atua receptor celular, envolvido com 
sinalizações, p.e. apoptose.
 Fosfatidiletanolamina, surfactante pulmonar;
 Fosfatidilcolina, também chamada lecitina participa 
das síntese de prostaglandinas e leucotrienos;
 Fosfatidilinositol, sinalizador intracelular;
 Fosfatidilglicerol, surfactantes pulmonares.
Esfingolipídeos
O álcool de origem é o esfingol;
Geram as CERAMIDAS, compõem as membranas 
celulares;
Tipos: (a)Esfingomielinas, (b)Cerebrosídeos, (c) 
Gangliosídeos
Ceramidas (é o esfingolipídeo
mais simples, composto apenas 
por esfingol, que é um álcool, e 
um resíduo de ácido graxo)
Esfingomielina
A estrutura ao lado, a 
esfingomielina, é um 
esfingolipídeo, um 
fosfolipídeo. Tem o esfingol, 
em preto, uma estrutura 
de ácido graxo, em 
vermelho, e a estrutura do 
grupo fosfato com seu X 
substituinte, em azul.
A parte em azul, 
caracteriza um 
fosfolipídeo, no caso uma 
fosfocolina.
O grupo azul é muito polar, 
chamado de cabeça 
polar, característico de 
fosfolipídeos de membrana 
plasmática.
Cerebrosídeos e Gangliosídeos
 São esfingolipídeos, onde os grupos polares que são 
inseridos como cabeça polar são oligossacarídeos, todos 
fazem parte das membranas plasmáticas de células 
cerebrais.
 Glicoesfingolipídeos possuem carboidratos como sua 
parte polar.
 Os cerebrosídeos apresentam uma monose como cabeça 
polar GALACTOSE, estão presentes em tecidos neurais;
 Gangliosídeos  possuem cabeça polar grande, composto 
por várias monoses, fazem parte da substância cinzenta do 
cérebro.
Resumo
Modelo de membrana plasmática. No esquema, as bolinhas 
azuis representam as cabeças polares de todos os 
fosfolipídeos de membrana. As pequenas linhas pretas, 
tremidas, representam as caudas apolares dos fosfolipídeos
e são compostas pelas cadeias carbônicas dos ácidos 
graxos que fazem parte dos fosfolipídeos.
As pequenas gotas amarelas, inseridas em meio as caudas 
apolares são moléculas de colesterol.
Substâncias associadas aos lipídeos
Ciclopentanoperhidrofenantreno
-CPPF-
Colesterol
São substâncias que por sua baixa 
polaridade (apolares)se encontram 
mergulhadas nos mesmos tecidos que 
contem lipídeos.
O núcleo comum dos esteroides é o CPPF, 
representado ao lado e que contém 4 
anéis. 
Os anéis de CPPF podem 
possuir substituições que os 
transformam em colesterol. 
Esta molécula ao lado que é 
um álcool cíclico com 27 
carbonos.
Ester de coleterol
Éster de Colesterol
Um éster de colesterol é quando 
o CPPF é esterificado com um 
ácido graxo, uma ácido 
esteárico no desenho ao lado.
Assim, o colesterol esterificado 
passa ser um éster, um lipídeo 
propriamente dito. 
Álcool (colesterol) + ácido graxo.
Derivados do 
colesterol,
todos usam 
como base o 
CPPF.
Propriedade dos lipídeos
 Temos dois grupos de lipídeos: sem cabeça polar 
(glicerídeos) e com cabeça polar (fosfolipídeos = 
glicerofosfolipídeos e esfingolipídeos)
 Os sem cabeça polar fazem parte do tecido adiposo, 
servem para confecção de sabões e são muito 
apolares;
 Os com cabeça polar são anfipáticos ou anfifílicos.
 Assim, aqueles que são anfipáticos são úteis para 
formar as membranas celulares, servem como 
agentes tensoativos, criam emulsões.