1º lista de exercicios

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Química Orgânica III- Faculdade de Farmacia 
Profa Claudia Rezende e Rafael Garrett 
Nome:..........................................................................................DRE:............... 
Exercícios carboidratos 
1. Desenhe a estrutura da D-glicose em projeçao de Fischer 
2. Com base no item anterior, desenhe seu epímero em C4 
3.Desenhe o enantiômero da D-glicose na projeção de Fischer. 
4.No item 2, você obteve o enantiomero ou um diastereoisomero da D-glicose? 
5. Relativo às estruturas que seguem neste item: 
a)Identifique os carbonos anoméricos 
b) Desenhe a projeção de Fischer 
c) Qual a relação entre as moléculas C1 x 1C; B1 x 1B; B2 x 2B 
d) desenhe a projeção de Haworth para C1 e 1B 
 
Link: mesmo do item 6 
 
6. Nas estruturas abaixo: 
 
a)Identifique os carbonos anomericos; 
b) Identifique a função aceta/cetal/hemi-acetal/ hemi-cetal; 
c) Sinalize os açucares redutores e explique 
d) Separe as 2 unidades da sacarose e faça suas projeções de Fischer. 
 
OBS: observe que estão sinalizadas apenas as estruturas básicas, sem as 
devidas OH (link: 
http://books.google.com.br/books?id=gVB8l8ukYPYC&pg=PR13&lpg=PR13&dq=carbohydrates+exercise+chemistry&source=bl&o
ts=Jcq-3Wll0M&sig=27HTwAnPwq3tfMU57_lwJrdZJ94&hl=pt-BR&sa=X&ei=t5_8UqyzN-
Kr0QHj6YDgDA&ved=0CEMQ6AEwAzgU#v=onepage&q=carbohydrates%20exercise%20chemistry&f=false 
 
 
 
 
7) No processo de mutarotaçao da glucose, é possível detectar 5 formas em 
equilíbrio, conforme segue. Justifique como são formadas e de o nome de cada. 
 
 
Link: http://glycolysis.co.uk/glucose/ 
 
 
8. A hidrólise da sacarose é feita pela enzima frutofuranase, que a rompe 
liberando uma glicose e uma frutose e o açúcar não redutor passa a redutor. 
Uma solução de açúcar tem sua rotação específica, que depende de sua 
concentração, da temperatura do experimento e do comprimento de onda da luz 
(D). A sacarose é dextrorrotatória, ou seja, desvia a luz polarizada para a direita 
( +65,5) (melhor representado por ). 
A glicose desvia a luz de +52,5 e a frutose é levulorrotatória na ordem de -92,0. 
Justifique como, após a hidrólise e por polarimetria, é possível determinar se a 
sacarose foi invertida. 
Link: http://www.esalq.usp.br/departamentos/lan/pdf/Mono%20e%20Dissacarideos%20-
%20Propriedades%20dos%20Acucares.pdf 
 
 
9. Qual a diferença estrutural entre o amido e a celulose. Explique e demonstre 
estas diferenças através de suas estruturas.