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QUÍMICA ORGÂNICA III 1a Questão (Ref.: 201509771085) Pontos: 0,1 / 0,1 Catecolaminas é o nome dado a um grupo de aminas aromáticas (norepinefrina, epinefrina, dopamina e seus derivados) que atuam como neuro-transmissores. Qual das catecolaminas abaixo é a mais básica e qual é a menos básica. c) Epinefrina é a mais básica; Metildopamina é a menos básica b) Metildopamina é a mais básica; Norepinefrina é a menos básica. d) Norepinefrina é a mais básica; Epinefrina é a menos básica. a) Dopamina é a mais básica; Metildopamina é a menos básica. e) Metildopamina é a mais básica; Epinefrina é a menos básica 2a Questão (Ref.: 201510629658) Pontos: 0,1 / 0,1 O cinamaldeído é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e responsável pelo seu sabor e aroma. É um líquido viscoso e de cor amarelo pálida que ocorre naturalmente na casca das árvores da canela e também em outras espécies do gênero Cinnamomum. O óleo essencial das cascas da canela possui cerca de 70% de cinamaldeído. Esse óleo é muito utilizado como agente de sabor e em velas aromáticas. Não é uma substância tóxica, mas pode irritar a pele se ficar em contato por muito tempo. O nome oficial (IUPAC) do cinamaldeido é: Trans-4-fenil-2-butenal (Z)-3-fenilprop-2-enal (Z)-4-fenil-2-butenal (E)-3-fenilpropenona (E)-3-fenilprop-2-enal 3a Questão (Ref.: 201510374420) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre intermediários reativos, nucleófilos e eletrófilos, assinale a alternativa correta Já que os eletrófilos aceitam elétrons, eles são ácidos de Lewis, ou seja, receptores de par eletrônico. A região da carbonila que sofre um ataque eletrofílico é o Carbono, que é um eletrófilo. Os eletrófilos atacam a zona de menor densidade eletrônica do nucleófilo. Podem ser ânions, moléculas neutras apolares, agentes redutores, espécies químicas que satisfazem a regra do octeto. Um eletrófilo é um reativo químico atraído até zonas pobres em elétrons que participa em uma reação química aceitando um par de elétrons formando uma ligação com um nucleófilo. 4a Questão (Ref.: 201510280523) Pontos: 0,1 / 0,1 Por meio da reação de butanona com cloreto de metilmagnésio (H3C-MgCl), obtém-se o composto X que, por sua vez, em reação com a água, origina o composto denominado: 3-metil-2-butanol 2-pentanona 2-metil-2-butanol pentanal 2-pentanol 5a Questão (Ref.: 201510488648) Pontos: 0,1 / 0,1 Aldeídos e Cetonas pertencem à uma classe de moléculas ditas carboniladas. A presença da carbonila confere à esses compostos grande reatividade. A principal reação de compostos carbonílicos se dá através de: Reação de hidratação Substituição Nucleofílica SN1 Reação de alquilação SN2 1a Questão (Ref.: 201509767901) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação a acidez dos fenóis podemos afirmar que: será mais ácido se possui um gupamento desativador na posição orto; será mais ácido se possui dois grupamentos ativadores em qualquer posição no anel aromático; será mais ácido se possui um gupamento ativador na posição orto; será mais ácido se possui um gupamento desativador na posição meta; será mais ácido se possui um gupamento ativador na posição para; 2a Questão (Ref.: 201510374415) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre reações de adição, assinale a alternativa incorreta: Nas reações de adição dois reagentes originam um único produto: A + B --- C É importante dizer que a entrada do nucleófilo se dá na posição cis em relação ao eletrófilo anteriormente adicionado. Isso ocorre devido às repulsões intereletrônicas entre os dois átomos de cloro. A posição cis é a mais estável. Adição nucleofílica é uma reação comum dos compostos carbonilados, ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente nucleófilo. Um exemplo de adição nucleofílica é a reação de um aldeído (ou cetona) em contato com HCN. Primeiramente ocorre um ataque nucleofílico do grupo CN ao carbono da carbonila. Depois ocorre a adição do eletrófilo (H+) ao oxigênio da carbonila formando então uma cianidrina (grupo CN e OH ligados ao mesmo átomo de carbono). Adição eletrofílica é uma reação comum em alcenos e alcinos, ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente eletrófilo. 3a Questão (Ref.: 201510374419) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre intermediários reativos, nucleófilos e eletrófilos, assinale a alternativa correta: Um nucleófilo é qualquer íon positivo ou qualquer molécula neutra que tenha pelo menos um par de elétrons não compartilhado. A região da carbonila que sofre um ataque nucleofílico é o Oxigênio, que é um nucleófilo. O termo refere-se à Espécie química que busca centros negativos em moléculas envolvidas numa reação química. Núcleo (representando o caráter positivo dos prótons presentes) + filo (derivado do grego "philo": atração), ou seja uma espécie química que atrai cargas negativas. Um nucleófilo é um bases de Lewis, ou seja, um potencial doador de par de elétrons. 4a Questão (Ref.: 201510629664) Pontos: 0,1 / 0,1 A Tagetona é uma substância de grande interesse comercial, pois é utilizada como aromatizante. Ela é encontrada numa planta comum no Nordeste, o cravo-de-defunto (Tagetes minuta). O nome IUPAC da tagetona é: (Z)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona (Z)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona (E)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona (E)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona (Z)-2-etenil-6-metil-2-octen-4-ona 5a Questão (Ref.: 201510629366) Pontos: 0,1 / 0,1 Um hidrocarboneto A insaturado e ramificado, por reação de ozonólise, produz os compostos B e C. O composto C, inicialmente tratado pelo Composto de Grignard, produz o composto intermediário D, que, por hidrólise, produz E. O composto E, em presença de KMnO4 ou K2Cr2O7, não é oxidado e, por conseguinte, a reação não se realiza. Com base nessas informações, podemos afirmar que o composto E é um: aldeído cetona álcool éter ácido carboxílico 1a Questão (Ref.: 201509767944) Pontos: 0,1 / 0,1 O nome deste efeito observado abaixo é : Redução acilação alquilação Tautomeria oxidação 2a Questão (Ref.: 201510327545) Pontos: 0,1 / 0,1 Dentre as aminas a seguir, qual apresenta a maior basicidade? Piridina Anilina Etilamina 4-nitroanilina Difenilamina 3a Questão (Ref.: 201510361334) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre reação de aldeídos e cetonas com oxigênio nucleofílico, assinale a alternativa incorreta: O produto formado quando um segundo equivalente de álcool é adicionado a uma cetona é chamado acetal. o acetal ou cetal podem ser convertidos novamente em aldeídos ou cetonas em solução aquosa ácida. O produto formado quando um equivalente de álcool é adicionado a uma cetona é chamado hemicetal. O produto formado quando um segundo equivalente de álcool é adicionado a um aldeído é chamado acetal. o produto formado quando um equivalente de um álcool é adicionado a um aldeído é chamado de hemiacetal. 4a Questão (Ref.: 201509771085) Pontos: 0,1 / 0,1 Catecolaminas é onome dado a um grupo de aminas aromáticas (norepinefrina, epinefrina, dopamina e seus derivados) que atuam como neuro-transmissores. Qual das catecolaminas abaixo é a mais básica e qual é a menos básica. b) Metildopamina é a mais básica; Norepinefrina é a menos básica. d) Norepinefrina é a mais básica; Epinefrina é a menos básica. c) Epinefrina é a mais básica; Metildopamina é a menos básica a) Dopamina é a mais básica; Metildopamina é a menos básica. e) Metildopamina é a mais básica; Epinefrina é a menos básica 5a Questão (Ref.: 201510374416) Pontos: 0,1 / 0,1 Quais dessas funções químicas orgânicas são carboniladas? aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, aminas. aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, amidas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, amidas. 1a Questão (Ref.: 201509767930) Pontos: 0,1 / 0,1 Podemos afirmar que sobre as reações aldólicas intramoleculares; I. A tensão do anel é fundamental para estas reações na qual forma-se preferencialmente os aneis de 5 e 6 membros; II. Em geral são catalisadas por ácidos; III. São catalisadas por base; IV. Podem formar anéis de 3 e quatro membros; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): I e III apenas a II apenas a I I, II e IV apenas III 2a Questão (Ref.: 201510629660) Pontos: 0,1 / 0,1 Os aldeídos constituem uma das principais famílias olfativas empregadas na confecção de perfumes. O citral, um dos componentes mais comuns de perfumes com toques cítricos, é na verdade uma mistura de dois aldeídos isoméricos: o geranial e o neral. Esses aldeídos diferem entre si pela estereoquímica da ligação dupla conjugada com o grupamento aldeído. Essa pequena diferença estrutural confere às duas moléculas propriedades olfativas diferentes, já que o geranial possui um forte odor cítrico, que remete ao limão, e o neral tem um odor menos acentuado, porém mais adocicado. Os nomes IUPAC do Geranial e do Neral são respectivamente: (trans)-3,7-Dimetil-2,6-octanal; (cis)-3,7-Dimetil-2,6-octanal (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal; (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal (E)-3,7-Dimetil-2,6-octanal; (E)-2,7-Dimetil-3,6-octanal (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienona; (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienona (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal; (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal 3a Questão (Ref.: 201510290638) Pontos: 0,0 / 0,1 Qual dos compostos fenólicos abaixo apresentará o menor valor de pKa? 3-metoxifenol 4-metilfenol 3-nitrofenol 4-metoxifenol 3-metilfenol 4a Questão (Ref.: 201509767913) Pontos: 0,0 / 0,1 O composto com menor pka é: 4-cloro-fenol fenol 2,4,6 -tri-nitro-fenol 2-metil -fenol 3-nitro-fenol 5a Questão (Ref.: 201509767006) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre a piridina e a reação abaixo podemos afirmar que: I. A piridina é mais vulnerável em reações nucleofílicas do que eletrófilicas; II. A reação abaixo é um caso de um ataque eletrofílico na piridina; III. A piridina sofre reações eletrófilicas na posição3; IV. A piridina possui nas posições 2 e 4 possíveis ataques nucleofílicos; Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): I, III e IV III e IV Apenas I I e II I, II e IV
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