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AV2 ORGÂNICA III 
1a Questão (Ref.: 201403247203) Pontos: 0,1 / 0,1 
Dos reagentes abaixo quais você utilizaria para preparar o pentan-2-ol (CH3CH(OH)CH2CH2CH3)? 
 
 
 
 
A e E 
 
B e G 
 D e F 
 
 D e G 
 
 C e H 
 
 2a Questão (Ref.: 201403247029) Pontos: 0,1 / 0,1 
A Tagetona é uma substância de grande interesse comercial, pois é utilizada como aromatizante. Ela é encontrada numa planta comum 
no Nordeste, o cravo-de-defunto (Tagetes minuta). O nome IUPAC da tagetona é: 
 
 
 
(Z)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona 
 
(Z)-2-etenil-6-metil-2-octen-4-ona 
 (Z)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona 
 
(E)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona 
 
(E)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona 
 
 3a Questão (Ref.: 201403247202) Pontos: 0,1 / 0,1 
A ordem decrescente de reatividade dos compostos carbonilados abaixo em reações de adição nucleofílica à carbonila é: 
 
 
 
 C > B > A 
 A > B > C 
 
 B > C > A 
 
 A > C > B 
 
 C > A > B 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201402897888) Pontos: 0,1 / 0,1 
Por meio da reação de butanona com cloreto de metilmagnésio (H3C-MgCl), obtém-se o composto X que, por sua vez, em reação com a 
água, origina o composto denominado: 
 
 
2-pentanol 
 
3-metil-2-butanol 
 
pentanal 
 2-metil-2-butanol 
 
2-pentanona 
 
 5a Questão (Ref.: 201402991784) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre intermediários reativos, nucleófilos e eletrófilos, assinale a alternativa correta: 
 
 
Um nucleófilo é qualquer íon positivo ou qualquer molécula neutra que tenha pelo menos um par de elétrons não 
compartilhado. 
 
O termo refere-se à Espécie química que busca centros negativos em moléculas envolvidas numa reação química. 
 Um nucleófilo é um bases de Lewis, ou seja, um potencial doador de par de elétrons. 
 
Núcleo (representando o caráter positivo dos prótons presentes) + filo (derivado do grego "philo": atração), ou seja uma 
espécie química que atrai cargas negativas. 
 
A região da carbonila que sofre um ataque nucleofílico é o Oxigênio, que é um nucleófilo. 
 
1º A amina menos básica será a estrutura: 
 
 
 
Letra B 
 
todas possuem a mesma basicidade. 
 letra C 
 
letra A 
 
letra D 
 
 2a Questão (Ref.: 201403247029) Pontos: 0,1 / 0,1 
A Tagetona é uma substância de grande interesse comercial, pois é utilizada como aromatizante. Ela é encontrada numa planta comum 
no Nordeste, o cravo-de-defunto (Tagetes minuta). O nome IUPAC da tagetona é: 
 
 
 
(Z)-2-etenil-6-metil-2-octen-4-ona 
 
(E)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona 
 
(Z)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona 
 (Z)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona 
 
(E)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201403247023) Pontos: 0,1 / 0,1 
O cinamaldeído é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e responsável pelo seu sabor e aroma. É um líquido 
viscoso e de cor amarelo pálida que ocorre naturalmente na casca das árvores da canela e também em outras espécies do gênero 
Cinnamomum. O óleo essencial das cascas da canela possui cerca de 70% de cinamaldeído. Esse óleo é muito utilizado como agente de 
sabor e em velas aromáticas. Não é uma substância tóxica, mas pode irritar a pele se ficar em contato por muito tempo. O nome oficial 
(IUPAC) do cinamaldeido é: 
 
 
 
 
 (E)-3-fenilprop-2-enal 
 
(E)-3-fenilpropenona 
 
Trans-4-fenil-2-butenal 
 
(Z)-3-fenilprop-2-enal 
 
(Z)-4-fenil-2-butenal 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201402388434) Pontos: 0,1 / 0,1 
As drogas do tipo éster são inativadas por hidrólise. A meia vida para a hidrólise da Procaína é menor que 1 
minuto. A Procainamida hidrolisa muito mais lentamente. A Lidocaína praticamente não sofre hidrólise in 
vitro. Das afirmações abaixo, apenas uma está incorreta. 
 
 
 e) As amidas são mais reativas que os ésteres já que o nitrogênio é mais eletronegativo que o oxigênio e com isso aumenta o 
caráter eletrofílico da carbonila. 
 
d) A presença de um grupo receptor na posição para nos anéis da procaína e da procainamida diminui a velocidade de hidrólise 
desses compostos. 
 
b) A procainamida hidrolisa mais rapidamente que a procaína pois apresenta um grupo de saída pior. 
 
c) A lidocaína é a menos reativa pois além de ser uma amina apresenta um grande impedimento estérico. 
 
a) Os esteres são normalmente menos reativos que as amidas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201402385309) Pontos: 0,1 / 0,1 
O nome deste efeito observado abaixo é : 
 
 
 
 Tautomeria 
 
Redução 
 
alquilação 
 
acilação 
 
oxidação 
1a Questão (Ref.: 201402388408) Pontos: 0,1 / 0,1 
Os derivados do ácido salicílico (A) sofrem hidrólise em velocidades diferentes. Qual desses derivados 
hidrolisa mais rápido. 
 
 
 
C 
 
B e D hidrolisam mais rápido 
 B 
 
Todos hidrolisam com a mesma velocidade 
 
D 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201403206438) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual é o produto esperado quando é reduzido utilizando H2 gasoso e um catalisador de Ni? 
 
 
 
 
 
 
 
 
e) 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201402974320) Pontos: 0,1 / 0,1 
Marque a opção FALSA de acordo com as informações sobre reações de Redução. 
 
 A reação de um ácido carboxílico com LiAlH4 forma apenas um álcool secundário. 
 
Para reduzir ésteres, ácidos carboxílicos e amidas utiliza-se hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4), um doador de hidreto mais 
forte. 
 
Boro-hidreto de sódio não é um doador forte suficiente para reagir com ésteres (e ácidos carboxílicos e amidas) menos reativos 
que aldeídos e cetonas. 
 
Aldeídos são reduzidos a álcoois primários e Cetonas são reduzidas a álcoois secundários. 
 
Ésteres sofrem duas reações de redução sucessivas para formação de álcool, passando por um aldeído. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201402908002) Pontos: 0,1 / 0,1 
Coloque em ordem crescente de reatividade, frente a um ataque nucleofílico, os seguintes compostos carbonilados: (1) etanoato de 
metila (acetato de metila), (2) etanamida, (3) cloreto de etanoila (cloreto de acetila) e (4) anidrido etanoico (anidrido acético). 
 
 
3<1<4<2 
 
2<4<1<3 
 2<1<4<3 
 
2<1<3<4 
 
1<2<4<3 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201402991785) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre intermediários reativos, nucleófilos e eletrófilos, assinale a alternativa correta 
 
 Já que os eletrófilos aceitam elétrons, eles são ácidos de Lewis, ou seja, receptores de par eletrônico. 
 
A região da carbonila que sofre um ataque eletrofílico é o Carbono, que é um eletrófilo. 
 
Um eletrófilo é um reativo químico atraído até zonas pobres em elétrons que participa em uma reação 
química aceitando um par de elétrons formando uma ligação com um nucleófilo. 
 
Podem ser ânions, moléculas neutras apolares, agentes redutores, espécies químicas que satisfazem a 
regra do octeto. 
 
Os eletrófilos atacam a zona de menor densidade eletrônica do nucleófilo. 
1a Questão (Ref.: 201403247760) Pontos: 0,1 / 0,1 
A terapia fotodinâmica (TFD) é um tratamento relativamente recente na terapia do câncer que há pouco tempo ganhou a 
aprovação regulatória nos Estados Unidos, Canadá, Holanda, França, Alemanha e Japão para câncer de pulmão, 
digestivo e genito-urinário. Corantes catiônicos tem sido explorados como sensibilizadores para TFD, e as classes 
exploradas incluem os corantes azul de Victoria e azul de metileno. Em trabalho recente uma série de corantes foi 
preparada através da adição de reagentes de Grignard para a 2,6-di(4-dimetilamino)fenilcalcogenopiran-4-ona(I). Qual 
reagente de Grignard foi adicionado à carbonila do composto (I) para preparação do intermediário (II)? 
 
 
 
CH3CH(OH)CH2Br 
 
CH3Cl 
 
CH3CH2MnCl 
 CH3MgBr 
 
CH3CH2Br 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201403247029) Pontos: 0,1 / 0,1 
A Tagetona é uma substância de grande interesse comercial, pois é utilizada como aromatizante. Ela é encontrada numa planta comum 
no Nordeste, o cravo-de-defunto (Tagetes minuta). O nome IUPAC da tagetona é: 
 
 
 
(E)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona 
 
(E)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona 
 
(Z)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona 
 (Z)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona 
 
(Z)-2-etenil-6-metil-2-octen-4-ona 
 
 3a Questão (Ref.: 201402991933) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o produto da reação do CH2O com CH3CH(CH3)MgBr? 
 
 
1-butanol. 
 
1-metil-1-butanol. 
 
1-pentanol. 
 2-metil-1-propanol. 
 
2-metil-1-butanol. 
 
 4a Questão (Ref.: 201402991781) Pontos: 0,0 / 0,1 
Quais dessas funções químicas orgânicas são carboniladas? 
 
 aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas. 
 
aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, aminas. 
 aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas. 
 
aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, amidas. 
 
aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, amidas. 
 
 5a Questão (Ref.: 201403247761) Pontos: 0,1 / 0,1 
O tratamento de abuso e dependência de opiáceos por desintoxicação, substituição e de manutenção, com metadona e, 
mais recentemente, a buprenorfina, é o mais bem sucedido programa farmacoterapêutico de tratamento de abuso de 
drogas. A preparação da buprenorfina foi feito pelo procedimento padrão de adição do brometo de terc-butil magnésio ( 
(CH3)3CMgBr) à cetona 8. Esta reação apresenta um baixo rendimento (30%) devido ao tamanho do reagente de 
Grignard. O reagente de Grignard ataca a carbonila por qual face, para fornecer a Buprenorfina? 
 
 
 
 
S 
 
Z 
 Re 
 
Si 
 
E