Aula_1_-_NOCOES_GERAIS_DE_QUIMICA_ORGANICA

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Noções Gerais de Química Orgânica
Qual a Natureza Química das Biomoléculas?
Elementos químicos essenciais à vida
Macroelementos (necessários em g)
Microelementos (necessários em mg)
Dos mais de 90 elementos químicos que ocorrem naturalmente, apenas cerca de 30 são essenciais para organismos vivos!
Compostos Orgânicos e Ligações Químicas
 Compostos de carbono
1- Ácidos nucléicos
2- Proteínas
3- Carboidratos
4- Lipídeos
Teoria Estrutural da Química Orgânica
 Valência: número de ligações que um composto pode formar.
Tetravalente
Divalente
C
O
H
Movalente
C
C
C
C
C
C
Ligações Carbono-Carbono
Versatilidade do átomo de carbono
 Valência: número de ligações que um composto pode formar
 Carbono é tetravalente 
Versatilidade do átomo de carbono
Isomerismos
 Isômeros: compostos que têm a mesma fórmula molecular mas diferem na conectividade, isto é, na sequencia em que seus átomos estão ligados.
Álcool etílico
Éter dimetil
Isomerismos
 Diferentes propriedades Químicas, Físicas e Biológicas.
+
Na+
Na+
-
H
H2
+
2
2
2
 Exemplo: Reatividade com sódio
+
Na+
Não reage
Isomerismos
 Diferentes propriedades Químicas, Físicas e Biológicas.
 Exemplo: Ponto de ebulição
78,5oC – líquido à TA
Ligações de hidrogênio
-24,9oC – gás à TA
Aspartame (doce)
(Amargo)
Isomerismos
 Diferentes propriedades Químicas, Físicas e Biológicas.
Ligações Químicas: A Regra do Octeto
 Ligação Iônica (ou eletrovalente) 
 Ligação Covalente
Formada pela transferência de um ou mais elétrons de um átomo para outro, levando à formação de íons
Ligação formada quando os átomos compartilham elétrons
Os átomos que não apresentam configuração eletrônica de um gás nobre, isto é, camada eletrônica externa completa, geralmente reagem para adquirir tal configuração.
Ligação Iônica
 Eletronegatividades muito diferentes;
 Metal e Não metal
Menor energia
Maior estabilidade
Ligação Covalente
 Eletronegatividades semelhantes ou iguais;
 Formação de moléculas
Ligação Covalente Polar
 Eletronegatividades diferentes
Polar: 
Se os elétrons passam mais tempo próximo do núcleo com mais prótons, mais eletronegativo
Moléculas com momento dipolo
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Apolar: 
Se os átomos compartilham elétrons igualmente: gás hidrogênio (H-H)
Ligação Covalente Apolar
 Eletronegatividades iguais
Geometria linear
Ligações Covalentes e Energia Potencial
 Energia Cinética (movimento)
 Energia Potencial (armazenada) – Existe apenas quando uma força de atração ou repulação existe entre dois objetos.
Mola esticada
Mola comprimida
A Energia Química é um tipo de energia potencial. Ela existe devido às forças elétricas de atração e repulção entre as partes de uma molécula (núcleos e elétrons).
Exemplo:
 Exemplo:
Ligações Covalentes e Energia Potencial
 A energia química pode ser liberada na forma de CALOR quando os átomos e moléculas reagem.
+
H.
H.
H
H
Energia potencial
104 Kcal mol-1
+
H.
H.
H
H
 Variação da Entalpia é negativa
 ΔHo = -104 Kcal mol-1
 Reação exotérmica (libera calor)
Compostos de Carbono
HIDROCARBONETOS – Compostos mais simples
 Metano – CH4
Compostos de Carbono
HIDROCARBONETOS – Compostos mais simples
 Etano – C2H6
Compostos de Carbono
HIDROCARBONETOS – Compostos mais simples
 Eteno – C2H4
Compostos de Carbono
HIDROCARBONETOS – Compostos mais simples
 Propeno – C3H6
Isômerismo Cis-Trans
Ligação dupla e restrição de rotação
Cis-1,2-Dicloroeteno
Trans-1,2-Dicloroeteno
Compostos de Carbono
HIDROCARBONETOS – Compostos mais simples
 Etino (acetileno) – C2H2
Ligação covalente tripla entre carbonos não são encontradas em biomoléculas
Compostos de Carbono
HIDROCARBONETOS – Compostos mais simples
 Benzeno – C6H6
Grupos Funcionais e Funções Orgânicas
Átomos ou grupo de atomos que são covalentemente ligados ao esqueleto de carbono.
É a parte da molécula onde a maioria das suas reações ocorre.
 Determina as propriedades físicas.
Etano
Etanol
Redistribução eletrônica
Polaridade
Solubilidade
δ-
Grupos funcionais comuns em biomoléculas
 Grupos Alquila: originados a partir da remoção de um H de um alcano.
Alanina
Etilamina
Fenilalanina
Grupos funcionais comuns em biomoléculas
Gliceraldeído
Diidroxicetona
Grupos funcionais comuns em biomoléculas
Glicina
Etanol
Dimetil éter
Grupos funcionais comuns em biomoléculas
Etilamina
Acetamida
Grupos funcionais comuns em biomoléculas
Histidina
Grupos funcionais comuns em biomoléculas
Grupos funcionais comuns em biomoléculas
Grupos funcionais comuns em biomoléculas
“Conferem aos compostos orgânicos propriedades químicas específicas”
Interações intermoleculares
Forças de interações intermoleculares
Forças de Van der Walls (Disperção ou London)
Dipolo-Dipolo
Ligação de hidrogênio
Interação Iônica
Forças de interações intermoleculates
Forças de Van der Walls
Este tipo de interação surge entre moléculas apolares.  A interação originada pela aproximação destas espécies leva a formação de dipolos induzidos, os quais irão se atrair mutuamente. Este tipo de força também é conhecida como dispersão ou London.
Interação hidrofóbica
Forças de interações intermoleculates
Forças Dipolo-Dipolo
Quando duas moléculas polares, como o metanol e Clorofórmio, se aproximam, surgem forças de atração eletrostática entre elas. É importante notar que estas forças são direcionais, orientando os dipolos espacialmente.
Forças de interações intermoleculates
Interação Iônica ou Ponte salina
Quando duas moléculas carregadas, como a amônia e o glutamato, se aproximam, surgem forças de atração ou repulsão eletrostática entre elas. 
Atração eletrostática
Íon amonio
Glutamato
H2O
NH3
Forças de interações intermoleculates
Ligação de hidrogênio
Quando ligado a um grupo fortemente eletronegativo, (A) como os átomos de flúor, oxigênio e nitrogênio, o hidrogênio pode apresentar uma segunda ligação, mais fraca que a anterior, com um segundo átomo (B). Esta segunda ligação é dita então ligação de hidrogênio
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Ligações de hidrogênio comuns em biomoléculas
Tipos comuns de ligações de hidrogênio
Entre o grupo hidroxila de um álcool e a H2O
Entre o grupo carbonila de uma cetona e a H2O
Entre grupos peptídeos em polipeptídeos
Entre bases
complementares
do DNA
Ligações de hidrogênio comuns em biomoléculas
Forças de interações intermoleculates
As interações fracas são cruciais para a estrutura e a função das macromoléculas
Quatro tipos de interações não-covalentes (“fracas”) entre biomoléculas dissolvidas em solvente aquoso
Pontes de hidrogênio
Interações iônicas
Interações hidrofóbicas
Interações de Van der Waals
Quaisquer dois átomos muito próximos entre si
Atração
Repulsão
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Solubilidade
 Hidratação ou solvatação
 Substâncias hidrofílicas e hidrofóbicas
Solubilidade
 Efeito hidrofóbico
 Mudanças desfavoráveis na entropia
Solubilidade
 Efeito hidrofóbico
 Mudanças desfavoráveis na entropia
Solubilidade
 Efeito hidrofóbico
 Mudanças desfavoráveis na entropia
Os gases não-polares são poucos solúveis em água
Biomoléculas polares solúveis em água
Biomoléculas apolares insolúveis em água
Biomoléculas anfipáticas parcialmente solúveis em água